高考題分類匯編(化學部分)

有機化學

(1)11.下圖表示4—濱環己烯所發生的4個不同反應。其中，產物只含有一種官能團的

反應是

W

①|酸性KMnOs溶液

②?X

③NaOH乙醉溶液共熱

Y

A.①④B.③④

C.②③D.①②

【解析】易知發生四個反應得到的產物如下圖所示，顯然Y、Z中只含一種官能團,

【答案】B

【命題意圖】掌握烯煌的基本化學性質：與HX加成，與H2O加成，雙鍵被氧化劑

氧化，掌握鹵代垃的化學性質：鹵代燒的水解與消去的條件及產物；掌握常見的官能團!

【點評】本題很有新意，不過貌似一些反應超出教學大綱的要求了：如烯煌的氧化,

烯堤與水加成！但總體還可以，有些創意，贊一個！有機結構一性質一官能團這條主線

能夠推陳出新難能可貴的！

(2)7.下列說法中正確的是

A.光導纖維、棉花、油脂、ABS樹脂都是由高分子化合物組成的物質

B.開發核能、太陽能等新能源，推廣基礎甲醇汽油，使用無磷洗滌劑都可直接降低碳排放

C.紅外光譜儀、核磁共振儀、質譜儀都可用于有機化合物結構的分析

D.陰極射線、a.-粒子散射現象及布朗運動的發現都對原子結構模型的建立作出了貢獻

試題解析：

A、光導纖維、棉花、油脂、ABS樹脂來自高中化學課本體系的不同位置，但，都

是所在部分的重點識記的知識內容。考察學生化學知識面的寬度，考察基礎知識的鞏固

程度和重點知識的敏感度。光導纖維主要成分是棉花是天然纖維，油脂是天然混

SiO2?

甘油酯，棉花和油脂是天然有機高分子，ABS樹脂是合成有機高分子。B、核能、太陽能、

甲醇汽油、無磷洗滌劑分據不同章節，和社會生活熱點息息相關。但低碳經濟，低碳生活并不

是書本知識。要了解低碳的含義，更要明確化學知識對低碳的實際意義。考察學生的應用化學

知識解決生活問題或關注與化學有關的社會問題的應用積極性。其中無磷洗滌劑不能直接降低

碳排放。C、紅外光譜儀、核磁共振儀、質譜儀是研究有機物結構的基本實驗儀器，課本

集中在選修模塊中。考察重點實驗方法，體現重點知識與化學強調實驗的特點。D、陰極

射線、a廣粒子散射現象、布朗運動同樣是實驗方法，但，分別出現在課本的不同單元和模塊

中。陰極射線在物理中出現，a0粒子散射實驗研究和提出原子的核式結構模型，布朗運動設

計分散系知識，是懸濁液特有現象。

本題答案：C

教與學提示：

要重視實驗、重視實驗原理的解釋。本題極具迷惑性的選項是D,因為D中的實驗

學生不會很熟悉，所以無所適從。和大學接軌的分析探究性實驗是重點，注重分析、研

究問題的手段的運用。強調學以致用，強調運用化學知識解決和解釋生活熱點問題。重

視基礎知識的掌握。

(3)10.核黃素又稱為維生素B2,可促進發育和細胞再生，有利于增進視力，減輕眼睛

疲勞。核黃素分子的結構為：

有關核黃素的下列說法中，不正確的是：

A.該化合物的分子式為G7H22N4O6

B.酸性條件下加熱水解，有CO2生成

C.酸性條件下加熱水解，所得溶液加堿后有NH3生成

D.能發生酯化反應

試題分析：

本題是有機化學綜合題，包含分子式、官能團性質、反應類型等內容。A、分子式的

書寫可以采用數數或分析不飽和度的方法。先檢查C\N\O的個數，正確。再看氫的個數:

