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文檔簡介
有機化合物的分類和命名Ⅰ基礎知識剖析版一、知識概念地圖答案:1.沒有;=C碳碳雙鍵;碳碳叁鍵;4.;5.—X(鹵素原子);6.—OH(不與苯環直接相連);7.—OH(與苯環直接相連);8.—COOH(羧基);9.—O—(醚鍵);10.-CHO(醛基);11.(羰基);12.(酯基);13.-NH2(胺基);14.結構;-CH2-;15.分子式;結構;16.甲;乙;丙;丁;戊;己;庚;辛;壬;癸;正;異;新;17.最長;18.離支鏈最近;19.;20.;簡單;復雜;21.支鏈數目之和最小。二、教材知識詳解(一)有機化合物的分類1.按碳的骨架對有機物分類有機化合物鏈狀化合物:如CH3CH2CH2CH3有機化合物脂環化合物:性質與無環化合物類似,如碳環化合物環狀化合物芳香化合物:有一些特殊物質,大多含苯環,如雜環化合物:含雜原子的化合物,雜原子是指除碳以外的其他原子,常見的有氧、硫、氮等,如:【說明】芳香族化合物、芳香烴和苯的同系物的關系:不含苯環的有機物叫脂肪族化合物。含有苯環的化合物叫芳香族化合物。含有苯環的烴叫芳香烴2.按官能團分類(1)官能團:能決定化合物特殊性質的原子或原子團叫做官能團。(2)有機物的一些主要類別及其所含的官能團(如下表)有機物的主要類別、官能團和代表物類別官能團典型代表物的名稱和結構簡式烷烴—甲烷CH4烯烴雙鍵乙烯CH2=CH2炔烴三鍵乙炔HC≡CH芳香烴——苯鹵代烴—X(X表示鹵素原子)溴乙烷CH3CH2Br醇—OH羥基乙醇CH3CH2OH酚—OH羥基苯酚醚醚鍵乙醚CH3CH2—O—CH2CH3醛醛基乙醛酮羰基丙酮羧酸羧基乙酸酯酯基乙酸乙酯(3)官能團和根(離子)、基的區別①區別:基是有機物分子里含有的原子和原子團;官能團是決定化合物特殊性質的原子和原子團。聯系:“官能團”屬于“基”,但“基”不一定是“官能團”。②根和基的區別與聯系如下表?;拍罨衔锓肿又腥サ裟承┰踊蛟訄F后,剩下的原子團指帶電荷的原子或原子團,是電解質的組成部分,是電解質電離的產物電性電中性帶電荷穩定性不穩定;不能獨立存在穩定;可以獨立存在于溶液或熔融狀態下實例及電子式—OHOH—聯系“根”和“基”二者可以相互轉化,-OH失去1個電子,可轉化為-OH,而-OH獲得1個電子轉化為OH-注意:官能團決定化合物的化學特性,但官能團相同,化合物的類別不一定相同,如我們以后要學到的乙醇的結構中和苯酚的結構中都有含有羥基(-OH),但乙醇屬于醇類,而苯酚屬于酚類;化合物的化學性質也不一定相同,如乙醇和苯酚都具有能與金屬鈉反應放出氫氣的相同性質,但苯酚具有弱酸性,而乙醇不具有酸性,當然還有其他一些不同的化學性質。(4)同系物:分子結構相似,組成上彼此相差一個或若干個CH2的一系列有機化合物成為同系物,如甲醇、乙醇、1-丁醇、1-戊醇、…….就是同系物。同系物具有相似的化學性質、相同的官能團和通式,而相同的官能團是同系物具有相似的化學性質的根本原因,如鏈狀飽和一元羧基的通式為CnH2nO2,具有相同是官能團-COOH。所以有相似的化學性質(-COOH的性質)。(二)有機化合物的命名1.烷烴的命名(1)烷基的理解:烴失去1個氫原子后所剩余的原子團叫做烴基。烴基一般用“R-”表示,如果這種烴是烷烴,那么剩余的原子團就叫做烷基。