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文檔簡介
有機化學高頻考點匯總
高頻考點一有機化合物的命名
1.烷燒的命名
⑴習慣命名法——只能適用于構造比較簡單的烷危
①根據烷燒分子里所含碳原子數目來命名,碳原子數加“烷”字,就是簡單的烷煌的命名,稱為“某烷”
②碳原子數在10以內的,從1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示;碳原子
數在十以上的用漢字數字表示;如:C3H8叫丙烷,。7H36叫十七烷
③當碳原子數相同時,存在同分異構體時,在(碳原子數)烷名前面加正、異、新等,如:C5H12叫戊烷,
C5H12的同分異構體有3種,用習慣命名法命名分別為:正戊烷(八八)、異戊烷)、新戊
烷(/\)
(2)系統命名法
①選主鏈,稱“某烷”:最長、最多定主鏈(選主鏈的原則:優先考慮長T等長時考慮支鏈最多)
a.選定分子中最長的碳鏈作為主鏈,并按照主鏈上碳原子的數目稱為“某烷”,支鏈作為取代基。如:
CH3—CH2—CH2--CH—CH3
應選含6個碳原子的碳鏈為主鏈,如虛線所示,稱為“己烷”
CH2—CH3
b.如果在一個分子中有多條相同廉原子數的最長碳鏈,則選擇含支鏈較多的那條碳鏈為主鏈。如:
CH
a_________I,3.....
CH-CH-CH-CH-CH-CH—CH主鏈最長(7個碳)時,選主鏈有a、b、c三種方式,其中:
312:1:23
CH3:CH2:a有3個支鏈、b有2個支鏈、c有2個支鏈,所以方式
:CH:
bv;?12ca正確
:CH3:
②編號位,定支鏈:(編號位的原則:首先要考慮“近”;同“近”,考慮“簡”;同“近”,考慮“小”)
a.選主鏈中離支鏈最近的一端開始編號,用1、2、3等數字給主鏈上的各個碳原子依次編號定位,
使支鏈獲得最小的編號,以確定支鏈的位置。即:首先要考慮“近”,如:
CH3
^H3—^H——6H—C-^H2—CH3
『2*
CH3
b.若有兩個不同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,則從較簡單的支鏈一端開始編號。即:
同“近”,考慮“簡”。如:
CH3
9H2
76132I
CH—CH2—C—CH2—CH—CH2—CH3
,選簡一支鏈
CH3II
c.若有兩個相同的支鏈,且分別處于距主鏈兩端同近的位置,而中間還有其它支鏈,從主鏈的兩個
方向編號,可得兩種不同的編號系列,兩系列中各支鏈位次之和最小者即為正確的編號。即:同“近”、
同“簡”時考慮“小”。(或從離第三個支鏈最近的一端開始編號)。如:
123456
方式一:CH-—CH—CH--CH—CH—CH
3123
111
方式一的位號和為2+3+5=10
CH3CH2CH3
方式二的位號和為2+4+5=11,10<11
CH3
54321所以方式一正確
方式二:-CH—CH一CH—CH—CH
CH3—23
CH3CH2CH3
CH3
③寫名稱:按“取代基位次一取代基名稱一母體名稱”的順序書寫
格式:位號一支鏈名一位號一支鏈名某烷
a.取代基,寫在前,標位置,短線連:將支鏈名稱寫在主鏈名稱的前面,并用阿拉伯數字注明支鏈
位置,數字與支鏈名稱之間用一短線隔開
CH-CH-CH,—CH,
如:'命名為:2一甲基丁烷
CH,
b.不同基,簡到繁:如果主鏈上有幾個不同的支鏈,把簡單的寫在前面,把復雜的寫在后面
CHj—Cll2—CH—CH—CH2—CH2—CH,
如:CH2CH3命名為:4—甲基一3一乙基庚烷
8H3
