PAGE14-第2課時(shí)氨基酸和蛋白質(zhì)必備學(xué)問·素養(yǎng)奠基一、氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.概念:羧酸分子中烴基上的氫原子被氨基取代形成的取代羧酸。2.分子結(jié)構(gòu)3.常見的α-氨基酸甘氨酸(氨基乙酸)丙氨酸(α-氨基丙酸)苯丙氨酸(α-氨基-β-苯基丙酸)谷氨酸(α-氨基戊二酸)4.氨基酸的性質(zhì)(1)氨基酸分子中既含有氨基又含有羧基,是一種兩性化合物,通常以兩性離子形式存在,依據(jù)溶液的pH不同,可以發(fā)生不同的解離。陽(yáng)離子兩性離子陰離子(2)氨基酸與酸、堿的反應(yīng)(以甘氨酸為例)。【巧推斷】(1)屬于氨基酸。 ()提示:×。該分子中存在羧基,不存在氨基,所以不是氨基酸。(2)甘氨酸與1-硝基乙烷互為同分異構(gòu)體。 ()提示:√。甘氨酸和1-硝基乙烷分子式二者均為C2H5NO2,故二者互為同分異構(gòu)體。(3)氨基酸分子中只有一個(gè)官能團(tuán)。 ()提示:×。氨基酸分子中含有氨基和羧基兩個(gè)官能團(tuán)。(4)H2NCH2CH2COOH既能與鹽酸反應(yīng)又能與NaOH溶液反應(yīng)。 ()提示:√。氨基酸中的氨基具有堿性,可以與酸反應(yīng),羧基具有酸性,可以與堿反應(yīng)。(5)1mol—NH2含有10NA個(gè)電子。 ()提示:×。1mol—NH2含有9NA個(gè)電子。二、多肽1.肽和肽鍵:一個(gè)α-氨基酸分子的羧基與另一個(gè)α-氨基酸分子的氨基脫去一分子水所形成的酰胺鍵稱為肽鍵。生成的化合物稱為肽。2.分類如甘氨酸與丙氨酸形成二肽:3.作用:如谷胱甘三肽參加人體細(xì)胞內(nèi)的氧化還原作用,做解毒藥等。【情境·思索】氨基酸在人體內(nèi)通過代謝可以發(fā)揮下列一些作用:合成組織蛋白質(zhì)、變成酸、激素、抗體、肌酸等含氮物質(zhì)、轉(zhuǎn)變?yōu)樘妓衔锖椭镜取０被崤c形成二肽時(shí)最多形成幾種?提示:4種。H2N—CH2CONHCH2COOH、、、三、蛋白質(zhì)1.氨基酸的基本學(xué)問(1)概念由α-氨基酸分子按肯定的依次、以肽鍵連接起來的生物大分子。(2)物質(zhì)基礎(chǔ)α-氨基酸。(3)核心官能團(tuán)肽鍵()。(4)分子大小相對(duì)分子質(zhì)量一般在10__000以上,含肽鍵50個(gè)以上。

(5)形成氨基酸脫水縮合。(6)生理功能每一種蛋白質(zhì)都有肯定的生理活性,且結(jié)構(gòu)與功能是高度統(tǒng)一的。2.氨基酸的性質(zhì)蛋白質(zhì)的性質(zhì)緣由水解自然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物都是α-氨基酸鹽析加入輕金屬鹽的濃溶液,蛋白質(zhì)聚沉變性蛋白質(zhì)失去生理活性而發(fā)生聚沉的現(xiàn)象顯色反應(yīng)自然蛋白質(zhì)遇濃硝酸變黃灼燒灼燒時(shí)有燒焦羽毛的氣味【微思索】你如何鑒別想要購(gòu)買的毛線是“純毛”的還是“腈綸”的?提示:可以用灼燒的方法,“純毛”毛線灼燒后有燒焦羽毛的氣味。四、酶1.概念酶是一種高效的生物催化劑,大多數(shù)酶屬于蛋白質(zhì)。2.催化特點(diǎn)【微思索】試畫出酶的催化效率與溫度的關(guān)系曲線。提示:關(guān)鍵實(shí)力·素養(yǎng)形成學(xué)問點(diǎn)一氨基酸的脫水縮合規(guī)律1.