20o故A錯。B、酸性水解是N-CO-N部分左右還原羥基得到碳酸，分解為CO2。C、同

樣加堿后有N出生成。D、因其有很多羥基，可以發生酯化反應。

本題答案：A

教與學提示：

本題雖然很容易選出正確答案A,但，并不說明有機化學的教學只要會數數或明白

鍵線式的含義即可。有機化學的學習還是要重視結構、性質、信息分析、推斷與合成等

重點知識。著重掌握有機物官能團與性質的相互關系，官能團的性質之間的相互影響等

問題。掌握：性質、結構、分類、命名、同分異構、同系物、反應類型、反應條件、實

驗過程等基礎知識。

(4)3.下列有機物命名正確的是

/CH3

H3C-―y—CH3

A.'一I1,3,4-三甲苯

CH3

H3OC-CJ

B.CH32-甲基-2-氯丙烷

CH-CH-CH-OH

32I

C.CH32-甲基-1-丙醇

CH3-CH-C^CH

D.CH?2-甲基-3-丁烘

答案：B

解析：此題考查了有機物的命名知識。有機物命名時，應遵循數值和最小原則，故應

命名為：1,2,4-三甲苯，A錯；有機物命名時，編號的只有C原子，故應命名為：

1-甲基-1-丙醇，C錯；塊類物質命名時，應從離三鍵近的一端編號，故應命名為：3-甲基

-1-丁烘，D錯。

知識歸納：判斷有機物的命名是否正確或對有機物進行命名，其核心是準確理解命名

規范：①是命名要符合“一長、一近、一多、一小”，也就是主鏈最長，編號起點離支鏈

最近，支鏈數目要多，支鏈位置號碼之和最小；②有機物的名稱書寫要規范③對于結構

中含有苯環的，命名時可以依次編號命名，也可以根據其相對位置，用“鄰”、”間"、“對”

