單元檢測八有機化學基礎(一)一、選擇題(本題包括15小題，每小題3分，共45分。在每小題給出的四個選項中，只有一項是符合題目要求的)1．(2023·安徽合肥第八中學校考階段練習)中國國家郵政局在2022年第四季度例行新聞發布會上宣布：2025年底，全國范圍郵政快遞網點禁止使用不可降解的塑料包裝袋等。下列塑料在生活中應大力推廣的是()A．聚乙烯 B．聚碳酸酯C．聚氯乙烯 D．聚苯乙烯答案B解析聚碳酸酯屬于可降解塑料，聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯在自然界中難以降解，故B項符合題意。2．下列有機物命名正確的是()A．異丁酸甲酯B．3-甲基-1,3-丁二烯C.4,5-二甲基-3-戊醇D.鄰二甲苯答案A解析是酯類化合物，是甲醇與異丁酸發生酯化反應生成的，名稱為異丁酸甲酯，A正確；為二烯烴，選取含有碳碳雙鍵在內的最長碳鏈作為主鏈，從距離雙鍵最近的一端開始編號，正確的名稱為2-甲基-1,3-丁二烯，B錯誤；為醇，選取含有羥基的最長碳鏈作為主鏈，從距離羥基最近的一端開始編號，正確的名稱為4-甲基-3-己醇，C錯誤；是環烷烴，名稱為鄰二甲基環己烷，D錯誤。3．(2023·上海模擬)下列有機物中含有少量雜質(括號中是雜質)，除雜方法正確的是()A．乙醇(乙酸)：加入碳酸鈉溶液，振蕩，靜置，分液B．硝基苯(硫酸)：將其加入NaOH溶液中，振蕩，靜置，分液C．乙醛(乙酸乙酯)：加入氫氧化鈉溶液，振蕩，靜置，分液D．溴乙烷(溴)：加入四氯化碳，振蕩，靜置，分液答案B解析乙醇易溶于水，乙酸與碳酸鈉反應生成易溶于水的乙酸鈉，再用蒸餾的方法分離出乙醇，故A錯誤；硝基苯不溶于氫氧化鈉溶液，硫酸與氫氧化鈉發生中和反應，可用分液的方法分離，故B正確；乙醛溶于水，乙酸乙酯溶于氫氧化鈉溶液，可以用蒸餾的方法分離乙醛和乙酸乙酯，故C錯誤；溴乙烷、溴都溶于四氯化碳，應加入氫氧化鈉溶液，振蕩，靜置，分液，故D錯誤。4．(2024·遼寧高三上大聯考)有機物種類繁多，其應用和研究價值前景廣闊。下列說法正確的是()A．甲烷與氯氣反應，生成的一氯甲烷分子是正四面體結構B．乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸，可用NaOH溶液進行除雜C．反應2CH2=CH2＋O2eq\o(→,\s\up7(Ag))2的原子利用率為100%D．纖維素、淀粉、蛋白質等高分子在人體內均能發生水解反應答案C解析一氯甲烷中C—H和C—Cl鍵長不同，CH3Cl的結構不對稱，為四面體結構，故A錯誤；乙酸乙酯能與NaOH溶液發生水解反應，故B錯誤；人體內沒有纖維素水解酶，故纖維素不能在人體內發生水解反應，故D錯誤。5．(2022·廣東汕頭模擬)北京冬奧會吉祥物“冰墩墩”“雪容融”成為新寵，其制作原料包含苯乙烯()、氯乙烯(CH2=CH—Cl)等，下列有關說法錯誤的是()A．氯乙烯能使溴水褪色B．氯乙烯與互為同系物C．1mol苯乙烯最多可消耗4molH2D．苯乙烯能發生加成、氧化、加聚反應答案B解析B項，二者結構不相似，不互為同系物，錯誤。6．擬除蟲菊酯是一類高效、低毒、對昆蟲具有強烈觸殺作用的殺蟲劑，其中對光穩定的溴氰菊酯的結構簡式如圖，下列對該化合物的敘述不正確的是()A．屬于芳香族化合物B．不屬于鹵代烴C．具有酯類化合物的性質D．屬于醇類答案D解析該有機化合物分子中不含羥基，不屬于醇類，D錯誤。7．