第2章官能團與有機化學反應性的

衍生物

第1節有機化學反應類型

第1課時有機化學反應的主要類型

課后篇素養形成

A級必備知識基礎練

1.可由燃轉化為一鹵代燒,欲得到較純的氯乙烷，應采取的方法是（）

A.乙烷與氯氣發生取代反應

B.乙烯與氯氣發生加成反應

C.乙烯與氯化氫發生加成反應

D.乙煥與氯化氫發生加成反應

2.下列反應類型屬于還原反應的是（）

A.CH2rH2—*CH3cH20H

B.CH3CHO―*CH3co0H

C.CH3cH?Br—CH3cH20H

ggD

解析］A項反應為加成反應,B項反應為氧化反應,C項反應為取代反應,D項反應為還原反應。

3.（2020遼寧沈陽高一月考）取代反應是有機化學中一類重要的反應，下列反應屬于取代反應

的是（）

A.丙烷與氯氣在光照的條件下生成氯丙烷的反應

B.乙烯與水生成乙醇的反應

C.乙烯與澳的四氯化碳溶液生成1,2-二澳乙烷的反應

D.乙烯自身生成聚乙烯的反應

量A

解困丙烷與氯氣在光照的條件下發生取代反應可生成氯丙烷和氯化氫,A正確;乙?烯與水發生

加成反應生成乙醇,B錯誤;乙烯與澳的四氯化碳溶液發生加成反應生成1,2-二澳乙烷,C錯誤;

乙烯自身發生加成聚合反應生成聚乙烯,D錯誤。

4.氧氟沙星是常用的抗菌藥，其結構簡式如下圖所示，下列對其敘述錯誤的是（）

A.能發生加成、取代反應

B.能發生還原、酯化反應

C.分子內共有19個氫原子

D.分子內共平面的碳原子多于6個

5.下列關于加成反應的說法不正確的是（）

A.有機化合物分子中的不飽和鍵兩端的兩個原子與其他原子或原子團結合，生成飽和的或比

較飽和的有機化合物的反應是加成反應

B.含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵官能團的有機化合物能發生加成反應

C.加成反應可以實現官能團的轉化

D.發生加成反應時有機化合物的不飽和度增大

SSD

朝有機化合物分子中的不飽和鍵兩端的原子與其他原子或原子團相結合，生成飽和的或比

較飽和的有機化合物的反應是加成反應,A正確;根據加成反應的概念可知含有碳碳雙鍵、碳

碳三鍵官能團的有機化合物能發生加成反應，故B正確;碳碳雙鍵與水加成可以形成羥基，實

現官能團的轉化，故C正確;發生加成反應，不飽和鍵變為較飽和的鍵，不飽和度減小，故D錯

.口

沃。

6.某有機化合物，當它具有下列的一種官能團時，可能會發生取代反應、氧化反應、酯化反應

及消去反應的是（）

A.—COOHB.—＜：一

C.—OH

ggc

7.（2020安徽蚌埠高二檢測）已知乙烯在酸性KMnC>4溶液的作用下，碳碳雙鍵完全斷裂生成

CO2；在銀做催化劑時，可與氧氣反應生成環氧乙烷。

酸性KMnO,溶液

即:①

CH2rH2---------*co2

O^AgQH,-VH2

XZ

@CH2=CH2△O

下列說法正確的是（）

A.反應①是還原反應，反應②是氧化反應

B.反應①是氧化反應，反應②是還原反應

C.反應①②都是氧化反應

D.反應①②都是還原反應

fgc

綠麗反應①由CH2=CH2生成CO2,從分子組成上看，少了氫原子，多了氧原子，故反應①是氧

化反應;反應②在分子組成上增加了氧原子，故反應②是氧化反應。

8.實驗室制取乙烯,常因溫度過高而使乙醵和濃硫酸反應生成少量的C、CCh和SCh。某同學

設計下列實驗以確定產生的氣體中含有C2H4和SO2?

(1)試解釋裝置I中反應液變黑的原因:。并寫出裝置I中發生反應的化學方程

式:____

(2)II,iikw、v裝置可盛放的試劑是:n_、

inw、v(請將下列有關試劑的序號填入空格內)。

A.品紅溶液B.NaOH溶液

C.濃硫酸D.酸性KMnO4溶液

(3)能說明SO2氣體存在的現象是

(4)使用裝置III的目的是

(5)使用裝置IV的目的是

(6)確定含有乙烯的現象是

磔(1)反應有碳單質生成

CH—CH法命於

22濃硫酸.

H0H170-C*CH2=CH2T+H2O,

C2H5OH+2H2so4(濃)A2c+2SO2T+5H2。，

C+2H2so“濃)2cO2T+2SO2T+2H2O

(2)ABAD

(3)裝置H中品紅溶液褪色

(4)除去SO2氣體,以免干擾乙烯的檢驗

(5)檢驗SO2是否除盡

(6)裝置IV中的品紅溶液不褪色，裝置V中酸性KMnCh溶液褪色

麗因為在裝置I中還伴隨有乙醇與濃硫酸發生的氧化還原反應，裝置I中發生反應的化學

方程式有：

CH—CH...

