第一單元鹵代烴自主復(fù)習(xí)學(xué)習(xí)任務(wù)一鹵代烴的概念和分類一、鹵代烴1．鹵代烴的概念烴分子中的氫原子被________取代后形成的化合物。2．鹵代烴的分類(1)按烴基結(jié)構(gòu)不同分為：鹵代烷烴、鹵代烯烴鹵代芳香烴等。(2)按鹵原子的不同分為：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴等。(3)按鹵原子的數(shù)目不同分為：一鹵代烴和多鹵代烴。【答案】：1.鹵素原子學(xué)習(xí)任務(wù)二鹵代烴的性質(zhì)1．鹵代烴的物理性質(zhì)(1)大多數(shù)鹵代烴都具有________氣味。(2)熔、沸點(diǎn)：常溫下，鹵代烴中除了一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余多為________。(3)密度：除脂肪烴中的一氟代烴等部分鹵代烴外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大。(4)溶解性：鹵代烴________于水，________于乙醚、苯、環(huán)己烷等有機(jī)溶劑。某些鹵代烷烴還是很好的有機(jī)溶劑，如二氯甲烷（CH2Cl2）、氯仿（CHCl3）和四氯化碳等。2．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)由于鹵素原子吸引電子能力________碳原子，使C—X鍵具有較強(qiáng)的________，在極性試劑作用下，C—X較易發(fā)生________。(1)實驗探究溴丙烷的消去反應(yīng)和取代反應(yīng)實驗1：向試管中注入5mL1溴丙烷（或2溴丙烷）和10mL飽和氫氧化鉀乙醇溶液，均勻加熱，觀察實驗現(xiàn)象（小試管中裝有約2mL稀酸性高錳酸鉀溶液）。取試管中反應(yīng)后的少量剩余物于另一試管中，再向該試管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸銀溶液，觀察實驗現(xiàn)象。實驗2：向試管中注入5mL1溴丙烷（或2溴丙烷）和10mL20%的氫氧化鉀水溶液，加熱，觀察實驗現(xiàn)象。取試管中反應(yīng)后的少量剩余物于另一試管中，再向該試管中加入稀硝酸至溶液呈酸性，滴加硝酸銀溶液，觀察實驗現(xiàn)象。實驗1實驗2實驗現(xiàn)象結(jié)論反應(yīng)物反應(yīng)條件生成物化學(xué)方程式(2)消去反應(yīng)：鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液和加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)：________(3)取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）：鹵代烴在強(qiáng)堿的水溶液和加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)。化學(xué)方程式：________【答案】：1.（1）特殊（2）液體或固體（4）不溶易溶2.大于極性斷裂（1）實驗1實驗2實驗現(xiàn)象酸性高錳酸鉀溶液褪色加硝酸銀溶液有淡黃色沉淀生成酸性高錳酸鉀溶液不褪色加硝酸銀溶液有淡黃色沉淀生成結(jié)論有不飽和烴生成溴丙烷發(fā)生了水解反應(yīng)反應(yīng)物溴丙烷溴丙烷反應(yīng)條件KOH醇溶液、加熱KOH水溶液、加熱生成物丙烯丙醇或2丙醇化學(xué)方程式CH3CH2CH2Br+KOHeq\o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH3CH===CH2↑+KBr+H2O或CH3CHBrCH3+KOHeq\o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH3CH===CH2↑+KBr+H2OCH3CH2CH2Br+KOHeq\o(――→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2CH2OH+KBr或CH3CHBrCH3+KOHeq\o(――→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CHOHCH3+KBr（2）R—X+KOHeq\o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH3CH===CH2↑+KBr+H2O（3）R—X+KOHeq\o(――→,\s\up7(水),\s\do5(△))CH3CH2CH2OH+KBr學(xué)習(xí)任務(wù)三鹵代烴的取代反應(yīng)和消去反應(yīng)1．鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)對比反應(yīng)類型水解(取代)反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵規(guī)律有機(jī)反應(yīng)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)含C—X鍵即可與X相連的C的鄰位C上有H原子產(chǎn)物特征在碳原子上引入—OH，生成含—OH的有機(jī)物(醇)消去HX，引入碳碳雙鍵或碳碳三鍵2．鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律(1)與—X相連碳原子的鄰位碳上有氫原子的鹵代烴才能發(fā)生消去反應(yīng)，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。(2)當(dāng)鹵素原子所在碳原子有兩個鄰位碳原子，且鄰位碳原子上均有氫原子時,發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物，如發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物為CH3—CH==CH—CH3、CH2==CH—CH2—CH3。(3)二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后可以在有機(jī)物中引入碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵。例如：CH3—CH2—CHCl2+2NaOHeq\o(――→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH3—C≡CH+2NaCl+2H2O。3．鹵代烴中鹵素原子的檢驗方法取水解反應(yīng)后的產(chǎn)物，加入足量________酸化（目的是中和________），再加入________溶液，觀察沉淀的顏色。若沉淀為________，則鹵原子為Cl，若沉淀為________，則鹵原子為Br；若沉淀為黃色，則為I原子。【答案】：3.稀硝酸NaOH溶液硝酸銀白色淡黃色學(xué)習(xí)任務(wù)四鹵代烴的合理使用1．鹵代烴的用途(1)鹵代烴廣泛應(yīng)用于藥物合成、化工生產(chǎn)中。①溴乙烷是合成藥物、農(nóng)藥、染料、香料的重要基礎(chǔ)原料，是向有機(jī)化合物分子中引入乙基的重要試劑。②選取鄰二氯苯為原料，經(jīng)硝化、氟代、還原、縮合、水解等一系列反應(yīng)，可合成治療敏感菌引起的各類感染的“諾氟沙星”。③氯乙烷常用作局部麻醉劑。(2)鹵代烴是制備高聚物的原料：氯乙烯是聚氯乙烯(PVC)的單體。2．鹵代烴對環(huán)境的危害(1)部分鹵代烴對________有破壞作用。(2)機(jī)動車尾氣中的鹵代烴主要是氯代烷烴、氯代烯烴，人吸入后會引起不同程度的中毒反應(yīng)。(3)揮發(fā)性鹵代烴有可能造成大氣二次污染。【答案】：2.（1）大氣臭氧層自主測評一、單選題1．化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下圖，下列說法不正確的是A．Z分子中存在3種官能團(tuán) B．Y分子中所有碳原子可能共平面C．1molX最多消耗3molNaOH D．X、Y、Z可用新制氫氧化銅懸濁液鑒別【答案】C【詳解】A．Z中存在醛基、溴原子、甲基三種官能團(tuán)，A正確；B．Y分子中所有碳原子可能共平面，B正確；C．羧基、酚羥基各消耗1molNaOH，溴原子消耗2molNaOH，1molX最多消耗4molNaOH，C錯誤；D．Z中含有醛基，可使新制氫氧化銅懸出現(xiàn)濁液；X中含有羧基使新制氫氧化銅溶解，得到藍(lán)色溶液；Y不能和新制氫氧化銅反應(yīng)，無明顯現(xiàn)象，故可以鑒別，D正確；故選C。2．現(xiàn)通過以下具體步驟由制取。，下列說法不正確的是：A．③⑤為消去反應(yīng)B．A的所有碳原子不可能在同一平面上C．⑤的化學(xué)反應(yīng)方程式為：+2NaOH+2NaCl+2H2OD．