第2課時羧酸衍生物學(xué)習(xí)目標(biāo)1．以乙酸乙酯為例認(rèn)識酯的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。2．通過實(shí)例認(rèn)識油脂的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及其在生產(chǎn)、生活中的重要應(yīng)用。3．了解胺和酰胺的結(jié)構(gòu)、化學(xué)性質(zhì)及用途。核心素養(yǎng)1．宏觀辨識與微觀探析：能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)分析和推斷酯類的化學(xué)性質(zhì)。能描述和分析酯類的重要反應(yīng)，能書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。2．科學(xué)探究與創(chuàng)新意識：能通過實(shí)驗探究乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液及不同溫度下的水解速率，分析并根據(jù)化學(xué)平衡移動原理解釋原因。3．科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任：結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解羧酸衍生物在生活和生產(chǎn)中的應(yīng)用。自制肥皂材料一中國古代的皂角我國宋代時就出現(xiàn)了一種人工合成的洗滌劑，是將天然皂角搗碎細(xì)研，加上香料等物，制成桔子大小的球狀，專供洗面浴身之用，俗稱“肥皂團(tuán)”。皂角中的主要化學(xué)成分是三萜皂苷，含皂莢皂甙、棕櫚酸、硬脂酸、油酸、亞甾醇、谷甾醇、二十九碳烷等。材料二西方的肥皂在西方，可能要追溯到古希臘時期的一個叫勒斯波斯的小島。當(dāng)?shù)厝擞脛游锛捞欤捎诜贌齽游飼r要用木材，木材的灰燼和動物脂肪混合產(chǎn)生了肥皂樣的黃色物質(zhì)。大雨把這些東西沖刷到當(dāng)?shù)貗D女經(jīng)常洗衣的河流中，她們發(fā)現(xiàn)因此衣服洗得更干凈。人們就把這個過程叫做皂化。材料三在洗滌衣物時，肥皂分子中憎水的烴基部分就溶解進(jìn)入油污內(nèi)，而親水的羧基部分則伸在油污外面的水中，油污被肥皂分子包圍形成穩(wěn)定的乳濁液。通過機(jī)械搓揉和水的沖刷，油污等污物就脫離附著物分散成更小的乳濁液滴進(jìn)入水中，隨水漂洗而離去。這就是肥皂的洗滌原理。制肥皂的原料都是羧酸衍生物，讓我們走進(jìn)教材，一起學(xué)習(xí)羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及用途。新知預(yù)習(xí)一、酯1．組成、結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)2．化學(xué)性質(zhì)——以乙酸乙酯為例(1)化學(xué)方程式①在稀硫酸存在條件下水解：CH3COOC2H5＋H2Oeq\o(,\s\up7(稀硫酸),\s\do5(△))CH3COOH＋C2H5OH。②在NaOH存在條件下水解：CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH。(2)實(shí)驗探究①酸堿性對酯的水解的影響實(shí)驗步驟a分別取6滴乙酸乙酯于3支試管中，然后向3支試管中分別加入水、稀硫酸、氫氧化鈉溶液b振蕩均勻后，把3支試管都放入70～80℃水浴加熱實(shí)驗現(xiàn)象加水的試管中酯層基本不變酯層消失時間：稀硫酸大于氫氧化鈉溶液實(shí)驗結(jié)論乙酸乙酯在酸性和堿性條件下發(fā)生水解，在堿性條件下水解更快，更徹底②溫度對酯的水解的影響實(shí)驗步驟a分別取6滴乙酸乙酯于2支試管中，然后向2支試管中分別加入等量的氫氧化鈉溶液b振蕩均勻后，把2支試管分別放入50～60℃、70～80℃水浴加熱實(shí)驗現(xiàn)象溫度高的試管酯層消失更快實(shí)驗結(jié)論溫度越高乙酸乙酯的水解速率越大二、油脂1．