22濃硫酸

HOH170r"CH2=CH2t+H2O,

C2H5OH+2H2so4（濃）^*2C+2so2T+5H2O,

C2H4和S02都能使濕水和酸性KMnC>4溶液褪色,但乙烯不能與NaOH溶液反應,也不與

品紅溶液反應，利用NaOH溶液來除去SO3用品紅溶液是否褪色來檢臉SO2是否除盡。除盡

SO2后才能用酸性KMnO4溶液來臉證乙烯的存在。

B級關鍵能力提升練

9.（2020山東聊城高二檢測）有人認為CH2rH2與Br2的加成反應實質是Br2先斷裂為BF和

Br,然后Br+首先與CH2FH2一端的碳原子結合，第二步才是Br與另一端的碳原子結合。根

據該觀點如果讓CH2rH2與由2在盛有NaCl和Nai的水溶液中反應，則得到的有機物不可

能是（）

A.BrCH2cH?BrB.C1CH2cH2cl

CBCH2cH2ID.BrCH2cH2cl

解明根據信息可知CH2=CH2先與陽離子結合，再與陰離子結合。而陽離子只有Br+,陰離子

有Br、CT、IoA項,CH2=CH2先結合Br+,再結合Br,正確;B項，溶液中無C「,錯誤;C

項,CH2-CH2先結合Br+,再結合1-,正確;D項,CH2=CH2先結合Br+,再結合C「,正確。

10.乙烯酮（CH2=C=O）在一定條件下能與含活潑氫的化合物發生加成反應，反應可表示為

CHZ=C=O+HA-CH3cOA。乙烯酮在一定條件下與下列各試劑發生加成反應時所得產

物不正確的是（）

A.與HC1加成時得到CHsCOCl

B.與H2O加成時得到CH3coOH

C.與CH30H力U成時得至I」CH3coeH20H

D.與CHsCOOH力口成時得至ljCH3COOCOCH3

gg]c

曖畫由題給信息可知，乙烯酮與含活潑氫的化合物發生加成反應時，活潑氫原子加到CH2=

上。C項中的CH30H分子中斷裂的化學鍵不正確，產物應為CH3co0CH3。

oo

ll

ee

11.甲醛是一種無色有刺激性氣味的氣體，三聚甲醛（'O'）是一種特殊商品。在酸的

作用下，三聚甲醛可以分解生成甲醛，由甲醛制取三聚甲醛的反應類型是（）

A.加成反應B.消去反應

C.氧化反應D.取代反應

ggA

O

II

H—C—H分子中的雙鍵中的一個鍵斷開，然后C—0鍵依次相連便可生成三聚甲醛，屬

于加成反應。

12.，下列推斷正確的是（）

A.若丙為CH3cHzCHBrCEBr,則甲可能為CH3cH2cH2cH20H

B.丙的結構簡式可能為CH3CH（CH2Br）2

C.滿足題意的甲和乙的同分異構體均有4種（不考慮立體異構）

D.若丙為（CH3）2CBrCH2Br,?'J甲一定為（CH3）3COH

ggA

|解析|若丙為CH3cH2cHBrCHzBr,則乙應為CH3cH2cH=CH2,則甲可能為

CH3cH2cH2cH2OH,A正確。丙是烯煌與B12的加成產物，兩個Br原子應在相鄰的兩個碳原

子上,B錯誤。甲為丁醇(C4HLOH),根據丁基有4種結構可確定甲有4種同分異構體，乙為端

涇，結構可能為CH3cH2cH=CH2、CH3cH=CHCH3、(CH3)2C=CH2,同分異構體有3種,C專昔

誤。若丙為(CH3)2CBrCH2Br,則乙為(CH3)2C=CH2,則甲可能為(CH3)3COH或

(CH3)2CHCH2OH,D專昔誤。

13.某有機化合物的分子式為C7HI50H,若它的消去反應產物有3種，則此有機化合物的結構簡

式為()

OHCH3

II

A.CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3

B.

(CH3)3C—CH—CH2—CH3

OH

CH3CH3

CH3—C—CH2—CH—CH3

C.OH

CH3

I

CH3—CH2—CH2—c—CH2—CH3

D.OH

答案|D

解麗醇消去時去掉了羥基以及一個供H,即消去了一個H2O。A消去后生成兩種產

CH3

力勿：CH3CH=CHCHCH2CH34口

CH3CH2CH=CCH2CH3oB消去只生成一種產物:(CH3)3C—CH=CHCH3。C消去生成兩

CH3CH3

種產物：CH2=C—€H2—CH—CH3和

CH3CH3CH2

IIII

CH3—C=CH-CH-CH3oD消去生成三種產物：CH3cH2cH2—c—CH2cH3、

CH

I3

CH3CH2CH2C=CHCH3和

CH3

CH3CH2CH=C—CH2CH3O

14.(2020廣東珠海高二檢測)苯是一種有毒的液體，也是良好的有機溶劑,請回答下列關于苯的

問題：

HJ催化劑|④

Br"e濃硝酸，濃硫榭A

_?_vy?'

