專題八有機化合物的獲得與應用授課人：目錄CONTENTS第一節化石燃料與有機化合物第二節食品中的有機化合物第三節人工合成有機化合物第一節PartOne化石燃料與有機化合物一、甲烷小球表示原子，棍表示共價鍵用不同體積的小球表示不同大小的原子，更能反映分子的結構。正四面體一、甲烷CH4+2O2CO2+2H2O點燃（1）氧化反應（可燃性）實驗現象：淡藍色火焰,放出大量熱，生成水和能使澄清石灰水渾濁的氣體。有機反應方程式中用“→”不用“＝”點燃甲烷和空氣，可能會發生爆炸（空氣中爆炸極限5%~15%），因此，在點燃甲烷之前，必須進行的操作是檢驗純度。甲烷化學性質一、甲烷甲烷的化學性質（1）穩定性：在通常情況下，甲烷性質

穩定?，不與

強酸、強堿、KMnO4等物質?發生反應。甲烷

不能?使酸性KMnO4溶液褪色，也

不能?使溴的四氯化碳溶液褪色。（2）燃燒反應現象：在空氣中安靜地燃燒，火焰呈淡藍色。化學方程式：CH4＋2O2?

?CO2＋2H2O。穩定強酸、強堿、KMnO4等物質不能不能一、甲烷（3）取代反應實驗操作?

?實驗現象（ⅰ）瓶內黃綠色逐漸變淺（ⅱ）集氣瓶內壁有油狀液滴出現（ⅲ）集氣瓶內液面上升（ⅳ）水槽中有白色固體析出一、甲烷結論甲烷與Cl2光照時能發生反應，生成了不溶于水的液體和易溶于水的氣體化學方程式CH4＋Cl2?

?CH3Cl＋HClCH3Cl＋Cl2?

?CH2Cl2＋HClCH2Cl2＋Cl2?

?CHCl3＋HClCHCl3＋Cl2?

?CCl4＋HCl②取代反應：有機化合物分子中的某種原子（或原子團）被另一種原子（或原子團）所取代的反應。一、甲烷甲烷發生取代反應的有關規律光照，其光照為漫射光，強光直射易發生爆炸。反應條件與鹵素單質反應，如氯氣、溴蒸氣。甲烷與氯水、溴水不反應。反應物生成四種有機物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4和無機物HCl，其中HCl量最多。數量關系：每取代1mol氫原子，消耗1molCl2，生成1molHCl生成物二、烷烴CnH2n＋2烷烴的分子通式：烷烴都是立體結構碳原子不在一條直線上，直鏈烷烴的空間構型是折線形或鋸齒形。且碳碳單鍵可以旋轉。二、烷烴烷烴的化學性質烷烴的化學性質和甲烷相似，如：都不能與酸性高錳酸鉀溶液或溴水反應，都具有可燃性，都能發生取代反應。①取代反應：光照條件下能與鹵素單質反應，取代反應是烷烴的特征反應。如?

?②烷烴燃燒的化學方程式為二、烷烴命名分子中含1～10個碳原子的烷烴，按分子中碳原子的數目依次稱為甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷、辛烷、壬烷和癸烷。如果分子中碳原子數超過10個，就直接根據碳原子數稱之為某烷。例如，C16H34

稱為十六烷。同系物結構

相似?、分子組成相差1個或若干個“CH2”原子團的有機化合物互稱為同系物。相似三、乙烯乙烯結構電子式結構式

結構簡式：CH2=CH2碳碳雙鍵不能省三、乙烯乙烯結構球棍模型空間填充模型平面結構，六原子（2個C，4個H）共平面，夾角為120°三、乙烯①氧化反應a.能與氧氣反應：C2H4＋3O2?