進行命名。

(5)10,下列各組有機物只用一種試劑無法鑒別的是

A.乙醇、甲苯、硝基苯B.苯、苯酚、己烯

C.苯、甲苯、環己烷D.甲酸、乙醛、乙酸

答案：C

解析：此題考查了化學實驗中的物質的檢驗知識。乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以

和水互溶、甲苯不和水互溶但比水輕、硝基苯不和水互溶但比水重，可以鑒別，排除A；

苯、苯酚和己烯可以選濃溟水，苯不和濱水反應、苯酚和濃溟水生成白色沉淀、己烯和

澳水加成使其褪色，可以鑒別，排除B；苯、甲苯和環己烷三者性質相似，不能鑒別，

選C；甲酸、乙醛、乙酸可以選新制氫氧化銅，甲酸能溶解新制氫氧化銅但加熱時生成

紅色沉淀、乙醛不能溶解氫氧化銅但加熱時生成紅色沉淀、乙酸只能溶解氫氧化銅，可

以鑒別，排除D。

知識歸納：進行物質的檢驗時，要依據物質的特殊性質和特征反應，選擇適當的試劑

和方法，準確觀察反應中的明顯現象，如顏色的變化、沉淀的生成和溶解、氣體的產生

和氣味、火焰的顏色等，進行判斷、推理。

(6)11.貝諾酯是由阿司匹林、撲熱息痛經化學法拼合制備的解熱鎮痛抗炎藥，其合成

反應式(反應條件略去)如下：

MUfpiH小型心痛儀識制

下列敘述第送的是

A.FeCb溶液可區別阿司匹林和撲熱息痛

B.Imol阿司匹林最多可消耗2moiNaOH

C.常溫下貝諾酯在水中的溶解度小于撲熱息痛

D.C6H7NO是撲熱息痛發生類似脂水解反應的產物

11.答案B

【解析】本題考查有機物的結構與性質。A項，撲熱息痛含有酚煌基，而阿司匹林沒有,

而酚炫基可以與FeCL?可發生顯色反應，正確。B項，阿司匹林中酯水解生成的酚還要

繼續與MzOH反應，故Imol阿司匹林可消耗3moiNaOH,錯誤。C項，貝諾酯中有兩

個酯基，這些均為憎水基，故其溶解度小，正確。D項，撲熱息痛的水解產物之一為：

H0-(>NH2

J/,,其化學式為C6H7NO,正確。

(7)3.下列鑒別方法可行的是

A.用氨水鑒別AP+、Mg2+和Ag+

B.用Ba(NO3)2溶液鑒別C「SO；和CO：

C.用核磁共振氫譜鑒別1一浪丙烷和2一溟丙烷

D.用KMnO4酸性溶液鑒別CH3cH=CHCH20H和CH3CH2CH2CHO

解析：A13+和Mg?+與氨水反應都只生成沉淀，不溶解，無法鑒別，故A錯；SO4?一和

CO32一與Ba(NCh)2反應都生成白色沉淀，無法鑒別，故B錯；1一澳丙烷有三種等效氫，

其核磁共振譜有三個峰，而2—澳丙烷有兩種等效氫原子，其核磁共振譜有兩個峰，故可

鑒別，C正確；碳碳雙鍵、醛基都能被酸性KMnC)4氧化，KMnCU溶液都退色，故無法鑒

別。

答案：C

命題立意：考查陰陽離子和有機物的鑒別，通過鑒別，考查離子或有機物的化學性質。

(8)6.下列關于有機物的正確說法是

A.聚乙烯可發生加成反應

B.石油干儲可得到汽油、，煤油等

C.淀粉、蛋白質完全水解的產物互為同分異構體

D.乙酸乙酯、油脂與NaOH溶液反應均有靜生成。

【解析】答案：D

本題考查有機化學方面有關的知識點

A.乙烯加聚反應生成聚乙烯后，雙鍵變單鍵不能發生加成反應

B.石油分儲可得汽油和煤油屬于物理變化過程，干儲是指隔絕空氣加強熱，屬于化學變

化

c.淀粉屬于糖類，完全水解生成葡萄糖；蛋白質完全水解生成氨基酸；兩者的產物不可

能是同分異構體

D.乙酸乙酯和油脂都屬于酯類，在氫氧化鈉溶液反應后均生成醇，前者生成乙醵，后者

生成甘油

(9)12.下列敘述錯誤的是

A.乙烯和苯都能使漠水褪色，褪色的原因相同

B.淀粉、油脂、蛋白質都能水解，但水解產物不同

C.煤油可由石油分鐳獲得，可用作燃料和保存少量金屬鈉

D.乙醇、乙酸、乙酸乙酯都能發生取代反應，乙酸乙酯中的少量乙酸可用飽和Na2cCh

溶液除去

解析：烯煌使濱水褪色的原理是加成反應，苯使溟水褪色的原理是萃取，故A說法錯

誤；淀粉水解的最終產物是葡萄糖，蛋白質水解的產物是氨基酸，故B說法正確；煤油

來自石油的分儲，可用作航空燃料，也可用于保存Na,故C說法正確；乙酸和乙醇的酯

化反應是取代反應，乙酸乙酯的水解反應也屬于取代反應，乙酸能與Na2cCh反囪故可用

飽和Na2cCh溶液除去乙酸乙酯中乙酸，故D說法正確。

答案：A

(10)11.下列說法正確的是

A.乙烯和乙烷都能發生加聚反應

B.蛋白質水解的最終產物是多肽

C.米酒變酸的過程涉及了氧化反應

D.石油裂解和油脂皂化都有高分子生成小分子的過程

解析：乙烷是飽和燒，不能發生加聚反應，A錯；蛋白質水解的最終產物是氨基酸，故B

錯；酒精生成酸的過程發生了氧化反應，故C正確；油脂不是高分子化合物，故D錯。

答案：C

(11)9.阿魏酸在食品、醫藥等方面有著廣泛用途。一種合成阿魏酸的反應可表示為

杳蘭素丙二酸阿趣味

下列說法正確的是

A.可用酸性KMnC)4溶液檢測上述反應是否有阿魏酸生成

B.香蘭素、阿魏酸均可與Na2co3、NaOH溶液反應

C.通常條件下，香蘭素、阿魏酸都能發生取代、加成、消去反應

D.與香蘭素互為同分異構體，分子中有4種不同化學環境的氫，且能發生銀鏡反應的酚

類化合物共有2種

【答案】BD

【解析】本題主要考查的是有機物的結構與性質。A項，能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色的

不僅有碳碳雙鍵，酚羥基也能使其褪色；B項，酚羥基和羥基都可以與和

反應；C項，它們都不能進行消去反應；D項，根據條件，其同分異構體為

和綜上分析可知，本題選BD項。

(12)11.中藥狼把草的成分之一M具有清炎殺菌作用,M的結構如圖所示：

下列敘述正確的是110cs

A..M的相對分子質量是180

B.lmolM最多能與2moiB弓發生反應

C.M與足量的溶液發生反應時，所得有機產物的化學式為。9”4。5m4

D.lmolM與足量NaHCO?反應能生成2molC02

答案：c

解析：本題考查有機物的性質：A項M的分子式為：C9O4H6其相對分子質量是178,B項

1molM最多能與3moi64發生反應，除了酚羥基臨位可以發生取代，還有碳碳雙鍵

可以發生加成。C項除了酚羥基可以消耗2moiNaO”,酯基水解也消耗ImolNaO”,

水解又生成Imol酚羥基還要消耗ImolNaOH所以共計消耗4molNaOH.D項酚與碳

酸氫鈉不反應。所以此題選擇C

(13)30.(15分)有機化合物A~H的轉換關系如下所示：

請回答下列問題：

(1)鏈煌A有南鏈且只有一個官能團，其相對分子質量在65~75之間，1molA

完全燃燒消耗7moi氧氣，則A的結構簡式是,名稱是；

(2)在特定催化劑作用下，A與等物質的量的H?反應生成E。由E轉化為F的化

學方程式是;

(3)G與金屬鈉反應能放出氣體，由G轉化為H的化學方程式是；

(4)①的反應類型是；③的反應類型

是;

(5)鏈燃B是A的同分異構體，分子中的所有碳原子共平面，其催化氨化產物為

正戊為烷，寫出B所有可能的結構簡式

(6)C也是A的一種同分異構體，它的一氯代物只有一種(不考慮立體異構，則C

的結構簡式為?

