PAGE第11頁共11頁課時跟蹤檢測（三十五）認識有機化合物1．下列關于物質的分類中正確的是()解析：選A烴分子中的氫原子被鹵素原子(F、Cl、Br、I)取代后的化合物稱為鹵代烴，該分子中苯環上的兩個氫原子被溴原子取代，因此為鹵代烴，故A正確；該分子中含有酯基，屬于酯類化合物，故B錯誤；該分子為甲酸乙酯，含有酯基，屬于酯類物質，故C錯誤；羥基直接與苯環相連，應稱為酚，故D錯誤。2．下列化學用語表示不正確的是()A．羧基：—COOHB．乙烯的球棍模型：C．甲烷的電子式：D．乙醇的結構簡式：C2H6O解析：選D乙醇的分子式為C2H6O，官能團為—OH，結構簡式為CH3CH2OH，故D錯誤。3．下列各組物質中，一定互為同系物的是()A．乙烷、己烷B．CH3COOH、C3H6O2C．苯酚、苯甲醇D．HCHO、CH3COOH解析：選AA項，乙烷、己烷都屬于烷烴，結構相似，分子組成相差4個“CH2”原子團，所以互為同系物；B項，C3H6O2可能為羧酸也可能為酯，所以CH3COOH、C3H6O2不一定互為同系物；C項，苯酚屬于酚類，苯甲醇屬于醇類，二者結構不相似，不互為同系物；D項，HCHO、CH3COOH分別屬于醛和羧酸，結構不相似，不互為同系物。4.只含有C、H、O、N的某有機物的簡易球棍模型如圖所示，下列關于該有機物的說法不正確的是()A．該有機物屬于氨基酸B．該有機物的分子式為C3H7NO2C．該有機物與CH3CH2CH2NO2互為同系物D．該有機物的核磁共振氫譜有4組峰解析：選C根據有機物的成鍵特點，該有機物為，含有氨基和羧基，屬于氨基酸，A對；其分子式為C3H7NO2，與CH3CH2CH2NO2互為同分異構體，B對，C錯；該有機物中含有4種不同化學環境的氫原子，則核磁共振氫譜有4組峰，D對。5．為測定某有機物的結構，用核磁共振儀處理后得到如圖所示的核磁共振氫譜，則該有機物可能是()A．C2H5OH B．C．CH3CH2CH2COOH D．解析：選AC2H5OH即CH3CH2OH中，羥基上有1種H原子、甲基上有1種H原子，亞甲基上有1種H原子，故核磁共振氫譜中有3個峰，故A正確；B項中2個甲基上的H原子與碳碳雙鍵中的H原子所處化學環境不相同，有2種H原子，核磁共振氫譜中有2個峰，錯誤；C項中甲基中的H原子與羧基中的H原子、2個亞甲基上H原子所處化學環境不同，共有4種H原子，核磁共振氫譜中有4個峰，錯誤；D項為對稱結構，甲基與苯環上的H原子所處化學環境不同，有2種H原子，核磁共振氫譜中有2個峰，錯誤。6．[雙選]青蒿素是高效的抗瘧疾藥，為無色針狀晶體，易溶于丙酮、氯仿和苯中，在甲醇、乙醇、乙醚、石油醚中可溶解，在水中幾乎不溶，熔點為156～157℃，熱穩定性差。已知：乙醚沸點35下列有關此工藝操作的說法不正確的是()A．破碎的目的是增大青蒿與乙醚的接觸面積，提高青蒿素浸取率B．操作Ⅰ需要用到的玻璃儀器有分液漏斗、玻璃棒、燒杯C．操作Ⅱ是蒸餾，利用了乙醚與青蒿素的沸點相差較大D．操作Ⅲ的主要過程為加水溶解，蒸發濃縮、冷卻結晶、過濾解析：選BD將固態的青蒿粉碎可以增大其比表面積，因此可以提高青蒿素的浸取率，A項正確；操作Ⅰ得到了固體殘渣和提取液，因此為過濾，過濾時需要用到的玻璃儀器有漏斗、玻璃棒和燒杯，B項錯誤；根據題干可知乙醚的沸點較低，因此只需對提取液進行微熱，即可分離乙醚和青蒿素，同時溫度不至于過高，不會破壞青蒿素，C項正確；根據題干可知青蒿素幾乎不溶于水，因此加水幾乎無法溶解青蒿素，后續操作也無法順利進行，D項錯誤。7．有機化合物A的鍵線式結構為，有機化合物B與等物質的量的H2發生加成反應可得到有機化合物A，下列有關說法錯誤的是()A．用系統命名法命名有機化合物A，名稱為2,2,3-三甲基戊烷B．有機化合物A的一氯取代物只有4種C．有機化合物A的分子式為C8H18D．