?2CO2＋2H2O（現象：乙烯燃燒火焰明亮，并有黑煙）。b.能與酸性高錳酸鉀溶液反應：乙烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。（用于鑒別乙烯和氣態烷烴，但不可用于除去氣態烷烴中混有的乙烯）乙烯化學性質三、乙烯②加成反應a.概念：有機物分子中雙鍵（或三鍵）連接的碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新的化合物的反應。b.乙烯與Br2、H2、水、鹵化氫的加成反應

四、不飽和烴碳原子所結合的氫原子數小于飽和烴里的氫原子數的碳氫化合物屬于不飽和烴，如烯烴和炔烴，乙炔是最簡單的炔烴。電子式結構式球棍模型空間填充模型H—C≡C—HCH≡CH

結構簡式：分子是直線型，四原子共直線。1、乙炔結構四、不飽和烴乙炔的化學性質氧化反應燃燒：2C2H2＋5O2?

?4CO2＋2H2O（現象：火焰明亮，并伴有濃煙）能與酸性高錳酸鉀溶液反應，使酸性高錳酸鉀溶液褪色加成反應五、石油煉制3.石油的煉制方法（1）石油的分餾石油分餾根據沸點的高低可依次得到石油氣、汽油、煤油、柴油、潤滑油、重油等餾分，這些餾分均為混合物。（2）石油的催化裂化①目的：為了提高石油分餾產品中低沸點的

汽油?等輕質油的產量和質量。汽油五、石油煉制（3）石油的裂解①目的：使石油分餾產物中的長鏈烴斷裂成乙烯、丙烯等氣態短鏈烴。②原理：裂解是以比裂化更高的溫度（700～800℃，有時甚至高達1000℃以上），使石油分餾產物（包括石油氣）中的長鏈烴斷裂成乙烯、丙烯等氣態短鏈烴。石油裂解是目前生產乙烯的主要方法。而且，乙烯的產量是衡量一個國家石油化工水平的標志。六、苯苯的結構結構式結構簡式苯分子為平面正六邊形結構分子中6個碳原子和6個氫原子共平面6個碳碳鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵六、苯苯的化學性質六、苯苯的溴代反應和硝化反應的比較反應類型溴代反應硝化反應反應物苯和液溴苯和濃硝酸催化劑FeBr3（可加入鐵）濃硫酸（催化劑和吸水劑）反應條件不加熱（放熱反應）水浴加熱（50～60℃）產物溴苯和HBr硝基苯和H2O產物的物理性質溴苯是無色、密度比水大、難溶于水的液體硝基苯是無色、帶有苦杏仁味的油狀液體，密度比水大、難溶于水六、苯各類烴與液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反應的比較液溴溴水溴的四氯化碳溶液酸性KMnO4溶液烷烴與溴蒸氣在光照條件下取代不反應，液態烷烴可發生萃取而使溴水層褪色不反應，互溶，不褪色不反應烯烴加成加成褪色加成褪色氧化褪色苯一般不反應，催化條件下可取代不反應，發生萃取而使溴水層褪色不反應，互溶，不褪色不反應煤的綜合利用八、煤的綜合利用均為化學變化第二節PartTwo食品中的有機化合物一、乙醇的結構C—C—O—HHHHHH結構式：CH3CH2OH或C2H5OH結構簡式：空間填充模型球棍模型醇的官能團－羥基(-OH)2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑1、乙醇與鈉的反應1反應類型：置換反應。鈉置換了羥基中的氫生成氫氣3跟鈉和水的反應比較：—OH中氫原子的活潑性：醇＜水斷鍵C—C—O—HHHHHH22—OH∽H2二、乙醇的化學性質2Cu+O22CuO銅絲由紅色變為黑色銅絲由黑色變為紅色，聞到刺激性氣味總式:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCu乙醇乙醛CH3CH2OH+CuOCH3CHO+Cu+H2O在反應中Cu作催化劑，Ag也可作此反應的催化劑。2、催化氧化二、乙醇的化學性質

醇發生催化氧化的條件：同碳上有氫

二、乙醇的化學性質乙醇的性質與斷鍵的位置分子結構乙醇性質斷鍵位置反應類型?