C.相同基,合并算:如果主鏈上有相同的支鏈,可以將支鏈合并起來,用“二"、"三''等數字表示支鏈
的個數。兩個表示支鏈位置的阿拉伯數字之間需用“,”隔開
CH3—CH—CH—CH,—CH—CH3
如:l.HM'命名為2,3一二甲基己烷
【微點撥】
①表示取代基位號的阿拉伯數字“2,3,4……”等數字相鄰時,必須用“,”相隔,不能用“、”
②名稱中阿拉伯數字與漢字相鄰時,必須用短線“一”隔開
③若有多種取代基,不管其位號大小如何,都必須把簡單的寫在前面,復雜的寫在后面
2.烯是和煥煌的命名
(1)命名方法:烯煌和快烽的命名與烷燒的命名相似,即遵循最長、最多、最近、最小、最簡原則。但不同
點是主鏈必須含有雙鍵或三鍵,編號時起始點必須離雙鍵或三鍵最近
⑵命名步驟
①選主鏈,稱某烯(某快):將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈,并按主鏈中所含碳原子數稱為“某烯”
或“某煥”(如:下面虛線框內為主鏈)
CH2;;CH—CH
II:——」;一
CHj—CHj-rC—CH—CH—CHH-CH3
一1一一I...............:
CH3CH3
②編號位,定支鏈:從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號,使雙鍵或三鍵碳原子的
編號為最小,以確定雙鍵(三鍵)、支鏈的位次
1167
CH.:CH—CH3
2||3451;一…
CII3—CHf+CCH—CH—CH4-CH
CH
3CH3
③按規則,寫名稱:取代基位次一取代基名稱一雙鍵位次一某烯(煥)
a.用阿拉伯數字標明雙鍵或三鍵的位置(只需標明雙鍵或三鍵碳原子編號較小的數字)
b.若為多烯煌(煥燒),則用大寫數字“二、三……”在烯或煥的名稱前表示雙鍵或三鍵的個數
CH3CH3
CH—CH=CH-一CH,—C—CH-CH5,5,6一三甲基一2一庚烯
3-13
CH3
產2一甲基一2,4一己二烯
CH.-C=CH-CH=CH—CH3
CH==C—CH--CH—CH3
114—甲基一3一乙基一1一戊快
CH2CH3
CH3
3.苯的同系物的命名
(1)習慣命名法
①苯的一元取代物的命名:苯分子中的一個氫原子被烷基取代后,命名時以苯作母體,苯環上的烷基為
側鏈進行命名。先讀側鏈,后讀苯環,稱為:稱為“某苯”
0收2H5
甲苯乙苯
②苯的二元取代物的命名:當有兩個取代基時,取代基在苯環上有鄰、間、對三種位置,所以取代基的
位置可用“鄰、間、對”來表示
鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯
③苯的三元取代物的命名:若三個氫原子被甲基取代叫三甲苯,三甲苯通常用“連、偏、均”來表示
ACH3H3c
CH3xV
H3C^^CH3
CH3
CH3
連三甲苯偏三甲苯均三甲苯
(2)系統命名法
①當苯環上有兩個或兩個以上的取代基時,可將苯環上的6個碳原子編號,以某個最簡單的取代基所在
的碳原子的位置編為1號,并沿使取代基位次和較小的方向進行一按順時針或逆時針編號
若將苯環上的6個碳原子編號,以某個甲基所在的碳原子的位置為1號,選取最小位
以“二
次號給另一個甲基編號
甲苯”
CH3
為例
3HC-^Q^CH
a:Q33
CH3
名稱1,2一二甲苯1,3一二甲苯1,4一二甲苯
CH
3編序號以最簡取代基苯環上碳為「號,且使取代基序號和最小
2cH3
V3
寫名稱1,4一二甲基一2一乙基苯
CH3
②若苯環側鏈較復雜時,或苯環上含有不飽和炫基時,命名時一般把苯環作取代基,將較長的碳鏈作
主鏈進行命名
CH—3ICH—CH3.