oj燃橐

(1)上述反應中屬于取代反應的是，屬于加成反應的是(填序

號)。

(2)請寫出反應③的化學方程式:_。

(3)下列化合物中，能發生類似于反應④的是。

A.乙烷B.乙烯C.乙醇

N0

__n2

答案上)①③④(2)U+HO—N02△+H20(3)B

解近(1)題給反應中,反應①為取代反應、反應②為氧化反應、反應③為取代反應、反應④為

加成反應。

(2)反應③中，苯與濃硝酸、濃硫酸的混合溶液在加熱條件下反應生成硝基苯和水，化學方

N()2

C濃硫酸

程式為+H0—NO2一丁fO+出0。

(3)反應④為苯的加成反應,乙烷和乙醇分子中都沒有不飽和鍵，都不能發生加成反應;乙

烯分子中含有碳碳雙鍵，能發生加成反應，故選Bo

15.鹵代煌在生產、生活中具有廣泛的應用，回答下列問題：

(1)氯代甲烷可作為溶劑，其中分子結構為正四面體的有機化合物名稱為,

工業上分離不同氯代甲烷的方法是。

(2)三氟氯澳乙烷(CF3cHeIBr)是一種麻醉齊山寫出其所有同分異構體的結構簡式:

(不考慮立體異構)。

(3)聚氯乙烯是生活中常見的塑料。工業生產聚氯乙烯的一種工藝路線如下：

CI2480?530

乙烯①1,2-二氯乙烷②氯乙烯一^聚氯乙烯

反應①的化學方程式是反應類型為；

反應②的反應類型為o

疆(1)四氯化碳分儲

(2)CF2BrCHFCkCF2cleHFBr、CHF2CFClBr

催化劑

(3)CH2=CH2+C12—~-CH2CICH2CI加成反應消去反應

國責(1)分子結構為正四面體的氯代甲烷為四氯化碳;工業上分離不同氯代甲烷時根據各物質

的沸點不同，常用分儲的方法分離。

(2)CF3cHeIBr對應的同分異構體中，可根據鹵素原子的位置不同判斷，如F不在同一個C

原子上，存在的同分異構體有CFzBrCHFCl、CF2cleHFBr、CHFzCFCIBr三種。

(3)乙烯與氯氣發生加成反應生成1,2-二氯乙烷，該反應的化學方程式為

H2C=CH2+C12—PH2cleH20;1,2-二氯乙烷加熱到480~530℃時發生消去反應生成氯乙

烯。

C級學科素養拔高練

16.1,2-二漠乙烷可作汽油抗爆劑的添加劑。實驗室制備1,2-二浪乙烷的反應原理是先用乙醇

制備出乙烯,再將乙烯通入澳水中可制得1,2-二溟乙烷。已知制取乙烯的過程中還可能有少

量乙醛、S02等產物。現用少量的漠和足量的乙醇制備1,2-二漠乙烷的裝置如圖所示(夾持及

加熱裝置省略),有關數據列表如下。

A_________BCD

1,2-二澳乙

物質乙醇乙醛溟

烷

紅棕

無色液無色液

狀態無色液體色

體體

液體

0.792.20.713.1

沸點/℃78.513234.659

熔點/*C-13()9-116-7.2

請回答下列問題：

(1)寫出裝置A中制備乙烯的化學方程

式:。

(2)用兩個化學方程式表示該實驗中可能存在的副反

應：,O

(3)將1,2-二濱乙烷粗產品置于分液漏斗中加水，振蕩后靜置，產物應在(填“上''或"下")

層。

(4)若產物中有少量副產物乙醛，可采用(填操作名稱)的方法除去;若產物

中有少量未反應的Bn,最好用(填正確選項前的字母)洗滌除去。

A.水B.NaHSO3溶液

C.碘化鈉溶液D.乙醇

(5)反應過程中應用冷水冷卻裝置D,其主要目的

是。

170*C

客索|(1)CH3cH20H濃硫酸"CH2=CH2f+H2O

濃硫酸,

(2)2C2H50H。0P’C2H5—O—C2H5+H2O

C2H5OH+6H2so4(濃)二=2(202T+6SO2T+9H2O

(3)下(4)蒸儲B(5)防止液澳的揮發

健琳1)乙醇在濃硫酸做催化劑、脫水劑的條件下加熱到170°C發生消去反應生成乙烯,A中

170t

制備乙烯的化學方程式為CH3CH2OH濃硫酸CH2=CH2t+H20o

(2)乙醇在濃硫酸做催化劑、脫水劑條件下加熱到140°C發生副反應生成乙

濃硫酸:

