一輪復習精品資料(高中)PAGE1-烴的含氧衍生物(時間:45分鐘滿分:100分)非選擇題(共6小題,共100分)1.(2020全國Ⅲ)(16分)苯基環(huán)丁烯酮(PCBO)是一種十分活潑的反應物,可利用它的開環(huán)反應合成一系列多官能團化合物。近期我國科學家報道用PCBO與醛或酮發(fā)生〖4+2〗環(huán)加成反應,合成了具有生物活性的多官能團化合物(E),部分合成路線如下:(C9H9O3Na)B(R=—CH2COOC2H5E已知如下信息:回答下列問題:(1)A的化學名稱是。

(2)B的結構簡式為。

(3)由C生成D所用的試劑和反應條件為;該步反應中,若反應溫度過高,C易發(fā)生脫羧反應,生成分子式為C8H8O2的副產物,該副產物的結構簡式為。

(4)寫出化合物E中含氧官能團的名稱;E中手性碳(注:連有四個不同的原子或基團的碳)的個數為。

(5)M為C的一種同分異構體。已知:1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應能放出2mol二氧化碳;M與酸性高錳酸鉀溶液反應生成對苯二甲酸。M的結構簡式為。

(6)對于,選用不同的取代基R',在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的〖4+2〗反應進行深入研究,R'對產率的影響見下表:R'—CH3—C2H5—CH2CH2C6H5產率/%918063請找出規(guī)律,并解釋原因。

〖答案〗:(1)2-羥基苯甲醛(或水楊醛)(2)(3)乙醇、濃硫酸/加熱(4)羥基、酯基2(5)(6)隨著R'體積增大,產率降低;原因是R'體積增大,位阻增大〖解析〗:本題考查了有機物的命名、結構簡式的書寫、反應條件、官能團識別、手性碳原子的判斷、具備一定條件的同分異構體的書寫等。(1)中醛基連接的苯環(huán)上的碳原子編號為1號碳原子,羥基則在2號碳原子上,故A的化學名稱為2-羥基苯甲醛或水楊醛。(2)根據A、C的結構簡式,同時結合已知信息可知,B的結構簡式為。(3)對比C和D的結構簡式可知,C與乙醇間發(fā)生酯化反應可得到D,反應條件為濃硫酸作催化劑和吸水劑、加熱。(C)脫羧生成和二氧化碳。(4)E()中的含氧官能團為羥基和酯基。E中的手性碳原子用*標識如圖所示:,故E分子中有2個手性碳原子。(5)根據M的有關信息可知,M分子中含有2個羧基、一個苯環(huán),且兩個取代基在苯環(huán)的對位上。根據C物質的結構簡式可知,其同分異構體M中的兩個對位取代基分別為—COOH、—CH2COOH,故M的結構簡式為。(6)根據表格提供的信息可知,該類反應的規(guī)律為:隨著R'的體積增大,產率逐漸降低。原因可能是R'的體積越大,其位阻越大,產率越小。2.(16分)以烴A為主要原料,采用以下路線合成藥物X、Y和高聚物Z。已知:Ⅰ.(R或R'可以是烴基或氫原子);Ⅱ.反應①、反應②、反應⑤的原子利用率均為100%。請回答下列問題:(1)B的名稱為。

(2)X中的含氧官能團名稱為,反應③的條件為,反應③的反應類型是。

(3)關于藥物Y()的說法正確的是。

A.藥物Y的分子式為C8H8O4,遇氯化鐵溶液可以發(fā)生顯色反應B.1mol藥物Y與H2、濃溴水中的Br2反應,最多消耗4molH2和2molBr2C.1mol藥物Y與足量的鈉反應可以生成33.6L(標準狀況)氫氣D.藥物Y中⑥、⑦、⑧三處—OH的電離程度由大到小的順序是⑧>⑥>⑦(4)寫出反應E→F的化學方程式:。

