有機反應類型的歸納【考綱要求】1.熟悉有機反應的反應類型：基本反應、氧化反應、還原反應2.能夠根據結構式(結構簡式)判斷有機物可發生的反應類型3.能夠根據有機合成路線判斷某一步反應的反應類型【核心知識梳理】一．考查內容有機物結構和性質的關系——主要考查能夠根據結構簡式判斷可能發生的反應類型；有機物反應的特點——主要考查能夠根據轉化路線判斷陌生反應的反應類型。二．考點特點有機反應類型和無機反應類型類似，也有基本反應類型(取代反應、加成反應、消去反應和聚合反應)、非基本反應類型(氧化反應、還原反應)。不論是根據結構判斷反應物類型還是根據合成路線圖判斷反應類型，其核心都是官能團和化學性質的關系，兩類題目均考查陌生復雜有機物的轉化關系和特點，考查學生接受、整合化學信息和分析解決問題的能力。三．有機反應類型的判斷1．根據結構簡式判斷反應類型(選擇題)選擇題部分對有機物的考查，主要是根據已知的陌生有機物的結構簡式判斷可能發生的反應類型、消耗反應物的物質的量等。掌握各類有機代表物的化學性質，熟悉官能團和性質的關系，能夠順利解決陌生有機物的反應類型問題。常見有機反應類型與有機物類別的關系：有機反應類型有機物類別取代反應鹵代反應飽和烴、苯和苯的同系物、鹵代烴等酯化反應醇、羧酸、糖類等水解反應鹵代烴、酯、低聚糖、多糖、蛋白質等硝化反應苯和苯的同系物等磺化反應苯和苯的同系物等加成反應烯烴、炔烴、苯和苯的同系物、醛等消去反應鹵代烴、醇等氧化反應燃燒絕大多數有機物酸性KMnO4溶液烯烴、炔烴、苯的同系物等直接(或催化)氧化酚、醇、醛、葡萄糖等還原反應醛、葡萄糖等聚合反應加聚反應烯烴、炔烴等縮聚反應苯酚與甲醛、多元醇與多元羧酸等與濃硝酸的顏色反應蛋白質(含苯環的)與FeCl3溶液的顯色反應酚類物質2．根據合成路線判斷反應類型(非選擇題)非選擇題部分對有機物反應類型的考查，經常是通過先判斷有機物的結構簡式，結合有機反應特點做出判斷，反應物和生成物可能都比較復雜，有時還不給全生成物。加成反應的特點類似于化合反應原子利用率100%，容易判斷；取代反應是相對復雜一點的，有時看不清楚哪部分被取代了，有時還要自己分析出某些生成物；消去反應考查不多，產物要有不飽和鍵；氧化反應、還原反應要分析有機物是加氧還是失氧、是加氫還是失氫，進而得出結論。常見有機反應類型的特點：取代反應“有上有下”，反應中一般有副產物生成；鹵代、水解、硝化、酯化均屬于取代反應加成反應“只上不下”，反應物中一般含碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、苯環等消去反應“只下不上”，反應物一般是醇或鹵代烴氧化反應①增加氧原子②減少氫原子③碳鏈縮短四．分類突破1.根據結構簡式判斷反應類型掌握各類有機代表物的化學性質——烯烴、炔烴、芳香烴、鹵代烴、醇類、酚類、醛類、羧酸、酯類、糖類、油脂、氨基酸等。熟悉官能團和性質的關系——官能團決定性質，性質反映官能團的存在。【例題示范1】下列有機物，常見的有機反應有：①加成反應；②取代反應；③氧化反應；④消去反應；⑤銀鏡反應；⑥與新制的氫氧化銅懸濁液反應；⑦酯化反應。上述有機物可以發生反應的對應關系正確的是()A．甲：①②③④⑥⑦B．乙：①②③⑤⑥⑦C．丙：①②③⑤⑥⑦D．丁：②③④⑤⑥⑦答案：B【例題示范2】某有機物結構簡式為它在一定條件下可能發生的反應有()①加成；②水解；③酯化；④氧化；⑤中和；⑥消去A．②③④B．①③⑤⑥C．①③④⑤D．②③④⑤⑥答案：C【例題示范3】某氣態烴1體積能與1體積的氯氣發生加成反應，生成氯代烷，此氯代烷1mol只能與4molCl2發生完全取代反應，則該烴分子式為()A、C2H4B、C3H6C、C4H6D、C4H8答案：A【精準訓練1】1．二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進入人體會導致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的結構簡式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有關二甘醇的敘述正確的是()A．不能發生消去反應B．能發生取代反應C．能溶于水，不溶于乙醇D．符合通式CnH2nO32．丙烯醇(CH2=CH—CH2OH)可發生的化學反應有()①加成②氧化③燃燒④加聚⑤取代A．①②③ B．①②③④C．①②③④⑤ D．①③④3．茉莉醛具有濃郁的茉莉化香，其結構簡式為。關于茉莉醛的下列敘述錯誤的是()A．在加熱和催化劑作用下，能被氫氣還原B．能被銀氨溶液溶液氧化C．在一定條件下能與溴發生取代反應D．不能與氫溴酸發生加成反應4．0.1mol阿斯匹林(其學名為乙酰水楊酸，結構簡式為)與足量的NaOH溶液反應，最多消耗NaOH的物質的量為()A．0.1molB．0.2molC．0.3molD．0.4mol5．迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質，其結構如下圖。下列敘述正確的是()A．迷迭香酸屬于芳香烴B．1mol迷迭香酸最多能和9mol氫氣發生加成反應C．迷迭香酸可以發生水解反應、取代反應和酯化反應D．1mol迷迭香酸最多能和含5molNaOH的水溶液完全反應2.根據合成路線判斷反應類型通過先確定有機物的結構簡式，再結合有機反應特點做出判斷，有時還需要結合反應條件或題給信息等進行判斷。【例題示范1】化合物E是一種醫藥中間體，常用于制備抗凝血藥，可以通過下圖所示的路線合成：(1)指出下列反應的反應類型。反應1：________________；反應2：________________；反應3：________________；反應4：________________。