下列關于有機物分子中原子共線、共面問題的說法正確的是()A．分子中至少有6個碳原子共直線B．分子中最多有5個原子共直線C.分子中所有碳原子不能位于同一平面D．四苯乙烯()分子中所有碳原子可能位于同一平面答案D解析分子中含有1個碳碳三鍵，為直線形結構，分子中至少有4個碳原子共直線，A錯誤；分子中1號碳原子為飽和碳原子，因此該分子中最多有4個原子共直線，B錯誤；分子中含有碳碳雙鍵、苯環、酯基，通過箭頭所示單鍵的旋轉，可使所有碳原子位于同一平面，C錯誤；四苯乙烯分子中含有4個苯環和1個碳碳雙鍵，均為平面形結構，則該分子中所有碳原子可能位于同一平面，D正確。8．已知α()、β()的分子式均為C6H6，下列說法正確的是()A．α的二氯代物一共有5種B．β的所有碳原子共平面C．1molα的任一同分異構體最多能消耗3molH2D．γ()和α、β互為同分異構體答案D解析α的二氯代物有鄰、間、對3種，A錯誤；β中連接單鍵的碳原子為飽和碳原子，故所有碳原子不可能共平面，B錯誤；α的不飽和度為4，若其同分異構體是鏈烴，如：，則1mol能消耗4molH2，C錯誤；γ的分子式為C6H6，結構與α、β不同，則三者互為同分異構體，D正確。9．(2023·沈陽模擬)環氧乙烷可用于口罩消毒。以乙烯為原料生產環氧乙烷，過去主要使用氯代乙醇法，現代石油化工采用銀作催化劑可以實現一步完成。氯代乙醇法的總反應：銀作催化劑的一步反應：2CH2=CH2＋O2eq\o(→,\s\up7(Ag))已知：原子利用率＝eq\f(預期產物的總質量,生成物的總質量)×100%。下列說法錯誤的是()A．環氧乙烷和乙烯都屬于烴類B．環氧乙烷和乙醛互為同分異構體C．環氧乙烷分子中含有極性共價鍵和非極性共價鍵D．氯代乙醇法制備環氧乙烷的原子利用率約為25.4%答案A解析環氧乙烷含碳、氫、氧元素，為烴的衍生物，A錯誤；環氧乙烷和乙醛分子式均為C2H4O，結構不同，互為同分異構體，B正確；環氧乙烷分子中C—O、C—H為極性共價鍵、C—C為非極性共價鍵，C正確；氯代乙醇法制備環氧乙烷的原子利用率為eq\f(44,44＋111＋18)×100%≈25.4%，D正確。10．(2023·南京模擬)下列說法正確的是()A．的一溴代物和的一溴代物都有4種(不考慮立體異構)B．CH3CH=CHCH3分子中的四個碳原子在同一直線上C．按系統命名法，化合物的名稱是2,3,4-三甲基-2-乙基戊烷D．與互為同系物答案A解析CH3CH=CHCH3分子中四個碳原子在同一平面內、不在同一直線上，B錯誤；化合物的主鏈為6個C原子，所以按系統命名法，名稱應為2,3,4,4-四甲基己烷，C錯誤；與中官能團不同，故不互為同系物，D錯誤。11．(2024·湖北省高中名校聯盟第一次聯合測評)紫花前胡醇()可從中藥材當歸和白芷中提取，能提高人體免疫力。下列有關該化合物的說法正確的是()A．屬于芳香烴 B．含有5種官能團C．所有碳原子共平面 D．含有1個手性碳原子答案D解析分子中含有氧原子，屬于芳香族化合物，為烴的衍生物，A錯誤；分子中有羥基、醚鍵、碳碳雙鍵和酯基4種官能團，B錯誤；左邊六元環上有3個飽和C原子，故所有C原子不可能共平面，C錯誤；分子中只含1個手性碳原子，為連接羥基的碳原子，，D正確。12．(2024·山東省金科大聯考)甘油酸是一種食品添加劑，可由甘油氧化制得(如圖所示)。下列說法錯誤的是()A．1mol甘油與足量金屬鈉反應生成33.6LH2(標準狀況)B．1mol甘油酸中含有12molσ鍵C．