油脂的組成、結(jié)構(gòu)和分類 2．常見的高級脂肪酸3．化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)——以硬脂酸甘油酯為例油脂屬于酯類，與乙酸乙酯具有相似的性質(zhì)，在一定條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。①酸性條件下水解的化學(xué)方程式：；②堿性條件下水解的化學(xué)方程式：。油脂在堿性溶液中的水解反應(yīng)又稱為皂化反應(yīng)，用于生產(chǎn)肥皂。(2)油脂的氫化——不飽和油脂的特性①含義：液態(tài)油由于含有碳碳雙鍵，因而在催化劑存在并加熱的條件下，可以與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)的過程，又叫油脂的硬化。這樣制得的油脂叫人造脂肪，又叫硬化油。②化學(xué)方程式——以油酸甘油酯的氫化反應(yīng)為例。4．油脂的應(yīng)用三、酰胺1．胺(1)結(jié)構(gòu)與用途(2)化學(xué)性質(zhì)胺類化合物具有堿性，苯胺與鹽酸反應(yīng)的化學(xué)方程式為。2．酰胺(1)結(jié)構(gòu)酰胺是羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。結(jié)構(gòu)一般表示為常見的酰胺有乙酰胺()、苯甲酰胺()、N，N－二甲基甲酰胺。(2)化學(xué)性質(zhì)酰胺在酸性或堿性存在并加熱條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。寫出RCONH2反應(yīng)的化學(xué)方程式：①與鹽酸：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl。②與氫氧化鈉：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑。(3)用途應(yīng)用體驗1．下列說法中利用了酯的某種化學(xué)性質(zhì)的是(C)A．用酒精可以提取某些花中的酯類香精，制成香水B．炒菜時加一些料酒和食醋，使菜更香C．用熱的純堿溶液洗滌碗筷去油污比冷水效果好D．每種水果具有不同的香味解析：用酒精可以提取某些花中的酯類香精，制成香水，利用的是酯類易溶于酒精的性質(zhì)，屬于物理性質(zhì)，A項不符合題意；炒菜時加一些料酒和食醋，二者發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，使菜更香，利用酯的揮發(fā)性和香味，屬于物理性質(zhì)，B項不符合題意；用熱的純堿溶液洗滌碗筷去油污比冷水效果好，是因為碳酸鈉在較高溫度時水解程度更大，氫氧根離子濃度更大，更有利于酯類水解，生成易溶于水的羧酸鈉和醇，水解屬于化學(xué)性質(zhì)，C項符合題意；因為每種水果含有的酯不同，故每種水果有不同的香味，屬于物理性質(zhì)，D項不符合題意。2．下列關(guān)于油脂的敘述錯誤的是(C)A．油脂屬于混合物B．油脂的密度比水的小，難溶于水C．固態(tài)油脂氫化后可變?yōu)橐簯B(tài)油脂D．各種油脂水解后的產(chǎn)物中都有甘油解析：油脂屬于混合物，A項正確；油脂的密度比水的小，難溶于水，B項正確；油脂氫化后，其飽和度升高，可從液態(tài)變?yōu)榘牍虘B(tài)或固態(tài)，但不可能從固態(tài)變?yōu)橐簯B(tài)，C項錯誤；油脂是高級脂肪酸的甘油酯，在酸性或堿性條件下均能水解產(chǎn)生甘油，D項正確。3．常言道：“一白遮百丑”，幾乎所有女士都希望自己的肌膚能夠更白一點(diǎn)，最近幾年煙酰胺火遍了全網(wǎng)，作為美白愛好者護(hù)膚寶庫里必備的一款護(hù)膚品，它的美白功效一直以來都廣受好評。