銅介導(dǎo)酚的氧化氯代或溴代二氟甲基化反應(yīng)方法學(xué)_第1頁
銅介導(dǎo)酚的氧化氯代或溴代二氟甲基化反應(yīng)方法學(xué)_第2頁
銅介導(dǎo)酚的氧化氯代或溴代二氟甲基化反應(yīng)方法學(xué)_第3頁
銅介導(dǎo)酚的氧化氯代或溴代二氟甲基化反應(yīng)方法學(xué)_第4頁
銅介導(dǎo)酚的氧化氯代或溴代二氟甲基化反應(yīng)方法學(xué)_第5頁
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文檔簡介

氯代或溴代二氟甲基芳醚骨架廣泛存在于各類生物活性分子中(Figure1)。并且，在過去的幾十年里，已經(jīng)成功設(shè)計出多種構(gòu)建氯代或溴代二氟甲基芳醚分子的合成轉(zhuǎn)化策略(Schemes1a-1d)[1]-[2]。然而，上述的策略存在反應(yīng)條件苛刻、化學(xué)選擇性差、底物范圍窄等問題。受到近年來苯酚與二氟卡賓反應(yīng)形成ArOCF2陰離子反應(yīng)方法學(xué)[3]以及銅介導(dǎo)的硼試劑與鹵鹽的氧化鹵化反應(yīng)方法學(xué)[4]相關(guān)研究報道的啟發(fā)，這里，報道一種全新的酚類化合物、(CH3)3SiCF2X與CuX(X=Cl或Br)的氯代或溴代二氟甲基化反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列氯代或溴代二氟甲基芳醚分子的構(gòu)建(Scheme1e)。首先，作者采用phenyl4-hydroxybenzoate(1a)作為模型底物，進(jìn)行相關(guān)反應(yīng)條件的優(yōu)化篩選(Table1)。進(jìn)而確定最佳的反應(yīng)條件為：采用TMSCF2Cl作為二氟卡賓源，Selectfluor作為氧化劑，CuCl作為銅鹽，nBu4NCl作為添加劑，在NMP/DCM反應(yīng)溶劑中，反應(yīng)溫度為室溫，最終獲得66%收率的氯代二氟甲基芳醚產(chǎn)物2a。其次，采用TMSCF2Br作為二氟卡賓源，Selectfluor作為氧化劑，CuBr作為銅鹽，在NMP反應(yīng)溶劑中，反應(yīng)溫度為室溫，最終獲得71%收率的溴代二氟甲基芳醚產(chǎn)物3a。在上述的最佳反應(yīng)條件下，作者對一系列酚類化合物底物(Table2)的應(yīng)用范圍進(jìn)行深入研究。接下來，作者對上述氯代或溴代二氟甲基化過程的反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行進(jìn)一步研究

(Schemes2a-2k)。基于上述的實驗研究以及前期相關(guān)的文獻(xiàn)報道，作者提出如下合理的反應(yīng)機(jī)理(Scheme2l)。總結(jié)報道一種全新的酚類化合物、(CH3)3SiCF2X與CuX(X=Cl或Br)的氯代或溴代二氟甲基化反應(yīng)方法學(xué)，進(jìn)而成功完成一系列氯代或溴代二氟甲基芳醚分子的

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