可用飽和NaHCO3溶液區分甘油和甘油酸D．甘油易溶于水，甘油酸難溶于水答案D解析1mol甘油中含有3mol羥基，因此1mol甘油與足量金屬鈉反應生成1.5mol氫氣，即標準狀況下的體積為1.5mol×22.4L·mol－1＝33.6L，故A正確；根據甘油酸的結構簡式知，1mol甘油酸中含有σ鍵的物質的量為12mol，故B正確；甘油中含有的官能團為羥基，不與碳酸氫鈉溶液反應，甘油酸中含有羧基，能與碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳氣體，因此碳酸氫鈉溶液可以鑒別甘油和甘油酸，故C正確；羥基、羧基均為親水基團，因此甘油、甘油酸均能溶于水，故D錯誤。13．(2024·遼寧省高三大聯考)有機物X通過“張-烯炔環異構化反應”合成有機物Y的反應如下。下列有關說法錯誤的是()A．Y中含有兩種官能團B．X和Y互為同分異構體C．X分子中所有碳原子可能處于同一平面D．Y苯環上氫原子發生氯代時，一氯代物有5種答案D解析Y中含有碳碳雙鍵、醚鍵兩種官能團，故A正確；X和Y的分子式都是C13H14O，結構不同，互為同分異構體，故B正確；苯環、雙鍵為平面結構，三鍵為直線結構，所以X分子中所有碳原子可能處于同一平面，故C正確；Y苯環上有3種等效氫，氫原子發生氯代時，一氯代物有3種，故D錯誤。14．(2023·重慶統考模擬)實驗室初步分離苯甲酸乙酯、苯甲酸和環己烷的流程如下：已知：苯甲酸乙酯的沸點為212.6℃，“乙醚-環己烷-水共沸物”的沸點為62.1℃。下列說法錯誤的是()A．操作a所使用的主要玻璃儀器為分液漏斗和燒杯B．操作c為重結晶C．飽和Na2CO3溶液和無水MgSO4的作用相同D．由該流程可以說明苯甲酸和苯甲酸鈉在水中的溶解度差別很大答案C解析向混合物中加入飽和Na2CO3溶液洗滌，將苯甲酸轉化為苯甲酸鈉，分液得到含有苯甲酸乙酯、環己烷的有機相和水相；向水相中加入乙醚，萃取水相中的苯甲酸乙酯和環己烷，分液得到有機相和萃取液；有機相混合得到有機相Ⅰ，有機相Ⅰ經蒸餾得到共沸物和有機相Ⅱ，向有機相Ⅱ中加入無水MgSO4除去水分，干燥有機相，蒸餾得到苯甲酸乙酯；向萃取液中加入稀硫酸，將苯甲酸鈉轉化為苯甲酸，過濾得到苯甲酸粗品，經重結晶得到純凈的苯甲酸，據此分析解答。由分析可知，操作a為分液，所用的主要玻璃儀器為分液漏斗和燒杯，A正確；操作b為蒸餾，操作c為重結晶，B正確；飽和Na2CO3溶液的作用是與苯甲酸反應、降低苯甲酸乙酯的溶解度，無水MgSO4的作用是干燥苯甲酸乙酯，二者作用不同，C錯誤；該流程中苯甲酸鈉易溶于水形成水相，加入稀硫酸時生成的苯甲酸能析出，則苯甲酸和苯甲酸鈉在水中的溶解度差別很大，D正確。15.(2023·湖北高三校聯考階段練習)苯氧乙酸()是重要的有機合成中間體，具有強刺激性。其制備流程如下：下列說法正確的是()A．本實驗需要在通風櫥中進行B．苯氧乙酸具有強氧化性C．①②均用NaHCO3溶液反應D．③為消去反應答案A解析苯氧乙酸具有強刺激性，實驗需要在通風櫥中進行，故A正確；由苯氧乙酸的結構可知，其不具有強氧化性，故B錯誤；苯酚不能與NaHCO3溶液反應，故C錯誤；③為取代反應，故D錯誤。二、非選擇題(本題包括4小題，共55分)16．(13分)已知：①R—NO2eq\o(→,\s\up7(Fe),\s\do5(HCl))R—NH2；②＋HO—SO3Heq\o(,\s\up7(70～80℃),\s\do5())＋H2O；③苯環上原有的取代基對新導入的取代基進入苯環的位置有顯著影響。