醒,2C2H50H一屋fC2H5—0=2比++0;濃硫酸具有脫水性、強氧化性，能夠與乙醇發生氧

化還原反應生成二氧化硫、二氧化碳氣體，該反應的化學方程式為

C2H5OH+6H2soM濃)A2CO2T+6SO4+9H2。。

(3)1,2-二澳乙烷密度大于水，也不溶于水，所以將1,2-二澳乙烷粗產品置于分液漏斗中加

水，振蕩后靜置，產物應在下層。

(4);臭更易溶于1,2-二澳乙烷,用水無法除去澳,故不選A;常溫下Br2和NaHS03溶液發生

反應,Br2+H2O+NaHSC>3:==2HBr+NaHS0%再分液除去，故選B;NaI溶液與澳反應生成碘，碘與

1,2-二澳乙烷互溶，難分離,故不選C;酒精與1,2-二澳乙烷互溶，不能除去混有的淡，故不選D。

(5)反應過程中應用冷水冷卻裝置D,其主要目的是防止液濕的揮發。

第2章官能團與有機化學反應性的

衍生物

第1節有機化學反應類型

第2課時有機化學反應類型的應用——鹵代

燃的性質和制備

課后篇素養形成

A級,必備知識基礎練

1.(2020福建莆田高二期中)下列關于鹵代煌的敘述正確的是()

A.所有鹵代燒都是難溶于水，密度比水大的液體

B.所有鹵代煌在適當條件下都能發生消去反應

C.所有鹵代燭都含有鹵素原子

D.所有鹵代嫌都是通過取代反應制得的

ggc

國麗鹵代燒不一定是液體，如一氯甲烷是氣體，故A錯誤;鹵素所在碳原子的鄰位碳原子上必

須有氫原子的鹵代運才可發生消去反應，故B錯誤;鹵代度一定含有鹵素原子，故C正確;烯涇

通過發生加成反應也可得到鹵代'涇，故D錯誤。

2.(2020遼寧大連高二檢測)某同學設計了由乙醇合成乙二醇的路線如下。下列說法正確的是

()

Br2

|乙醇|-前當乙二醉I

A.反應①的反應類型是取代反應

B.X可以發生加成反應

C.反應②需要在氫氧化鈉的醉溶液中進行

D.等物質的量的乙醇、X完全燃燒,消耗氧氣的量不相同

gm]B

隆麗乙醇發生消去反應生成乙烯，乙烯與;臭發生加成反應生成1,2-二;臭乙烷,1,2-二漠乙烷在

NaOH水溶液中加熱時發生取代反應生成乙二醇。反應①的反應類型為消去反應，故A錯誤;X

為乙烯，可以發生加成反應，故B正確;反應②需要在氫氧化鈉水溶液中進行，故C錯誤;乙醇的

分子式為C2H（Q,乙烯的分子式為C2H4,由反應的化學方程式可知等物質的量的乙醇和乙烯

完全燃燒消耗氧氣的量相同，故D錯誤。

3.下列鹵代燃在NaOH的乙醇溶液中加熱時不發生消去反應的是（）

CH3CH—CH2C1

①CT②CH3

③(CH3)3CCH2cl@CHC12—CHBr2

CH2Br

⑥CH3cl

A.①a③⑥B.②③⑤

C全部D.②④

HJA

睚畫鹵代度在NaOH的乙醇溶液中加熱時發生消去反應，要求鹵素原子連接的碳原子的鄰位

碳原子上必須有氫原子，①③⑥不符合消去反應的條件，②④⑤符合消去反應條件，選項A符

合題意。

4.要檢驗某鹵乙烷中的鹵素是否為漠元素，正確的實驗方法是（）

①加入氯水振蕩，觀察水層是否有紅棕色的澳出現

②滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸，觀察有無淺黃色沉淀生成

③加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNCh溶液,觀察有無淺黃

色沉淀生成

④加入NaOH的乙醇溶液共熱，冷卻后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNCh溶液,觀察有

無淺黃色沉淀生成

A.①③B.②④

C①§D.③④

CH2cH3

5.某有機化合物的結構簡式為CH2=C-CH2Bro下列關于該物質的說法中正確的是（）

A.該物質在NaOH的乙醉溶液中加熱時可轉化為醵類

B.該物質能和AgNO3溶液反應生成AgBr沉淀

C.該物質可以發生消去反應

D.該物質可與澳的四氯化碳溶液發生加成反應

量D

解困該物質在NaOH的水溶液中加熱時發生取代反應,其中一Br被一OH取代轉化為醇類,A

錯誤;該物質中的膜原子不能電離生成Br,B錯誤;該有機化合物分子中與漠原子相連的碳原

子的鄰位碳原子上沒有H原子,不能發生消去反應,C錯誤;該物質的分子中含有碳碳雙鍵，可

與Br2發生加成反應,D正確。

6.下列關于甲、乙、丙、丁四種有機化合物的說法正確的是（）

CH3

CHJ—CH—CH3CH3—C—CH2CI

BrCH3

乙丙

A.丁屬于芳香煌

B.向四種物質中加入NaOH溶液并共熱，反應后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNCh溶液,