【解析】(1)由H判斷G中有5個碳，進而A中5個C,再看A能與H2加成，能

與Br2加成，說明A中不飽和度至少為2,又據Almol燃燒，消耗7moic)?,故A分子式為:

C5H8,再據題意A中只有一個官能團，且含有支鏈，可以確定A的結構簡式如下：(CH3)

2cHe三CH,命名：3-甲基-I-丁煥(煥煌的命名超綱);

(2)(CH3)2cHe三CH與等物質的量的比完全加成后得到E：(CH3)2CHCH=CH2,E

再與Br?加成的反應就很好寫了，見答案(2)；

濃硫酸

(3)二元醇和二元酸發生酯化反應，注意生成的水不能掉了！反應條件用一△_*

應該也可以，或者用麻窗驪眼,見答案

(4)反應類型略△

(5)難度增大，考查了共貌二烯燃的共面問題，超綱！注意有的同學寫

x4jU*

CH2=CH-CH2-CH=CH2是不符合一定共面這個條件的，球棍模型為：，

CH3cH=CH-CH=CH2(存在順反異構)是共規二烯燒，中間單鍵不能旋轉可以滿足；

CH3cH2c三CCE可以滿足，三鍵周圍的四個碳原子是在同一條直線的，那另外那個碳原

子無論在哪個位置都是和這4個碳共面的，因為(因為：一條直線和直線外一點確定一

個平面)

(6)難度更大，超出一般考生的想象范圍，其實在早幾年的全國化學競賽試題里已

經考過，要抓住不飽和度為2,,一個三鍵不能滿足1氯代物只有一種，同樣兩個雙鍵也

不能滿足，一個環，一個雙鍵也不能滿足，逼得你想到兩個環，5個碳只能是兩個環共一

個碳了！

【答案】

2cHemCH3-甲基-I-丁訓

(2)iCH3>?CHCH=CH2+Br2-^^(CH\)3cH

CHCCHjh

1II”^oOo+2Hl°

(CHjhCHCHCHiOH+HOCCH2CH2COH

（4）加成反應（或還原反應）取代反應

（5）CHCH=CHCH=CH：（或寫它的順、反異構體）CH3cH2CKCCH3

此？、CH

(6)I=|X2

HC

2CH2

【命題意圖】考查有機物的轉化關系，結構一官能團一性質，這條主線一直是高考

的主干題型，今年的題目試圖烽和炫的衍生物連續起來考查官能團的轉化關系，涉及到

具體的知識點有：通過計算確定分子式和結構簡式，并對其命名；三鍵的加成，雙鍵的

加成，鹵代燃的水解，二元醇與二元酸的酯化；方程式的書寫，反應類型的書寫，同分

異構體的判斷與書寫。

【點評】繼續延續2009年的題型，將煌和炫的衍生物聯系起來考查，考了多年未考

的怏煌結構簡式及其命題（命名是超綱的，與2009年鹵代燒的命名一樣），（1）~（4）

一般考生能順利完成，（5）難度增大，其中二烯嫌的書寫，并且要寫共面的共扼二烯煌,

這實在是能力要求太高，超出教學大綱的要求了，說明命題人不熟悉高中化學課本，這

給以后的教學帶來誤導，給學生增加負擔！（6）書寫同分異構體要求更是離譜，明顯這

是競賽題的要求，而且是前些年競賽的原題，根本不是高考要求！這里的區分度“很好”,

對于參加過化學競賽輔導的學生很容易做出，而對于其他未參加輔導的同學就顯得很不

公平了！難道命題人到了江郎才盡，非得借助于競賽題來命制高考題嗎？同分異構體的

書寫是該加強，但是不能太離譜！不能將高考與競賽混為一談，兩者雖相通，但是能力

要求差別很大，大綱各不相同！

（14）8.（18分）

(HO/H*

I.已知：R-CH=CH-O-R;?R-CH2cHO+R'OH

（燃基烯基酸）

燃基烯基酸A的相對分子質量（Mr）為176,分子中碳氫原子數目比為3：4。與A相

關的反應如下：

(M3

A￡-176f叵|(H,C-Q-CH^HO)

請回答下列問題：

⑴A的分子式為o

⑵B的名稱是；A的結構簡式為

⑶寫出C―D反應的化學方程式：.