兩分子間縮合一個(gè)氨基酸分子中的氨基和另一個(gè)氨基酸分子中的羧基,發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成肽鍵。A、B兩種不同的氨基酸生成二肽時(shí),可能是A的氨基脫去氫、B的羧基脫去羥基形成肽鍵;也可能是A的羧基脫去羥基而B的氨基脫去氫形成肽鍵;還有可能是兩個(gè)A分子之間或兩個(gè)B分子之間形成肽鍵。2.分子間或分子內(nèi)縮合成環(huán)+2H2O3.縮聚生成多肽或蛋白質(zhì)+nH2O【規(guī)律方法】氨基酸縮合與蛋白質(zhì)水解的斷鍵規(guī)律(1)氨基酸縮合機(jī)理為,脫去一分子水后形成肽鍵(),肽鍵可簡(jiǎn)寫為“—CONH—”,不能寫為“—CNHO—”。(2)多肽、蛋白質(zhì)水解時(shí),斷裂—CO—NH—鍵中的碳氮鍵,形成—COOH和—NH2。【思索·探討】(1)氨基酸形成二肽的反應(yīng)類型是什么反應(yīng)?提示:取代反應(yīng)。(2)二肽是不是有兩個(gè)肽鍵?提示:不是。幾肽是按合成的氨基酸的個(gè)數(shù)確定的。【典例】中科院蔣錫夔院士和中科院上海有機(jī)化學(xué)所計(jì)國(guó)楨探討員等因在有機(jī)分子簇集和自由基化學(xué)探討領(lǐng)域取得重大成果,而榮獲國(guó)家自然科學(xué)一等獎(jiǎng)。據(jù)悉,他們?cè)谔接戇^程中曾涉及如下一種有機(jī)物。請(qǐng)依據(jù)所示化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式回答問題:(1)該化合物中,官能團(tuán)⑦的名稱是________,官能團(tuán)①的名稱是________。該化合物是由________個(gè)氨基酸分子脫水形成的。

(2)寫出該化合物水解生成的從左邊數(shù)第一種氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________,寫出該氨基酸與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式__

____________。

【解題指南】解答本題需留意以下兩點(diǎn):(1)氨基酸“酸脫羥基氨脫氫”形成肽鍵。(2)氨基酸中氨基顯堿性,羧基顯酸性。【解析】本題考查肽鍵的水解反應(yīng),如圖③⑤⑥三處肽鍵水解斷開,生成4種氨基酸。答案:(1)羧基氨基4(2)H2NCH2COOHH2NCH2COOH+NaOHH2NCH2COONa+H2O【母題追問】(1)該有機(jī)物屬于蛋白質(zhì)嗎?提示:不屬于,蛋白質(zhì)分子中通常含有50個(gè)以上的肽鍵,該有機(jī)物明顯不符合。(2)該有機(jī)物能否發(fā)生酯化反應(yīng)?提示:能,由于該有機(jī)物中含有羧基,因此能發(fā)生酯化反應(yīng)。【遷移·應(yīng)用】1.(2024·武漢高二檢測(cè))下面是蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)的一部分,其中標(biāo)出了分子中不同的鍵,當(dāng)?shù)鞍踪|(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)時(shí),斷裂的鍵是 ()A.①B.②C.③D.④【解析】選C。蛋白質(zhì)水解時(shí),肽鍵()中的C—N鍵斷裂。2.(2024·杭州高二檢測(cè))由甘氨酸(H2NCH2COOH)和苯丙氨酸()組成的混合物,發(fā)生分子間脫水生成的二肽有 ()A.2種 B.3種 C.4種 D.5種【解析】選C。