碳氫化合物的寶庫——石油一、回顧物質分類單質物質無機化合物化合物有機化合物二、有機化合物1、定義：含碳的化合物（除碳酸鹽、碳的氧化物、氰化物等）

（歷史上對有機物的認識歷程）

2、通性：品種繁多、易燃燒、易分解、大多數不易導電、熔沸點低、難溶于水有機反應復雜、速率小3、結構特征最簡單的有機物：碳氫---烴

思考：組成化合物種類和數量最多的元素是什么元素？能源：電站、冶金、汽車、輪船、飛機、坦克等的燃料居民生活燃料—液化氣工業原料：合成塑料、合成橡膠、合成纖維的原料一、石油┄“工業的血液”２．石油的組成形成—由遠古時代的海洋或湖泊中的動植物遺體在地下經漫長復雜的變化而形成的粘稠狀液體。特點—呈黑色或深棕色，有特殊氣味，不溶于水，比水輕，沒有固定的熔點和沸點。組成物質——主要是由各種烷烴、環烷烴和芳香烴組成的混合物組成元素——主要含碳、氫兩種元素，少量

N、S及微量P、K、Si、Fe、Mg等３．石油的煉制石油的煉制：主要有分餾、裂化、裂解重整、精制等分餾----多次蒸餾分餾的原理：混合液沸騰后蒸氣進入分餾柱中被部分冷凝，冷凝液在下降途中與繼續上升的蒸氣接觸，二者進行熱交換，蒸汽中高沸點組分被冷凝，低沸點組分仍呈蒸氣上升，而冷凝液中低沸點組分受熱氣化，高沸點組分仍呈液態下降。結果是上升的蒸汽中低沸點組分增多，下降的冷凝液中高沸點組分增多。如此經過多次熱交換，就相當于連續多次的普通蒸餾。以致低沸點組分的蒸氣不斷上升，而被蒸餾出來；高沸點組分則不斷流回蒸餾瓶中，從而將它們分離。３．石油的煉制石油的分餾分餾：利用分餾柱將多次氣化—冷凝過程在一次操作中完成的方法。

分餾實際上是多次蒸餾---物理變化

過程分餾出來的各種成分叫餾分(fraction)，每一餾分仍是多種碳氫化合物的混合物。碳原子數越多,沸點越高

過程小結:工業加工石油的分餾-----石油的裂化和裂解煤的干餾物理變化化學變化烴----只含碳、氫兩元素的化合物。（又叫碳氫化合物）石油分餾出來的有機物大部分是鏈狀烴。最簡單的烴是甲烷。甲烷（methane)俗名有沼氣、坑氣，是天然氣主要成分。（一）分子結構分子式:CH4

電子式：結構式：二．甲烷甲烷分子的空間結構如何?鍵角多少?結構:正四面體鍵角:109°28’如何證明甲烷的空間結構是正四面體的結構而非平面正方形結構？(二氯甲烷只有一種結構,沒有同分異構體)（二）物理性質：無色、無氣味的氣體，極難溶于水，密度小于空氣。（三）、化學性質1、氧化反應(弱還原性)CH4+2O2CO2+2H2O點燃甲烷遇酸堿不反應。甲烷不能與酸性的高錳酸鉀溶液及溴水反應,即不使其褪色甲烷不能與濃硫酸反應,可以用濃硫酸干燥。如何檢驗燃燒產物?2、分解反應(裂化反應)甲烷在隔絕空氣的條件下加熱到1000℃以上會分解成炭黑和氫氣CH4C+2H2高溫CHCl3+Cl2HCl+CCl4光照CH2Cl2+Cl2HCl+CHCl3光照CH3Cl+Cl2HCl+CH2Cl2光照CH4+Cl2HCl+CH3Cl光照3、取代反應有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應稱為取代反應黃綠色消失，出現白霧生成油狀液滴一氯甲烷（chloromethane）：CH3Cl(g)二氯甲烷（dichloromethane）：CH2Cl2(l)三氯甲烷（chloroform）：CHCl3(l)，又名氯仿，是一種較好的溶劑。四氯化碳（carbontetrachloride）：CCl4(l)，是一種良好的溶劑，也可用作滅火劑1、1mol甲烷和1mol氯氣反應，可能生成哪些產物?2、1mol甲烷最多可與多少氯氣發生取代反應?甲烷取代反應的特點?1.逐步反應,取代產物多種2.“出一進一”、分子總數不變3.多數步驟是可逆的4.光照條件1mol甲烷完全和氯氣發生取代反應,并生成等物質的量的四種取代產物,求所需氯氣的總量.1、是一種很好的綠色氣體燃料，但在點燃前要檢驗純度。(性質1)2、可以制得有機溶劑和滅火劑。(性質2)3、是橡膠工業的重要原料，亦可用于制造顏料、油墨、涂料等。（性質3）（四）用途（五）實驗室制備甲烷原料：無水醋酸鈉固體和堿石灰裝置：固+固加熱的反應裝置收集：排水集氣法、向下排氣法CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3CaO△CaO：吸水劑、疏松劑、稀釋劑注意：必須使用無水醋酸鈉原理：將20ml0.1mol/lNaOH溶液和10ml0.1mol/LCH3COOH溶液混合后蒸干并強熱,最終可得到的固體是?思考：某種鹽與過量NaOH反應，先生成一種氣體，隨后又生成一種氣體，則該種鹽可能是醋酸銨先生成NH3和CH3COONa，生成的醋酸鈉繼續與氫氧化鈉反應生成CH41.下列物質中屬于有機物的是:A.CO2B.CO(NH2)2C.C2H2D.NH4HCO32.大多數有機物分子中碳原子與其他原子間形成的是:A.4個共價鍵B.離子鍵C.2個共價鍵D.無法確定