(5)寫出符合下列條件的E的所有同分異構體的結構簡式:。

①屬于酚類化合物,且是苯的對位二元取代物;②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應。(6)設計一條以CH3CHO為起始原料合成Z的線路(無機試劑及溶劑任選)。〖答案〗:(1)苯乙烯(2)酯基氫氧化鈉水溶液、加熱取代反應(3)AD(4)+C2H5OH+H2O(5)、(6)CH3CHOCH2CH—COOCH3〖解析〗:反應①、反應②和反應⑤的原子利用率均為100%,屬于加成反應,結合反應②的產物,可知烴A為乙炔,B為苯乙烯,而G的相對分子質量為78,則G為苯,C可以發(fā)生催化氧化生成D,D發(fā)生信息Ⅰ中的反應,則反應③為鹵代烴在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生的水解反應,則C為,D為,E為,F為,F在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應得到X。(3)藥物Y的分子式為C8H8O4,含有酚羥基,遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應,A正確;1mol藥物Y與H2、濃溴水中的Br2反應,最多消耗3molH2和2molBr2,B錯誤;羥基和羧基都能與鈉反應生成氫氣,所以1mol藥物Y與足量的鈉反應可以生成1.5mol氫氣,標準狀況下體積為33.6L,但沒有說明氫氣是否在標準狀況下,C錯誤;羧基酸性最強,酚羥基酸性很弱,醇羥基表現為中性,所以藥物Y中⑥、⑦、⑧三處—OH的電離程度由大到小的順序是⑧>⑥>⑦,D正確。(5)①屬于酚類化合物,且是苯的對位二元取代物;②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應,說明含有甲酸形成的酯基,符合條件的E()的同分異構體有和。(6)乙醛與HCN發(fā)生加成反應,酸性條件下水解得到,該物質與甲醇發(fā)生酯化反應生成,在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成CH2CHCOOCH3,最后發(fā)生加聚反應得到。3.(16分)有機物A、B的分子式均為C11H12O5,均能發(fā)生如下轉化:已知:①A、B、C、D均能與NaHCO3反應;②只有A、D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,A苯環(huán)上的一溴代物只有兩種;③F能使溴水褪色且不含有甲基;④H能發(fā)生銀鏡反應。根據題意回答下列問題:(1)反應③的反應類型是;反應⑥的條件是。

(2)寫出F的結構簡式:;D中含氧官能團的名稱是。

(3)E是C的縮聚產物,寫出反應②的化學方程式:。

(4)下列關于A~I的說法中正確的是(填序號)。

a.I的結構簡式為b.D在一定條件下也可以反應形成高聚物c.G具有八元環(huán)狀結構d.等質量的A與B分別與足量NaOH溶液反應,消耗等量的NaOH(5)寫出B與足量NaOH溶液共熱的化學方程式:。

(6)D的同分異構體有很多種,寫出同時滿足下列要求的其中一種同分異構體的結構簡式:。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應②能發(fā)生銀鏡反應但不能水解③苯環(huán)上的一鹵代物只有2種〖答案〗:(1)消去反應Cu、加熱(2)CH2CHCH2COOH酚羥基和羧基(3)nHOCH2CH2CH2COOH+(n-1)H2O(4)bd(5)+3NaOHHOCH2CH2CH2COONa++2H2O(6)(或)〖解析〗:A、B、C、D均能與NaHCO3反應,說明都含有羧基—COOH;F能使溴水褪色且不含有甲基,結合分子式可知F為CH2CHCH2COOH;H能發(fā)生銀鏡反應,應含有醛基,則C應為HOCH2CH2CH2COOH,H為OHCCH2CH2COOH。只有A、D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,說明A、D分子中含有酚羥基,且A的苯環(huán)上的一溴代物只有兩種,且含有2個取代基,則A中2個取代基為對位,A應為,B為,D為。(1)C為HOCH2CH2CH2COOH,發(fā)生消去反應生成F;C中含有羥基,在銅作催化劑,加熱條件下發(fā)生氧化反應生成H。(2)由以上分析可知F為CH2CHCH2COOH,D為,D中含氧官能團為羧基和酚羥基。(4)F為CH2CHCH2COOH,發(fā)生聚合反應生成I,I為,故a錯誤;D為,可以通過縮聚反應形成高聚物,故b正確;C生成G時脫去2分子水,G應為十元環(huán)狀結構,故c錯誤;A為,B為,二者互為同分異構體,所以等質量的A與B的物質的量相等,1molA或B都消耗3molNaOH,故d正確。(6)D為,對應的同分異構體中:①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,說明含有酚羥基;②發(fā)生銀鏡反應,但不能水解,說明應含有醛基,不含酯基;③苯環(huán)上的一鹵代物有2種,說明苯環(huán)結構中只含有兩種性質不同的氫原子,符合條件的有和。4.(16分)有機物A的分子式為C9H10O2,A在光照條件下生成的一溴代物B可發(fā)生如下轉化關系(無機產物略):其中K物質與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應,且環(huán)上的一元取代物只有兩種。已知:①當羥基與雙鍵碳原子相連時,易發(fā)生如下轉化:RCHCHOHRCH2CHO;②—ONa連在烴基上不會被氧化。請回答下列問題:(1)F與I中具有相同的官能團,檢驗該官能團的試劑是。