由上述可知,分子間的氨基與羧基脫水生成的二肽有4種。艾滋病是一種危害性極大的傳染病,由感染艾滋病病毒(HIV病毒)引起。科學(xué)家發(fā)覺半胱氨酸能增加艾滋病病毒感染者的免疫力,對(duì)限制艾滋病病毒的擴(kuò)散有奇效。已知半胱氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。據(jù)此思索以下兩個(gè)問題:(1)兩分子半胱氨酸,脫水形成的二肽結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是什么?提示:兩分子半胱氨酸脫水的反應(yīng)為+H2O,依據(jù)此反應(yīng)可知其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)可與NaOH溶液反應(yīng)放出氨氣嗎?為什么?提示:可以。因可電離產(chǎn)生N,故其與堿加熱時(shí)會(huì)放出NH3。學(xué)問點(diǎn)二蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)(1)結(jié)構(gòu):分子中存在肽鍵()。(2)化學(xué)性質(zhì)①兩性:既可與酸反應(yīng),又可與堿反應(yīng)②水解(在酸、堿或酶的作用下)的最終產(chǎn)物為氨基酸③溶于水具有膠體性質(zhì)④鹽析⑤變性⑥顯色反應(yīng):含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇濃HNO3呈黃色⑦灼燒時(shí)具有燒焦羽毛的氣味2.鹽析、變性和滲析的比較蛋白質(zhì)的鹽析蛋白質(zhì)的變性蛋白質(zhì)的滲析內(nèi)涵在蛋白質(zhì)溶液中加濃的無(wú)機(jī)鹽溶液,會(huì)使其溶解度降低而析出蛋白質(zhì)在某些條件下聚沉,失去原有的生理活性利用半透膜分別蛋白質(zhì)膠體和溶液條件堿金屬、鎂、鋁等輕金屬鹽、銨鹽的濃溶液加熱,紫外線,X射線,強(qiáng)酸,強(qiáng)堿,強(qiáng)氧化劑,重金屬鹽,甲醛、酒精、苯酚等有機(jī)物膠體、水和半透膜特點(diǎn)可逆,蛋白質(zhì)仍舊保持原有的性質(zhì)不行逆,蛋白質(zhì)失去原有的生理活性可逆,須多次換水或采納流淌的水實(shí)質(zhì)物理變更(溶解度降低)化學(xué)變更(結(jié)構(gòu)、性質(zhì)變更)-用途分別、提純蛋白質(zhì)殺菌,消毒,緩解重金屬鹽中毒等精制蛋白質(zhì)【特殊提示】鹽溶液與蛋白質(zhì)作用時(shí),要特殊留意鹽溶液的濃度及所含的金屬陽(yáng)離子對(duì)蛋白質(zhì)性質(zhì)的影響:(1)稀鹽溶液能夠促進(jìn)蛋白質(zhì)的溶解。(2)濃鹽溶液能夠使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析。(3)重金屬鹽溶液,無(wú)論濃稀,均能夠使蛋白質(zhì)變性。【思索·探討】(1)為何誤服硫酸銅等重金屬鹽,可以馬上食用牛奶、豆?jié){或雞蛋清解毒?提示:牛奶、豆?jié){或雞蛋清均含大量蛋白質(zhì),可與重金屬鹽結(jié)合。(2)醫(yī)院常用碘酒、紫外線、高錳酸鉀、雙氧水消毒,家庭常用煮沸、“84”消毒,這些消毒方法的實(shí)質(zhì)是什么?提示:若將細(xì)菌病毒的蛋白質(zhì)變性,則細(xì)菌病毒會(huì)失活。【典例】下列關(guān)于蛋白質(zhì)的說法中不正確的是 ()A.蛋白質(zhì)是由多種α-氨基酸加聚而生成的自然高分子化合物B.