?能與鈉反應①置換反應燃燒反應①②③④⑤氧化反應催化氧化①③氧化反應三、乙酸的結構結構式分子式C2H4O2

CH3COOH結構簡式羧基四、乙酸的化學性質具有酸的通性

1、酸性向乙酸溶液中滴入石蕊試液，溶液呈紅色2CH3COOH＋2Na―→2CH3COONa＋H2↑CH3COOH＋NaOH―→CH3COONa＋H2O去除魚的腥味魚腥味主要是魚體中三甲胺的味，三甲胺是一種堿性物質。應用2CH3COOH＋Na2CO3―→2CH3COONa＋H2O＋CO2↑CH3COOH＋NaHCO3―→CH3COONa＋H2O＋CO2↑酸性強弱：四、乙酸的化學性質HCl>

CH3COOH

>

H2CO3

2CH3COOH＋CaCO3―→(CH3COO)2Ca＋H2O＋CO2↑除水垢應用四、乙酸的化學性質乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羥基氫活性的比較乙酸水乙醇碳酸分子結構CH3COOHH—OHCH3CH2OH?

?與羥基直接相連的原子或原子團?

?—HC2H5—?

?乙酸水乙醇碳酸遇石蕊溶液變紅不變紅不變紅變淺紅與Na快速反應較快反應反應快速反應與NaOH反應不反應不反應反應與Na2CO3反應放出CO2水解不反應反應與NaHCO3反應放出CO2水解不反應不反應羥基氫的活性強弱四、乙酸的化學性質CH3COOH＞H2CO3＞H2O＞CH3CH2OH四、乙酸的化學性質酯化反應實驗現象：飽和碳酸鈉溶液的液面上有無色透明的油狀液體生成，且能聞到香味。乙酸乙酯果香味，密度比水小，密度比水小，不溶于水酯化反應：醇和某些酸作用生成酯和水的反應。屬于可逆反應，也屬于取代反應1四、乙酸的化學性質酸脫羥基醇脫氫五、酯類概念酸和醇發生酯化反應生成的一類有機化合物。乙酸乙酯酸+醇?酯+水乙酸乙醇某酸某酯某酸某醇來自乙酸來自乙醇五、酯類乙酸乙酯CHHHOCOCHHCHHHOCO酯基酯類官能團R2OCOR1酯類結構通式或：—COO—結構R1、R2為烴基R1、R2可以相同也可以不同，R1可以是H，R2一定不是H五、酯類在氫氧化鈉溶液中水解在稀硫酸作用下水解酯在酸或堿存在的條件下能發生水解反應，生成相應的醇和酸(或鹽)。CH3COOCH2CH3＋H2O

CH3COOH＋CH3CH2OH?CH3COOCH2CH3＋NaOHCH3COONa＋CH3CH2OH化學性質酯在酸性條件下水解不完全在堿性條件下，由于生成的酸與堿反應，促使酯完全水解反應類型：水解反應取代反應五、酯類乙酸乙酯水解斷鍵：酯化反應時形成的是哪個鍵，則水解時斷開的就是哪個鍵CH3C－18OC2H5+H－OH

CH3C－OH+C2H518OH稀硫酸OO酯的水解反應也是一種取代反應。油脂可以看成是高級脂肪酸和甘油發生酯化反應的產物甘油：(丙三醇)CH2-OHCH-OHCH2-OH硬脂酸：C17H35COOH軟脂酸：C15H31COOH油酸：C17H33COOH六、油脂油脂屬于高級脂肪酸甘油酯，屬于酯類化合物。結構+NaOHC17H35COOCH2C17H35