(2)上述變化中屬于水解反應的是(填反應編號)。

(3)寫出結構簡式:G,M。

(4)寫出下列反應的化學方程式:反應①:;

K與過量的碳酸鈉溶液反應:。

(5)同時符合下列要求的A的同分異構體有種。

Ⅰ.含有苯環(huán)Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應和水解反應Ⅲ.在稀氫氧化鈉溶液中,1mol該同分異構體能與1molNaOH反應〖答案〗:(1)銀氨溶液(或新制的氫氧化銅)(2)①⑥(3)CH3COOCHCH2(4)+3NaOHCH3COONa++NaBr+H2O+2Na2CO3+2NaHCO3(5)5〖解析〗:G發(fā)生加聚反應生成聚乙酸乙烯酯,則G的結構簡式為CH3COOCHCH2,G發(fā)生水解反應生成乙酸鈉和乙醛,F能被氧化,則F是CH3CHO,C是CH3COONa,乙醛被氧化生成乙酸,則E為CH3COOH,有機物A的分子式為C9H10O2,不飽和度為2×9+2-102=5,A中含有苯環(huán),A在光照條件下生成一溴代物B,B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D,D能連續(xù)被氧化生成J,說明D含有醇羥基,A含有酯基,故A中含有1個苯環(huán)、1個酯基,A在光照條件下生成一溴代物B,說明A含有烴基,結合K的環(huán)上的一元代物只有兩種結構,故A為,B為,D為,I為,J為,K為,M為。(1)F與I中具有相同的官能團醛基,檢驗醛基可以用銀氨溶液(或新制的氫氧化銅),能發(fā)生銀鏡反應(或產生磚紅色沉淀)。(2)題給反應中B、G發(fā)生的是水解反應,即反應①⑥為水解反應。(5)Ⅰ.含有苯環(huán),Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應和水解反應,說明含有酯基,且為甲酸酯,Ⅲ.在稀氫氧化鈉溶液中,1mol該同分異構體與1molNaOH反應,應是甲酸與醇形成的酯,故符合條件的A的同分異構體有、、、、,共5種。5.(18分)鈴蘭醛具有甜潤的香味,常用作肥料、洗滌劑和化妝品的香料。合成鈴蘭醛的路線如下圖所示(部分試劑和條件未注明):已知:ⅰ.R1—CHO+R2—CH2—CHOⅱ.R—Cl++HCl請回答下列問題:(1)由A生成B的反應類型是。

(2)D的結構簡式是。

(3)生成E的化學方程式是。

(4)F能發(fā)生銀鏡反應,F的結構簡式是。

(5)下列有關G的敘述中,不正確的是(填字母)。

a.G分子中有4種處于不同化學環(huán)境的氫原子b.G能發(fā)生加聚反應、氧化反應和還原反應c.1molG最多能與4molH2發(fā)生加成反應(6)由H生成鈴蘭醛的化學方程式是。

(7)F向G轉化的過程中,常伴有分子式為C17H22O的副產物K產生。K的結構簡式是。

〖答案〗:(1)加成反應(2)(3)+CH3OH+H2O(4)(5)ac(6)2+O22+2H2O(7)〖解析〗:分析合成路線,聯系D氧化后產物的結構,可判斷為與HCl發(fā)生加成反應生成B:;B在催化劑作用下,與甲苯發(fā)生對位取代,得到D:;在酸性KMnO4溶液中,的—C(CH3)3與苯環(huán)相連的C上無H,不能被氧化,而—CH3被氧化成—COOH,得到。中羧基與CH3OH在濃硫酸加熱條件下發(fā)生酯化反應:+CH3OH+H2O,得到E:;E還原得到的F能發(fā)生銀鏡反應,可判斷其中有—CHO,故F為;根據已知ⅰ,與丙醛反應得到G:,G分子中有6種處于不同化學環(huán)境的氫原子,分子中有碳碳雙鍵與醛基,能發(fā)生加聚反應、氧化反應和還原反應;1molG中含有1mol碳碳雙鍵、1mol醛基,兩者各能與1molH2發(fā)生加成反應,苯環(huán)加成消耗3molH2,故1molG最多能與5molH2發(fā)生加成反應。根據鈴蘭醛的結構簡式,可推斷G加氫還原后得到H的結構簡式為,H催化氧化得到鈴蘭醛:2+O22+2H2O。根據K的分子式C17H22O判斷,1molK由1molF、2mol丙醛根據已知ⅰ反應產生,K的結構簡式為。6.(18分)化合物M是合成香精的重要原料。實驗室由A和芳香烴E制備M的一種合成路線如下:已知:(R1、R2表示烴基或H原子)請回答下列問題:(1)A的化學名稱為,B的結構簡式為。