如圖是用苯作原料制備某些化合物的轉化關系：(1)A是一種密度比水________(填“小”或“大”)的無色液體；A轉化為B的化學方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)在“eq\o(→,\s\up7(a))Ceq\o(→,\s\up7(b))Deq\o(→,\s\up7(c))”的所有反應中屬于取代反應的是______(填字母，下同)，屬于加成反應的是______。(3)B中苯環上的二氯代物有______種同分異構體；CH3NH2的所有原子________(填“可能”或“不可能”)在同一平面上。答案(1)大＋CH3Cleq\o(→,\s\up7(催化劑))＋HCl(2)abc(3)6不可能解析苯與濃硝酸發生硝化反應生成A，A為硝基苯，A與一氯甲烷反應生成B，B在Fe/HCl條件下發生已知①的反應生成，B中引入的甲基在硝基的間位，故B為。苯與溴發生取代反應生成C，C為溴苯，溴苯在濃硫酸條件下生成D，D與氫氣發生加成反應生成，可知C與濃硫酸反應發生對位取代，故D為。(3)B為，其苯環上的二氯代物為、、、、、共6種；CH3NH2中甲基為四面體結構，所以所有原子不可能在同一平面上。17.(14分)(2023·成都統考一模)某芳香烴X(分子式為C7H8)是一種重要的有機化工原料，研究部門以它為初始原料設計出如圖轉化關系圖(部分產物、合成路線、反應條件略去)。其中A是一氯代物。已知：Ⅰ.eq\o(→,\s\up7(KMnO4/H＋))Ⅱ.eq\o(→,\s\up7(Fe/HCl))(苯胺，易被氧化)(1)C的結構簡式為__________。(2)E中含氧官能團的名稱：__________；反應②和③先后順序不能顛倒的原因是__________。(3)寫出反應①的化學方程式：______________________________________。(4)有多種同分異構體，其中所有滿足下列條件的同分異構體有______種。①遇FeCl3溶液顯紫色；②能發生銀鏡反應；③苯環上一氯代物只有2種。(5)寫出由A轉化為的合成路線。(合成路線表示方法為Aeq\o(→,\s\up7(反應試劑),\s\do5(反應條件))B……eq\o(→,\s\up7(反應試劑),\s\do5(反應條件))目標產物)。答案(1)(2)羧基防止氨基被氧化(羧基不易被氧化，氨基易被氧化)(3)(4)3(5)解析芳香烴X(分子式為C7H8)是甲苯()，與Cl2在光照條件下發生取代反應生成A是，A與NaOH水溶液共熱，發生取代反應產生B()，B催化氧化生成C()，C與銀氨溶液水浴加熱發生氧化反應生成D()，D酸化得到E()。甲苯與濃硝酸、濃硫酸混合加熱發生取代反應生成F()，F被酸性KMnO4溶液氧化生成G()，G在Fe、HCl作用下發生還原反應生成，然后根據官能團的性質分析解答。(4)化合物有多種同分異構體，其中滿足條件：①遇FeCl3溶液顯紫色，說明含有酚羥基；②能發生銀鏡反應，說明含有結構；③苯環上一氯代物只有2種，說明苯環上有2種不同化學環境的H原子，則其可能的結構有、、，故符合條件的同分異構體共3種。(5)化合物A是，A與H2發生加成反應生成，與NaOH的醇溶液共熱，發生消去反應生成，與Cl2發生加成反應生成，與NaOH的水溶液共熱，發生取代反應生成。18．