均有沉淀生成

C.將四種物質分別加入NaOH的乙醇溶液中共熱，反應后加入稀硝酸至酸性，再滴入AgNO3

溶液,均有沉淀生成

D.乙發生消去反應可得到兩種烯煌

函B

麗也只含有C、H兩種元素，丁不屬于芳香燒，故A錯誤。向甲和丙分別加入NaOH溶液共

熱，反應生成氯化鈉，加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNCh溶液，有白色沉淀生成;將乙和丁

分別加入NaOH溶液共熱，反應生成漠化鈉，加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNCh溶液，有

淡黃色沉淀生成，故B正確。甲中只含有1個碳原子，加入NaOH的乙醇溶液共熱時不能發生

消去反應,故加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNCh溶液無沉淀生成;乙中加入NaOH的乙

醇溶液共熱時發生消去反應，生成;臭化鈉，故加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNOj溶液，有

淡黃色沉淀生成;丙中與氯原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子，不能發生消去反應,

故無沉淀生成;丁中與澳原子相連的碳原子的相鄰碳原子上沒有氫原子，不能發生消去反應，

無沉淀生成，故C錯誤。乙中與澳原子相連的碳原子的相鄰碳原子上只有1種氫原子,故乙發

生消去反應，只能生成1種烯燒，故D錯誤。

7.（2020山東泰安高二檢測）已知:乙醇可被強氧化劑氧化為乙酸。CH2BrCH=CHCH2Br

三步反應制取HOOCCHC1CH2coOH,發生反應的類型依次是（）

A.水解反應、加成反應、氧化反應

B.加成反應、水解反應、氧化反應

C.水解反應、氧化反應、加成反應

D.加成反應、氧化反應、水解反應

前A

ft￥^JBrCH2CH=CHCH2Br可經三步反應制取HOOCCHC1CH2coOH,①

BrCH2CH=CHCH2Br—?HOCH2CH=CHCH2OH,為水解反應;

②HOCH2cH=CHCH20H-*

HOCH2CHC1CH2CH2OH,為加成反應，

③HOCH2cHe1CH2cH20H―>

H00CCHC1CH2coOH,為氧化反應，所以發生反應的類型依次是水解反應、加成反應、氧化

反應。

8.4-澳環己烯主要用于有機合成，它可發生如圖所示的轉化，下列敘述錯誤的是（）

w

①[酸性KMnO.溶液

HBrNaOH水溶液/△,

X

②

Br

③[NaOH乙醇溶液/△

Y

A.反應①為氧化反應，產物含有漠原子和竣基兩種官能團

B.反應②為取代反應，產物含有羥基和碳碳雙鍵兩種官能團

C.反應③為消去反應，產物只含碳碳雙鍵和澳原子兩種官能團

D.反應④為加成反應,產物只含澳原子一種官能團

ggc

國麗反應①為氧化反應，產物含有澳原子和叛基兩種官能團;反應②為取代反應，產物含有羥

基和碳碳雙鍵兩種官能團;反應③為消去反應，產物只含碳碳雙鍵一種官能團;反應④為加成

反應，產物只含澳原子一種官能團。

9.有機化合物E(C3H3CI3)是一種播前除草劑的前體，其合成路線如圖。已知D在反應⑤中所

生成的E的結構只有一種,E分子中有3種不同類型的氯原子(不考慮立體異構)。試回答下列

問題：

氯氣、光照E氯氣、室溫1,2,3-三燒堿溶液、乙醇、AG

0一回②加成|氯丙烷一@邛

e燒堿溶液、乙丁、Am.氯氣、室溫

l5r@_?

(1)利用題干中的信息推測有機化合物D的名稱是。

⑵寫出下列反應的類型:反應①是，反應③是o

(3)有機化合物E的同類同分異構體共有種(不考慮立體異構)。

(4)試寫出反應③的化學方程式:。

醯(1)1,2,2,3-四氯丙烷

(2)取代反應消去反應(3)5

乙舞

(4)CH2ClCHClCH2Cl+NaOH^*NaCl+CH2=CCl-CH2C1+H2O

暖附有機化合物E分子式為C3H3c13,是D發生涉去反應的產物，分子中應含有一個碳碳雙鍵，

且有3種不同類型的氯原子，由此可得E的結構簡式C1CH2CC1==CHC1,D發生消去反應生成

的E只有一種可能結構，所以D應該是一種對稱結構,D的結構簡式應為CH2clec12cH2。;由

第②步反應B通過加成反應生成CH2C1—CHC1YH2C1,推出B的結構簡式為

CH2CI—CH=CH2,進一步可推出A的結構簡式為CH3CH=CH2?CH2CI—CHC1—CH2CI通

過反應③發生酒去反應得到C,根據D的結構簡式判斷,C的結構簡式應為

CH2=CC1—CH2C1O

(1)有機化合物D為CH2CI—CCb—CH2c1,名稱是1,2,2,3-四氯丙烷。

(2)反應①是CH3CH==CH2與氯氣發生反應生成CH2C1—CH==CH2,該反應屬于取代反應,

反應③屬于消去反應。

(3)有機化合物E(C1CH2CC1=CHC1)的同類同分異構體，可以是C12CHCH=CH2中的一個

H原子被C1原子取代，有3種，也可以是H3CCH=CCh中的一個H原子被C1原子取代，有2

種，符合條件的共有5種。

(4)反應③為CH2CICHCICH2CI的消去反應，該反應的化學方程式為

乙.