(2)C中官能團的名稱為。

(3)D分子中最多有個原子共平面。

(4)EF的反應類型為。

(5)D+GM的化學方程式為

。

〖答案〗:(1)2-丁醇(2)羥基、羧基(3)11(4)取代反應(5)++H2O〖解析〗:由D的結構簡式可以推知,A為,發(fā)生催化氧化生成B,B為,根據已知信息,B反應后生成C,C為,C發(fā)生消去反應生成D;由E的分子式可知,E為,與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應生成F,F為,F發(fā)生水解反應生成G,G為,G與D發(fā)生酯化反應生成M,M為。烴的含氧衍生物(時間:45分鐘滿分:100分)非選擇題(共6小題,共100分)1.(2020全國Ⅲ)(16分)苯基環(huán)丁烯酮(PCBO)是一種十分活潑的反應物,可利用它的開環(huán)反應合成一系列多官能團化合物。近期我國科學家報道用PCBO與醛或酮發(fā)生〖4+2〗環(huán)加成反應,合成了具有生物活性的多官能團化合物(E),部分合成路線如下:(C9H9O3Na)B(R=—CH2COOC2H5E已知如下信息:回答下列問題:(1)A的化學名稱是。

(2)B的結構簡式為。

(3)由C生成D所用的試劑和反應條件為;該步反應中,若反應溫度過高,C易發(fā)生脫羧反應,生成分子式為C8H8O2的副產物,該副產物的結構簡式為。

(4)寫出化合物E中含氧官能團的名稱;E中手性碳(注:連有四個不同的原子或基團的碳)的個數為。

(5)M為C的一種同分異構體。已知:1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應能放出2mol二氧化碳;M與酸性高錳酸鉀溶液反應生成對苯二甲酸。M的結構簡式為。

(6)對于,選用不同的取代基R',在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的〖4+2〗反應進行深入研究,R'對產率的影響見下表:R'—CH3—C2H5—CH2CH2C6H5產率/%918063請找出規(guī)律,并解釋原因。

〖答案〗:(1)2-羥基苯甲醛(或水楊醛)(2)(3)乙醇、濃硫酸/加熱(4)羥基、酯基2(5)(6)隨著R'體積增大,產率降低;原因是R'體積增大,位阻增大〖解析〗:本題考查了有機物的命名、結構簡式的書寫、反應條件、官能團識別、手性碳原子的判斷、具備一定條件的同分異構體的書寫等。(1)中醛基連接的苯環(huán)上的碳原子編號為1號碳原子,羥基則在2號碳原子上,故A的化學名稱為2-羥基苯甲醛或水楊醛。(2)根據A、C的結構簡式,同時結合已知信息可知,B的結構簡式為。(3)對比C和D的結構簡式可知,C與乙醇間發(fā)生酯化反應可得到D,反應條件為濃硫酸作催化劑和吸水劑、加熱。(C)脫羧生成和二氧化碳。(4)E()中的含氧官能團為羥基和酯基。E中的手性碳原子用*標識如圖所示:,故E分子中有2個手性碳原子。(5)根據M的有關信息可知,M分子中含有2個羧基、一個苯環(huán),且兩個取代基在苯環(huán)的對位上。根據C物質的結構簡式可知,其同分異構體M中的兩個對位取代基分別為—COOH、—CH2COOH,故M的結構簡式為。(6)根據表格提供的信息可知,該類反應的規(guī)律為:隨著R'的體積增大,產率逐漸降低。原因可能是R'的體積越大,其位阻越大,產率越小。2.(16分)以烴A為主要原料,采用以下路線合成藥物X、Y和高聚物Z。已知:Ⅰ.(R或R'可以是烴基或氫原子);Ⅱ.反應①、反應②、反應⑤的原子利用率均為100%。請回答下列問題:(1)B的名稱為。