CH—CH—CH2—CH3
V—CH=CH—CCH
CH2CH32
CH3
CH3
2,5一二甲基一4一乙基一3一苯基庚烷2一苯基丙烷苯乙烯苯乙快
4.醇的系統命名法
(1)選主鏈,稱某醇:選擇含有羥基在內的最長碳鏈作為主鏈,按主鏈所含有的碳原子數成為“某醇”
(2)編號位,定支鏈:把支鏈作為取代基,從離羥基最近的一端開始編號
(3)標位置,寫名稱:取代基位次一取代基名稱一羥基位次一某爵
【微點撥】
①用系統命名法命名醇,確定最長碳鏈時不能把一OH看作鏈端,只能看作取代基,但選擇的最長碳鏈
必須連有一OH
②多元醇的命名時,要選取含有盡可能多的帶羥基的碳鏈作為主鏈,羥基的數目寫在“醇”字的前面,用
“二、三、四”等數字表示
④③②
CH3—fH—fH—OH
3一甲基一2一丁醇
CH3JH3
9H3
①②1③④
CH2-CH2—f一CH33一甲基一1,3一丁二醇
OHOH
5.醛和竣酸的系統命名法
(1)選主鏈,稱某醛(或某酸):選擇含有醛基(或較基)在內的最長碳鏈作為主鏈,稱為“某醛”或“某酸”
(2)編號位,定支鏈:主鏈編號時要從醛基(或短基)上的碳原子開始
(3)寫名稱:取代基位次一取代基名稱一某醛(或某酸)
【微點撥】
①名稱中不必對醛基(或竣基)定位,因竣基必然在其主鏈的邊端
②若分子中含有雙鍵(或三鍵),則選含有醛基(或竣基)和雙鍵(或三鍵)的最長碳鏈作為主鏈,根據主鏈上
的碳原子數目稱“某烯(快)醛”、"某烯(烘)酸”
③芳香族竣酸(或醛),若芳香環上連有取代基,則從竣基(醛基)所連的碳原子開始編號,使取代基的位次
最小
④二元竣酸(或醛)命名時,選擇含有兩個竣基的最長碳鏈作為主鏈,然后根據主鏈碳原子的數目稱為某
二酸(醛)
④③②①④③②①
CH——一CH,—CHOCH—1H—CH—COOH
32一甲基丙醛323一甲基丁酸
CH3CH3
0對苯二甲酸
丙烯醛HOOC-^—^-COOH
==
CH2CH—C—H1,4一苯二甲酸
6.酯的命名
合成酯時需要較酸和醇發生酯化反應,命名酯時“先讀酸的名稱,再讀醇的名稱,后將'醇'改嘈旨'即可”
CH3coOCH2cH3乙酸乙酯
HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯
HCOOC2H5甲酸乙酯
7.多官能團物質的命名
命名含有多個不同官能團化合物的關鍵在于要選擇優先的官能團作為母體。官能團作為母體的優先順序
為(以“>”表示優先):竣酸>酯>醛>酮>醇>烯
CH2=C—COOCH3
1甲基丙烯酸甲酯
CH3
^'V-COOH鄰羥基苯甲酸或2-羥基苯甲酸
4人()H
C1-CH2COOH氯乙酸
【微點撥】
⑴含官能團的有機物命名與烷點命名的比較
無官能團有官能團
類別烷燒烯燒、快炒、鹵代燒、煌的含氧衍生物
主鏈條件碳鏈最長,同碳數支鏈最多含官能團的最長碳鏈
編號原則取代基最近(小)官能團最近、兼顧取代基盡量近
支位一支名一母名支名同,要合并支名異,簡
名稱寫法支位一支名一官位一母名
在前
符號使用阿拉伯數字與阿拉伯數字間用“,”,阿拉伯數字與中文數字間用文字間不用任何符號
(2)有機物系統命名中常見的錯誤
①主鏈選取不當(不包含官能團,不是主鏈最長、支鏈最多)
②編號錯(官能團的位次不是最小,取代基位次之和不是最小)
③支鏈主次不分(不是先簡后繁)
④“一”、“,”忘記或用錯
(3)系統命名法中四種字的含義
①烯、快、醛、酮、酸、酯……指官能團
②二、三、四……指相同取代基或官能團的個數
③1,2,3……指官能團或取代基的位置
④甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個數分別為1,2,3,4..
【高考實戰】
CH20H
(2022?全國甲卷)A(八、)的化學名稱為
1.
