PAGE10-有機物的分別和提純一、探討有機化合物的基本步驟二、有機物的分別、提純1．蒸餾(1)用途：常用于分別、提純沸點不同的液態(tài)有機物。(2)適用條件①有機物熱穩(wěn)定性較強；②有機物與雜質的沸點相差較大(一般約大于30_℃)。(3)試驗裝置(4)留意事項①溫度計水銀球應處于蒸餾燒瓶支管口處。②加碎瓷片的目的是防止暴沸。③冷卻水應從冷凝器的下口流入上口流出。2．重結晶(1)適用條件①重結晶是提純固態(tài)有機物的常用方法。②雜質在所選溶劑中溶解度很小或很大，易于除去。③被提純的有機物在所選溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大；該有機物在熱溶液中的溶解度較大，在冷溶液中的溶解度較小，冷卻后易于結晶析出。(2)試驗儀器與操作步驟3．萃取(1)萃取原理①液—液萃取利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。②固—液萃取用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程。(2)儀器：分液漏斗、燒杯、鐵架臺。(3)操作要求加萃取劑后充分振蕩，靜置分層后，打開分液漏斗活塞，從下口將下層液體放出，并剛好關閉活塞，上層液體從上口倒出。探究點一物質的分別和提純1．物質的分別和提純的目的(1)物質的分別：把混合物中的各種物質逐一分開，得到各純凈物，分開以后的各物質應當盡量削減損失；各組分要盡量純凈。(2)物質的提純：將某物質中的雜質，采納物理或化學方法除掉的過程；提純也稱除雜。它和分別的主要區(qū)分在于除掉的雜質可以不進行復原。2．物質的性質與分別、提純方案的選擇(1)依據(jù)物質的溶解性差異，可選用結晶、過濾的方法將混合物分別。(2)依據(jù)物質的沸點差異，可選用蒸餾的方法將互溶性液體混合物分別。(3)依據(jù)物質在不同溶劑中的溶解性的差異，用萃取的方法把溶質從溶解性小的溶劑中轉移到溶解性較大的溶劑中。(4)依據(jù)混合物中各組分的性質可采納加熱、調整pH、加入適當?shù)脑噭┑确椒ǎ鼓撤N成分轉化，再用物理方法分別而除去。混合物的分別與提純，重在理解物質的性質，并依據(jù)性質考慮所實行的方法。一般應留意：①先考慮是否能用物理方法分別與提純，再考慮用化學方法分別與提純。②仔細分析被提純物質的性質，選擇的試劑應只和雜質反應，而不與主要物質反應。3．有機物分別、提純的常用方法1．重結晶試驗中，溫度越低，苯甲酸的溶解度越小，為了得到更多的苯甲酸晶體，是不是結晶時的溫度越低越好？提示：不是。溫度過低，雜質的溶解度也會降低，部分雜質也會析出，達不到提純苯甲酸的目的。2．當互溶的兩種液態(tài)有機物中各組分的沸點相差較小時如何處理？提示：最好將混合物“預處理”，一般先將其中的一種物質轉化為不揮發(fā)的鹽類化合物，再進行蒸餾。比如乙醇中混有乙酸，可先加生石灰，將乙酸轉化為乙酸鈣再蒸餾。3．冷凝管是蒸餾操作中的重要儀器。在試驗操作中冷水的通入、停止與加熱的先后關系是什么？冷凝管中冷卻水的流向是什么？提示：試驗起先時，應先通冷卻水，后點燃酒精燈。試驗結束時應先熄滅酒精燈(留意不能蒸干，應在蒸餾燒瓶內還有少量液體時停止)，等蒸餾燒瓶復原至室溫時停止通入冷卻水。