(2)X中的含氧官能團名稱為,反應③的條件為,反應③的反應類型是。

(3)關于藥物Y()的說法正確的是。

A.藥物Y的分子式為C8H8O4,遇氯化鐵溶液可以發(fā)生顯色反應B.1mol藥物Y與H2、濃溴水中的Br2反應,最多消耗4molH2和2molBr2C.1mol藥物Y與足量的鈉反應可以生成33.6L(標準狀況)氫氣D.藥物Y中⑥、⑦、⑧三處—OH的電離程度由大到小的順序是⑧>⑥>⑦(4)寫出反應E→F的化學方程式:。

(5)寫出符合下列條件的E的所有同分異構體的結構簡式:。

①屬于酚類化合物,且是苯的對位二元取代物;②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應。(6)設計一條以CH3CHO為起始原料合成Z的線路(無機試劑及溶劑任選)。〖答案〗:(1)苯乙烯(2)酯基氫氧化鈉水溶液、加熱取代反應(3)AD(4)+C2H5OH+H2O(5)、(6)CH3CHOCH2CH—COOCH3〖解析〗:反應①、反應②和反應⑤的原子利用率均為100%,屬于加成反應,結合反應②的產物,可知烴A為乙炔,B為苯乙烯,而G的相對分子質量為78,則G為苯,C可以發(fā)生催化氧化生成D,D發(fā)生信息Ⅰ中的反應,則反應③為鹵代烴在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生的水解反應,則C為,D為,E為,F為,F在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應得到X。(3)藥物Y的分子式為C8H8O4,含有酚羥基,遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應,A正確;1mol藥物Y與H2、濃溴水中的Br2反應,最多消耗3molH2和2molBr2,B錯誤;羥基和羧基都能與鈉反應生成氫氣,所以1mol藥物Y與足量的鈉反應可以生成1.5mol氫氣,標準狀況下體積為33.6L,但沒有說明氫氣是否在標準狀況下,C錯誤;羧基酸性最強,酚羥基酸性很弱,醇羥基表現為中性,所以藥物Y中⑥、⑦、⑧三處—OH的電離程度由大到小的順序是⑧>⑥>⑦,D正確。(5)①屬于酚類化合物,且是苯的對位二元取代物;②能發(fā)生銀鏡反應和水解反應,說明含有甲酸形成的酯基,符合條件的E()的同分異構體有和。(6)乙醛與HCN發(fā)生加成反應,酸性條件下水解得到,該物質與甲醇發(fā)生酯化反應生成,在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成CH2CHCOOCH3,最后發(fā)生加聚反應得到。3.(16分)有機物A、B的分子式均為C11H12O5,均能發(fā)生如下轉化:已知:①A、B、C、D均能與NaHCO3反應;②只有A、D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,A苯環(huán)上的一溴代物只有兩種;③F能使溴水褪色且不含有甲基;④H能發(fā)生銀鏡反應。根據題意回答下列問題:(1)反應③的反應類型是;反應⑥的條件是。

(2)寫出F的結構簡式:;D中含氧官能團的名稱是。

(3)E是C的縮聚產物,寫出反應②的化學方程式:。

(4)下列關于A~I的說法中正確的是(填序號)。

a.I的結構簡式為b.D在一定條件下也可以反應形成高聚物c.G具有八元環(huán)狀結構d.等質量的A與B分別與足量NaOH溶液反應,消耗等量的NaOH(5)寫出B與足量NaOH溶液共熱的化學方程式:。