(2)寫出D與足量NaOH溶液反應的化學方程式：__________________________________。答案(1)氧化反應取代反應取代反應(或酯化反應)取代反應(2)＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(△))＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O【例題示范2】請觀察下圖中化合物A～H的轉化反應的關系(圖中副產物均未寫出)，并填寫空白：已知：①eq\o(→,\s\up7(400℃))R—CH=CH2＋CH3COOH；②eq\o(→,\s\up7(稀NaOH溶液),\s\do5(△))。(1)寫出圖中化合物C、G、H的結構簡式：C：______________________，G：_____________________，H：______________________。(2)屬于取代反應的有________(填序號，下同)。(3)屬于消去反應的是____________。(4)寫出⑨的化學方程式并指明其反應類型：________________________________，_______________。答案(1)(2)①③⑥⑧(3)②④⑦(4)＋2H2eq\o(→,\s\up7(催化劑))加成反應【精準訓練2】1．以下是抗腫瘤藥物中一種關鍵中間體G的合成路線(部分反應條件及副產物已略去)：已知以下信息：Ⅰ.B比A的相對分子質量大79；Ⅱ.反應④包含一系列過程，D的分子式為C2H2O3，可發生銀鏡反應，且具有酸性；Ⅲ.eq\o(→,\s\up7(一定條件))CH3CHO＋CO2。回答下列問題：(1)反應①和⑥的條件分別是_________________________、____________________。(2)下列說法不正確的是________(填字母)。A．C物質能使三氯化鐵溶液顯紫色B．D分子中含有羧基和羥基C．E能發生氧化、加成、取代、縮聚反應D．1molF最多可與5molH2發生加成反應(3)反應⑤的反應類型是__________。由C和D生成E的化學反應方程式：_________________。(4)G的結構簡式為__________________________________________。既能發生銀鏡反應，又含苯環的G的同分異構體有________種。(5)由2分子E生成的含有3個六元環化合物中不同化學環境的氫原子共有________種。2．以芳香烴A(C7H8)為原料合成某中間體H的路線如下：已知：①RCl＋R′C≡CNa→RC≡CR′＋NaCl②RCOOR′＋R″OHeq\o(→,\s\up7(醇鈉))RCOOR″＋R′OH回答下列問題：(1)①的反應條件及反應類型是__________________________________。(2)②③④的反應類型分別是__________、__________、____________。(3)⑤的反應方程式：__________________________________________。(4)⑥的反應方程式：__________________________________________。3．化合物C和E都是醫用功能高分子材料，具有相同的元素組成，均可由化合物A制得，B和D互為同分異構體，轉化關系如圖所示。試寫出：(1)A的結構簡式________________，A中所含官能團的名稱_____________；(2)反應類型A→B：_____________，B→C：_____________，A→E：_____________；(3)完成下列化學方程式：A→B：__________________________________________________，B→C：__________________________________________________。【真題感悟】1．【2021全國高考甲卷】下列敘述正確的是()A．甲醇既可發生取代反應也可發生加成反應B．用飽和碳酸氫納溶液可以鑒別乙酸和乙醇C．烷烴的沸點高低僅取決于碳原子數的多少D．戊二烯與環戊烷互為同分異構體2．【2021全國高考乙卷】一種活性物質的結構簡式為，下列有關該物質的敘述正確的是()A．能發生取代反應，不能發生加成反應B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物C．與互為同分異構體D．1mol該物質與碳酸鈉反應得44gCO23．【2021河北高考】番木鱉酸具有一定的抗炎、抗菌活性，結構簡式如圖。下列說法錯誤的是()A．1mol該物質與足量飽和NaHCO3溶液反應，可放出22.4L(標準狀況)CO2B．一定量的該物質分別與足量Na、NaOH反應，消耗二者物質的量之比為5：1C．1mol該物質最多可與2molH2發生加成反應D．該物質可被酸性KMnO4溶液氧化4．【2021遼寧高考】我國科技工作者發現某“小分子膠水”(結構如圖)能助力自噬細胞“吞沒”致病蛋白。下列說法正確的是()A．該分子中所有碳原子一定共平面 B．該分子能與蛋白質分子形成氫鍵C．1mol該物質最多能與3molNaOH反應 D．該物質能發生取代、加成和消去反應5．【2021廣東高考】昆蟲信息素是昆蟲之間傳遞信號的化學物質。人工合成信息素可用于誘捕害蟲、測報蟲情等。一種信息素的分子結構簡式如圖所示，關于該化合物說法不正確的是()A．屬于烷烴B．可發生水解反應C．可發生加聚反應D．具有一定的揮發性6．