如-CH3叫甲基、-CH2-CH3叫乙基,均屬于烴基。【說明】①從有機物分子中去掉一個一價基團后剩余的原子叫一價基(簡稱基),常見的一價烷基有-CH3(甲基)、-CH2-CH3(乙基)等。除了一價基以外,還有二價基[亞基,如-CH2-(亞甲基)]、三價基[次基,如(次甲基)]等。②通常所指的烷基是一價基,即烷烴的分子失去一個氫原子形式的,其通式可寫成-CnH2n+1.③含有三個或三個以上碳原子的烷基會有不同的結構,比如丙烷分子匯總一端的碳原子失去一個氫原子后稱為丙基-CH2-CH2-CH3,中間的碳原子失去一個氫原子后稱為異丙基(CH3)2CH-.④烴基是烴分子的組成部分,不能獨立存在,要注意區別烴基和分:化合物分子中去掉某些原子或原子團后,剩下的原子團叫做基,它是點中性的;帶有電荷的基叫做根。對于根,需要指明其為某離子時,則稱為某離子或某根離子。例如:CH4(甲烷)、-CH3(甲基);H2SO4(硫酸)、SO42-(硫酸根離子)。(2)烷烴的習慣命名法烷烴可以根據分子中所含碳原子的個數來命名,在碳原子數后加“烷”字,就是簡單烷烴的名稱,碳原子數在十以下的,依次用天干名稱:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示,碳原子數在十以上的,用漢字數字來表示,如十一、十二、十三等,例如:CH4、CH3(CH2)2CH3、CH3(CH2)10CH3分別稱為甲烷、丁烷、十二烷,區別同一種烷烴的同分異構體時,又分別用正、異、新來表示,如:【注意】烷烴的習慣命名法比較簡單,但我們知道,烷烴存在同分異構現象,分子中含5個碳原子的烷烴有3種同分異構體,含7個碳原子的烷烴有9種同分異構體;含9個碳的烷烴有35種同分異構體;含11個碳的烷烴有159中同分異構體。可見,隨著含碳數的增加,表達同一分子式的烷烴的同分異構體如果僅用簡單的漢字正、異、新……已變得越來越麻煩和困難,這就很有必要尋找一種新的更明確、更容易表達復雜烷烴的命名方法。(3)烷烴的系統命名法烷烴系統命名法的命名步驟為:選主鏈、稱某烷;編號位,定支鏈;取代基,寫在前;標位置,短線連;不同基,簡到繁;相同基,合并算。選主鏈選擇最長碳鏈作為主鏈。如:應選含6個碳原子的碳鏈作為主鏈,如虛線所示。當有幾個不同的碳鏈時,選擇含有支鏈最多的一個作為主鏈。如:含7個碳原子的碳鏈有A、B、C三條,因A有三個支鏈,含支鏈最多,故應選A為支鏈。編位號要遵循“近、簡、小”的原則以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號,即首先考慮“近”。如:2.烯烴命名烯烴的命名根烷烴差不多,所不同的是:一是要選含碳碳雙鍵的碳原子數多的碳鏈為主鏈,二是要注明雙鍵的位置,三是要從離雙鍵最近的一端開始編號。如:3.炔烴的命名炔烴的命名類似于烯烴的命名,應選含碳碳叁雙鍵的最長碳鏈為主鏈,編號應從離碳碳叁鍵最近的一端編號,使其位序號最小。如:4.苯的同系物的命名(1)苯的同系物:分子里含有一個苯環結構,分子式與苯(C6H6)相差一個或若CH2原子團的物質稱為苯的同系物。苯的同系物的通式為CnH2n+6(n≥6)。如甲苯(C7H8)、二甲苯(C8H10)等都是苯的同系物,它們也都屬于芳香烴。