第3課時炔烴脂肪烴的來源及其應用[目標定位]1.知道炔烴的結構特點及炔烴的物理性質，學會乙炔的實驗室制法。2.能以乙炔為例，認識炔烴的化學性質。3.知道脂肪烴的來源及其應用。一乙炔的結構、性質及實驗室制法1.炔烴是分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪烴，簡單炔烴的通式為CnH2n－2(n≥2)。2.乙炔的分子式是C2H2，電子式是Heq\o\al(·,·)C??Ceq\o\al(·,·)H，結構式是H—C≡C—H，分子空間構型是直線形分子，分子中的四個原子在同一直線上。3.乙炔是一種無色無味的氣體，微溶于水，易溶于有機溶劑。實驗室常用下圖所示裝置制取乙炔，并驗證乙炔的性質。完成實驗，觀察實驗現象，回答下列問題：(1)寫出電石(碳化鈣CaC2)與水反應制取乙炔的化學方程式CaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋C2H2↑。(2)用飽和食鹽水代替蒸餾水的目的是減緩反應速率，得到平穩的乙炔氣流；制取時常在導氣管口附近塞入少量棉花的作用是防止產生的泡沫涌入導氣管。(3)裝置A的作用是除去H2S等雜質氣體，防止H2S等氣體干擾乙炔性質的檢驗，裝置B中的現象是溶液褪色，裝置C中的現象是溶液褪色。(4)制取乙炔不能用啟普發生器的原因：①CaC2與H2O反應劇烈、不能隨用隨停；②反應中放出大量的熱，易發生爆炸；③生成的Ca(OH)2呈糊狀易堵塞球形漏斗。4.乙炔和乙烯都屬于不飽和脂肪烴，都含有碳碳不飽和鍵，其化學性質極其相似，結合上述實驗現象分析推測乙炔的化學性質有：(1)氧化反應①能使酸性KMnO4溶液褪色。②能燃燒，化學方程式是2C2H2＋5O2eq\o(→,\s\up7(點燃))4CO2＋2H2O。燃燒現象是火焰明亮，并冒出濃烈黑煙。(2)加成反應①乙炔與溴的四氯化碳溶液發生加成反應,。②乙炔與氫氣發生完全加成反應CH≡CH＋2H2eq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3—CH3。③乙炔與氯化氫等物質的量發生加成反應CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2=CHCl。炔烴的化學性質(1)炔烴的官能團是—C≡C—，化學性質與乙炔相似，易發生加成反應、氧化反應等。(2)含有不飽和鍵(如、—C≡C—)的烴均能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，也可與溴水或溴的CCl4溶液發生加成反應而使之褪色。可利用這一性質鑒別飽和烴與不飽和烴。1.乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性質是()A.都難溶于水，且密度比水小B.能夠使溴水和酸性KMnO4溶液褪色C.分子中各原子都處在同一平面內D.都能發生聚合反應生成高分子化合物答案A解析乙烷分子中各原子不能處于同一平面上；乙烷不能發生聚合反應；乙烷不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色。2.某烴與溴的四氯化碳溶液反應生成CHBr2CBr2CH2CH3，則與該烴不同類別的同分異構體是()A.CH≡C—CH2CH3B.CH3C≡CHC.CH3CH2CH=CH2D.CH2=CH—CH=CH2答案D解析由生成的鹵代烴的結構簡式可知，生成該鹵代烴的烴為CH≡CCH2CH3，則與該烴不同類別的同分異構體不再是炔烴，而應該是二烯烴，故選D。二脂肪烴的來源及其應用請填寫下列表格：來源條件產品石油常壓分餾石油氣、汽油、煤油、柴油等減壓分餾潤滑油、石蠟等催化裂化及裂解輕質油、氣態烯烴催化重整芳香烴天然氣甲烷煤干餾芳香烴直接或間接液化燃料油、化工原料(1)石油分餾是物理變化，煤的干餾是化學變化。(2)鑒別直餾汽油和裂化汽油的方法是分別滴加溴的四氯化碳溶液，褪色的是裂化汽油、不褪色的是直餾汽油。3.下列說法正確的是()A.石油是混合物，汽油是純凈物B.沸點：汽油＞煤油＞柴油＞潤滑油C.分餾汽油和裂化汽油成分完全相同D.石油的分餾是物理變化，而裂化和裂解屬于化學變化答案D解析汽油是石油的餾分，仍含有多種烷烴，屬于混合物，故A錯誤；石油分餾時，首先分餾出的是汽油，其次是煤油，再次是柴油、潤滑油，故其沸點：汽油＜煤油＜柴油＜潤滑油，故B錯誤；直餾汽油中不含烯烴，而裂化汽油中含有烯烴，兩者組成上不完全相同，故C錯誤；石油的分餾是物理變化，而裂化和裂解都有新物質生成，屬于化學變化，故D正確。4.下列說法錯誤的是()A.石油中含有C5～C11的烷烴，通過石油的分餾可得到汽油B.含C20以上的重油經催化裂化可以得到汽油C.開采天然氣應做到安全規范地操作D.