冷凝管中冷卻水的流淌方向一般是進水口在下，出水口在上(低口進，高口出)，冷卻水的流淌方向與須要冷卻的蒸氣的方向相反，冷卻效果好。【例1】現(xiàn)有一瓶甲和乙的混合液，已知甲和乙的某些性質如表：由此推知分別甲和乙的最佳方法是()A．萃取法 B．升華法C．蒸餾法 D．分液法【思路分析】解答本題的依據(jù)是表格中的數(shù)據(jù)：【解析】這兩種有機物常溫下呈液態(tài)，故不能用升華法分別，B項錯誤；甲、乙兩物質均為有機物，能夠互溶，且均溶于水，所以不能用分液法和萃取法，A項和D項錯誤；依據(jù)表格中的沸點數(shù)據(jù)，應采納蒸餾法，C項正確。【答案】C現(xiàn)有三組混合液體：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液；②乙醇和己醇；③碘化鈉和單質碘的水溶液。分別以上混合液的正確方法依次是(C)A．蒸餾、萃取、分液 B．分液、萃取、蒸餾C．分液、蒸餾、萃取 D．萃取、蒸餾、分液解析：①因為乙酸乙酯不溶于水而CH3COONa可溶于水，所以用分液的方法分別；②乙醇和己醇互溶，但沸點不同，故可以用蒸餾法分別；③NaI可溶于水，I2也部分溶于水，但I2更易溶于有機溶劑，所以可以用有機溶劑萃取I2。探究點二常見有機物的分別方法有機物的分別方法：依據(jù)有機物的水溶性、互溶性以及酸堿性等，可選擇不同的分別方法達到分別、提純的目的。在進行分別操作時，通常依據(jù)有機物的沸點不同進行蒸餾或分餾；依據(jù)物質的溶解性不同，實行萃取、重結晶或過濾的方法。有時，也可采納水洗、酸洗或堿洗的方法進行提純操作。常見有機物的提純方法如下表所示(括號內為雜質)。依據(jù)被提純物質的性質，選擇適當?shù)奈锢矸椒ê突瘜W方法可以解決有機物的分別提純問題。在分別和提純時要留意以下幾點：①除雜試劑需過量；②過量試劑需除盡；③除去多種雜質時要考慮加入試劑的依次。【例2】下列試驗中，所實行的分別方法與對應原理都正確的是()【思路分析】本題考查物質的分別提純，意在考查學生運用有關原理解決問題的實力。【解析】乙醇與水互溶，不能作萃取劑，A錯誤。乙酸乙酯與乙醇互溶，不能用分液的方法分別，B錯誤。除去硝酸鉀中的氯化鈉可用重結晶的方法，是由于氯化鈉在水中的溶解度受溫度變更的影響較小，故C錯誤。乙醚和丁醇互溶，但沸點差別較大，可用蒸餾的方法進行分別，D正確。【答案】D除去下列物質內所含的雜質(括號內的物質)，所選用的試劑不正確的是(A)A．乙酸(苯甲酸)：NaOH溶液B．甲烷(乙烯)：溴水C．苯(苯甲酸)：NaOH溶液D．乙炔(硫化氫)：亞硫酸鈉酸性溶液解析：A項，乙酸和苯甲酸都能與NaOH反應而溶于該溶液，因此A錯誤；B項，可以通過溴水，乙烯與溴水發(fā)生加成反應，從而除去了乙烯；C項，苯甲酸溶于NaOH溶液而除去；D項，通過亞硫酸鈉酸性溶液，硫化氫與亞硫酸鈉反應生成了硫，從而除去。1．下列各組液體混合物，可以用分液漏斗分別的是(B)A．乙醇和水 B．溴乙烷和水C．溴乙烷和氯仿 D．苯和溴苯解析：可用分液漏斗分別的液體應互不相溶，A、C、D三項中的兩種物體可以互溶，B項中的兩種物質互不相溶，可用分液漏斗分別。2．將CH3CHO(易溶于水，沸點為20.8℃的易揮發(fā)性液體)和CH3COOH分別的最佳方法是(C)A．