3.下列物質中可與甲烷發生化學反應的是:A.溴B.強酸C.NaOHD.高錳酸鉀溶液BCAA在有機化合物里，有一系列結構和性質與甲烷很相似的烴：烷烴它們對應的結構式：乙烷：HH丙烷：HHH|||||

H－C－C－H

H－C－C－C－H|||||HHHHH

丁烷：HHHH異丁烷：H||||

|H－C－C－C－C－HH--C--H||||HHHHHH||H－C——C——C－H|||HHH

烷烴一.定義：碳原子之間以單鍵結合成鏈狀,剩余的價鍵全部跟氫原子結合的烴叫飽和鏈烴或叫烷烴。結構簡式：

HHHHH|||||H—C—C—C—C—C—H|||||H|

HHH

H—C—H

|

H

CH3—CH—CH2—CH2—CH3CH3

省略C—H鍵把同一C上的H合并省略橫線上C—C鍵

CHCHCHCHCHCH33322或者：CHCH（CH）CHCHCH22333;(CH3)2CH(CH2)2CH3乙烷：

HH

丙烷：

HHH|||||

H－C－C－H

H－C－C－C－H|||||HHHHH

丁烷：

HHHH異丁烷：

H||||

|H－C－C－C－C－HH--C--H||||

HHHHHH||H－C——C——C－H|||HHH它們對應的結構簡式：[CH3CH3][CH3CH2CH3][CH3CH2CH2CH3][CH3CH(CH3)CH3]或者［CH3(CH2)2CH3](CH3)3CH?甲烷、乙烷、丙烷、丁烷，在這些烷烴中C、H的原子個數有何變化規律？為什么會出現這種現象？?按此變化規律，若有5個C需H多少個？若n個C呢？三.化學上，把結構相似、在分子組成上相差n個CH2原子團的各物質互稱為同系物(homologue)二.烷烴的通式CnH2n+2下列對同系物的敘述中不正確的是A、同系物的化學性質相似B、同系物必為同一類物質C、同系物的組成元素不一定相同D、同系物最簡式不一定相同E、同系物的相對分子質量相差為14的整數倍C、同系物的組成元素不一定相同四、同分異構現象和同分異構體同分異構體現象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的結構現象，叫做同分異構體現象。同分異構體：具有同分異構體現象的化合物互稱為同分異構體。理解：1、同分——相同分子式

2、異構——結構不同（分子中原子的排列順序或結合方式不同。結構：可能相似(位置異構、碳鏈異構)或完全不同(類別異構)性質：由結構決定例如C5H12有3種同分異構體正戊烷異戊烷新戊烷

CH3-CH2-CH2-CH3

CH3CH3-CH-CH3

與是同種物質嗎？丁烷C4H10

異丁烷名稱熔點沸點相對密度正丁烷-138.4-0.50.5788異丁烷-159.6-11.70.557帶有支鏈越多的同分異構體，沸點越低烷烴中開始出現同分異構現象的是哪種烷烴？同分異構體的數目隨碳原子數增多如何變？附：烷烴的碳原子數與其對應的同分異構體數碳原子數1234568111620同分異體數///2351815910359366319同分異構體同分異構現象的存在是有機物種類繁多的主要原因同位素同素異形體同系物同分異構體使用范圍相同不同化性物性相同相似相似相同(或不同)不同不同相似遞變不同有關“四同”的對比原子質子數中子數單質元素種類單質內部結構有機物結構通式C的個數化合物分子式結構思考：乙烷發生二氯取代后的產物有幾種？1摩爾乙烷理論上最多與多少氯氣發生取代？2,6寫出CH4分子中失去一個H原子和一個H+后的電子式寫出乙烷失去一個氫原子后剩余的基團?寫出烷基的通式基與根有何區別？根基帶電性穩定性帶電的原子團不帶電