CH2ClCHCICH2Cl+NaOH^NaCl+CH2=CCl—CH2C1+H20O

B級關鍵能力提升練

10.在鹵代蜂RCH2cH2X中化學鍵如圖所示，則下列說法正確的是()

@?f①

R-j-C------C-i-X

+③②+

HH

A.發生水解反應時,被破壞的鍵是①和③

B.發生消去反應時,被破壞的鍵是①和④

C.發生水解反應時，被破壞的鍵是①

D.發生消去反應時,被破壞的鍵是②和③

ggc

畫鹵代燒水解反應是鹵素原子被羥基取代生成醇，只斷①鍵;消去反應是鹵代燒中鹵素原

子和鹵素原子相連碳原子的鄰位碳原子上的一個氫原子共同去掉，斷①③鍵。

H.有機化合物A與NaOH的乙醇溶液混合加熱，得到有機產物C和溶液D。C與乙烯混合在

-ECH—CH2—CH2—CH23n

催化劑作用下可反應生成高聚物CH3，而在溶液D中先加入稀硝酸酸

化，后加AgNO3溶液有白色沉淀生成，則A的結構簡式為（）

CH3—CH—C：H2—CH2C1

A.CH3

CH2=C—CH2—CH2CI

B.CH3

C.CH3CH2CH2CI

CH3—CH—Br

D.CH3

12.二甲苯的苯環上有一個氫原子被漠取代后的一漠代物有六種同分異構體，它們的熔點分別

如下表所示。下列敘述正確的是（）

二甲苯一溟代

物的2342062142042122()5

熔點/°C

對應的二甲苯

的13-48-25-48-25-4S

熔點/匕

A.熔點為234℃的是一漠代間二甲苯

B.熔點為234℃的是一澳代鄰二甲苯

C.熔點為-48℃的是間二甲苯

D.熔點為-25℃的是對二甲苯

ggc

13.（2020陜西西安高二期末）烯煌A在一定條件下可以按如圖所示關系轉化，圖中屬于加成反

應的個數是（）

HBr

,I.③

足量

足量NaOHCH3—C=C—CH3|H2,Br2,

乙醉溶液,△

⑤W廉鼠

__________A__________

A.3B.4

C.5D.6

答案B

CH3—c=c—CHa

II催化劑

由框圖和反應條件可知:反應①為

H3cCH,+H2-------*(CH3)2CHCH(CH3)2,屬于

加成反應;反應②是燒妙和鹵素單質在光照下的取代反應;反應③為A與HBr的加成反應，得

到鹵代始;反應④為A與Bn的加成反應;反應⑤為鹵代姓的，肖去反應得到2,3-二甲基-1,3-丁

二烯;反應⑥為2,3-二甲基-1,3-丁二烯與B”的加成反應;所以屬于加成反應的有①③④⑥，共

4個,B符合題意。

14.化合物X的分子式為C5Hllc1,用NaOH的乙醇溶液加熱處理X,可得分子式為C5HIO的兩

種產物Y、Z,Y、Z經催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液加

熱處理，則所得有機產物的結構簡式可能是()

A.CH3cH2cH2cH2cH20H

CH3

CH3—C—CH2—CH3

B.OH

CH3

C.CH3—CH—CH2—CH2—OH

CH3

CH3—C—CH2OH

D.CH3

答案|B

薪I能跟H2加成生成2-甲基丁烷，說明Y和Z均為分子中含5個C原子的不飽和燒,其碳骨

c—C—C—C

架為c，氯代沒發生消去反應生成烯燒和烯燒加氫生成烷燒，碳骨架都不變，故化

合物X的碳架有一個支鏈甲基,CH3cH2cH2cH2cH20H沒有支鏈，故A錯

誤;(CH3)2C(OH)CH2cH3對應X為(CH3)2CC1CH2cH3,生成的烯姓有2種,分別為

(CH3)2C=CHCH3和

CH2=C(CH3)CH2cH3,符合題目要求，故B正確;(CH3)2CHCH2cH2OH對應的X為

(CH3”CHCH2cH20,發生消去反應生成一種烯始為(CH3)2CHCH=CH2,故C錯

誤;(CH3)3CCH20H對應的X為(CH3)3CCH2C1,不能發生消去反應，故D錯誤。

CH3

Cl7^Cl

Bi~~CH3

15.(2020海南海口高二檢測)有兩組有機化合物Q(BLA^」CH3)和P(CH,)，下列關

于它們的說法正確的是()