C的核磁共振氫譜上有兩個吸收峰【答案】D【分析】苯和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成氯苯，反應(yīng)④的產(chǎn)物中含有2個氯原子且不含苯環(huán)，所以氯苯發(fā)生加成反應(yīng)生成A為，A發(fā)生消去反應(yīng)生成B為，B和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成C為，C發(fā)生加成反應(yīng)生成。【詳解】A．③⑤反應(yīng)中碳碳雙鍵變?yōu)樘继茧p鍵，為氯代烴的消去反應(yīng)，故A正確；B．A為，飽和碳原子具有甲烷結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，則該分子中所有碳原子不可能共平面，故B正確；C．⑤為氯代烴的消去反應(yīng)，反應(yīng)方程式為+2NaOH+2NaCl+2H2O，故C正確；D．C為，C中含有3種氫原子，其核磁共振氫譜中就有3個吸收峰，故D錯誤；故選：D。3．下列有關(guān)實驗操作步驟、現(xiàn)象、結(jié)論正確的是實驗操作和現(xiàn)象結(jié)論A向1溴丙烷中加入KOH溶液，加熱并充分振蕩然后取少量液體滴入AgNO3溶液，出現(xiàn)棕黑色沉淀1溴丙烷中混有雜質(zhì)B無水乙醇與濃硫酸共熱至170°C，將產(chǎn)生的氣體通入溴水溴水褪色乙醇發(fā)生了消去反應(yīng)C向苯酚濁液中加入Na2CO3溶液，溶液變澄清酸性：苯酚>D向苯酚溶液中滴加少量溴水、振蕩，無白色沉淀苯酚與溴水不反應(yīng)A．A B．B C．C D．D【答案】C【詳解】A．1溴丙烷中加入KOH溶液，加熱可發(fā)生水解反應(yīng)，在酸性溶液中檢驗溴離子，KOH與硝酸銀反應(yīng)，由實驗及現(xiàn)象不能證明1溴丙烷中混有雜質(zhì)，故A錯誤；B．生成的乙烯中混有二氧化硫，均與溴水反應(yīng)，溴水褪色，不能證明乙醇發(fā)生消去反應(yīng)，故B錯誤；C．苯酚與碳酸鈉反應(yīng)生成苯酚鈉、碳酸氫鈉，溶液變澄清，可知酸性：苯酚＞，故C正確；D．滴加少量溴水，生成的三溴苯酚易溶于苯，則不能觀察到白色沉淀，應(yīng)利用濃溴水，操作和現(xiàn)象及其結(jié)論均不合理，故D錯誤。答案選C。4．下列有機(jī)化學(xué)方程式書寫及反應(yīng)類型判斷均正確的是A．nCH3CH=CH2(加聚反應(yīng))B．CH3CH2CH2Br＋KOHCH3CH2CH2OH＋KBr(取代反應(yīng))C．2+O22+2H2O(氧化反應(yīng))D．CH3COOH＋CH3CH2OHCH3CH2COOCH3＋H2O(取代反應(yīng))【答案】C【詳解】A．nCH3CH=CH2(加聚反應(yīng))，故A錯誤；B．鹵代烴在堿的水溶液中了生取代反應(yīng)，CH3CH2CH2Br＋KOHCH3CH2CH2OH＋KBr(取代反應(yīng))，故B錯誤；C．銅催化作用下發(fā)生去氫氧化，2+O22+2H2O(氧化反應(yīng))，故C正確；D．CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2O(取代反應(yīng))，故D錯誤；故選C。5．下列實驗?zāi)苓_(dá)到實驗?zāi)康牡氖茿．圖1裝置可制備Fe(OH)3膠體B．圖2裝置可準(zhǔn)確測定稀硫酸的pHC．圖3裝置可制備1丁烯并利用溴水檢驗1丁烯D．圖4裝置可準(zhǔn)確量取30.00mL酸性K2Cr2O7溶液【答案】C【詳解】A．制備Fe(OH)3膠體應(yīng)向30mL沸水中滴入5~6滴飽和氯化鐵溶液，繼續(xù)加熱煮沸至溶液呈紅褐色，A錯誤；B．測定稀硫酸的pH應(yīng)用玻璃棒蘸取稀硫酸滴在pH試紙上，不能直接將試紙放入稀硫酸中，會污染試劑，B錯誤；C．1溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)生成1丁烯，1丁烯會使溴水褪色，C正確；D．酸性K2Cr2O7溶液有強(qiáng)氧化性，會腐蝕橡膠管，應(yīng)裝入酸式滴定管中，D錯誤；故選C。6．局部麻醉藥福莫卡因的一種合成中間體的反應(yīng)如圖所示。下列說法正確的是A．在水中的溶解性：有機(jī)物a<有機(jī)物bB．有機(jī)物a苯環(huán)上含有一個取代基的同分異構(gòu)體除其本身外還有9種(不考慮立體異構(gòu))C．在濃硫酸、加熱的條件下，有機(jī)物a和有機(jī)物b均能發(fā)生消去反應(yīng)D．有機(jī)物a能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)【答案】B【詳解】A．