【2021全國高考甲卷節選】近年來，以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物，因其具有優良的生理活性而備受關注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下：(5)由G生成H分兩步進行：反應1)是在酸催化下水與環氧化合物的加成反應，則反應2)的反應類型為_______。7．【2021全國高考乙卷節選】鹵沙唑侖W是一種抗失眠藥物，在醫藥工業中的一種合成方法如下：已知：(ⅰ)(ⅱ)(5)反應⑤的反應類型是_______。8．【2021河北高考節選】丁苯酞(NBP)是我國擁有完全自主知識產權的化學藥物，臨床上用于治療缺血性腦卒中等疾病。ZJM—289是一種NBP開環體(HPBA)衍生物，在體內外可經酶促或化學轉變成NBP和其它活性成分，其合成路線如圖：已知信息：(4)G→H的反應類型為___________。若以NaNO3代替AgNO3，則該反應難以進行，AgNO3對該反應的促進作用主要是因為__________________________。9．【2021山東高考節選】一種利膽藥物F的合成路線如下：已知：=1\*ROMANI.=2\*ROMANII.(2)檢驗B中是否含有A的試劑為_______；B→C的反應類型為_______。10．【2021廣東高考節選】天然產物Ⅴ具有抗瘧活性，某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應條件省略，Ph表示-C6H5)：

已知：(4)反應②③④中屬于還原反應的有_______，屬于加成反應的有_______。【課時達標訓練】1．【2020年新課標Ⅰ】紫花前胡醇()可從中藥材當歸和白芷中提取得到，能提高人體免疫力。有關該化合物，下列敘述錯誤的是()A.分子式為C14H14O4B.不能使酸性重鉻酸鉀溶液變色C.能夠發生水解反應D.能夠發生消去反應生成雙鍵2．【2020年新課標Ⅱ】吡啶()是類似于苯的芳香化合物，2-乙烯基吡啶(VPy)是合成治療矽肺病藥物的原料，可由如下路線合成。下列敘述正確的是()A．Mpy只有兩種芳香同分異構體 B．Epy中所有原子共平面C．Vpy是乙烯的同系物 D．反應②的反應類型是消去反應3．【2020年天津卷】關于的說法正確的是()A.分子中有3種雜化軌道類型的碳原子B.分子中共平面的原子數目最多為14C.分子中的苯環由單雙鍵交替組成D.與Cl2發生取代反應生成兩種產物4．【2020年山東卷】從中草藥中提取的calebinA(結構簡式如下)可用于治療阿爾茨海默癥。下列關于calebinA的說法錯誤的是()A．可與FeCl3溶液發生顯色反應B．其酸性水解的產物均可與Na2CO3溶液反應C．苯環上氫原子發生氯代時，一氯代物有6種D．1mol該分子最多與8molH2發生加成反應5．【2020年浙江卷】有關的說法正確的是()A.可以與氫氣發生加成反應 B.不會使溴水褪色C.只含二種官能團 D.1mol該物質與足量NaOH溶液反應，最多可消耗1molNaOH6．【2019年Ⅰ卷】關于化合物2-苯基丙烯()，下列說法正確的是A．不能使稀高錳酸鉀溶液褪色B．可以發生加成聚合反應C．分子中所有原子共平面D．易溶于水及甲苯7．【2020年新課標Ⅰ】有機堿，例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶()等，在有機合成中應用很普遍，目前“有機超強堿”的研究越來越受到關注。以下為有機超強堿F的合成路線：已知如下信息：③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構體回答下列問題：(1)A的化學名稱為________________。(2)由B生成C的化學方程式為_________________________________________________。(3)C中所含官能團的名稱為________________。(4)由C生成D的反應類型為______________。(5)D的結構簡式為_________________。(6)E的六元環芳香同分異構體中，能與金屬鈉反應，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1的有________種，其中，芳香環上為二取代的結構簡式為________________________。8．【2020年新課標Ⅱ】維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素，現已廣泛應用于醫藥、營養品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線，其中部分反應略去。已知以下信息：a)b)c)回答下列問題：(1)A的化學名稱為_____________。(2)B的結構簡式為______________。(3)反應物C含有三個甲基，其結構簡式為______________。(4)反應⑤的反應類型為______________。(5)反應⑥的化學方程式為________________________________________________________________。(6)化合物C的同分異構體中能同時滿足以下三個條件的有_________個(不考慮立體異構體，填標號)。(ⅰ)含有兩個甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有環狀結構。(a)4(b)6(c)8(d)10其中，含有手性碳(注：連有四個不同的原子或基團的碳)的化合物的結構簡式為____________。9．【2019年新課標Ⅰ】化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：回答下列問題：A中的官能團名稱是____________