通常用酒精消毒,其原理是酒精使細(xì)菌中的蛋白質(zhì)變性而失去生理活性C.濃的Na2SO4溶液能使溶液中的蛋白質(zhì)析出,加水后析出的蛋白質(zhì)又溶解D.鑒別織物成分是蠶絲還是“人造絲”可采納灼燒聞氣味的方法【解析】選A。氨基酸生成蛋白質(zhì)的反應(yīng)是縮聚反應(yīng),不是加聚反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤;無(wú)論何種形式的消毒,其原理都是使細(xì)菌中的蛋白質(zhì)變性而失去原有生理活性(死亡),B項(xiàng)正確;鹽析是可逆的過程,C項(xiàng)正確;“人造絲”的成分是纖維素,灼燒時(shí)沒有燒焦羽毛的氣味,D項(xiàng)正確。【母題追問】(1)氨基酸合成蛋白質(zhì)與蛋白質(zhì)水解生成氨基酸是可逆反應(yīng)嗎?提示:不是。氨基酸脫水縮合成蛋白質(zhì)與蛋白質(zhì)的水解所須要的反應(yīng)條件不同,因此不屬于可逆反應(yīng)。(2)除酒精外還有哪些物質(zhì)可以使蛋白質(zhì)變性?提示:高錳酸鉀、雙氧水等強(qiáng)氧化劑,強(qiáng)酸、強(qiáng)堿和重金屬鹽,以及甲醛、苯酚等有機(jī)物等。【遷移·應(yīng)用】1.(2024·蘇州高二檢測(cè))下列有關(guān)蛋白質(zhì)的說法不正確的是 ()A.蛋白質(zhì)均不溶于水B.有些蛋白質(zhì)遇濃硝酸會(huì)變黃色C.誤食重金屬鹽,可飲用大量牛奶或雞蛋清緩解D.可用灼燒法鑒別羊毛織品和化纖織品【解析】選A。雞蛋清蛋白可溶于水形成膠體,A選項(xiàng)錯(cuò)誤;若蛋白質(zhì)分子中含苯環(huán),可以與濃硝酸反應(yīng)生成多硝基化合物,顯黃色,B選項(xiàng)正確;誤食重金屬鹽時(shí),可飲用大量牛奶或雞蛋清,利用蛋白質(zhì)變性的原理緩解中毒癥狀,C選項(xiàng)正確;羊毛屬于蛋白質(zhì),灼燒時(shí)有燒焦羽毛的氣味,化纖織品沒有此氣味,D選項(xiàng)正確。2.下列關(guān)于蛋白質(zhì)的說法正確的是 ()A.蛋白質(zhì)屬于自然高分子化合物,組成元素只有C、H、O、NB.用濃Na2SO4、CuSO4溶液或濃HNO3使蛋清發(fā)生鹽析,進(jìn)而分別、提純蛋白質(zhì)C.蛋白酶是蛋白質(zhì),它不僅可以催化蛋白質(zhì)的水解反應(yīng),還可以催化淀粉的水解反應(yīng)D.蛋白質(zhì)水解產(chǎn)生的甘氨酸(H2N—CH2—COOH)既顯酸性,又顯堿性,是最簡(jiǎn)潔的氨基酸【解析】選D。蛋白質(zhì)的組成元素除有C、H、O、N外,還有S等元素,A錯(cuò);濃CuSO4溶液和濃HNO3均會(huì)使蛋白質(zhì)變性,不能用于蛋白質(zhì)的分別、提純,B錯(cuò);酶的催化作用具有高度的專一性,蛋白酶只能催化蛋白質(zhì)的水解反應(yīng),不能催化其他反應(yīng),C錯(cuò)。3.(2024·麗水高二檢測(cè))把①蔗糖、②淀粉、③蛋白質(zhì)、④油脂在稀酸存在的條件下分別進(jìn)行水解,最終生成物只有一種的是 ()A.①和②B.只有②C.②③和④D.只有④【解析】選B。蔗糖水解產(chǎn)物為果糖和葡萄糖;淀粉最終水解產(chǎn)物只有葡萄糖;蛋白質(zhì)水解產(chǎn)物為氨基酸,但是構(gòu)成蛋白質(zhì)的氨基酸有多種;油脂水解產(chǎn)物為高級(jí)脂肪酸和甘油。4.由下列結(jié)構(gòu)片段組成的蛋白質(zhì)在胃液中水解,能產(chǎn)生的氨基酸是 ()A.B.H2NCH2CH2CH2COOHC.D.