(2)苯的同系物的命名苯的同系物命名時,苯環上僅有兩個取代基時,常用“鄰、間、對”表示取代基的相對位置,如:習慣命名法:甲苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯系統命名法:甲苯1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯(3)簡單苯的同系物的同分異構體書寫同分異構體時應按先整后散、先近后遠的原則,如分子式為C9H12的苯的同系物有以下8種:【說明】苯的同系物的“結構相似”的具體內容是:分子中只含有一個苯環結構,并且苯環連接的取代基必須是烷烴基,烷烴基可以是一個,也可以是兩個或三個,其通式為CnH2n-6(n≥6),跟烯烴和炔烴一樣,符合通式CnH2n-6的不一定是苯的同系物,如分子式為C9H12的烴的結構簡式可以寫成,和苯的同系物的結構不相似。5.烴的衍生物的命名(1)鏈烴衍生物的命名選定官能團在內的最長碳鏈為主鏈,主鏈上碳原子要從官能團最近的一端為首號碳,以確定官能團和取代基的位置。如:(2)環狀化合物的命名此類命名復雜,只要求能命名出常見幾種環狀化合物、芳香烴衍生物的名稱即可,如環丙烷(),環戊烷()、環己烷()、溴苯()、硝基苯()、苯磺酸()、苯酚()、三硝基甲苯()、苯甲酸()、苯甲醇()等。(3)酯類的命名酯類化合物的名稱是根據參加反應的羧酸和醇的名稱綜合命名,如CH3CH2—ONO2叫硝酸乙酯;(C17H35COO)3C3H5叫硬脂酸甘油酯等。6.高分子化合物的命名高分子化合物的命名:加聚生成的高聚物單體前加“聚”字,如聚丙烯等;縮聚形成的高聚物由單體名稱復合而成,如酚醛樹脂等,復雜高分子化合物的命名不要求。Ⅱ鞏固延伸提高版一、經典基礎例題例1.從不同的角度,化合物可被分成不同的類別。例如,按照物質組成的不同,無機化合物可以分為酸、堿、鹽、氧化物等。下面共有12種有機化合物,請你設想一個分類依據,將它們分為不同的類別,填入下表,并與同學們交流你分類的理由。①CH3—CH3②CH2=CH2③④⑤⑥⑦⑧⑨CH3—CH=CH2eq\o\ac(○,10)CH3—CH2—OHeq\o\ac(○,11)eq\o\ac(○,12)CH3Cl分類依據有機化合物解析:根據有機物包含元素分為烴和烴的衍生物,烴和烴的衍生物中又根據碳架結構和官能團分為不同類別。答案:分類依據有機化合物鏈狀化合物①②④⑥⑧⑨⑩⑿環狀化合物③⑤⑦⑾飽和烴①③⑧不飽和烴②⑤⑦⑨⑩芳香烴⑦⑾醇類④⑩鹵代烴⑥⑿點撥:有機物的結構特征是有機物分類的依據,結構不同性質不同,同類物質具有相似的結構特征,如含有相同的官能團等。例2.歷史上最早應用的還原性染料是靛藍,其結構簡式如下圖所示,下列關于靛藍的敘述中錯誤的是()A.靛藍由碳、氫、氧、氮四種元素組成B.它的分子式是C16H10N2O2C.該物質是高分子化合物D.它是不飽和的有機物解析:本題主要考查考生的觀察能力及對相關概念的理解,由所給結構不難知道其分子式為C16H10N2O2,A、B選項正確;由于分子中含結構,應屬于不飽和化合物。本結構分子其相對分子質量為262,而高分子化合物其相對分子質量一般從幾萬到幾十萬,顯然本結構不屬于高分子化合物,故C選項正確。答案:C點撥:將不熟悉的新物質分析其類別,綜合性強。