煙酰胺的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列有關(guān)敘述不正確的是(A)A．煙酰胺屬于胺B．煙酰胺在酸性條件下水解生成和銨鹽C．煙酰胺在堿性條件下水解生成和氨氣D．煙酰胺分子中含有酰基()和酰胺基解析：酰胺和胺屬于兩種不同的有機(jī)物，A錯誤；酰胺在酸性條件下水解生成羧酸和銨鹽，B正確；酰胺在堿性條件下水解生成羧酸鹽和氨氣，C正確；煙酰胺分子中含有酰基()和酰胺基()，D正確。要點(diǎn)歸納知識點(diǎn)1酯、油脂的性質(zhì)、區(qū)別與聯(lián)系問題探究：(1)某種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為，它屬于油脂嗎？(2)如何利用化學(xué)方法鑒別植物油和礦物油？(3)在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色的是哪種？探究提示：(1)不屬于。因為有一個烴基不是高級脂肪酸的烴基。(2)植物油屬于油脂在堿性條件下水解，礦物油的主要成分為烴類，不與堿反應(yīng)。故取少量液體，加含酚酞的NaOH溶液，加熱充分反應(yīng)后，若不分層，紅色變淺的為植物油，若分層，顏色無變化的為礦物油。(3)油。從結(jié)構(gòu)中是否含有碳碳雙鍵進(jìn)行考慮，油一定有碳碳雙鍵，脂肪一般沒有，酯可能有，直餾汽油一般沒有，而裂化汽油有。知識歸納總結(jié)：1．酯與油脂結(jié)構(gòu)油脂屬于酯，油脂和酯都具有官能團(tuán)——酯基，但油脂是高級脂肪酸與甘油形成的酯。結(jié)構(gòu)簡式為(R、R′、R″可以相同，也可以不同)。2．油脂的官能團(tuán)與化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)一定含有可能含有化學(xué)性質(zhì)發(fā)生水解反應(yīng)。酸性條件下水解產(chǎn)物是高級脂肪酸和甘油，堿性條件下水解產(chǎn)物是高級脂肪酸鹽和甘油能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，能使溴水、酸性KMnO4溶液褪色3.酯和油脂的水解(1)反應(yīng)原理CH3COOC2H5＋H2Oeq\o(,\s\up7(無機(jī)酸),\s\do5(△))CH3COOH＋CH3CH2OH＋3H2Oeq\o(,\s\up7(H2SO4),\s\do5(△))R1COOH＋R2COOH＋R3COOH＋(2)反應(yīng)機(jī)理水解反應(yīng)中斷裂酯基()中的碳氧單鍵。(3)水解程度酯和油脂在酸性條件下的水解反應(yīng)是可逆反應(yīng)，不能完全水解，堿性條件下水解生成羧酸鹽和醇，是不可逆的。(4)酯化反應(yīng)與酯的水解反應(yīng)的比較酯化反應(yīng)酯的水解反應(yīng)反應(yīng)關(guān)系CH3COOH＋C2Heq\o\al(18,5)OHCH3CO18OC2H5＋H2O催化劑濃硫酸稀硫酸或NaOH催化劑的其他作用吸收水使平衡右移，提高反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率加熱方式直接加熱熱水浴加熱反應(yīng)類型酯化反應(yīng)(取代反應(yīng))水解反應(yīng)(取代反應(yīng))4.酯、油脂和礦物油的對比物質(zhì)油脂酯礦物油油脂肪組成不飽和高級脂肪酸的甘油酯飽和高級脂肪酸的甘油酯含氧酸與醇類反應(yīng)的生成物多種烴(石油及其分餾產(chǎn)品)狀態(tài)液態(tài)固態(tài)液態(tài)或固態(tài)液態(tài)化學(xué)性質(zhì)能水解，兼有烯烴的性質(zhì)能水解在酸或堿的作用下能水解具有烴的性質(zhì)，不能水解存在芝麻等油料作物中動物脂肪花草、水果等石油聯(lián)系油和脂肪統(tǒng)稱油脂，均屬于酯類烴類典例1甲、乙、丙三個同學(xué)提純乙醇與過量乙酸作用所得到的酯，他們都先加燒堿溶液中和過量的乙酸且未加指示劑，然后再用蒸餾的方法將酯蒸出。