有機化合物B的結構可能有3種，其中一種名稱為3,4,4-三甲基-2-戊烯解析：選B最長的主鏈含有5個C原子，從距離甲基近的一端編碳號，的名稱為2,2,3-三甲基戊烷，故A正確；根據信息可知，A的結構簡式為，分子中有5種化學環境不同的氫原子，故其一氯代物有5種，故B錯誤；由A的結構簡式可知，A的分子式為C8H18，故C正確；A是有機物B與等物質的量的H2發生加成產物，則B中含有1個C=C雙鍵，根據加成反應還原雙鍵，A中相鄰碳原子上都含有H原子的可以含有碳碳雙鍵，故B的結構簡式可能有如下三種：C它們名稱依次為3,3-二甲基-2-乙基-1-丁烯、3,4,4-三甲基-1-戊烯、3,4,4-三甲基-2-戊烯，故D正確。8．我國學者研制了一種納米反應器，用于催化草酸二甲酯(DMO)和氫氣反應獲得EG。反應過程示意圖如圖所示。下列說法不正確的是()A．Cu納米顆粒將氫氣解離成氫原子B．DMO分子中只有碳氧單鍵發生了斷裂C．反應過程中生成了EG和甲醇D．EG和甲醇不是同系物解析：選B由圖可知，草酸二甲酯(DMO)和氫氣反應獲得EG的反應機理為Cu納米顆粒將氫氣解離成氫原子，氫原子與草酸二甲酯(DMO)反應生成乙二醇(EG)和甲醇。根據圖中信息可知，Cu納米顆粒將氫氣解離成氫原子，故A正確；根據圖中信息可知，DMO分子反應后生成甲醇和HOCH2CH2OH，故有碳氧單鍵和碳氧雙鍵發生了斷裂，故B錯誤；根據圖中信息可知，反應過程中生成了EG和甲醇，故C正確；結構相似，類別相同，在分子組成上相差一個或多個“—CH2—”原子團的有機化合物互為同系物，EG為乙二醇，乙二醇是二元醇，甲醇為一元醇，二者—OH數目不同，結構不相似，不是同系物，故D正確。F．戊烯與環戊烷(1)上述各組化合物屬于同分異構體的是______(填字母)。(2)上述化合物中的含氧官能團有(寫名稱)______________________；根據官能團的特點可將C中兩化合物劃分為__________類和__________類。(3)上述化合物中屬于芳香族化合物的是____________(填字母)，屬于脂環化合物的是__________(填字母)中的__________(填名稱)。解析：(1)同分異構體是指具有相同的分子式而結構不同的化合物，A、D、F屬于同分異構體。(2)含有的含氧官能團有醛基、羰基、羧基、羥基；C中兩化合物分別屬于酚類和醇類。(3)含有苯環的有機化合物屬于芳香族化合物，所以C組屬于芳香族化合物。F組中的環戊烷屬于脂環化合物。答案：(1)ADF(2)醛基、羰基、羧基、羥基酚醇(3)CF環戊烷10．回答下列問題。Ⅰ.麻黃素又稱黃堿，是我國特定中藥材麻黃中所含有的一種生物堿。經科學家研究發現其結構為，下列各物質與麻黃素互為同分異構體的是__________(填字母，下同)，互為同系物的是__________。 Ⅱ.有機化合物C常用于食品行業。已知9.0gC在足量O2中充分燃燒，將生成的混合氣體依次通過足量的濃硫酸和堿石灰，分別增重5.4g和13.2g，經檢驗剩余氣體為O2。(1)C分子的質譜圖如圖所示，從圖中可知其相對分子質量是____，則C的分子式是________。(2)C能與NaHCO3溶液發生反應，C一定含有的官能團是____________(寫結構簡式)。(3)C分子的核磁共振氫譜有4個峰，峰面積之比是1∶1∶1∶3，則C的結構簡式是________。(4)0.1molC與1.0mol·L－1的氫氧化鈉溶液反應，需溶液的體積是____mL。解析：Ⅰ.麻黃素的分子式為C10H15ON，屬于醇類，A的分子式為C9H13ON，屬于酚類，與麻黃素不是同系物，不是同分異構體；B的分子式為C11H17ON，屬于醚類，與麻黃素不是同系物，不是同分異構體；C的分子式為C9H13ON，屬于醇類，與麻黃素是同系物，不是同分異構體；D的分子式為C10H15ON，屬于酚類，含有羥基，與麻黃素不是同系物，是同分異構體；E的分子式為C10H15ON，屬于醇類，與麻黃素不是同系物，是同分異構體。Ⅱ.