研究有機物主要看有機物體的結構,從結構上看此有機物含有苯環,所以此有機物屬于芳香族化合物,含有、苯環等不飽和官能團,所以屬于不飽和有機物,體現了結構和性質的相似關系例3.下列各物質中,互為同位素的是____________,互為同素異形體的是________________,互為同系物的是____________________,互為同分異構體的是_______________________,屬于同一物質的是__________________________。解析:本題主要考查學生對幾個帶“同”字概念的理解程度及識別判斷能力,同位素是指質子數相同相同而中子數不同的原子,選②,同素異形體是指同種元素形成的不同單質,選①,同系物是指結構相似,通式相同,分子是不同的有機物,選⑧;同分異構體是指分子式相同而結構不同的物質,選③⑥,④⑤⑦屬于同種物質。答案:②、①、⑧、③⑥、④⑤⑦點撥:④二氯甲烷無同分異構體,是因為CH4是正四面體。⑤鄰二氯苯只有一種,是因為苯環上所有的碳碳鍵都一樣,沒有單雙鍵之別。⑦是CH2=CH2與CH3CH=CH2按照1:1交替加聚產物的兩種不同表達方式,是一種物質,即每隔3個碳原子就有1個—CH3。⑧C(CH3)4是一種高度簡化的結構簡式,表明一個碳原子連有4個—CH3,代表的物質是新戊烷,即2,2-二甲基丙烷。例4.對于烴的命名正確的是()甲基-4,5-二乙基已烷甲基-2,3-二乙基已烷,5-二甲基-4-乙基庚烷,4-二甲基-4-乙基庚烷解析:按烷烴的命名規則,首先必須選擇分子結構中的最長碳鏈為主鏈。本題選項A和B的名稱,均違反了此項規定。然后考慮對主鏈上碳原子離支鏈較近的一端開始順序進行編號突出取代基的位置,以取代基的位次序號最小為原則。遇有取代基較多時,當主鏈正確選定之后,主鏈上的碳原子編號順序不同,該烷烴的名稱也有所不同,此時當以名稱中各位次數字和小的命名正確。本題選項C、D的命名中,主鏈選擇正確,由于對主鏈碳原子編號時選擇的開始一端不同,出現這兩個名稱,其中各位次數字和,(3+4+4)<(4+5+4),所以該烴的正確命名為選項D。答案:D點撥:烷烴的系統命名法使用時應遵循兩個基本原則:①最簡化原則,②明確化原則,主要表現在"一長一近一多一少",即“一長”是主鏈要長,“一近”是編號起點離支鏈要近,“一多”是支鏈數目要多,“一小”是支鏈位置號碼之和要小,這些原則在命名時或判斷命名的正誤時均有重要的指導意義二、方法技巧例題方法一、用系統命名法命名有機化合物用系統命名法命名有機化合物的基本思路是先將有機化合物分為母體和取代基兩部分,再將取代基全部假想為氫原子而命名母體,然后確定取代基的名稱和位置,命名的基本方法是以母體名稱作為主體名,并按規定的要求注明取代基或官能團的數目和位次得到有機化合物的名稱,用系統命名法命名的有機化合物名稱通常包括取代基位置、數目、名稱以及母體的名稱。例5.下列有機物的結構簡式和名稱相符的是()A. 3-甲基-2-乙基戊烷B. 2,3-二甲基-3-丁烯C. 4,4-二甲基-2-戊炔D. 1-甲基-5-乙苯解析:A項中有機物的主鏈含6個碳原子,正確命名為3,4-二甲基己烷;B項中應從離碳碳雙鍵近的一端編號,正確命名為2,3-二甲基-1-丁烯;D項中甲基所在位次是1位,乙基所在位次應為3位,故正確命名為1-甲基-3-乙苯;只有C項正確。答案:C點撥:給有機物命名要注意以下幾點:(1)要找準母體,稱某化合物;(2)在離官能團近的一端開始編號,在此前提下,使取代基位次之和最??;(3)注意書寫規范。