A.二者的核磁共振氫譜中均只出現兩種峰且峰面積之比為3：2

B.二者在NaOH的乙醇溶液中均能發生消去反應

C.一定條件下,二者在NaOH溶液中均可發生取代反應

D.Q的一氯代物只有1種、P的一浪代物有2種

解析t分子中兩個甲基上有6個等效氫原子，苯環上有2個等效氫原子，則峰面積之比應為

3：1,A錯誤;Q分子中苯環上的鹵素原子無法發生消去反應,P分子中與鹵素原子相連的碳原

子的鄰位碳原子上沒有氫原子,無法發生消去反應,B錯誤;在適當條件下,Q、P分子中的鹵素

原子均可被一0H取代,C正確;Q分子中苯環上的氫原子、甲基上的氫原子均可被氯原子取

代，故可得到2種一氯代物,P分子中有兩種不同化學環境的氫原子，故P的一澳代物有2種,D

錯誤。

16.某同學在實驗室進行1,2-二演乙烷的消去反應實驗，按下列步驟進行，請按要求填空：

(1)按圖連接好儀器裝置并

(2)在試管a中加入2mL1,2-二澳乙烷和5mL10%NaOH的溶液,再向試管中加

入。

(3)在試管b中加少量濱水。

⑷用加熱試管里的混合物，持續加熱一段時間后，把生成的氣體通入濱水中，觀察到

的現象是o

(5)寫出所發生反應的化學方程式：—

國氮1)檢查裝置的氣密性

(2)乙醇幾片碎瓷片

(4)水浴濱水褪色

乙舞

(5)CH2BrCH2Br+2NaOH^*CH=CHT+2NaBr+2H2O;CH=CH+Br2—"BrCH=CHBr或

Br—CH—CH—Br

II

CH=CH+2Br2—?BrBr

17.按下圖所示步驟可由經過一系列變化合成(部分試劑和反

應條件已略去)。

H。。音咽春回備回

黑。⑤一釐件

(1)寫出B、D的結構簡式:B、

D。

⑵反應①?⑦中屬于消去反應的是(填序號)。

(3)根據反應O+Bn一定條件＞，寫出在同樣條件下CH2=CHYH=CH2

與等物質的量的Bn發生加成反應的化學方程式：。

(4)寫出CTO的化學方程式(有機化合物寫結構簡式，注明反應條

件):o

矗i(i)O⑵②④

一■定條件

(3)CH2=CH—CH=CH2+Br2----------<H2BrCH=CHCH2Br

Br馬堡

Br+2NaOH^*+2NaBr+2H2O

aOH

曖麗根據題中反應過程分析可知，苯酚發生加成反應變為A(),A發生消去反應得到

B(0),B發生加成反應得到C(l/Br),c發生消去反應生成，在一定條件下

與Bf2發生加成反應生成與氫氣發生加成反應得到

D(),D發生取代反應即得到H(Y>°H。

C級學科素養拔高練

18.(2020陜西西安高二檢測)嗅乙烷是一種重要的有機化工原料，其沸點為38.4°C。制備溟乙

烷的一種方法是乙醇與氫嗅酸反應，實際通常是用澳化鈉與一定濃度的硫酸和乙醉反應。某

課外小組在實驗室制備漠乙烷的裝置如圖，實驗操作步驟如下：

①檢查裝置的氣密性;②在圓底燒瓶中加入體積分數為95%的乙醇、質量分數為80%的硫酸

溶液，然后加入研細的澳化鈉粉末和幾粒碎瓷片;③小心加熱，使其充分反應。請回答下列問

題。

稀NaOH溶液

(1)裝置A的作用是.

(2)反應時若溫度過高，則有SO2生成，同時觀察到還有一種紅棕色氣體產生，該氣體的分子式

是__________________

(3)反應結束后，得到的粗產品呈棕黃色。為了除去粗產品中的雜質，可選擇下列試劑中的.

