高二化學人教版選修五

第四章生命中的基礎有機化學物質第二節糖類葡萄糖的性質及應用學生情況分析已有知識儲備1.知道葡萄糖的分子式和結構。2.知道葡萄糖對生命活動的功能。3.知道有機物中一些單官能團的化學性質。1、認識葡萄糖的結構特點，學會研究有機物的一般方法。2.通過已有的有機知識、科學事實和實驗對未知物質進行性質預測總結。3.通過葡萄糖的性質及其在生產和生活中的應用，體會化學對改變人類生活中的作用。

認知發展目標

說說你所知道的葡萄糖。回顧測定有機物結構的方法與步驟。學前調研知識與技能過程與方法情感態度與價值觀①認識葡萄糖的結構特點；②學會研究有機物的一般方法。③了解糖類葡萄糖在實際生活中的重要作用。①通過科學探究的一般程序和方法，進一步認識葡萄糖的組成結構和一些性質。

②通過已有的有機知識、科學事實和實驗對未知物質進行性質預測總結。

③通過實驗，提高綜合運用知識分析解決問題、設計實驗的

能力。①培養對研究有機物的興趣，能夠在對葡萄糖的結構和性質的探究過程中找到成功的喜悅，激發學習化學的動力。

②通過葡萄糖的性質及其在生產和生活中的應用，體會化學對改變人類生活中的作用。

③通過實驗探究，培養與他人合作的良好品質。

教學目標葡萄糖結構的測定是Fischer完成的，歷時7年。為此1902年獲得諾貝爾化學獎。葡萄糖結構的測定歷史現在有一組通過燃燒法得到的實驗數據，請同學們通過實驗數據得出結論實驗事實結論①1.80g葡萄糖完全燃燒，只得0.06CO2和0.06molH2O②葡萄糖的相對分子質量為180實驗式為CH2O

分子式為C6H12O6

從不飽和度和含有氧元素兩個角度，猜測葡萄糖的結構和官能團及某些官能團的個數，并說出檢驗官能團的方法？成環、碳碳雙鍵、羥基、醚鍵、醛基、羰基、羧基、酯基。

我們親歷科學家研究的歷程實驗探究含有的官能團先檢驗何種官能團以便排除其他官能團？【學生實驗】兩種溶液（回顧化學與生活實驗）都可以檢驗醛基，做哪個實驗自行選擇，注意新制氫氧化銅的配置和銀氨溶液的配置方法。現在請同學動手實驗。同學們在做與新制氫氧化銅實驗的時候仔細觀察過嗎？實驗中是否出現絳藍色，為什么會出現絳藍色，請同學們做一組對比實驗，分別在新制氫氧化銅中加入乙醇、丙三醇，然后討論得出實驗結論。從對比實驗再回顧葡萄糖與新制氫氧化銅的實驗現在，還能得出什么新的結論。根據不飽和度和性質推出葡萄糖分子中含有多個羥基和一個醛基。

探究葡萄中的糖類（化學與生活實驗回顧）銀鏡反應：1、調節新鮮葡萄汁的pH值至堿性2、配制銀氨溶液3、滴加新鮮葡萄汁3－4滴，混合均勻后水浴加熱與新制氫氧化銅懸濁液反應：1、調節新鮮葡萄汁的pH值至堿性2、配制氫氧化銅懸濁液3、滴加新鮮葡萄汁3－4滴，混合均勻后直接加熱①在一定條件下，1mol葡萄糖與1molH2反應還原成直鏈己六醇

②葡萄糖與乙酸酐反應生成C6H7O(OOCH3)51個分子中有5個-OH,且在5個碳上6個碳成直鏈

已知:

(1)同一個碳上連接兩個-OH不穩定;(2)–OH與C=C相連不穩定。

實驗事實結論依據信息推測葡萄糖的結構到底含有幾個羥基呢？會不會有醚鍵呢？這里又提供了一些實驗數據：葡萄糖的分子結構CH2OH(CHOH)4CHO是一種多羥基醛CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO現代技術怎樣測定葡萄糖的結構？說明測定步驟和方法？想一想:

請根據葡萄糖所含的官能團,總結葡萄糖的化學性質（2）與銀氨溶液反應：CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+H2O+3NH3△14檢驗葡萄糖的存在CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O△（1）與新制Cu(OH)2的反應CH2OH(CHOH)4CH2OH葡萄糖醇(又叫山梨糖醇)15葡萄糖在催化劑作用下與氫氣反應的產物這個反應也是制備維生素C的第一步Cu-CrH2葡萄糖葡萄糖醇(山梨糖醇)醋酸菌氧化山梨糖維生素C酯交換保護羥基氧化去保護酯化烯醇化