例6.某烯烴的結構簡式為:甲、乙、丙、丁四位同學分別將其命名為:2-甲基一4一乙基-4-戊烯;2-異丁基-1-丁烯;2,4-二甲基-3-己烯;4-甲基-2-乙基-1-戊烯,下面對四位同學的命名判斷正確的是()A.甲的命名主鏈選擇是錯誤的B.乙的命名對主鏈碳原子的編號是錯誤的C.丙的命名主鏈選擇是正確的D.丁的命名是正確的解析:根據對照,可以看出甲同學的命名主鏈選擇正確,但對主鏈碳原子的編號,但對主鏈碳原子的編號錯誤;乙同學的命名主鏈選擇錯誤;丙同學的命名主鏈選擇錯誤;只有丁同學的命名完全正確,故D項正確。答案:D點撥:根據烯烴的命名規則先正確命名,然后與四位同學的命名作對照,找出錯誤的原因,從而可以確定正確答案。方法二、不飽和度及其應用不飽和度又稱為“缺氫指數”,用希臘字母Ω來表示,顧名思義,它是反映有機物分子不飽和程度的量化標志。烷烴分子中飽和程度最大,規定其Ω=0,其它有機物分子和同碳原子數的開鏈烷烴相比,每少2個H,則不飽和度增加1;計算有機物的不飽和度有二種方式:根據化學式計算:烴的分子式為CxHy,則如果有機物為含氧衍生物,因氧為2價,C=O與C=C“等效”,所以在進行不飽和度的計算時可不考慮氧原子,如CH2=CH2、C2H4O、C2H4O2的Ω為1,氧原子“視而不見”。有機物分子中鹵原子—X以及—NO2、—NH2等都視為相當于H原子(如:C2H3Cl的不飽和度為1)。對于碳的同素異形體,可以把它看成y等于0的烴來計算,即:例如:C70的=71根據結構計算:Ω=雙鍵數+叁鍵數×2+環數(注意環數等于將環狀分子剪成開鏈分子時,剪開碳碳鍵的次數,雙鍵包括碳氧雙鍵等)如:單烯烴和環烷烴的:Ω=1(二烯烴:Ω=2);CH3—C≡CH:Ω=2(:Ω=2):Ω=4(可以看成一個環與三個雙鍵構成):Ω=7*立體封閉多面體型分子:Ω=面數-1:Ω=5 :Ω=2不飽和度的應用:(1)應用不飽和度求物質的化學式。對于結構較復雜的有機物,碳氧原子數較為直觀,而氫原子數往往不易確定,應用不飽和度可順利求出物質的化學式。(2)已知分子式判斷其中可能含有的官能團及其數量(Ω大于4的應先考慮可能含苯環)。在運用不飽和度確定有機物分子中“H”個數時,要注意把握以下幾點:①和的不飽度均為“1”,即分子中有一個雙鍵,就應減少兩個H;②分子中有一個環(不飽度均為“1”),就應減少兩個H;③分子中有一個叁鍵,(不飽度均為“2”)就應減少四個H;④分子中有一個鹵原子(X),或時,就應減少一個H;⑤分子結構中有“O”或“S”(非雙鍵上),不加H,也不減H(即O、S的存在對不飽和度無影響);⑥分子結構中有一個N,就應加上一個H(除外,有n個要減去n個H)例7.下圖是一種驅蛔蟲藥--山道年的結構簡式,試確定其分子式為____________。解析:從結構圖中可見,分子中有14個碳原子,3個氧原子,又有3個環和4個雙鍵。Ω=7,氫原子數為2n+2-2Ω=2×14+2-2×7=16∴化學式為C14H16O3。點撥:本題若用數原子的方法解答,雖然簡單但易出錯誤。例8.分子式為C8H8的烴能使溴水褪色,是合成某橡膠單體之一的材料,試確定其結構與名稱。解析:由分子式可知:Ω=5,則據分子式可知,該分子的結構中必含有一個苯環與一個碳碳雙鍵,故其結構為(苯乙烯)。