試據(jù)實(shí)驗結(jié)果進(jìn)行原因分析。已知：(1)乙酸更容易與氫氧化鈉反應(yīng)；(2)酯在堿性條件下可以發(fā)生水解，且水解程度大。實(shí)驗結(jié)果原因分析甲得到不溶于水的中性酯加入的NaOH溶液恰好中和過量的乙酸乙得到帶酸味的酯加入的NaOH溶液不足，酸未被完全中和丙得到大量水溶性有機(jī)物加入的NaOH溶液過量，不僅中和了酸而且酯已經(jīng)完全水解解析：甲只得到酯，說明氫氧化鈉正好與乙酸反應(yīng)完；乙中的酯帶有酸味，說明乙酸沒有完全反應(yīng)；丙中得到大量水溶性有機(jī)物，說明大量的酯與氫氧化鈉發(fā)生了水解反應(yīng)。素養(yǎng)應(yīng)用?油脂既是重要食物，又是重要化工原料。油脂的以下性質(zhì)和用途與其含有的不飽和碳碳雙鍵有關(guān)的是(C)A．油脂在體內(nèi)完全氧化時，提供的能量比糖類和蛋白質(zhì)約高一倍B．利用油脂在堿性條件下水解，可以生產(chǎn)甘油和肥皂C．植物油通過氫化，即與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，可以制造植物奶油(人造奶油)D．天然油脂沒有固定的熔沸點(diǎn)解析：油脂在體內(nèi)完全氧化時，所有化學(xué)鍵都改變，A項不合題意；油脂在堿性條件下水解，與酯基有關(guān)，B項不合題意；植物油與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，與碳碳雙鍵有關(guān)，C項符合題意；天然油脂是混合物，沒有固定的熔沸點(diǎn)，但與碳碳雙鍵無關(guān)，D項不符合題意。知識點(diǎn)2羧酸和酯的同分異構(gòu)體問題探究：(1)飽和一元羧酸和飽和一元醇形成的酯與相同碳原子數(shù)的飽和一元羧酸屬于什么關(guān)系？(2)判斷屬于酚酯的同分異構(gòu)體共有多少種？探究提示：(1)互為同分異構(gòu)體，如乙酸(CH3COOH)與甲酸甲酯(HCOOCH3)互為同分異構(gòu)體。(2)在中①②位置插入和，去掉羧酸一種，即2×2－1＝3種，—OH鄰間對位的異構(gòu)，即3×3＝9種。知識歸納總結(jié)：1．一元羧酸的同分異構(gòu)體(1)飽和一元羧酸(RCOOH)的同分異構(gòu)體，根據(jù)烴基(—R)的種類書寫，如C4H9COOH共有4種，因為—C4H9有4種。(2)復(fù)雜一元羧酸，可將—COOH作為取代基，找剩余烴基對應(yīng)烴的一元取代物，如含有苯環(huán)和羧基與互為同分異構(gòu)體，即找甲苯的一元取代物(如圖)，共4種。2．酯類同分異構(gòu)體的書寫方法(逐一增碳法)(以C5H10O2為例)甲酸酯類：9(4種)乙酸酯類：(2種)丙酸酯類：(1種)丁酸酯類：(2種)甲酸丁酯有4種的原因是丁醇有4種，乙酸丙酯有2種是因為丙醇有2種，丙酸乙酯有1種是因為丙酸只有一種，丁酸甲酯有2種是因為丁酸有2種。所以酯類的同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法要結(jié)合形成酯的醇或酸來判斷。3．準(zhǔn)確、快速書寫酯的同分異構(gòu)體的一種方法(1)對于含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的酯，尋找同分異構(gòu)體，第一步寫出除酯基之外的其他結(jié)構(gòu)，第二步將酯基插入不同位置，第三步去掉不屬于酯的物質(zhì)即可。(2)例如結(jié)構(gòu)為的有機(jī)物有很多同分異構(gòu)體，而含有酯基和一取代苯結(jié)構(gòu)的同分異構(gòu)體有6個，要找出符合上述條件的6種同分異構(gòu)體，只需在。