加熱蒸餾B．加入Na2CO3后，通過萃取的方法分別C．加入燒堿溶液之后蒸出乙醛，再加入濃硫酸，蒸出乙酸D．和Na反應后進行分別解析：盡管乙醛沸點僅為20.8℃，而乙酸沸點為117.9℃，但考慮到兩者均易揮發(fā)，因此C選項的方法分別效果更好。3．下列有關苯甲酸重結晶試驗的說法錯誤的是(A)A．溶解粗苯甲酸的過程中，加熱、玻璃棒攪拌均能提高苯甲酸的溶解度B．苯甲酸溶解時，若加水加熱后仍有不溶物，說明該不溶物是不溶性雜質C．過濾時，趁熱過濾可防止苯甲酸晶體提前析出D．冷卻結晶時，溫度過低雜質將析出，故此時溫度不是越低越好解析：加熱能提高苯甲酸的溶解速率，也能提高苯甲酸的溶解度，但攪拌只能提高溶解速率，不能變更溶解度。4．下列除去括號內雜質的有關操作方法正確的是(B)①CO2(SO2)：飽和NaHCO3溶液，洗氣②KCl(AlCl3)：氨水，過濾③乙酸乙酯(乙酸)：乙醇和濃硫酸④水(碘)：酒精，萃取分液⑤苯(甲苯)：分餾A．①②③ B．①⑤C．②④ D．③④⑤5．按以下試驗方案可從海洋動物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的自然產(chǎn)物。下列說法錯誤的是(C)A．步驟(1)須要過濾裝置B．步驟(2)須要用到分液漏斗C．步驟(3)須要用到坩堝D．步驟(4)須要蒸餾裝置解析：步驟(1)的操作應為過濾，須要過濾裝置；步驟(2)分液得到水層和有機層，需用到分液漏斗；步驟(3)的操作應為蒸發(fā)結晶，需用蒸發(fā)皿而不是坩堝；步驟(4)從有機層中分別出甲苯需用蒸餾的方法。6．以下試驗能獲得勝利的是(D)A．用KMnO4酸性溶液鑒別乙烯和乙醇B．將乙烷與溴水混合光照制溴乙烷C．苯和硝基苯的混合物采納分液的方法分別D．可用CCl4萃取碘水中的碘解析：乙烯和乙醇均能使高錳酸鉀酸性溶液褪色，無法鑒別二者，A錯。應用乙烯和HBr加成制備溴乙烷，B錯。苯和硝基苯互溶，不能干脆分液，C錯。7．選擇下列試驗方法分別物質，將分別提純方法的序號填在橫線上。A．萃取分液B．升華C．重結晶D．分液E．蒸餾F．過濾G．洗氣(1)F分別飽和食鹽水與沙子的混合物；(2)CF從硝酸鉀和氯化鈉的混合溶液中獲得硝酸鉀；(3)D分別水和汽油的混合物；(4)E分別CCl4(沸點為76.75℃)和甲苯(沸點為110.6℃)的混合物。(5)G除去混在乙烷中的乙烯。(6)A提取碘水中的碘。解析：沙子不溶于食鹽水，采納過濾的方法即可分別；硝酸鉀在水中的溶解度隨溫度上升明顯增大而NaCl在水中的溶解度受溫度影響不大，采納重結晶法和過濾可將其分別；水和汽油互不相溶，分層，可用分液法進行分別；CCl4和甲苯兩種互溶的液體，沸點差大于30℃，可用蒸餾法分別；乙烯中含雙鍵，可被溴水汲取，可用洗氣的方法除去；碘在有機溶劑中溶解度大，可用萃取分液方法提取。8．現(xiàn)擬分別乙酸乙酯、乙酸、乙醇的混合物，下面是分別操作步驟流程圖。圖中圓括號內表示須要加入的適當試劑，方括號內表示適當?shù)姆謩e方法，方框內的字母表示所分別的有關物質(主要物質)的名稱。請依據(jù)圖示，回答下列問題。已知：各物質的沸點：乙酸乙酯77.1℃，乙醇78.5℃，乙酸118℃。(1)分別方法：①是分液，②是蒸餾，③是蒸餾