2.(2022?全國乙卷)A(,x/Ci)的化學名稱是
3.(2022?北京卷)B(CH3cH2cH2coOH)的名稱為―
HOOH
4.(2021?全國甲卷)A(yy)的化學名稱為
CH3
OH
8.(2020?全國卷I)A(C1HC=CCL)的化學名稱為
OH
9.(2020?全國卷1I)A()的化學名稱為。
(、H()
10.(2020?全國卷ni)A()H)的化學名稱為_____________________________
11.(2019?天津卷汨0€:((2113)3的系統命名法的名稱為
【高考實戰參考答案】
1.苯甲醇。
2.3一氯丙烯。
3.丁酸。
4.間苯二酚(或1,3一苯二酚)。
5.2一氟甲苯(或鄰氟甲苯)。
6.鄰二甲苯。
7.異丙醇(或2一丙醇)。
8.三氯乙烯。
9.3一甲基苯酚(或間甲基苯酚)。
10.2-羥基苯甲醛(水楊醛)。
11.2—甲基一2一丙醇。
高頻考點2官能團的辨認與書寫
【高考必備知識】
1.官能團:決定有機化合物特殊性質的原子或原子團
2.常見的官能團結構、名稱和代表物
官能團名
有機化合物類別官能團結構代表物名稱代表物結構簡式
稱
烷燃——甲烷
CH4
\/
烯嫌碳碳雙鍵c=c乙烯乙烯CH=CH
/\22
煥煌碳碳三鍵—C三C—乙快CH=CH
芳香煌——苯o
1
鹵代燃碳鹵鍵-C—X澳乙烷CH3cH?Br
1
醇羥基—OH乙醇CH3CH2OH
OOH
酚羥基—OH苯酚
\/
醯酸鍵—c—o—C—乙醛CH3CH2OCH2CH3
/\
醛醛基—CHO乙醛CH3CHO
\
煌酮酮埃基c=o丙酮CH3COCH3
/
的0
竣酸按基II乙酸CH3COOH
衍—C—OH
生()
酯酯基1乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
物—C—()—R
胺氨基甲胺
—NH2CH3NH2
()
酰胺酰胺基II乙酰胺CH3CONH2
—c—NH2
—NH2、CH,—C(X)H
氨基酸氨基、竣基甘氨酸J
—COOH
硝基化合物硝基硝基苯N2
—NO2°
磺酸化合物磺酸基—SO3H苯磺酸~SO3H
睛鼠基—ON丙牌CH3CH2CN
【高考實戰】
a
1.(2022?全國甲卷)H(ov人"。)中含氧官能團的名稱是__________________0
2.(2022?全國乙卷)E(1
)中含氧官能團的名稱為_________0
HOOC
OCH3
3.(2022.湖南卷)A(『1)中官能團的名稱為
4.(2021?全國甲卷)寫出)中任意兩種含氧官能團的名稱.
XXNo
5.(2021?全國乙卷)D(BrF)具有的官能團名稱是_______(不考慮苯環)。
CHO
6.(2021?湖北卷)E()中的官能團名稱是.
H3co々()CH,
OCH3
7.(2021?天津卷)普瑞巴林分子(II.所含官能團的名稱為
NH2
8.(2021?福建卷)()HC<TCH。分子含有的官能團名稱為
()O-CH:.
9.(2021.遼寧卷)呢\)人/()G中含氧官能團的名稱為
:O;COOH
N;
HJ
10.(2021?湖南卷)M(HN:&)6m)中虛線框內官能團的名稱為a.