(14分)(2023·江西萬安中學校考開學考試)環己酮()是一種重要的化工原料，一種由H2O2氧化環己醇()制備環己酮的實驗方法如下：相關數據如下：物質密度/(g·mL－1)沸點/℃(101kPa)與水形成共沸物的沸點/℃摩爾質量/(g·mol－1)部分性質環己醇0.96161.097.8100能溶于水，具有還原性，易被氧化環己酮0.95155.0、98.0(3.4kPa)95.098微溶于水，遇氧化劑易發生開環反應回答下列問題：(1)FeCl3的作用是__________；加入食鹽的目的是__________。(2)環己酮的產率受H2O2用量的影響，當環己酮產率達最大值后，增加H2O2的用量其產率反而下降，原因是____________。(3)減壓蒸餾的裝置如圖所示，為了便于控制溫度，加熱方式最好選用__________(填“水浴”或“油浴”)。進行減壓蒸餾時，使用磁力加熱攪拌器加熱，磁子的作用除防止暴沸外，還有__________。減壓蒸餾的操作順序為打開雙通旋塞，打開真空泵，緩慢關閉雙通旋塞，接通冷凝水，開啟磁力加熱攪拌器，進行減壓蒸餾。減壓蒸餾完成后，需進行下列操作，正確的操作順序是________→________→c→________(填字母)。a．關閉真空泵b．關閉磁力加熱攪拌器，冷卻至室溫c．緩慢打開雙通旋塞d．停止通冷凝水(4)本實驗中環己酮的產率為________(保留2位有效數字)。(5)傳統的制備環己酮的實驗用酸性KMnO4作氧化劑氧化環己醇，該反應的離子方程式為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案(1)催化劑降低環己酮在水中的溶解度，便于液體分離(2)環己酮進一步被氧化發生開環反應(3)油浴攪拌使混合物均勻受熱bda(4)83%(或0.83)(5)5＋2MnOeq\o\al(－,4)＋6H＋→5＋2Mn2＋＋8H2O解析向2.0gFeCl3、10mL環己酮中加入30%H2O2，在60～70℃下加熱70min，H2O2將環己醇氧化成環己酮；向反應后混合液中加入50mL水，蒸餾得到共沸餾出液；向共沸餾出液中加入食鹽降低環己酮在水中的溶解度，便于液體分離，攪拌、分液得到有機層；向有機層中加入MgSO4作干燥劑，過濾后，在3.4kPa下減壓蒸餾得到7.8g產品。(4)10mL環己醇的物質的量為eq\f(0.96g·mL－1×10mL,100g·mol－1)＝0.096mol，根據～知，理論上生成環己酮的質量為0.096mol×98g·mol－1＝9.408g，本實驗中環己酮的產率為eq\f(7.8g,9.408g)×100%≈83%。19.(14分)(2024·廣東省南粵名校高三聯考)乙肝新藥的中間體化合物J的一種合成路線如下：已知：，回答下列問題：(1)A的化學名稱為____________，D中含氧官能團的名稱為____________；E的分子式為____________。(2)M的結構簡式為。①M中電負性最強的元素是________，碳原子的雜化類型為________。②M與相比，M的水溶性更________(填“大”或“小”)。③—SH與—OH性質相似，M與NaOH溶液反應的化學方程式為_______________________________________________________________________________________。(3)由G生成J的過程中，設計反應④和反應⑤的目的是________________________。(4)化合物