a(chǎn)中有羥基，在水中的溶解度大于b，A錯誤；B．有機(jī)物a苯環(huán)上含有一個取代基的同分異構(gòu)體除其本身外還有、、、、、、、、，共9種，B正確；C．b為鹵代烴，在氫氧化鈉的醇溶液中才可以發(fā)生消去反應(yīng)，C錯誤；D．a(chǎn)中沒有酚羥基，不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，D錯誤；故選B。7．化合物Z是合成用于降低體重、縮小腰圍藥物利莫那班的重要中間體。下列有關(guān)X、Y、Z的說法不正確的是A．X→Y、Y→Z都是取代反應(yīng)B．X分子中所有碳原子可能在同一平面上C．Y在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應(yīng)D．Z與足量NaOH溶液反應(yīng)最多消耗3molNaOH【答案】C【詳解】A．X中氫原子被溴原子取代生成Y，Y中溴原子被取代生成Z，所以X→Y、Y→Z都是取代反應(yīng)，故A正確；B．苯環(huán)上所有原子共平面、CHO中所有原子共平面、甲烷分子中最多有3個原子共平面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，該分子相當(dāng)于甲醛分子中的2個氫原子被苯基、乙基取代，乙基中兩個碳原子可以共平面，所以該分子中所有碳原子可能共平面，故B正確；C．溴代烴發(fā)生消去反應(yīng)需要NaOH的醇溶液、加熱條件，醇發(fā)生消去反應(yīng)時才需要濃硫酸、加熱條件，故C錯誤；D．Z中氯原子水解生成的酚羥基和HCl、酯基水解生成的羧基都能和NaOH以1：1反應(yīng)，所以1mol該有機(jī)物最多消耗3molNaOH，故D正確。答案選C。8．氯喹是一種用于治療瘧疾的藥物，制藥廠通常將其轉(zhuǎn)化為磷酸氯喹，其結(jié)構(gòu)及其轉(zhuǎn)化如圖所示，下列說法錯誤的是A．氯喹轉(zhuǎn)化為磷酸氯喹的目的是增大溶解度，增強(qiáng)療效B．氯喹與NaOH乙醇溶液共熱，可以發(fā)生消去反應(yīng)C．1mol磷酸氯喹與足量的氫氧化鈉反應(yīng)，最多可消耗8molNaOHD．可以通過X射線衍射獲得氯喹的分子結(jié)構(gòu)【答案】B【詳解】A．根據(jù)氯喹結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及官能團(tuán)特點(diǎn)，可以得出氯喹難溶解于水，轉(zhuǎn)化為磷酸鹽可以增加其溶解性，便于被吸收，A正確；B．苯環(huán)上的Cl無法與NaOH乙醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)，B錯誤；C．有機(jī)物可水解生成HCl、酚羥基和磷酸，則1mol的磷酸氯喹與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗8molNaOH，C正確；D．氯喹屬于分子晶體，可以通過X射線衍射獲得氯喹的分子結(jié)構(gòu)，D正確；答案為Ｂ。9．室溫下，下列實驗方案能達(dá)到探究目的的是選項實驗方案探究目的A向盛有飽和Na2CO3溶液的試管中加入少量苯酚濁液，觀察沉淀是否溶解、是否有氣體生成比較苯酚與碳酸的酸性強(qiáng)弱B取某有機(jī)物(無環(huán)狀結(jié)構(gòu)單元)與KOH溶液混合加熱充分反應(yīng)，冷卻后取上層清液，加入硝酸酸化，再加入硝酸銀溶液，觀察是否有白色沉淀生成該有機(jī)物中是否含有氯元素C將Fe3O4溶于鹽酸所得溶液濃縮后，滴入酸性KMnO4溶液，觀察溶液顏色的變化Fe3O4中是否含F(xiàn)e(Ⅱ)D用飽和Na2CO3溶液浸泡BaSO4固體，過濾，將所得固體溶于稀硝酸，觀察沉淀是否溶解、是否有氣體生成比較Ksp(BaSO4)、Ksp(BaCO3)大小A．A B．B C．C D．D【答案】B【詳解】A．碳酸根離子對應(yīng)的酸是碳酸氫根離子，該實驗只能說明苯酚酸性大于碳酸氫根離子，故A錯誤；B．取有機(jī)物與KOH溶液混合加熱充分反應(yīng)，取上層清液，硝酸酸化，排除了KOH的干擾，加入硝酸銀溶液，出現(xiàn)白色沉淀，該沉淀為氯化銀，能夠說明有機(jī)物中存在氯元素，故B正確；C．鹽酸中氯離子也能使酸性KMnO4溶液褪色，無法說明Fe3O4中含F(xiàn)e(Ⅱ)，故C錯誤；D．