(填字母)。

a.亞硫酸鈉溶液

b.乙醇

c.四氯化碳

該實驗操作中所需的主要玻璃儀器是(填儀器名稱)。

(4)要進一步制得純凈的澳乙烷，可繼續用蒸儲水洗滌,分液后，再加入無水CaCL,然后進行的

實驗操作是(填字母)。

a.分液b.蒸鐲c.萃取

(5)為了檢驗溟乙烷中含有溟元素，不能直接向溟乙烷中滴加硝酸銀溶液來檢驗,其原因

是。通常采用的方法是取少量漠乙烷，然后(按實驗的操作

順序選填下列序號)。

①加熱②加入AgNCh溶液③加入稀硝酸酸化④加入NaOH溶液

噩(1)冷凝回流(2)Br2(3)a分液漏斗(4)b

(5)浪乙烷不能與硝酸銀溶液反應生成沉淀④①③②

曖明(1)實驗時，冷凝管的作用是冷凝回流，可以提高反應物的轉化率。

(2)濃硫酸具有氧化性,可以將還原性的澳離子氧化為澳單質，得到的紅棕色氣體為澳蒸

氣，濃硫酸自身被還原為二氧化硫。

(3)；臭單質溶解在有機化合物中顯示棕黃色,澳單質具有強氧化性，為了除去粗產品中的

雜質漠單質，可以用亞硫酸鈉溶液與Bn發生反應,且生成的溶液和澳乙烷互不相溶;實現澳乙

烷和溶液的分離可以采用分液法,用分液漏斗來分液。

(4)用蒸鐳水洗滌,分液后，再加入無水CaCb,澳乙烷的沸點較低，可以采用蒸餡來分離。

(5)由于澳乙烷不能與硝酸銀溶液反應生成沉淀，所以檢臉濕乙烷中含有;臭元素一定要將

澳乙烷中的澳元素轉化為濕離子，可以通過鹵代燒在氫氧化鈉溶液中加熱時發生取代反應產

生B廣,澳離子可以和銀離子反應生成淡黃色不溶于硝酸的淡化銀沉淀來檢驗，要加入硝酸酸

化的硝酸銀溶液進行檢驗，正確的操作順序為④①③②。

第2章官能團與有機化學反應性的

衍生物

第2節醇和酚

第1課時醇及其性質

課后篇素養形成

A級必備知識基礎練

1.下列有機化合物中，是1-丙醇在銅的催化作用下生成氧化產物的同分異構體的是()

A.CH3coeH_3B.CH3CH2CHO

C.CH3CH(OH)CH3D.CH3CH2COOH

薪A

2.某醇CH3cH2cH(CH3)CH(CH3)OH的命名為()

A.l-甲基-2-乙基-1-丙醇

B.3-甲基-2-戊醇

C.1,2-二甲基-1-丁醇

D.3,4-二甲基?4-丁醇

蠡B

物5］據醇的命名原則:選帶有羥基的最長碳鏈為主鏈，從離羥基最近一端編號，進行命名。將該

CH3

CH3cHzcHCHCH3

I

醇的結構簡式展開為OH，可知其名稱為3-甲基-2-戊醇。

3.下列關于1-丙醉的敘述，正確的是（）

A.1-丙醇與氧氣的混合氣體通過赤熱的銅，生成丙醛

B.1-丙醇不能和氫鹵酸發生反應

C.1-丙醇的沸點低于乙醇

D.1-丙醇、2-丙醇、丙酸互為同分異構體

前A

CH,

CH2=CH—C—CH2OH

4.（2020山東威海高二檢測）一定條件下,下列物質可以跟有機化合物CH2C1

反應的是（）

①酸性KMnCU溶液②NaOH水溶液③KOH的乙醇溶液④Na⑤CuO

A.只有①②④B.只有①③④

C只有①②④⑤D.①②③④⑤

gUc

臃責含有碳碳雙鍵和羥基，能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化;含有氯原子，能與氫氧化鈉水溶液發

生取代反應;該物質中不論是羥基還是氯原子均不能發生消去反應;含有羥基,能與金屬鈉反

應;含有羥基，能與氧化銅發生催化氧化反應,C項符合題意。

5.分子式為QHioO的含苯環的有機化合物有多種結構，其中能被氧化成醛的有（）

A.2利1B.4種

C.5種D.6種

奉B

理附含有苯環，能被氧化成醛，說明含有一CH20H基團，故苯環上可能有一CH20H和一CH3兩

個基團，兩基團有鄰、對、間三個位置，也可以只有一個一CH2cH20H基團，共4種結構符合題

意。

H

I：：

H—C~HO-i—H

③…卜?（!）d）

6.由H得到HCHO,反應條件和斷鍵位置是（）

A.Cu、加熱;①②

B.Cu、加熱;①@

C.濃硫酸、加熱;①②

D.濃隼酸、加熱;?@

彝B

解明由CH30H得到HCHO發生了催化氧化反應，需要的條件是Cu作催化劑并加熱,斷鍵位

置是一和a-c原子上的一0十H。

7.已知維生素A的結構簡式如下，有關維生素A的說法正確的是（）

CHaCH,

\Z

C

/\

HzCC^CH==OW>CH)2CH2OH

HzCCCH

\/\

CHaCH

A.維生素A是一種易溶于水的醇

B.維生素A的一個分子中含有3個碳碳雙鍵

C.維生素A具有環己烷的結構單元

D.維生素A能發生加成、氧化、酯化等反應

麗維生素A的分子中含有一個一OH,屬于醇類，但由于分子中含碳原子數較多，可推測其應

難溶于水;一個維生素A的分子中應含有5個碳碳雙鍵;維生素A分子中的六元環是環己烯的

環狀結構;維生素A含有碳碳雙鍵、醇羥基，能發生加成、氧化、酯化等反應。

8.某二元醇的結構簡式為/，關于該有機化合物的說法錯誤的是()

A.用系統命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇

B.該有機化合物通過消去反應能得到6種不同結構的二烯燃

C.該有機化合物可通過催化氧化得到醛類物質

D.lmol該有機化合物能與足量金屬Na反應產生標準狀況下氫氣的體積為22.4L

為二元醇，主鏈