有機化學電子教案有機化學主講教師：孫玉泉2023/10/15有機化學教學安排第一章緒論2第十章醇、酚、醚6第二章烷烴4第十一章醛和酮4第三章烯烴6第十二章羧酸及其衍生物6第四章炔烴4第十三章含氮有機化合物4第五章二烯烴2第十四章雜環化合物2第六章脂環烴2第十五章碳水化合物4第七章芳香烴6第十六章氨基酸和蛋白質4第八章對映異構4習題與討論2第九章鹵代烴4專題討論22023/10/15成績考核辦法總成績：平時成績（40％）＋期末考試（60％）平時成績考核：1、課堂紀律：不遲到、不曠課。2、作業（按時完成）3、期中考試2023/10/15有機化學的學習方法2023/10/15第1章緒論2023/10/15第一章緒論1－1有機化合物和有機化學1－2共價鍵的形成1－3共價鍵的性質1－4有機反應的類型和試劑的類型1－5有機化合物的分類2023/10/151－1有機化合物和有機化學化合物｛無機化合物有機化合物不含碳的化合物含碳的化合物但需要注意的是：并不是所有含碳的化合物都是有機化合物。如：CO、CO2、碳酸鹽、氰化物、硫氰化物等，雖然也是含碳化合物，但由于它們的性質與典型的有機化合物的性質相差很遠，而與無機化合物卻相近。因此這幾類化合物都屬于無機化合物。有機化學：就是研究有機化合物的化學有機化學工業：生產有機化合物的工業2023/10/151－1有機化合物和有機化學有機化合物的組成元素：所有的有機化合物均含有C元素；大多數有機化合物還含有H元素；有些有機化合物中還含有O、S、N、P、X等元素。僅含有C、H兩種元素的有機化合物稱為碳氫化合物；還含有其它元素的有機化合物稱為碳氫化合物的衍生物；所以，有機化合物就是碳氫化合物及其衍生物。2023/10/151－1有機化合物和有機化學從本質上看，有機化合物最大的特點：（1）數目巨大；（2）同分異構現象普遍存在原因：1、C原子與C原子之間的連接能力非常強，可以連接成碳鏈（開鏈）和碳環（閉鏈）2、C原子可以單鍵、雙鍵、三鍵與C原子以及其它原子相連接。2023/10/15有機化合物的特點有機化合物性質的特點：1、易燃性。2、熔、沸點較低。3、難溶于水，易溶于有機溶劑。4、熱穩定性差，易分解。5、反應速度慢，反應產物復雜，反應產率低。2023/10/151－2共價鍵的形成一、原子軌道就是原子中電子的運動狀態，可用電子云的形狀和疏密、界面圖的大小和疏密來表示，s,p,d,f(形狀、伸展方向）。在有機化學中，主要應用S、P軌道。S軌道：球體對稱型，無伸展方向。P軌道：紡錘型，有伸展方向。s軌道p軌道2023/10/151－2共價鍵的形成有機化合物分子中，各原子之間一般是以共價鍵的形式連接起來的。對于共價鍵形成，常用價鍵法和分子軌道法來進行解釋。價鍵法認為，共價鍵的形成是來自原子軌道的重疊，在重疊的軌道上有兩個自旋相反的電子，這就是電子“配對”。軌道重疊得越多，共價鍵就越牢固。所以，形成共價鍵時，在兩個原子核間距離一定的條件下，軌道總是盡可能地達到最大程度的重疊－－軌道最大重疊原理。2023/10/151－2共價鍵的形成共價鍵具有二重性：1、飽和性：一個未成對電子一經配對成鍵，就不能再與其它未成對電子配對。2、方向性：對于s軌道，由于是球體對稱型的，在任何方向上進行重疊，都可達到最大程度的重疊；而對于P軌道，只有沿著對稱軸的方向上重疊，才能達到最大程度的重疊，從而具有方向性。而在其它方向上都不能達到最大程度的重疊。2023/10/151－2共價鍵的形成鍵：沿著原子軌道對稱軸的方向重疊（頭碰頭）而形成的共價鍵。鍵：沿著原子軌道對稱軸平行的方向重疊（肩并肩）而形成的共價鍵2023/10/151－3共價鍵的性質1、鍵長：共價鍵形成以后，成鍵的兩個原子核之間的距離。0.154nm0.134nm0.120nm同一共價鍵的鍵長，在不同的化合物中有所不同sp3－ssp2－ssp－s0.110nm0.107nm0.106nm所以，鍵長指的是該種共價鍵的平均鍵長。如C-H的鍵長為0.109nm。2023/10/151－3共價鍵的性質2、鍵角：二價以上的原子在形成共價鍵形成分子以后，兩個共價鍵在空間所形成的夾角。109.50HNHH107.30HOH104.502023/10/151－3共價鍵的性質3、鍵能與鍵的離解能：

1molA－B（g）→A（g）+B（g）+E離解能雙原子分子：鍵能=離解能多原子分子：鍵能=同種共價鍵離解能的平均值鍵能越小，共價鍵越易斷裂，越不穩定。例如：鍵能Cl2﹥Br2﹥I2溫度升高，有利于共價鍵的斷裂。共價鍵斷裂容易順序I2﹥Br2﹥Cl22023/10/151－3共價鍵的性質4、鍵的極性：取決于成鍵原子電負性的差值。差值越大，極性越大；差值為零，則是非極性共價鍵。電負性：元素的原子在分子中吸引電子的能力。2023/10/151－3共價鍵的性質5、鍵的極化性：由于外電場的作用而引起鍵的極性變化現象稱為鍵的極化。2023/10/151－3共價鍵的性質6、分子的極性極性分子：正、負電荷重心相重合的分子。非極性分子：正、負電荷重心不相重合的分子。（1）、雙原子分子H2、Cl2、O2分子中存在非極性鍵，為非極性分子。HF、HCl、HBr、HI分子中存在極性鍵，為極性分子。（2）、多原子分子分子的極性則由鍵的極性和空間構型決定。2023/10/151－3共價鍵的性質例如：CO2

O=C是極性鍵O=C=O分子呈現對稱構型，整個分子為非極性分子。例如：CCl4

C－Cl是極性鍵，分子的空間構型為正四面體，為對稱構型。分子為非極性分子。而CHCl3是極性分子。2023/10/151－3共價鍵的性質分子極性大小的表示方法電偶極矩：等于正、負電荷間的距離（d）與正電荷重心或負電荷重心上的電量（q）的乘積。

=q·d

是矢量，方向由正到負，單位：C·m

越大，分子極性越強=0分子是非極性分子2023/10/151－4有機反應的類型和試劑類型有機化學反應，總的來說就是舊的共價鍵的斷裂和新的共價鍵的形成過程。共價鍵的斷裂大體上可以分為兩種：1、均裂2、異裂2023/10/151－4有機反應的類型和試劑類型1、均裂：共價鍵斷裂時，形成共價