BaSO4加入飽和Na2CO3溶液中充分反應(yīng)，Qc(BaCO3)＞Ksp(BaCO3)時，生成BaCO3沉淀可溶于鹽酸，而Ksp(BaCO3)＞Ksp(BaSO4)，故D錯誤。答案選B。10．1甲基2氯環(huán)己烷()存在如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系，下列說法不正確的是A．X分子所有碳原子一定共面B．X和Y均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．Y在一定條件下可以轉(zhuǎn)化成XD．Y的同分異構(gòu)體中，含結(jié)構(gòu)的有12種(不考慮立體異構(gòu))【答案】A【分析】由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，X為或，Y為，以此解題。【詳解】A．由分析可知，X為或，或分子中都含有飽和碳原子，飽和碳原子的空間結(jié)構(gòu)為四面體形，所以X分子中所有碳原子不能共面，故A錯誤；B．由分析可知，X為或，Y為，或分子中的碳碳雙鍵能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生反應(yīng)，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，分子中的能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B正確；C．在濃硫酸、加熱條件下，能發(fā)生消去反應(yīng)生成或，故C正確；D．含有結(jié)構(gòu)的Y的同分異構(gòu)體的環(huán)上可能連有乙基或2個甲基，其中連有乙基的有3種結(jié)構(gòu)，連有2個甲基的有9種結(jié)構(gòu)，共有12種，故D正確；故選A。11．下列有關(guān)實驗方案設(shè)計、現(xiàn)象和結(jié)論均正確的是選項實驗方案現(xiàn)象結(jié)論A將滴有少量濃氨水的集氣瓶倒扣在滴有少量濃硫酸的集氣瓶上方集氣瓶內(nèi)產(chǎn)生大量白煙氨氣和硫酸反應(yīng)生成了硫酸銨B硫酸銅氨溶液中滴加少量硫酸產(chǎn)生藍(lán)色沉淀硫酸根離子濃度增大，硫酸銅氨溶解度降低C將纏有鋅條的鐵釘置于裝有少量食鹽水的培養(yǎng)皿中，一段時間后，向鐵釘附近滴加溶液未出現(xiàn)藍(lán)色沉淀鋅條對鐵釘起到保護(hù)作用D將5mL1溴丁烷、15mL無水乙醇和2.0gNaOH混合，微熱，并將產(chǎn)生氣體通入的溶液溴的四氯化碳溶液褪色1溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)，生成1丁烯A．A B．B C．C D．D【答案】D【詳解】A．硫酸沒有揮發(fā)性，不會看到白煙現(xiàn)象，A項錯誤；B．硫酸銅氨溶液中滴加少量硫酸出現(xiàn)藍(lán)色沉淀，是因為硫酸破壞了銅氨離子的結(jié)構(gòu)，釋放出的氨與銅離子反應(yīng)生成了氫氧化銅沉淀，B項錯誤；C．檢驗亞鐵離子應(yīng)該用溶液，C項錯誤；D．溴的四氯化碳溶液褪色說明1溴丁烷發(fā)生了消去反應(yīng)，生成了1丁烯，D項正確；故選D。12．下列實驗操作能達(dá)到實驗?zāi)康牡氖菍嶒災(zāi)康膶嶒灢僮鰽檢驗甲苯中是否含有苯酚在盛有混合液體的試管中滴加少量飽和溴水B除去中混有的將混合氣體通入飽和溶液C比較HClO和HF的酸性大小用pH試紙分別測量等濃度NaClO溶液和NaF溶液的pHD檢驗鹵代烴中是否含有碘元素取少量樣品，加入NaOH溶液，加熱，冷卻后加入稀硝酸酸化再加入溶液A．A B．B C．C D．D【答案】D【詳解】A．檢驗甲苯中是否含有苯酚，在盛有混合液體的試管中滴加過量飽和溴水生成2,4,6三溴苯酚會溶于甲苯，看不到現(xiàn)象，故A錯誤；B．除去中混有的，通入飽和溶液兩種氣體都被吸收，故B錯誤；C．pH試紙不能測定NaClO得pH，NaClO水解生成HClO具有強(qiáng)氧化性，會漂白試紙，故C錯誤；D．檢驗鹵代烴中是否含有碘元素，取少量樣品，加入NaOH溶液，加熱，水解，生成鹵素離子，冷卻后加入稀硝酸酸化再加入溶液，故D正確；故答案為D。13．工業(yè)上可用甲苯合成苯甲醛，下列說法正確的是A．甲苯分子中所有原子都在同一平面內(nèi)B．反應(yīng)①②③的反應(yīng)類型相同C．苯甲醇可與金屬鈉反應(yīng)D．