人(M)b
H2NNN
葉酸拮抗劑Alimta
bo
11.(2021.廣東卷)化合物I(HO^^~CHO)中含氧官能團有(寫名稱)。
ClyCl
12.(2020?全國卷I)C(A)中所含官能團的名稱為________0
Cl^^Cl
13.(2020?全國卷II)化合物A(人中所含官能團的名稱為。
14.(2020?山東卷)化合物E(“人乂NQ)中所含官能團的名稱為____________
H3cH2Hg
15.(2020?全國卷IH)化合物E(中含氧官能團的名稱'
(R=-CH2coOC2H5)
16.(2020?浙江卷)化合物A(
17.(2020?天津卷)化合物G(
18.(2020?江蘇卷)化合物A(,和
【高考實戰參考答案】
1.硝基、酯基和臻基。
2.羥基、竣基。
3.微鍵醛基。
4.酯基、酸鍵、酮埃基(任寫兩種)。
5.氨基、酮臻基、碳浸鍵、碳氟鍵。
6.酸鍵醛基。
7.竣基、氨基。
8.醛基。
9.酯基、酸鍵。
10.酰胺基竣基。
11.(酚)羥基、醛基。
12.碳碳雙鍵、碳氯鍵。
13.碳碳雙鍵、蝶基。
14.埃基、酰胺基。
15.羥基、酯基。
16.氨基。
17.埃基、酯基。
18.醛基(酚)羥基。
高頻考點3有機反應類型及有機方程式書寫
【高考必備知識】
1.常見有機反應類型與有機物類別的關系
⑴取代反應
①定義:有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應叫取代反應
②特點:上一下一,有進有出,飽和度不變,反應中一般有副產物生成,類似無機反應中的復分解反應
③取代反應包括:鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應類型
取代反應類型有機物類別實例
飽和燃CH3cH3+Cl2磔.>CH3CH2CI+HC1(只寫一元取代)
500℃~600℃A
烯燼CH2=CH-CH3+Cl,CH2=CH-CH2cl+HC1
鹵代反應FeBr,
+Br2?Br+HBr]
苯和苯的同系物
^^-CH3+42cl+HC1
八、,濃硫酸NO2
+H2O
+HO—NO250℃-60℃*
CH”3
硝化反應苯和苯的同系物3
NO2
SO3H
+HO
磺化反應苯和苯的同系物O+HO-S。聲-2
CH3cH2—Br+NaOH^^CH3cH2~OH+NaBr
鹵代燃△
?稀H,SO4丫
CH3—C—o—C2II5+HOH—△4CHj—c—OH+C2H50H
酯
?△?
CH—C—O-C2H5+NaOH?CH—C-ONa+C2H50H
'H2_°——c——CHCH2-OH
17351?
水解反應1V,△
油脂'H—O-C—C]7H+3NaOH>『—OH+3C]7H35—C—ONa
?
CHLOH
:H5—o—c—C17H35
。“+
G2H22H20c6HI2o6+C6H12O6
蔗糖葡萄糖果糖
酸或酶
Cl2H+比0-乂2C6H12O6
二糖及多糖麥芽糖葡萄糖
?HioCM”(淀粉)+〃氏0—6Hl2。“葡萄糖)
?田0。5)"(纖維素)+,此0―濃硫酸),(6曰2。6(葡萄糖)
△
0H
11
CHCH—c—N—CH—COOH+H?O—>2CHCH—COOH
多肽、蛋白質33
111
NH2CH3NH2
If濃硫酸?,
酯化反應醇、竣酸
CHj—COH+HO-C2H5-、CH-C—O—C2H5+H2O
醇與濃氫鹵酸的取代CH3CH2OH+HBrCH3cH2Br+H2O
(2)加成反應
①定義:有機物分子里不飽和的碳原子跟其他原子或原子團直接結合生成新物質的反應
②特點:“斷一,加二,都進來,不飽和度降低“;"斷一”是指雙鍵中的一個不穩定鍵斷裂;“加二”是指
加上兩個其他原子或原子團,一定分別加在兩個不飽和碳原子上,此反應類似無機反應中的化合反應,
理論上原子利用率為100%
③能發生加成反應的物質有:烯煌(碳碳雙鍵)、煥煌(碳碳三鍵)、苯環、醛、酮等
有機物類別實例
CH2=CH2+Br2CCL>CH2Br—CH2Br
CH,=CH,+H,0—催生劑:>CH3CH,OH
烯煌(與X2、H2、HX、加熱、加壓
傕化劑>
H2O)的加成CH2=CH2+HC1CH3cH2cl
△
CH2XH2+H2----■>CH3—CH?