煤中含有苯和甲苯，可用分餾的方法把它們分離出來答案D解析石油中含有C5～C11的烷烴，可以通過石油的常壓分餾得到汽油、煤油、柴油等；含C20以上的重油經催化裂化可以得到汽油、煤油、柴油等；天然氣的主要成分是甲烷，開采天然氣必須安全規范地操作，否則易造成井噴事件；煤焦油中含苯和甲苯，可以通過分餾的方法將它們分離出來，但煤中并不含苯和甲苯等芳香烴。1.區別CH4、CH2=CH2、CH≡CH的最簡易方法是()A.分別通入溴水B.分別通入酸性高錳酸鉀溶液C.分別在空氣中點燃D.分別通入盛有堿石灰的干燥管答案C解析本題考查CH4、CH2=CH2、CH≡CH三者的鑒別方法。CH2=CH2和CH≡CH都能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色，三種氣體通過盛有堿石灰的干燥管均無現象；最簡易的方法是點燃，因為燃燒時火焰的明亮程度和有無濃煙這兩個方面的現象是非常明顯的。2.下列各選項能說明分子式為C4H6的某烴是HC≡C—CH2—CH3，而不是CH2=CH—CH=CH2的事實是()A.燃燒有濃煙B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.能與溴發生1∶2加成反應D.與足量溴水反應，生成物中只有2個碳原子上有溴原子答案D解析無論CH≡C—CH2—CH3，還是CH2=CH—CH=CH2，A、B、C項均能發生，無法推斷出該烴。而與足量溴加成后前者產物為，后者產物為，可以推斷出該烴。故應選D。3.下列敘述中，不正確的是()A.天然氣是以甲烷為主的高效清潔燃料B.煤的干餾可得到煤焦油，通過煤焦油的分餾可獲得各種芳香烴C.石油中含有烷烴和環烷烴，因此由石油不可能獲得芳香烴D.通過石油的催化裂化及裂解可以得到輕質油和氣態烯烴答案C解析石油的催化重整可得到芳香烴。4.炔烴與烯烴的特征反應均為加成反應，不同的是烯烴只能一步加成，而炔烴可以分兩步加成，并且可以通過控制條件使加成反應發生一步或兩步。請你用乙炔和氯化氫為原料，制取聚氯乙烯樹脂，寫出其化學方程式。答案CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH2=CHCl5.乙炔是一種重要的有機化工原料，以乙炔為原料在不同的反應條件下可以轉化成以下化合物。完成下列各題：eq\x(乙炔)—eq\b\lc\|\rc\(\a\vs4\al\co1(→正四面體烷,→乙烯基乙炔CCHCHCH2,→苯,→環辛四烯))(1)正四面體烷的分子式為________，其二氯取代產物有______種，乙炔生成乙烯基乙炔的反應類型為________。由乙炔制得的四種有機物的含碳量________(填“相同”或“不相同”)。(2)關于乙烯基乙炔分子的說法錯誤的是________(填字母)。A.能使酸性KMnO4溶液褪色B.1mol乙烯基乙炔能與3molBr2發生加成反應C.乙烯基乙炔分子內含有兩種官能團D.等質量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒時的耗氧量不相同(3)寫出與環辛四烯互為同分異構體且屬于芳香烴的分子的結構簡式：________________________________________________________________________。(4)寫出與苯互為同系物且一氯取代產物只有兩種的有機物的結構簡式(舉兩例)：________________________________________________________________________、________________________。答案(1)C4H41加成反應相同(2)D(3)(4)(答案合理即可)解析(1)通過正四面體烷的鍵線式結構及碳原子成鍵特點可知，正四面體烷的分子式為C4H4，其二氯取代產物有1種。2個CH≡CH分子通過分子間加成得CH2=CH—C≡CH，所得四種有機物的分子式分別為C4H4、C4H4、C6H6、C8H8，所以含碳量相同。(2)由乙烯基乙炔分子的結構簡式知，乙烯基乙炔分子內含有碳碳三鍵和碳碳雙鍵，故A、B、C說法正確；乙烯基乙炔分子可以看作是2個乙炔分子加成得到的，故等質量的乙炔與乙烯基乙炔完全燃燒時的耗氧量是相同的。(3)環辛四烯的分子式為C8H8，其不飽和度為5，故芳香烴分子的結構簡式為。(4)與苯互為同系物且一氯取代產物只有兩種的有機物有等。40分鐘課時作業[基礎過關]1.下列關于乙炔的描述中，不正確的是()A.乙炔是無色有特殊臭味的氣體B.不能用啟普發生器制取乙炔氣體C.乙炔易與溴水發生加成反應D.乙炔分子中所有原子都在同一直線上答案A解析乙炔是一種無色無味的氣體，實驗室制得的乙炔因混有H2S和PH3而具有特殊的臭味；因CaC2與水反應放熱，會使啟普發生器炸裂，故不宜用啟普發生器制取乙炔；乙炔分子中含有不飽和鍵—C≡C—，易與溴水發生加成反應，而使溴水褪色；乙炔為直線形分子，其分子中所有原子處于同一直線上。