苯甲醇的同分異構(gòu)體有4種【答案】C【分析】由有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，反應(yīng)①為甲苯光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成芐氯甲苯，反應(yīng)②為芐氯甲苯在氫氧化鈉溶液中中共熱發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醇，反應(yīng)③為在銅做催化劑條件下苯甲醇與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成苯甲醛。【詳解】A．由結(jié)構(gòu)簡式可知，甲苯分子中含有飽和碳原子，則分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi)，故A錯誤；B．由分析可知，反應(yīng)①為甲苯的取代反應(yīng)、反應(yīng)②為鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)③為苯甲醇的氧化反應(yīng)，則反應(yīng)③的反應(yīng)類型與反應(yīng)①②不同，故B錯誤；C．由結(jié)構(gòu)簡式可知，苯甲醇分子中含有的醇羥基能與鈉發(fā)生置換反應(yīng)生成氫氣，故C正確；D．苯甲醇的不飽和度為4，屬于芳香化合物的同分異構(gòu)體有苯甲醚、鄰甲基苯酚、間甲基苯酚、對甲基苯酚，共有4種，加上非芳香化合物，多于4種，故D錯誤；故選C。14．下列實驗?zāi)苓_(dá)到目的是選項反應(yīng)及實驗?zāi)康臋z驗試劑A溴乙烷和NaOH的乙醇溶液共熱，證明發(fā)生了消去反應(yīng)Br2的CCl4溶液B溴乙烷與NaOH溶液共熱，檢驗溴元素AgNO3溶液C電石與飽和食鹽水混合，檢驗乙炔氣體酸性KMnO4溶液D溴乙烷和NaOH的乙醇溶液共熱，檢驗乙烯酸性KMnO4溶液A．A B．B C．C D．D【答案】A【詳解】A．溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱，兩者反應(yīng)生成乙烯，將乙烯通入Br2的四氯化碳溶液，乙烯與Br2發(fā)生加成反應(yīng)從而使溴的四氯化碳溶液褪色，能證明發(fā)生了消去反應(yīng)，A正確；B．溴乙烷與NaOH溶液共熱，發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成NaBr，檢驗溴離子應(yīng)在酸性條件下，選擇的試劑為硝酸、硝酸銀溶液，B錯誤；C．電石與飽和食鹽水反應(yīng)生成乙炔的同時混有硫化氫等，硫化氫也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C錯誤；D．揮發(fā)出來的乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，應(yīng)先用水洗滌氣體，除去揮發(fā)的乙醇，再用高錳酸鉀檢驗乙烯，D錯誤；故答案選A。15．一種重要有機(jī)中間體的合成路線如下，下列說法中正確的是A．物質(zhì)丙的分子式為B．物質(zhì)甲可以發(fā)生氧化、取代、水解和消去反應(yīng)C．圖示反應(yīng)類型為加成反應(yīng)D．物質(zhì)乙中的原子不可能處于同一平面【答案】D【詳解】A．由物質(zhì)丙的結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子式為C14H12Br2，A項錯誤；B．甲分子苯環(huán)上含碳溴鍵，但與溴原子相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有H原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，B項錯誤；C．由合成路線可知，甲和乙反應(yīng)除生成丙之外，還其他產(chǎn)物生成，該反應(yīng)不是加成反應(yīng)，C項錯誤；D．乙分子結(jié)構(gòu)中含三氟甲基(CF3)，三氟甲基具有類似甲烷的四面體結(jié)構(gòu)，因此分子中所有原子不可能共平面，D項正確；故選D。二、填空題16．4溴環(huán)己烯(W)在不同條件所發(fā)生的相關(guān)反應(yīng)如圖：已知：①；②。回答下列問題：(1)W中所含官能團(tuán)的名稱為。(2)M的結(jié)構(gòu)簡式可能為。(3)Q的核磁共振氫譜中，有組峰，且峰面積之比為。(4)N與NaOH的水溶液在共熱條件下發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為，該反應(yīng)的反應(yīng)類型為。(5)化合物L(fēng)與P互為同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的L的結(jié)構(gòu)有種(不包含P和不考慮立體異構(gòu))。①除含一個六元環(huán)外不含其他環(huán)；②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；③無

