[2018備考·最新考綱]1．掌握醇、酚的結構與性質，以及它們之間的相互轉化。2.了解有機分子中官能團之間的相互影響。課時3烴的含氧衍生物——醇、酚1．醇及其分類 羥基與烴基或苯環_________的碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為_______________或________。考點一醇的結構與性質(考點層次B→共研、理解、整合)側鏈上CnH2n＋1OHR—OH2．醇類物理性質的變化規律

(1)溶解性 低級脂肪醇易溶于水。

(2)密度 一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm-3。

(3)沸點 ①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數的遞增而逐漸_______。 ②醇分子間存在______，所以相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠____于烷烴。升高

氫鍵

高3．由斷鍵方式理解醇的化學性質 如果將醇分子中的化學鍵進行標號如圖所示，那么醇發生化學反應時化學鍵的斷裂情況如下表所示。2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑取代4．幾種常見的醇甘油2．(溯源題)(2012·全國，13)橙花醇具有玫瑰及蘋果香氣，可作為香料。其結構簡式如下：下列關于橙花醇的敘述，判斷正誤：(1)既能發生取代反應，也能發生加成反應()(2)在濃硫酸催化下加熱脫水，可以生成不止一種四烯烴()(3)1mol橙花醇在氧氣中充分燃燒，需消耗470.4L氧氣(標準狀況)()(4)1mol橙花醇在室溫下與溴的四氯化碳溶液反應，最多消耗240g溴()√√√×探源：本考題源于教材RJ選修5P50“1消去反應”及P51“2取代反應”，對醇的取代反應和消去反應進行了考查。題組醇的結構與性質1．(2016·德州質檢)下列醇類物質中既能發生消去反應，又能發生催化氧化反應生成醛類的物質是(

)[拓展性題組]解析發生消去反應的條件是：與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中，B不符合。與羥基(—OH)相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有兩個氫原子的醇(即含有—CH2OH)才能轉化為醛。答案C(2)醇的催化氧化規律醇的催化氧化產物的生成情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數有關。考點二酚的結構與性質(考點層次B→共研、理解、整合)2．物理性質(以苯酚為例)C6H5OH石炭酸不能紫√×√√探源：本考題源于教材RJ選修5P54“實踐活動”及其拓展應用，考查了處理酚類廢水的方法及其酚類的性質。題組一醇、酚的辨別1．(2016·河北唐山二模)雌二醇的結構簡式如圖，下列說法不正確的是(

) A．能與Na、NaOH溶液、Na2CO3溶液反應

B．能發生加成反應、取代反應、消去反應

C．該分子中所有碳原子不可能在同一個平面內

D．可與FeCl3溶液發生顯色反應，但不能發生氧化反應[拓展性題組]解析由雌二醇的結構簡式可知，分子中含有酚羥基和醇羥基，能與Na、NaOH溶液和Na2CO3溶液反應，A正確。含有苯環，可與H2發生苯環上的加成反應；含有酚羥基和醇羥基等，可發生取代反應；分子中醇羥基的鄰位碳原子上有H原子，可發生消去反應，B正確。雌二醇分子中有多個碳原子形成4個共價單鍵，故分子中所有碳原子不可能處于同一平面內，C正確。含有酚羥基，可與FeCl3溶液發生顯色反應，類比苯酚的性質，也極易被空氣中的氧氣氧化，D錯誤。答案D【總結歸納】

醇和酚的性質比較題組二酚的結構和性質3．(2016·北京石景山區期末)去甲腎上腺素可以調控動物機體的植物性神經功能，其結構簡式如圖所示，下列說法正確的是(

) A．該有機物的分子式是C8H10NO3 B．1mol該有機物最多能與2molBr2發生反應

C．該有機物不能與Na2CO3溶液反應

D．該有機物既能與鹽酸反應，又能與氫氧化鈉溶液反應答案D4．下列關于有機化合物M和N的說法正確的是(

)

A．等物質的量的兩種物質跟足量的NaOH溶液反應，消耗NaOH的量一樣多

B．完全燃燒等物質的量的兩種物質，生成二氧化碳和水的量分別相等

C．一定條件下，兩種物質都能發生酯化反應和氧化反應

D．N分子中，可能在同一平面上的原子最多有14個解析

M分子中的醇羥基不能與NaOH溶液反應，而N分子中的酚羥基能夠與NaOH溶液反應，故消耗NaOH的量不相等，A