2.下列說法中正確的是()A.炔烴分子中所有的碳原子都在同一條直線上B.分子組成符合CnH2n－2通式的鏈烴，一定是炔烴C.炔烴既易發生加成反應，又易發生取代反應D.炔烴既可使溴水褪色，又可使酸性KMnO4溶液褪色答案D解析炔烴分子里的碳原子不一定都在同一直線上，如HC≡C—CH2CH3中甲基的碳原子與其他3個碳原子不在同一直線上；分子組成符合通式CnH2n－2的鏈烴，還可以是二烯烴；炔烴容易發生加成反應，但難于發生取代反應；炔烴既可與溴水加成而使溴水褪色，也可被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色。3.下列有關石油及石油加工的敘述中正確的是()A.石油是各種液態烴的混合物B.常壓分餾的原料是重油C.由分餾塔分餾出的各餾分均是混合物D.減壓分餾的主要產品有汽油、潤滑油、煤油和瀝青答案C解析石油主要是由各種烷烴、環烷烴和芳香烴組成的混合物，石油大部分是液態烴，同時在液態烴中溶有氣態烴和固態烴，選項A不正確；常壓分餾的原料是原油，減壓分餾的原料才是重油，選項B不正確；常壓分餾的主要產品有汽油、柴油、煤油等，減壓分餾的主要產品是潤滑油、石蠟、燃料油、瀝青等，選項D不正確；無論是常壓分餾還是減壓分餾，由分餾塔出來的各餾分都是不同沸點范圍的蒸餾產物，每一種餾分仍然是多種烴的混合物，選項C正確。4.由乙炔制CHClBr—CH2Br，下列方法中最可行的是()A.先與HBr加成后再與HCl加成B.先與H2完全加成后再與Cl2、Br2發生取代反應C.先與HCl加成后再與Br2加成D.先與Cl2加成后再與HBr加成答案C解析A、D不可能得到產物CHClBr—CH2Br；B可能得到產物CHClBr—CH2Br，但生成的是含產物在內的復雜的混合物，無法分離；故應選C。5.下列關于CHCH3CHCCCH3分子結構的敘述中，正確的是()①6個碳原子有可能在同一直線上②6個碳原子不可能在同一直線上③6個碳原子一定都在同一平面上④6個碳原子不可能都在同一平面上A.①② B.②③C.②④ D.①④答案B解析碳碳單鍵可以旋轉，碳碳雙鍵和碳碳三鍵不能旋轉，題給分子的空間幾何構型可寫成，由此可知B項正確。6.某炔烴含有一個三鍵，與H2發生加成后的產物為。該炔烴可能具有的結構有()A.1種 B.2種C.3種 D.4種答案B解析加成產物的結構中可以放入三鍵的位置為乙基的碳碳之間，但右側的兩個乙基是等價的。7.某混合烴由兩種氣態烴組成，取2.24L該混合烴燃燒后，得到3.36LCO2和3.6g水，則下列關于該混合烴的組成的判斷，不正確的是(氣體體積均在標準狀況下測定)()A.一定含甲烷B.一定不含乙烷C.一定是甲烷和乙烯的混合氣體D.可能是甲烷和丙炔的混合氣體答案C解析2.24L該混合氣體的物質的量為0.1mol，完全燃燒得到3.36L二氧化碳和3.6g水，生成二氧化碳的物質的量為0.15mol，水的物質的量為0.2mol，則說明混合氣體的平均分子式為C1.5H4。A項，由于平均碳原子數為1.5，則必含甲烷，A項正確；B項，由于平均氫原子數為4，甲烷中氫原子數為4，則另一種烴氫原子數必為4，所以一定不含乙烷，B項正確；由于另一個物質的碳原子數應大于1.5，由于為氣態烴，碳原子數應小于或等于4，故可能為2、3、4，氫原子數為4，所以C項錯誤，D項正確。8.某氣體由烯烴和炔烴混合而成，經測定其密度為同條件下H2的13.5倍，則下列說法中正確的是()A.混合氣體中一定沒有乙炔B.混合氣體中一定有乙烯C.混合氣體可能由乙炔和丙烯組成D.混合氣體一定由乙烯和乙炔組成答案C解析該混合烴的平均相對分子質量為13.5×2＝27，C2H2、C2H4、C3H6的相對分子質量分別為26、28、42，故C項符合該混合烴的組成。9.已知：，如果要合成，所用的起始原料可以是()①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔②1,3-戊二烯和2-丁炔③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔A.①④B.②③C.①③D.②④答案A解析由信息：斷鍵后可得到和。的斷鍵方式有：，。若按①斷鍵可得到CH3C≡CH(丙炔)和(2,3-二甲基-1,3-丁二烯)；若按②斷鍵可得到(2-甲基-1,3-丁二烯)和CH3—C≡C—CH3(2-丁炔)。10.若氣態烴D的密度為1.25g·L－1(標準狀況)，根據下列轉化關系推斷：Aeq\o(→,\s\up7(HCl))Beq\o(→,\s\up7(聚合))C；Aeq\o(→,\s\up7(H2))Deq\o(→,\s\up7(聚合))E。