和

結(jié)構(gòu)。【答案】(1)碳碳雙鍵、碳溴鍵(2)、(3)41:4:4:2(4)取代反應(yīng)(5)14【分析】W與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)生成N，N的結(jié)構(gòu)簡式為，與氫氧化鈉醇溶液加熱發(fā)生消去反應(yīng)，生成物有兩種，分別是、，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成Q，Q的結(jié)構(gòu)簡式為,與氫氧化鈉的水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)生成P，P的結(jié)構(gòu)簡式為。【詳解】（1）W中有碳碳雙鍵和碳溴鍵（或者溴原子）；（2）W到M發(fā)生消去反應(yīng)，可能有兩種消去方式，產(chǎn)物有兩種、；（3）Q的結(jié)構(gòu)簡式為，有四種等效氫原子，個數(shù)比為1:4:4:2，對應(yīng)核磁共振氫譜有四組峰，峰面積比為1:4:4:2；（4）N的結(jié)構(gòu)簡式為，與NaOH的水溶液供熱發(fā)生取代反應(yīng)，溴原子被羥基取代，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；（5）P的結(jié)構(gòu)簡式，滿足除含一個六元環(huán)外不含其他環(huán)，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。且無和結(jié)構(gòu)有：、、、（①②③④⑤代表雙鍵位置），共14種。17．某工程塑料的單體A的結(jié)構(gòu)簡式如下：回答下面問題：(1)寫出有機(jī)物A的化學(xué)式，有機(jī)物A中含氧官能團(tuán)的名稱為。(2)1molA與足量的NaOH溶液共熱，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量是mol。(3)1molA與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗Br2的物質(zhì)的量是mol。(4)1molA與足量金屬Na反應(yīng)，最多生成H2的物質(zhì)的量是mol。(5)下面對有機(jī)物A的性質(zhì)說法不正確的是_______。A．有機(jī)物A能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)B．有機(jī)物A能與O2在Cu催化作用下發(fā)生氧化反應(yīng)C．有機(jī)物A能與FeCl3溶液作用顯色D．有機(jī)物A不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(6)有機(jī)物A中是否含有手性碳原子。(填是或否)(7)寫出有機(jī)物A發(fā)生加聚反應(yīng)生成的高聚物的結(jié)構(gòu)簡式。【答案】(1)羥基(2)2(3)3(4)1(5)D(6)是(7)【詳解】（1）由有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式可知，有機(jī)物A分子中含有10個C、11個H、2個O，1個Cl，化學(xué)式為C10H11O2Cl，有機(jī)物A中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基；（2）酚羥基和碳氯鍵能與NaOH溶液反應(yīng)，1molA與足量的NaOH溶液共熱，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量是2mol；（3）酚羥基的鄰、對位上的氫原子都能與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，碳碳雙鍵能與Br2發(fā)生加成反應(yīng)，則1molA與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗Br2的物質(zhì)的量是3mol；（4）1mol羥基與鈉反應(yīng)生成0.5mol氫氣，1molA含2mol羥基，與足量金屬Na反應(yīng)，最多生成H2的物質(zhì)的量是1mol；（5）A．