維生素C的合成1617五乙酸葡萄糖酯葡萄糖請寫出由葡萄糖與乙酸酐發生酯化反應的產物的結構簡式

另外:葡萄糖的磷酸酯是許多代謝過程的中間體CHO(CHOH)4CH2OHCHO(CHOOCCH

3)

4CH2OOCCH3體內氧化：C6H12O6(s)+6O2(g)6CO2(g)+6H2O(l)

⊿H=-2804kJ/mol葡萄糖是人和動物最基本的能量來源!（2009江蘇12.）以葡萄糖為燃料的微生物燃料電池結構示意圖如圖所示。關于該電池的敘述正確的是()A．該電池能夠在高溫下工作B．電池的負極反應為：

C6H12O6＋6H2O－24e－＝6CO2＋24H＋C．放電過程中，H+從正極區向負極區遷移D．在電池反應中，每消耗1mol氧氣，理論上能生成標準狀況下CO222.4/6L√轉化為乙醇：

C6H12O62C2H5OH+2CO2↑酒化酶轉化為乳酸：

C6H12O62C3H6O3乳酸菌CH3CHCOOHOHCH2OH－（CHOH）4－CHO羥基的性質醛基的性質取代反應消去反應氧化反應加成反應葡萄糖有什么用途？氧化反應酯化反應與活潑金屬反應碳架的變化……正已醇供能工業原料怎樣制備的?21任務1：思考制備葡萄糖酸鈣的原理CH2OH(CHOH)4CHOCH2OH(CHOH)4COOH[CH2OH(CHOH)4COO]2Ca22葡萄糖酸鈣我們的方法

葡萄糖

葡萄糖酸葡萄糖酸鈣工業電解氧化法

葡萄糖

葡萄糖酸葡萄糖酸鈣Br2Ca(OH)2工業酶法催化氧化

葡萄糖

葡萄糖酸葡萄糖酸鈣酶原料：葡萄糖、溴化鈣、碳酸鈣

CaBr2+2H2OCa(OH)2+Br2+H2↑電解CH2OH(CHOH)4CHO+Br2+H2OCH2OH(CHOH)4COOH+2HBrCaCO3+2HBrCaBr2+

H2O+CO2↑

葡萄糖酸內酯(豆腐王)制作豆腐的原理是：當內酯加水溶解后，生成葡萄糖酸，該酸對豆漿中的蛋白質發生酸凝固作用。由于內酯的水解比較緩慢，因此，使凝聚作用反應均勻一致，故做出的豆腐潔白細膩，味道鮮美，別有風味。

任務2:預測葡萄糖酸內酯的結構已知該內酯是六元環狀酯,請你寫出其結構簡式.CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CHOH-CHO葡萄糖CH2OH-CH-CHOH-CHOH-CHOH-COH葡萄糖酸六元環狀內酯123456OOH123456練習（2009·重慶理綜，28）星形聚合物SPLA可經下列反應路線得到（部分反應條件未注明）。已知：SPLA的結構簡式為葡萄糖乳酸小結：葡萄糖的結構與化學性質葡萄糖分子式：結構簡式：所含官能團：

C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO醛基、醇羥基醛基的性質醇羥基的性質化學性質用途碳架的變化有機物結構性質用途官能團碳架研究有機化合物的一般方法淀粉活動一——檢驗食物中的淀粉白面粉玉米面土豆淀粉液藥片活動二——用土豆自制淀粉切絲搗碎過濾靜置淀粉在藥片中的應用

1、用作稀釋劑：用來填充片劑的重量或體積，便于壓片。

2、用作粘合劑：某些藥物粉末本身不具有粘性或粘性較小，需要加入淀粉漿等粘性物質。

3、用作崩解劑：使片劑在胃腸液中迅速裂碎成細小顆粒的物質，利于片劑中主藥的溶解和吸收。土豆淀粉溶液和淘米水的丁達爾效應活動三——探究淀粉水解有一份用稀硫酸做催化劑的淀粉水解液A或B，如何用實驗的方法判斷該淀粉液是完全水解了？還是部分水解了？還是沒水解？請設計實驗方案。淀粉水解探究報告未水解完全水解部分水解①不變藍②有紅色①變藍②有紅色①變藍②無紅色匯報方案的設計思路溶液是否變藍是否有紅色沉淀淀粉水解液（含硫酸）①碘水②△新制Cu(OH)2加NaOH溶液中和至堿性NaOH溶液約2mL硫酸銅溶液10滴pH試紙？對比總結鑒別、鑒定反應要在適宜的酸堿度下進行被檢物質反應條件檢驗時條件加入的檢驗試劑干擾原理鹵代烴水解醛基蔗糖淀粉水解纖維素水解堿性水解NaOH酸性加HNO3中和AgNO3溶液不能用鹽酸、硫酸酸化(AgCl↓、Ag2SO4↓)堿性新制Cu(OH)2懸濁液Ag(NH3)2OH