△
HOCH+H,--->CH,=CH,CH,=CH,+H,>CH3—CH3
A2A
煥煌(與X2、H2、HX、HC三CH+Br2-^CHBr=CHBr,CHBr=CHBr+Br2—*CHBr2—CHBr2
H2O)的加成HC=CH+HC1催生劑>CH,=CHCI(氯乙烯)
A
佻色劑.>
HOCH+H20CH3CHO
苯環只能與氫氣加成。+科坐0
醛(醛基)只能與氫氣加
催化劑
CHj—C-H+H—入+CH3cHs—OH
成2
酮(鏢基)只能與氫氣加QOH
CHj—c—CH+比傕鬻LCH,—CH—CHj
成3
O
:出一0_C—C]7H33(一0-c—C]7H35
?
不飽和油脂與H2加成:H—O~C—CH^+3H催夫劑a(
172;H——0一~C——C]7H35
1?
二HLO—C-C|7H33---OCC17H35
Diels-Alder反應5-。
(3)消去反應
①定義:有機化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如水、鹵化氫等),而生成含
不飽和鍵化合物的反應
②特點:“只下不上,得不飽和鍵”是指鹵代煌或醇在一定條件下消去小分子(如H20或HX)得碳碳雙鍵
或碳碳三鍵的反應
A-B-***T>A-B^x-y
③原理:
④能發生消去反應的物質:某些鹵代燒和醇
⑤能發生消去反應的鹵代燃(或醇),在結構上必須具備兩個條件:一是分子中碳原子數大于或等于2;
二是與一X(—OH)相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子
有機物類別實例
乙醇>
鹵代燃消去反應CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2t+NaBr+H2O
△
醇的消去反應CH3CHQH濃硫'>CH,=CH2T+H,0
170℃
(4)氧化反應
①定義:有機物去氫或加氧的反應
②氧化反應包括:煌和炫的衍生物的燃燒反應;烯燒、煥燒、二烯燒、苯的同系物、醇、醛等與酸性高
鐳酸鉀反應;醇氧化為醛或酮的反應;醛氧化為竣酸的反應等
有機物類
氧化反應類型實例
別
絕大多數
、(三)
燃燒CrHO,+X+2—O2>xCO2+2H,O
有機物422
酸性KMnO4
烯燒、烯燒、煥崎、苯的同系物等、醉、酚、醛、葡萄糖、麥芽糖
溶液
醇的催化氧化醉2cH3cH2OH+O2>2CH3cHe)+2H2。
A
水浴加執
銀鏡反應CHCHO+2Ag(NH)OHCHCOONH4+2AgJ,+3NH3+HO
醛的氧化33232
斐林試劑CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOH^^-*CH3COONa.+Cu2Ol+3H2O
(5)還原反應
①含義:有機物加氫或去氧的反應
②還原反應包括:醛、酮還原為醇,所有與氫氣的加成反應也屬于還原反應,"一NO?"還原為"一NH?"
等
還原反應類型有機物類別實例
jV;
烯燃CH2=CH2+H2->CH,—CH3
A
煥煌HC=CH+H2F>CH2=CH2,CH2=CH2+H2>CH,—CH3
△△
芳香煌0』坐o
與H2的反應
醛
CH,-C—H+H2催號-CH3cHl-OH
QOH
酮
CH3-c—CH3+叱催,劑ACH3—CH—CH3
NOz
6+3Fe+6HCl—??pN%FeCl+2HO
硝基苯還原+322
(6)加聚反應
①定義:一定條件下,由含有不飽和鍵的相對分子質量小的低分子化合物以加成反應的形式結合成相對
分子質量大的高分子化合物的化學反應叫加成聚合反應,簡稱加聚反應
②特點:單體必須是含有雙鍵、三鍵等不飽和鍵的化合物。如:烯、二烯、煥、醛等含不飽和鍵的有機
物
③加聚反應主要為含雙鍵或三鍵的單體聚合
加聚反應類型有機物類別實例
RiR2RiR2
11催化劑r??
單烯煌加聚nC=C---------?-Ec-C+
1111
R3RiR3Ri
RiR2R3R4RiR2R3Ri
共軌二烯燒Illi催化劑r??1?_
烯燒加聚?c=c—c=c----------?-Ec—c=c—
加聚1111
RsRsRsRs
RiR2R5ReRiR2R5Re
I?催化劑r????七
單烯燒共聚?c-c+c---------*-EC—c—c—ci
1111Illi
R3R4R7RsR3R4R7Rs
快炫?
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