(1)根據圖像可知，C分子的相對分子質量為90；9.0gC即0.1mol，生成0.3mol的水和0.3mol的二氧化碳，則含有3個碳原子、6個氫原子，其余為氧原子，分子式為C3H6O3；(2)C能與NaHCO3溶液發生反應，則一定含有羧基；(3)C分子的核磁共振氫譜有4個峰，峰面積之比是1∶1∶1∶3，則含有一個羧基、一個羥基、一個甲基，結構簡式為；(4)0.1molC中含有0.1mol的羧基，羧基可與NaOH反應，而醇羥基不反應，則與100mL1.0mol·L－1的氫氧化鈉溶液恰好完全反應。答案：Ⅰ.DECⅡ.(1)90C3H6O3(2)—COOH(3)(4)10011．一定條件下，有機化合物Y可發生重排反應：回答下列問題。(1)X中含氧官能團的名稱是________；鑒別Y、Z可選用的試劑是__________。(2)實驗測得Z的沸點比X的高，其原因是____________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)Y與足量NaOH溶液反應的化學方程式是______________________________________________________________________________________________________。(4)與Y具有相同官能團且屬于芳香化合物的同分異構體還有________種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3∶2∶2∶1的結構簡式是___________________________________________________________________________(任寫一種)。解析：(1)由X的結構可知，其中所含的官能團有羰基和羥基；Z中存在酚羥基，可通過濃溴水或氯化鐵溶液鑒別Y和Z；(2)實驗測得Z的沸點比X的高，是因為X中羥基和羰基處于鄰位，易形成分子內氫鍵，而Z容易形成分子間氫鍵，導致其沸點較高；(3)Y中含有酯基，與足量NaOH溶液發生水解反應，反應為＋2NaOH→＋CH3COONa＋H2O；(4)與Y具有相同官能團且屬于芳香化合物，若取代基只有一個，有—COOCH3和HCOOCH2—兩種，若取代基有兩個：分別為—CH3和—OOCH，在苯環上有鄰、間、對三種結構，共5種符合題意，其中核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積之比為3∶2∶2∶1的結構簡式為或。答案：(1)(酚)羥基、羰基(或酮基)濃溴水或FeCl3溶液(2)Z形成分子間氫鍵，X形成分子內氫鍵，故Z的沸點比X的高12．同分異構體的判斷與書寫(1)具有支鏈的有機物A的分子式為C4H6O2，A可以使Br2的CCl4溶液褪色，1molA和1molNaHCO3能完全反應，則A的結構簡式是__________________________________。寫出與A具有相同官能團的A的所有同分異構體的結構簡式：__________________(不考慮立體異構)。(2)的同分異構體中：①能發生水解反應；②能發生銀鏡反應；③能與氯化鐵溶液發生顯色反應；④含氧官能團處在對位。滿足上述條件的同分異構體共有________種(不考慮立體異構)，寫出核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰的同分異構體的結構簡式：______________________________________。(3)符合下列3個條件的的同分異構體有________種。①與FeCl3溶液發生顯色反應；②苯環上只有兩個取代基；③1mol該物質最多消耗3molNaOH。其中氫原子共有五種不同環境的是____________(寫結構簡式)。(4)芳香化合物M是B()的同分異構體，符合下列要求的M有________種，寫出其中2種M的結構簡式：________________________________________________。