COOCHC17H35

COOCH2+3C17H35COONaCH2-OHCH-OHCH2-OH+

H2OC17H35COOCH2C17H35

COOCHC17H35

COOCH2+3C17H35COOH稀H2SO4△CH2-OHCH-OHCH2-OH33化學性質-水解反應高級脂肪酸鈉制取肥皂油脂在堿性條件下的水解反應又叫皂化反應六、油脂七、糖類的種類及物理性質葡萄糖、蔗糖、果糖、麥芽糖、淀粉、纖維素等有機物都屬于糖類有甜味無甜味糖類碳水化合物組成大多數可用通式Cn(H2O)m表示由碳、氫、氧三種元素組成1、糖類種類及組成八、常見糖類的化學性質CCCCCCOHOHOHOHOHOHHHHHHH具有醇的性質具有還原性（1）氧化反應-呼吸作用C6H12O6(s)＋6O2(g)===6CO2(g)＋6H2O(l)ΔH＝－2803kJ·mol－1葡萄糖結構簡式：CH2OH-(CHOH)4-CHO應用：提供生命活動所需要的能量常見糖類的化學性質八、常見糖類的化學性質（2）氧化反應-銀鏡反應CH2OH-(CHOH)4-COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3CH2OH-(CHOH)4-CHO+2[Ag(NH3)2]OH△葡萄糖具有還原性，能被弱氧化劑如銀氨溶液氧化，生成光亮的銀鏡實驗原理實驗結論單質銀八、常見糖類的化學性質（2）氧化反應-銀鏡反應CH2OH-(CHOH)4-COONa+3H2O++2Cu2O↓CH2OH-(CHOH)4-CHO+2Cu(OH)2＋NaOH△葡萄糖具有還原性，能被新制的Cu(OH)2堿性懸濁液氧化為磚紅色的Cu2O沉淀。實驗原理實驗結論氧化亞銅檢驗糖尿病八、常見糖類的化學性質3、常見糖類的化學性質----淀粉性質1：遇碘單質變藍用于檢驗淀粉滴加碘水或碘酒，若呈藍色，則含有淀粉(C6H10O5)n＋nH2O

nC6H12O6

淀粉

葡萄糖

稀硫酸△性質2：水解八、常見糖類的化學性質思考：淀粉水解程度如何檢驗？實驗現象淀粉水解液產生

磚紅色沉淀（Cu2O）。①工業上以淀粉為原料生產葡萄糖；②用含淀粉的物質釀酒，酒精在某些微生物的作用下能進一步發生反應得到醋酸。應用八、常見糖類的化學性質應用1：富含淀粉的谷物釀酒性質3：分解反應C6H12O62C2H5OH＋2CO2↑酒化酶應用2：富含纖維素的植物秸稈制造工業酒精淀粉九、蛋白質蛋白質的鹽析和變性的區別鹽析變性含義蛋白質在某些鹽的濃溶液中因溶解度降低而析出蛋白質在加熱、酸、堿等條件下性質發生改變而聚沉條件輕金屬鹽和銨鹽紫外線照射、加熱或加入某些有機化合物（甲醛、苯酚、酒精）、強酸、強堿、重金屬鹽（如鉛鹽、銅鹽、汞鹽）等鹽析變性特征可逆過程，不改變蛋白質的性質和生理活性不可逆過程，蛋白質失去生理活性實質九、蛋白質鹽析應用：分離和提純蛋白質變性應用：殺菌消毒溶解度降低，物理變化結構性質改變，化學變化蛋白質的鹽析和變性的區別十、氨基酸常見的氨基酸羧基(—COOH)官能團氨基(—NH2)顯酸性，能與堿反應顯堿性，能與酸反應兩性十、氨基酸氨基酸分子中的氨基和羧基能發生縮合反應，也叫成肽反應。成肽反應的實質：羧基去羥基，氨基去氫。（小分子）（大分子）氨基酸多肽蛋白質構成一定條件第三節PartThree人工合成有機化合物一、常見有機化合物的合成以乙烯為原料合成乙酸乙酯CH3CHO乙醛CH3CH2OH乙醇CH3COOH乙酸CH2=CH2乙烯1、常規合成路線：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯①②③④請寫出相關化學方程式一、常見有機化合物的合成