不活潑活潑、不穩定烴基

：烴分子失去一個或幾個氫原子后剩余的部分烷基：烷烴分子失去一個氫原子后剩余的結構丙基與異丙基?五、烷烴的命名

一)習慣命名法十個碳原子以下：無支鏈：

甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸有支鏈：CH3—CH2—CH2—CH2—CH3正戊烷CH3—CH—CH2—CH3CH3異戊烷CH3—C—CH3CH3CH3新戊烷CH3—CH—CH3CH2CH3⑥CH3—CH2—CH2CH3①CH3—CH—CH3CH3②CH3—CH2—CH3③CH—CH3CH3CH3④CH3—CH2—CH—CH3CH3⑤A、判斷下列物質中相同的是____________B、屬于同分異構體的是______________C、屬于同系物的是____________________①和②或①和④②和④⑤和⑥1,3,5…練習：a.選碳鏈：選擇最長的碳鏈做主鏈（長）當n個不同碳鏈的碳原子數相同時，選擇支鏈最多的一個作主鏈（多）二.系統命名（IUPAC）法b.編號位：不會出現1—甲基，2—乙基，3—丙基……☆離主鏈最近的支鏈一端開始編號（近）☆若兩個相同支鏈離兩端一樣近，而中間還有支鏈，則按支鏈編號相加最小一端開始（小）☆當兩個不同支鏈離兩端一樣近，從簡單的支鏈一端開始編號（簡）CH3—CH—CH2—CH—CH2CH3CH3C2H5CH3—CH—CH2—CH—CH2—CH—CH3CH3CH3CH2CH3寫名稱：取代基，寫在前，編號位，短線連;相同基，合并算，不同基，簡到繁;阿拉伯數字與文字之間用“—”隔開；阿拉伯數字之間用“，”隔開。用系統命名法命名下列物質1

CH3—CH—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH32、CH3—CH—CH2—CH—CH2—CH2—CH3CH3CH33、CH3—CH—CH2—CH2—CH2—CH—CH2—CH3CH3CH3—CH—CH3如何推導同分異構體一)碳鏈異構1.主鏈由長到短2.支鏈由整到散3.相同支鏈時位置由中心到兩端二)取代基位置異構三)類別異構用系統命名法命名下列物質1、CH3—CH2—CH2—CH—CH3CH32、CH3—CH—CH2—CH2—CH2—CH2—CH—CH3C2H5C2H53、CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH2—CH—CH3CH3—CH—CH3CH3—CH—CH34、CH3—CH2—CH—CH—CH—CH—CH2—CH3CH3CH3CH3C2H5C2H55、CH3—CH2—CH2—CH—CH—CH2—CH2—CH3CH2—CH—CH2—CH—CH3CH3C2H52-甲基戊烷3，8-二甲基癸烷2，3，8-三甲基-7-乙基壬烷3，5-二甲基-8-乙基-7-丙基十一烷一、寫出下列物質的同分異構體并用系統命名法加以命名

C4H10，C5H12，C6H14二、寫出下列物質的同分異構體

C3H6Cl2，C4H9Cl，C5H11Cl1、物理性質名稱結構簡式常溫時的狀態熔點/℃沸點/℃相對密度水溶性甲烷CH4氣-182-1640.466不溶乙烷CH3CH3氣-183.3-88.60.572不溶丙烷CH3CH2CH3氣-189.7-42.10.585不溶丁烷CH3(CH2)2CH3氣-138.4-0.50.5788不溶戊烷CH3(CH2)3CH3液-13036.10.6262不溶十七烷CH3(CH2)15CH3固22301.80.7780不溶五.烷烴的性質根據數據分析：烷烴的物理性質有何相似性和變化規律？烷烴物理性質的變化規律在烷烴的同系物中，隨碳原子數的增加它們的熔沸點逐漸___________，一般少于_____個碳原子的烷烴在常溫下為氣態；隨碳原子數的增加它們的相對密度逐漸___________，但它們的密度都______1（填<、>或=）遞增遞增5<烷烴中，碳原子數相同的同分異構體，支鏈越多，熔沸點越低。

正丁烷、壬烷、異戊烷、新戊烷的沸點由高到低為：a.氧化反應?寫出CnH2n+2與O2反應的方程式2.烷烴的化學性質CnH2n+2+(3n+1)/2O2→nCO2+(n+1)H2O差量法C2H6?烴燃燒方程式可用來計算有機分子式已知10ml的某氣態烷烴在50mlO2中充分燃燒，得到液態水和體積為35ml的混合氣體（所有氣體都在同溫同壓下測定），則該烴可能是什么？由烷烴的同系物物性遞變，化性相似中思考其它同系物在物性和化性上有何特點？為什么？同系物的物理性質遞變，化學性質相似b.取代反應（烷烴的特征反應）1mol丙烷最多能和

molCl2發生取代反應？C8H18C4H10+C4H8均裂C4H10C2H4+C2H6C4H10CH4+C3H6異裂C.高溫裂化/裂解8產物的一般規律是什么?常見計算題一、由組成求分子式

例：某烴中含碳82.76%,該烴對氫氣的相對密度為29,求其分子式