【解析】選A。依據(jù)蛋白質(zhì)的分子結(jié)構(gòu)片段可知可以產(chǎn)生、、NH2CH2COOH,因此由該結(jié)構(gòu)片段組成的蛋白質(zhì)在胃液中水解,能產(chǎn)生的氨基酸是。【課堂回眸】課堂檢測(cè)·素養(yǎng)達(dá)標(biāo)1.(2024·石家莊高二檢測(cè))關(guān)于生物體內(nèi)氨基酸的敘述錯(cuò)誤的是 ()A.構(gòu)成蛋白質(zhì)的氨基酸分子的結(jié)構(gòu)通式可表示為B.人體內(nèi)氨基酸的分解代謝最終產(chǎn)物是水、二氧化碳和尿素C.人體內(nèi)全部氨基酸均可以相互轉(zhuǎn)化D.兩分子氨基酸通過脫水縮合可以形成二肽【解析】選C。部分氨基酸可以在人體內(nèi)相互轉(zhuǎn)化,但是有幾種氨基酸在人體內(nèi)不能合成,必需從食物中獲得,稱為必需氨基酸。2.如圖所示是某有機(jī)物分子的簡(jiǎn)易球棍模型,該有機(jī)物中含C、H、O、N四種元素。下列關(guān)于該有機(jī)物的說法中錯(cuò)誤的是 ()A.分子式為C3H7O2NB.能發(fā)生取代反應(yīng)C.能通過聚合反應(yīng)生成高分子化合物D.不能跟NaOH溶液反應(yīng)【解析】選D。依據(jù)“碳四價(jià)、氮三價(jià)、氧二價(jià)和氫一價(jià)”原則和球棍模型,可以確定該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。3.(2024·朔州高二檢測(cè))下列表示蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)的一部分:它的水解產(chǎn)物可能是 ()①②③④⑤⑥⑦A.④⑤⑥B.①②④C.②③⑦D.②④⑦【解析】選D。蛋白質(zhì)水解原理:肽鍵()中C—N鍵斷開,接—OH形成—COOH,接—H形成—NH2。則依據(jù)原理可斷鍵如下,即可得水解產(chǎn)物。4.(2024·六安高二檢測(cè))扎那米韋(其結(jié)構(gòu)如圖所示)可用于治療由病毒感染引起的疾病。下列關(guān)于扎那米韋的說法正確的是 ()A.能與蛋白質(zhì)形成分子間氫鍵B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色C.在肯定條件下能水解生成乙醇D.分子中的羥基不能被氧化為羧基【解析】選A。有機(jī)物含有羧基、羥基以及酰胺基等官能團(tuán),可與蛋白質(zhì)分子形成氫鍵,故A正確;含有碳碳雙鍵,可與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng),故B錯(cuò)誤;能發(fā)生水解的為酰胺基,可水解生成乙酸,故C錯(cuò)誤;具有—CH2OH結(jié)構(gòu),可被氧化生成羧基,故D錯(cuò)誤。5.“埃博拉”病毒的形態(tài)猶如中國(guó)古代的“如意”(如圖),病毒的基本化學(xué)組成是核酸和蛋白質(zhì),有的病毒還含有脂質(zhì)、糖類等其他組分。下列有關(guān)有機(jī)物的說法不正確的是 ()A.漂白粉、雙氧水都可以殺滅埃博拉病毒B.組成病毒的糖類、酯類和蛋白質(zhì)在肯定條件下都可以發(fā)生水解反應(yīng)C.酯在酸性條件下的水解反應(yīng)屬于取代反應(yīng),也屬于可逆反應(yīng)D.糖類和蛋白質(zhì)的燃燒產(chǎn)物不同【解析】選B。漂白粉和雙氧水具有強(qiáng)氧化性,能夠使蛋白質(zhì)變性,