（4）寫出兩種同時符合下列條件的E的同分異構體的結構簡式：

①屬于芳香醛；

②苯環上有兩種不同環境的氫原子。

II.由E轉化為對甲基苯乙快（H3C^~\—C=CH）的一條路線如下:

|E13flyHJC-Q-C-CH

3118,經)

⑸寫出G的結構簡式：<

（6）寫出①~④步反應所加試劑、反應條件和①?③步反應類型:

序號所加試劑及反應條件反應類型

①

②

③

④—

解析：(1)(2)由B可催化氧化成醛和相對分子質量為60可知，B為正丙醇；由B、E結

合題給信息，逆推可知A的結構簡式為：

H)C-^-CH=CHOCH2CH2CHJ

(3)C-D發生的是銀鏡反應，反應方程式為：

CH,CH2CHO+2Ag)2OHCH3cH2coONH&+2AgJ+3N&+H2O

(4)符合苯環上有兩種不同環境H原子的結構對稱程度應較高，有:

,CH,

Q-CHOCMCHrQbCHO

"CHJ

(5)(6)生成含有碳碳三鍵的物質，一般應采取鹵代燃的消去反應，故第①步是醛加成為醇,

第②步是醇消去成烯燒，第③步是與Bn加成，第④步是鹵代姓的消去。

答案：

(1)C|2Hl6。

HC-0-CJl-CllOCH<HClh

(2)正丙醇或1—丙醇飛」T2

(3)

CH3cH2cHO+2Ag(NHJ?OHCH3cH2coONH，+2AgJ+3N4+H2O

,CH,

O-CHOCrCHOCHjCH.-^-CUO(寫出其中兩種:

~^CHj

⑷IhC

HJC-^-CH=CH,

⑸

(6)

序號所加試劑及反應條件反映類型

①還原（或加成）

H2,催化劑（或M,Pf,Pd）,

反應

②濃H2so4,消去反應

③加成反應

Br2（或）Cl2

④

NaOH,C2H5OH,—

命題立意：典型的有機推斷、有機合成綜合性試題，全面考查了有機分子式和結構簡式

的推導，結構簡式和化學方程式的書寫，同分異構體的判斷與書寫，有機合成，和有機

信息的理解與應用。全面考查了學生思維能力、分析問題和解決問題的能力。

（2010廣東理綜卷）30.（16分）固定和利用CO2能有效地利用資源，并減少空氣中的

溫室氣體。CO2與化合物I反應生成化合物H,與化合物HI反應生成化合物IV,如反應

①和②所示（其他試劑、產物及反應條件均省略）。

（1）化合物I的分子式為,1mol該物質完全燃燒需消耗mol02。

（2）由0'"通過消去反應制備I的化學方程式為（注明反應條件）。

（3）II與過量C2H50H在酸催化下發生酯化反應，生成的有機物的結構簡式為?

（4）在一定條件下，化合物V能與CO2發生類似反應②的反應，生成兩種化合物（互為同

分

異構體)，請寫出其中任意一種化合物的結構簡式：

(5)與CO2類似，CO也能被固定和利用。在一定條件下，CO、''"和H2三者發

生反

應(苯環不參與反應)，生成化合物VI和vn,其分子式均為c9H8。,且都能發生銀鏡反應.下

列關于VI和vn的說法正確的有(雙選，填字母)。

A.都屬于芳香垃衍生物B.都能使漠的四氯化碳溶液褪色

C.都能與Na反應放出H2D.1molVI或VI］最多能與4molH?發生加成反應

解析：⑴I的分子式為C8H8,耗氧為(8+8/4)mol=10mol。

(2)根據鹵代燃在NaOH、醇溶液作用下可發生消去反應，可寫出方程式為：

CH=CH,

NaOH/CH3cH20H

S+HBr

⑶根據酯化反應原理，可知生成的酯的結構為

COOCjHg

CH-CH廠CO()C2H5

(4)反應②可以理解為加成反應，0=C=0斷開一個碳氧鍵，有機物也斷開碳氧鍵加成。

由此可類比化合物V的兩種產物為。

(”。■「?分子或為。｝!。比C；H；O少CH：O,再結合邠腎發生成俄反應，可知VI和強豳而式為，

.故.2正硝：】儂1或vn最多能與：工。:氐發生加成反應，故

D情,沒有羥基，故不能和Na反應，C儲

答薪

(1)C5H310

CH=CH

：IU：IMhMH/CH3cH0HA

A2+HBr

(2)

(：()()C2Hs

CH-(.H：-C<)()C2Hj

()o

ii'!