(6)D的同分異構體有很多種,寫出同時滿足下列要求的其中一種同分異構體的結構簡式:。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應②能發(fā)生銀鏡反應但不能水解③苯環(huán)上的一鹵代物只有2種〖答案〗:(1)消去反應Cu、加熱(2)CH2CHCH2COOH酚羥基和羧基(3)nHOCH2CH2CH2COOH+(n-1)H2O(4)bd(5)+3NaOHHOCH2CH2CH2COONa++2H2O(6)(或)〖解析〗:A、B、C、D均能與NaHCO3反應,說明都含有羧基—COOH;F能使溴水褪色且不含有甲基,結合分子式可知F為CH2CHCH2COOH;H能發(fā)生銀鏡反應,應含有醛基,則C應為HOCH2CH2CH2COOH,H為OHCCH2CH2COOH。只有A、D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,說明A、D分子中含有酚羥基,且A的苯環(huán)上的一溴代物只有兩種,且含有2個取代基,則A中2個取代基為對位,A應為,B為,D為。(1)C為HOCH2CH2CH2COOH,發(fā)生消去反應生成F;C中含有羥基,在銅作催化劑,加熱條件下發(fā)生氧化反應生成H。(2)由以上分析可知F為CH2CHCH2COOH,D為,D中含氧官能團為羧基和酚羥基。(4)F為CH2CHCH2COOH,發(fā)生聚合反應生成I,I為,故a錯誤;D為,可以通過縮聚反應形成高聚物,故b正確;C生成G時脫去2分子水,G應為十元環(huán)狀結構,故c錯誤;A為,B為,二者互為同分異構體,所以等質量的A與B的物質的量相等,1molA或B都消耗3molNaOH,故d正確。(6)D為,對應的同分異構體中:①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應,說明含有酚羥基;②發(fā)生銀鏡反應,但不能水解,說明應含有醛基,不含酯基;③苯環(huán)上的一鹵代物有2種,說明苯環(huán)結構中只含有兩種性質不同的氫原子,符合條件的有和。4.(16分)有機物A的分子式為C9H10O2,A在光照條件下生成的一溴代物B可發(fā)生如下轉化關系(無機產物略):其中K物質與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應,且環(huán)上的一元取代物只有兩種。已知:①當羥基與雙鍵碳原子相連時,易發(fā)生如下轉化:RCHCHOHRCH2CHO;②—ONa連在烴基上不會被氧化。請回答下列問題:(1)F與I中具有相同的官能團,檢驗該官能團的試劑是。

(2)上述變化中屬于水解反應的是(填反應編號)。

(3)寫出結構簡式:G,M。

(4)寫出下列反應的化學方程式:反應①:;

K與過量的碳酸鈉溶液反應:。

(5)同時符合下列要求的A的同分異構體有種。

Ⅰ.含有苯環(huán)Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應和水解反應Ⅲ.在稀氫氧化鈉溶液中,1mol該同分異構體能與1molNaOH反應〖答案〗:(1)銀氨溶液(或新制的氫氧化銅)(2)①⑥(3)CH3COOCHCH2(4)+3NaOHCH3COONa++NaBr+H2O+2Na2CO3+2NaHCO3(5)5〖解析〗:G發(fā)生加聚反應生成聚乙酸乙烯酯,則G的結構簡式為CH3COOCHCH2,G發(fā)生水解反應生成乙酸鈉和乙醛,F能被氧化,則F是CH3CHO,C是CH3COONa,乙醛被氧化生成乙酸,則E為CH3COOH,有機物A的分子式為C9H10O2,不飽和度為2×9+2-102=5,A中含有苯環(huán),A在光照條件下生成一溴代物B,B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D,D能連續(xù)被氧化生成J,說明D含有醇羥基,A含有酯基,故A中含有1個苯環(huán)、1個酯基,A在光照條件下生成一溴代物B,說明A含有烴基,結合K的環(huán)上的一元代物只有兩種結構,故A為,B為,D為,I為,J為,K為,M為。(1)F與I中具有相同的官能團醛基,檢驗醛基可以用銀氨溶液(或新制的氫氧化銅),能發(fā)生銀鏡反應(或產生磚紅色沉淀)。(2)題給反應中B、G發(fā)生的是水解反應,即反應①⑥為水解反應。(5)Ⅰ.含有苯環(huán),Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應和水解反應,說明含有酯基,且為甲酸酯,Ⅲ.在稀氫氧化鈉溶液中,1mol該同分異構體與1molNaOH反應,應是甲酸與醇形成的酯,故符合條件的A的同分異構體有、、、、,共5種。5.(18分)鈴蘭醛具有甜潤的香味,常用作肥料、洗滌劑和化妝品的香料。合成鈴蘭醛的路線如下圖所示(部分試劑和條件未注明):已知:ⅰ.R1—CHO+R2—CH2—CHOⅱ.R—Cl++HCl請回答下列問題:(1)由A生成B的反應類型是