有機(jī)物A分子中的酚羥基的鄰位碳原子上含有2個H原子，能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)，故A正確；B．有機(jī)物A分子含有醇羥基，且與醇羥基相連的碳原子上連有氫原子，則A能與O2在Cu催化作用下發(fā)生氧化反應(yīng)，故B正確；C．有機(jī)物A屬于酚類物質(zhì)，能與FeCl3溶液作用顯色，故C正確；D．有機(jī)物A分子中的酚羥基、醇羥基、碳碳雙鍵，都能被酸性高錳酸鉀氧化，從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故D錯誤；故答案為：D；（6）有機(jī)物A中，只有連接氯原子的碳原子為手性碳原子，用“*“標(biāo)出有機(jī)物A中的手性碳原子為；（7）有機(jī)物A中碳碳雙鍵發(fā)生加聚反應(yīng)生成的高聚物的結(jié)構(gòu)簡式。18．E是合成某藥物的中間體，其一種合成路線如圖：(1)A中官能團(tuán)的名稱是、。(2)A→B的反應(yīng)條件和試劑是，反應(yīng)方程式為。(3)D→E的反應(yīng)類型是。(4)寫出B→C的化學(xué)方程式。(5)E的分子式為。(6)B的環(huán)上一溴代物有種，二溴代物有種(不考慮立體異構(gòu))【答案】(1)氯原子羥基(2)O2/Cu，加熱2+O22+2H2O(3)取代（酯化）反應(yīng)(4)+NaOH+NaCl(5)C8H12O3(6)411【詳解】（1）由流程圖可知，A（）中所含官能團(tuán)的名稱是氯原子、醇羥基。（2）A→B是→，即醇羥基上發(fā)生催化氧化反應(yīng)，故反應(yīng)條件和試劑是O2/Cu、加熱，化學(xué)方程式為：2+O22+2H2O。（3）根據(jù)流程圖可知，D→E即，發(fā)生酯化反應(yīng)，故反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）。（4）根據(jù)流程圖可知，B→C是→的反應(yīng)是鹵代烴發(fā)生水解生成醇羥基的反應(yīng)，故化學(xué)方程式為+NaOH+NaCl。（5）由E的結(jié)構(gòu)簡式可知，E的分子式為C8H12O3。（6）B即的環(huán)上一溴代物有4種如圖，再考慮二溴代物分別有：，故共計3+5+3=11種。19．回答下列問題：(1)證明溴乙烷中溴元素的存在，有下列幾步，其正確的操作順序是(用標(biāo)號表示)。①加入硝酸銀溶液②加入氫氧化鈉溶液③加熱④加入稀硝酸至溶液呈酸性(2)有機(jī)物M結(jié)構(gòu)如圖：，則最多有個原子共平面。(3)某烴A和炔烴B的混合物共1L，完全燃燒生成相同狀況下的二氧化碳1.4L，水蒸氣1.6L，寫出兩種烴的結(jié)構(gòu)簡式A，B。(4)實驗室制取硝基苯的化學(xué)反應(yīng)方程式是。(5)溴乙烷水解得到乙醇，寫出溴乙烷水解的化學(xué)方程式：。(6)寫出符合下列要求的的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。①苯環(huán)上只有兩個取代基②能使溴的CCl4溶液褪色，且在酸性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)③核磁共振氫譜顯示吸收峰面積之比為1∶1∶2∶2∶2(7)CH2=CHCH2Br的一種同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜顯示有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積之比為4∶1，結(jié)構(gòu)簡式為。【答案】(1)②③④①(2)17(3)CH4CH≡CH(4)＋HO—NO2＋H2O(5)CH3CH2Br＋NaOHCH3CH2OH＋NaBr(6)(7)【詳解】（1）證明溴乙烷中溴元素的存在，先加入氫氧化鈉溶液并加熱，反應(yīng)生成NaBr，再加入稀硝酸至溶液呈酸性，最后加入硝酸銀溶液，生成淡黃色沉淀，則證明含溴元素，即操作順序為②③④①；（2）苯、甲醛是平面結(jié)構(gòu)，乙炔是直線形分子，甲基中還有1個氫原子可能在同一平面內(nèi)，則M中最多有17個原子共平面；（3）兩種氣態(tài)烴的混合物共1L，在空氣中完全燃燒得到1.4LCO2、1.6L水