/C、

XIIO<；NII

CII-CII：CH-CH：

《瑁二型

(15)33.(8分)【化學——有機化學基礎】

利用從冬青中提取出的有機物A合成抗結腸炎藥物Y及其他化學品，合成路線如下

圖:

C(CH,OCH,)

濃H:SO4△

足見NaOH

A------------

悵。小

根據上述信息回答:

(1)D不與NaHCQ,溶液反應，D中官能團的名稱是，BfC的反應類型是

(2)寫出A生成B和E的化學反應方程式

（3）A的同分異構體I和J是重要的醫藥中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生

和比￡

產--0”人，鑒別［和J的試劑為.

HOOC

（4）A的另一種同分異構體K用于合成高分子材料，K可由

制得，寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結構簡式

解析：由B->C可知，B為,發生取代反應生成酸C；則。為HCHO（官能

團是醛基），與足量銀氨溶液反應生成（，忸4）2。°3,再與“"反應生成。。2，由丫結合

p-COOH

信息逆推可知H為'一，因為第一步加入的是NaOH溶液，故E分尸是酚

鈉生成酚，尸是竣酸鈉生成竣酸，G7”是硝化反應，故A的結構簡式為:

pCOOCHi

J—OH

由逆推得I和J結構分別是：

-CHlCOOH—COOH

一種是醇，另一種是酚，故可氯化鐵或澳水的鑒別,

生成聚合物，必須兩個官能團都發生反應，應發生縮聚反應，故高

聚物為住。《?正

答案：（1）醛基取代反應

I，COOC&J,LCOON.

y為Q

(2)-I^JLON.

(3)FeCg或澳水

(16)26.(17分)

F是新型降壓藥替米沙坦的中間體，可由下列路線合成:

(1)AfB的反應類型是,DfE的反應類型是,E-?F的反應

類型是=

(2)寫出滿足下列條件的B的所有同分異構體(寫結構式)。

①含有苯環②含有酯基③能與新制Cu(OH)2反應

(3)C中含有的它能團名稱是o已知固體C在加熱條件下可深于甲醇,

卜列CfD的有關說法正確的是。

a.使用過量的甲醇，是為了提高B的產b.濃硫酸的吸水性可能會導致溶液變黑

c.甲爵即是反物，又是溶劑d.D的化學式為C2H2NO4

(4)E的同分異構苯丙氨酸經合反應形成的高聚物是(寫結構簡式)。

0

(5)已知''；在一定條件下可水解為凡歸口'%,F在強酸

和長時間加熱條件下發生水解反應的化學方程式是

答案：(1)氧化還原取代

(2)鄰間對三種

(3)硝基竣基acd

0

0

NHCCH2CH2CH,

+HOCCHJCHCH,+CH,OH

y2

T

⑸CDOuH,

解析：根據前后關系推出BC結構簡式即可

（2010福建卷）31從樟科植物枝葉提取的精油中含有下列甲、乙、丙三種成分:

分子式Cl6H1402

能使Br/CCl退色

H=CH-CH20H部分性質24

能在稀H2sO,中水解

（甲）（丙）

（1）甲中含氧官能團的名稱為

（2）由甲轉化為乙需經下列過程（已略去各步反應的無關產物，下同）:

一定條件產">-CHCH2cH20HO/Cu一定條件

甲—r-kJ&2r-乙

其中反應I的反應類型為,反應n的化學方程式為—（注明反應

條件）。

（3）已知：

i.o3i.濃NaOH

RCH=CHR'-................>RCHO+RZCHO；2HCH0HCOOH+CH30H

U.Zn/H2O'

由.乙制丙的一種合成路線圖如下（A~F均為有機物，圖中Mr表示相對分子質量）:

i.濃NaOH縮聚反應

aE(.lfr=76)

ii.ir

ii.Zn/H.O,、?

一.SO：

i.新制Cu(OH)」懸濁液/△D—I~~

①下列物質不熊與C反應的是（選填序號）

a.金屬鈉b.HBrc.Na2c溶液d.乙酸

②寫出F的結構簡式o

③D有多種同分異構體，任寫其中一種能同時滿足下列條件的異構體結構簡式

a.苯環上連接著三種不同官能團b.能發生銀鏡反應

c.能與Br?/CC/4發生加成反應/遇FeCg溶液顯示特征顏色

④綜上分析，丙的結構簡式為

【解析】答案：

（1：及基CH=CH-CHO-NJCI+H,0

(3)①c

^y-CH-CH；（或其它合理答案）

CH0

（1）很明顯甲中含氧官能團的名稱為羥基0H；

（2）甲在一定條件下雙鍵斷開變單鍵，應該發生加成反應:

C1

CHCH2CH2OH

<》-CHCH2CHO

Cl催化氧化生成Y為、一■/;Y在強氧

化鈉的醇溶液中發生消去反應。

\/—CH2—OH

（1）①C的結構簡式為、-一〃,不能與碳酸鈉反應

O

②F通過E縮聚反應生成七°—CH2--C=;

③D能發生銀鏡反應，含有醛基，能與Brz/CC%發生加成反應，說明含有不飽和雙鍵；

遇/eC。溶液顯示特征顏色，屬于酚。綜合一下可以寫出D的結構簡式

0H

③CH-CH,（或其它合理蘇案）

CHO

④丙是C和D通過酯化反應得到的產物，有上面得出C和D的結構簡式，可以得到丙的

式子

（17）28.（14分）最近科學家獲得了一種穩定性好、抗氧化能力強的活性化合物，其

結構如下：

在研究其性能的過程中，發現結構片段X對化合物A的性能有重要作用。為了研究

X的結構，將化合物A在一定條件下水解只得到B和C。經元素分析及相對分子質量測

定，確定C的分子式為C7H6。3,C遇FeCb水溶液顯紫色，與NaHCCh溶液反應有C02

產生。

請回答下列問題：

(1)化合物B能發生下列哪些類型的反應。

A.取代反應B.加成反應C.縮聚反應D.氧化反應

(2)寫出化合物C所有可能的結構簡式o

(3)化合物C能經下列反應得到G(分子式為C8H6。2,分子內含有五元環);

還原?

已知：RCOOH----------?RCH,OH.八①RCOOH

①確認化合物C的結構簡式為◎

②F-G反應的化學方程式為o

③化合物E有多種同分異構體，I“核磁共振譜圖表明，其中某些同分異構體含有苯

環，且苯環上有兩種不同化學環境的氫，寫出這些同分異構體中任意三種的結構簡

式。

試題解析：

題給信息：1、ATB+C,根據A與B的結構的區別，此反應為酯的水解反應，A含

羥基則C含竣基。2、C的分子式為C7H6。3，缺氫分析(16-6)/2=5,結構中含有苯環和

竣基。3、C遇FeCb水溶液顯紫色，與NaHCCh溶液反應有CO2產生。根據2、3可以判

斷C的結構中韓苯環、酚羥基、竣基。

各小題分析：(I)化合物B含碳碳雙鍵和醇羥基，而且是伯醇羥基。所以只有縮聚

反應不能發生。答案：A\B\Do

(2)C所有可能的結構簡式為:富

(3)

0H

包

COOH

①的答案為

HR

②FfG反應的化學方程式為:

教與學提示：

有機合成推斷是近幾年必考的題型。進行缺氫的定量分析可以準確判斷分子結構中存在

的不飽和鍵可能存在形式。要能順利解題必須對有機物官能團的性質非常熟悉。要研究

和分析題給的信息，在適當時機選擇使用題給信息。此種題型對于學生熟練和深入掌握

有機化學基礎知識有重要意義。在教學中要進行較長時間，較多題型的專項訓練。比如

官能團改變的、碳鏈加長或縮短的、成環的或開環的等等。

(18)28.丁基橡膠可用于制造汽車內胎，合成丁基橡膠的一種單體A的分子式為C4H8,

A氫化后得到2—甲基丙烷。完成下列填空：

1)A可以聚合，寫出A的兩種聚合方式(以反應方程式表示)。

2)A與某烷發生烷基化反應生成分子式為C8His的物質B,B的一鹵代物只有4種,

且碳鏈不對稱。寫出B的結構簡式.____________________________________________

3)寫出將A通入下列兩種溶液后出現的現象。

A通入浸水：_________________________________________________________

A通入溟的四氯化碳溶液：_____________________________________________

4)烯崎和NBS作用，烯煌中與雙鍵碳相鄰碳原子上的一個氫原子被漠原子取代。分

子式為C4H8的炫和NBS作用，得到的一浪代烯燃有種。

"CH尸C+〃CH尸C------>

CHCH

答案:1)3§3

cHCHCH3

l3CHI3I

為

3一定條件個CC

3c十_-

tnCH>=C，，AH22IIH2

cHCHCH

333X

2J

CH3Z

CH3

CH3-C-CH2-CH-CH3

CH3CH3；3)A屬于烯燒，其通入澳水：紅棕色褪去且溶

液分層；其通入濱的四氯化碳溶液：紅棕色褪去；4)3種。

解析：此題考查有機物結構式的確定、小分子的聚合、有機實驗現象、同分異構體等

知識。1)根據A氫化后得到2-甲基丙烷，故其為2-甲基-1-丙烯，其聚合方式可能有：)