結(jié)構(gòu)中插入酯基，插入的酯基分別在中的①②③④位置，注意酯基應(yīng)該以兩種形式插入，即和。當(dāng)插入①得到和。當(dāng)插入②得到。當(dāng)插入③時得到和(是羧酸，舍去)。當(dāng)插入④時得到和(是羧酸，舍去)。這樣就形成幾種不同的物質(zhì)。其中是羧酸的舍去，就只有酯了，這樣做題可以看出不僅簡單、快速而且準(zhǔn)確。典例2有多種同分異構(gòu)體，其中屬于酯類且含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體(D)A．3種 B．4種C．5種 D．6種解析：若苯環(huán)上只有一個取代基，則取代基是—C2H3O2，可能是苯酚與乙酸形成的酯，也可能是苯甲酸與甲醇形成的酯，還可能是甲酸與苯甲醇形成的酯。若苯環(huán)上有兩個取代基，一定是一個為—CH3，另一個為—OOCH，兩個取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種情況。綜合上述兩點(diǎn)，同分異構(gòu)體有6種，分別是。素養(yǎng)應(yīng)用?某羧酸的衍生物A的分子式為C6H12O2，已知，又知D不與Na2CO3溶液反應(yīng)，C和E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)可能有(B)A．1種 B．2種C．3種 D．4種解析：根據(jù)題意，容易判斷A為酯，C為羧酸，D為醇，E為酮；因C、E都不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則C不是甲酸，而D分子中應(yīng)含有的結(jié)構(gòu)，結(jié)合A的分子式可知A只可能是或兩種結(jié)構(gòu)。1．下列說法中正確的是(C)A．RCOOH與R′OH發(fā)生酯化反應(yīng)時生成ROOCR′B．分子式為C2H4O2，能與NaOH溶液反應(yīng)的有機(jī)物一定是羧酸C．甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸互為同分異構(gòu)體D．甲醛與乙酸乙酯的實(shí)驗式相同解析：RCOOH與R′OH反應(yīng)生成RCOOR′，A項錯誤；分子式為C2H4O2，能與NaOH溶液反應(yīng)的有機(jī)物有乙酸和甲酸甲酯，B項錯誤；甲酸乙酯、乙酸甲酯、丙酸的分子式相同但結(jié)構(gòu)不同，C項正確；甲醛的實(shí)驗式為CH2O，乙酸乙酯的實(shí)驗式為C2H4O，兩者不同，D項錯誤。2．N-苯基苯甲酰胺()廣泛應(yīng)用于藥物，可由苯甲酸()與苯胺()反應(yīng)制得，由于原料活性低，可采用硅膠催化、微波加熱的方式，微波直接作用于分子，促進(jìn)活性部位斷裂，可降低反應(yīng)溫度。取得粗產(chǎn)品后經(jīng)過洗滌、重結(jié)晶等，最終得到精制的成品。已知：溶劑溶解性物質(zhì)水乙醇乙醚苯甲酸微溶易溶易溶苯胺易溶易溶易溶N-苯基苯甲酰胺不溶易溶于熱乙醇，冷卻后易于結(jié)晶析出微溶下列說法不正確的是(B)A．反應(yīng)時斷鍵位置為C—O鍵和N—H鍵B．要獲得高純度的產(chǎn)物，洗滌粗產(chǎn)品用水比用乙醚效果更好C．產(chǎn)物可選用乙醇作為溶劑進(jìn)行重結(jié)晶提純D．硅膠吸水，能使反應(yīng)進(jìn)行更完全解析：苯甲酸與苯胺發(fā)生取代反應(yīng)，酸脫羥基胺脫氫，故A正確；苯甲酸微溶于水，用水洗滌可能使產(chǎn)品中混有少量苯甲酸，產(chǎn)品純度不如用乙醚洗滌，故B錯誤；根據(jù)題中信息可知，N-苯基苯甲酰胺易溶于熱乙醇，冷卻后易于結(jié)晶析出，則可用乙醇作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶提純，故C正確；硅膠吸水，有利于反應(yīng)正向進(jìn)行，故D正確。3．地溝油，泛指在生活中存在的各類劣質(zhì)油，如回收的食用油、反復(fù)