①1molM與足量銀氨溶液反應生成4molAg②遇氯化鐵溶液顯色③核磁共振氫譜顯示有3種不同化學環境的氫，峰面積之比為1∶1∶1解析：(1)A可使Br2的CCl4溶液褪色，則A分子中含有碳碳雙鍵或碳碳三鍵，1molA和1molNaHCO3能完全反應，則A分子中含有1個—COOH，剩余部分為C3H5—，故A分子中含碳碳雙鍵而不含碳碳三鍵，又A分子中具有支鏈，所以A的結構簡式為。要寫出與A具有相同官能團的A的所有同分異構體的結構簡式，可在—COOH不變的情況下，改變C=C和另外一個碳原子的相對位置，共2種。(2)的同分異構體能與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基，還能發生水解反應和銀鏡反應，說明含有甲酸酯(HCOO—)結構，再根據含氧官能團處在對位，可寫出三種結構，其中核磁共振氫譜圖中有五個吸收峰的是。(3)與FeCl3溶液發生顯色反應，說明含有酚羥基；苯環上只有兩個取代基；1mol該物質最多消耗3molNaOH，說明另一個取代基為RCOO—，該取代基有CH3CH2CH2COO—、(CH3)2CHCOO—兩種，這兩種取代基都與酚羥基有鄰、間、對3種位置關系，所以符合條件的同分異構體有6種，其中氫原子共有五種不同環境的是。(4)①1molM與足量銀氨溶液反應生成4molAg，說明分子結構中含有2個醛基；②遇氯化鐵溶液顯色，說明含有酚羥基；③核磁共振氫譜顯示有3種不同化學環境的氫，峰面積之比1∶1∶1，說明三種H原子的個數相等，則M可能的結構為，共有4種不同的結構。13．苯甲酸甲酯是重要的化工原料，某化學興趣小組仿照實驗室制乙酸乙酯的原理以苯甲酸(C6H5COOH)和甲醇為原料制備苯甲酸甲酯。有關數據如下：相對分子質量熔點/℃沸點/℃密度/(g·cm－3)水溶性苯甲酸122122.42491.2659微溶甲醇32－9764.60.792互溶苯甲酸甲酯136－12.3196.61.0888不溶Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗產品在圓底燒瓶中加入12.2g苯甲酸和20mL甲醇，再小心加入3mL濃硫酸，混勻后，投入幾粒碎瓷片，在圓底燒瓶上連接冷凝回流裝置后，小心加熱2小時，得苯甲酸甲酯粗產品。(1)該反應的化學方程式為_________________________________________________，該反應的原子利用率是______。已知：原子利用率＝(預期產物的總質量/全部反應物的總質量)×100%(2)實驗中，應選擇圖中________(填字母)作為冷凝回流裝置，該儀器的名稱為______。(3)使用過量甲醇的原因是________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。Ⅱ.粗產品的精制苯甲酸甲酯粗產品中往往含有少量甲醇、苯甲酸和水等，現擬用下列流程圖進行精制。(4)飽和碳酸鈉溶液的作用是________________________________________________，操作a的名稱為________。(5)由于有機層和水層的密度比較接近，興趣小組的同學無法直接判斷有機層在上層還是下層，請你設計簡單易行的方案，簡述實驗方法，可能的現象及結論_________________________________________________________________________________。(6)該實驗中制得苯甲酸甲酯8.30g，則苯甲酸甲酯的產率為________。解析：(1)苯甲酸與甲醇發生酯化反應生成苯甲酸甲酯，反應的化學方程式為C6H5COOH＋CH3OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))C6H5COOCH3＋H2O，該反應的原子利用率＝eq\f(136,122＋32)×100%＝88.3%。(2)根據圖中的數據可知，甲醇的沸點較低，易揮發，球形冷凝管冷卻效果比直形冷凝管好，所以用球形冷凝管。(3)甲醇沸點低，損失大；甲醇過量可以提高苯甲酸的利用率，所以在反應中要使用過量的甲醇，以