CHCH威

33一定條”

nCH2=C+nCH2=C

CH3CH3CHS

“CH尸々+“CH戶C-----??千CH2—CC—CH?土

尿3CH3CH,U兩種；2)根據B的分子式為：C8H18，其

一鹵代物有4種，其結構式為：CH3CH3；3)A通入溪水：紅棕

色褪去且溶液分層；A通入溪的四氯化碳溶液：紅棕色褪去；4)根據烯煌和NBS作用

時的規律，可知其能生成3種一浪代烯燃。

技巧點撥：書寫同分異構體時需注意：①價鍵數守恒，包括C原子價鍵為“4”、0原

子價鍵數為“2”、H原子價鍵數為T"，不可不足或超過：②注意思維的嚴密性和條理性,

特別是同分異構體數量較多時，按什么樣的思維順序去書寫同分異構體就顯得非常重要。

有序的思維不但是能力的一種體現，而且可保證快速，準確書寫同分異構體。當然有序

書寫的順序可以是自己特有的，但必須要有序。

(19)29.粘合劑M的合成路線如下圖所示：

回耳CH尸CHCH20H2當誓魚國可。?P

歸_小攵,+

T④C-NH2COOCH3

|0|T^C—H-CH廠的“

口至3㈤|?氨氧化.CH?=CH-CN卷件“向「粘合劑M

完成下列填空：

1）寫出A和B的結構簡式。

AB

2）寫出反應類型。反應⑥反應⑦

3）寫出反應條件。反應②反應⑤

4）反應③和⑤的目的是。

5）C的具有相同官能團的同分異構體共有種。

6）寫出D在堿性條件下水的反應方程式。

答案：1）A：CH3cH=CH2；B：CH2=CHCH2C1（CH2=CHCH2Br）；2）反應⑥：酯化

反應；反應⑦：加聚反應：3）反應②：NaOH/H2O,加熱；反應⑤NaOH/C2H5OH,加熱：

o加機

4）保護碳碳雙鍵;5）4種;6）CQCH^-NHz+NaOH-CH尸CHCOONa+N*

解析：此題考查了有機合成知識。1）根據合成路線圖，A為C3H6和后續反應，其為

丙烯；A轉化為B后，B可以繼續生成CH尸CHCHzOH,說明B是鹵代燃；2）根據路線

圖中的變化，可知反應⑥是酯化反應；反應⑦是加聚反應；3）反應②是鹵代烽水解，其

反應條件為：NaOH/H2O,加熱：反應⑤的條件是：NaOH/C2H5OH,加熱：4）反應過程

中③和⑤的目的是保護碳碳雙鍵；5）C是CH2=CH-COOCH3,其含有相同官能團的同分

0

異構體有4種；6）D在堿性條件下水解得到：強=叱8-啊+四｝1二CH尸CHCOONa+叫

技巧點撥：解答有機合成題時：首先要判斷待合成有機物的類別、帶有何種官能團，

然后結合所學知識或題給新信息，分析得出官能團的引入、轉換、保護或消去的方法，

找出合成該有機物的關鍵和題眼。

①順推法：研究原料分子的性質，找出合成所需的直接或間接的中間產物，逐步推

向待合成的有機化合物。

②逆推法：從目標分子入手，分析目標有機物的結構特點，找出合成所需的直接或

間接的中間產物，逐步推向已知原料，再設計出合理的線路。

③綜合法:既從原料分子進行正推，也從目標分子進行逆推法，同時通過中間產物銜

接兩種方法得出最佳途徑的方法。

(2010江蘇卷)19.(14分)阿立哌呼(A)是一種新的抗精神分裂癥藥物，可由化合物B、C、

D在有機溶劑中通過以下兩條路線合成得到。

線路37

線路二:

(1)E的結構簡式為?

(2)由C、D生成化合物F的反應類型是。

(3)合成F時還可能生成一種相對分子質量為285的副產物G,G的結構簡式

為。

(4)H屬于a-氨基酸，與B的水解產物互為同分異構體。H能與尸溶液發生顯色

反應，且苯環上的一氯代物只有2種。寫出兩種滿足上述條件的H的結構簡

式：O

o.

RYHODHCN-RYH-COOHISL

（5）已知：2）/0?，寫出由C制備化合物°1人的合成路

線流程圖（無機試劑任選）。合成路線流程圖示例如下:

濃硫酸Br2

H

CH3cH20H-aa2C=CH2—JH2C-CH2

BrBr

【答案】(1)H

(2)取代反應

0H01