(1)寫出A～E的結構簡式：A.________________，B.______________，C.________________，D.______________，E.______________。(2)寫出下列反應的化學方程式：AB：________________________________________________________________________；BC：________________________________________________________________________。答案(1)CH≡CHCH2=CHClCH2CHClCH2=CH2CH2—CH2(2)CH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化劑))CH2=CHClnCH2=CHCleq\o(→,\s\up7(催化劑))解析氣態烴D的摩爾質量為1.25g·L－1×22.4L·mol－1＝28g·mol－1。又由A與H2發生加成反應的產物能夠發生聚合反應，可推知A為乙炔，由轉化關系可推斷其他物質。[能力提升]11.實驗室制得的乙炔中常混有H2S、PH3等雜質氣體。如圖所示是兩學生設計的實驗裝置，用來測定CaC2樣品的純度，右邊的反應裝置相同而左邊的氣體發生裝置不同，分別如Ⅰ和Ⅱ所示。(1)A瓶中的液體可以從酸性KMnO4溶液和FeCl3溶液中選擇，應該選擇________，它的作用是________________________________________________________________________。(2)裝置Ⅰ的主要缺點是____________________________________________________________________________________________________________________________。(3)裝置Ⅱ的主要缺點是_________________________________________________________若選用此裝置來完成實驗，則應采取的措施是_____________________________________________________________________________________________________________。(4)若稱取agCaC2，反應完全后，測得B處溴水增重bg，則CaC2的純度為________。答案(1)FeCl3溶液除H2S、PH3等氣體(2)部分乙炔會從長頸漏斗逸出，造成實驗誤差，且不易控制加水量(3)反應產生的泡沫易堵塞導管在裝置的導管口加上一團棉花(4)eq\f(32b,13a)×100%解析(1)A瓶中的液體是用來除去混在乙炔中的H2S、PH3，酸性KMnO4溶液能氧化H2S、PH3和乙炔；FeCl3溶液與H2S、PH3反應，不與乙炔反應。(2)、(3)裝置Ⅰ和Ⅱ都可制乙炔，但裝置Ⅰ的主要缺點為部分乙炔氣體會從長頸漏斗中逸出造成實驗誤差，且長頸漏斗不易控制加水量。由于CaC2與水劇烈反應產生泡沫，故裝置Ⅱ的缺點為泡沫易堵塞導管，可在導管口加一團棉花。(4)B處溴水增加的質量即為所吸收乙炔的質量，n(CaC2)＝n(C2H2)＝eq\f(b,26)mol，m(CaC2)＝eq\f(b,26)mol×64g·mol－1＝eq\f(32b,13)g，CaC2的純度為＝eq\f(32b,13a)×100%。12.石油化工是以石油、天然氣為原料，通過煉制生產石油產品，如各種燃料、石蠟、瀝青等；對一些石油產品和天然氣進一步加工可以獲得石油化工產品，如乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲苯等基本化工原料、合成材料等。(1)寫出丁烷兩種裂解方式的化學方程式：________________________________________________________________________。(2)寫出合成材料聚丙烯的結構簡式：________________________________________________________________________。(3)烯烴A是2-丁烯的一種同分異構體，它在催化劑作用下與H2反應的產物不是正丁烷，則A的結構簡式為________。A分子中有________個碳原子共面，A與溴的CCl4溶液反應的化學方程式為________________________________________________________________________。答案(1)C4H10eq\o(→,\s\up7(高溫))CH4＋C3H6，C4H10eq\o(→,\s\up7(