(3)用不飽和度判斷和書寫同分異構體(同分異構體間不飽和度相同)?;橥之悩嬻w的兩種物質分子式相同,則它們的不飽和度也必然相等,因此,利用不飽和度可迅速判斷和書寫同分異構體。例9.已知樟腦的結構可表示為:則下列各式所表示的有機物不屬于樟腦的同分異構體的是()A.B.C.D.解析:A、B、C、D與樟腦中碳、氧原子數相等,只需看不飽和度是否相等即可。樟腦結構中有2個五元環和1個碳氧雙鍵,其=3。A有1個環和1個雙鍵,B有2個環和1個雙鍵,=3;C有1個環和2個雙鍵,=3;D有2個環,=2。故答案選D。答案:D點撥:對復雜有機物同分異構體的判斷十分有效,而且簡便。三、發散創新例題(一)綜合應用題例10.化學家們合成了如下圖所示的一系列的星烷,如三星烷、四星烷、五星烷等。下列說法正確的是()A.它們的一氯代物均只有三種B.它們之間互為同系物C.三星烷與乙苯互為同分異構體D.六星烷的化學式為C18H24解析:由于結構對稱性,它們只有兩種一氯代物。它們在分子組成上相差若干個C3H4,所以它們之間不是相差“CH2”原子團,不能互為同系物。三星烷共9個碳原子,不可能與乙苯互為同分異構體。答案:D點撥:同系物同分異構體的判斷一定要依據定義,一氯代物的判斷依據氫原子的種類,同時注意空間結構的對稱性。例11.某有機物的結構可以表示為,該有機物命名為()解析:烴的衍生物命名時必須將官能團放在主鏈上,而從距離官能團近的一端開始編號。答案:B點撥:醇的命名主鏈必須包含羥基所連碳原子,編號離羥基近的一端,命名時要標出羥基所在位置。(二)創新探究題例12.按系統命名法填寫下列有機物的名稱及有關內容(1)名稱是___________________(2)分子式為___________,名稱是_________________,1mol該烴完全燃燒消耗O2______mol。(3)分子式為C4H8的所有烯烴的結構簡式及名稱______________________________(4)名稱是__________________________(5)新戊烷一系統命名法命名為________________________。解析:(1)苯的同系物以側鏈命名;(2)炔烴命名注意三鍵,從右端開始編號;(3)丁烯的同分異構體除了碳架異構,還有雙鍵位置異構,共3種;沒有支鏈環烷烴命名以碳原子總數為基礎;新戊烷有兩個甲基支鏈,主鏈3個碳原子。答案:(1)異丙苯或2-苯基丙烷(2)C6H104-甲基-2-戊炔(3)1-丁烯;2-丁烯;2-甲基-1-丙烯(4)環癸烷(5)2,2-二甲基丙烷點撥:系統命名法以烷烴系統命名為基礎,其他類別命名在此基礎上附加了官能團的表示。例13.松油醇是一種調香精,它是α、β、γ三種同分異構體組成的混合物,可由松節油分餾產品A(下式中的18是為區分兩個羥基而人為加上去的)經下列反應制得:試回答:(1)α—松油醇的分子式。(2)α—松油醇所屬的有機物類別是。a.醇 b.酚 c.飽和一元醇(3)α—松油醇能發生的反應類型是。a.加成b.水解c.氧化(4)在許多香料中松油還有少量以酯的形式出現,寫出RCOOH和α—松油醇反應的化學方程式。(5)寫結構簡式:β—松油醇,γ—松油醇。解析:由α—松油醇的結構簡式可以看出,—OH直接與鏈烴基相連,應是醇;分子中含有環狀結構且有雙鍵,應屬于不飽和醇,能發生加成反應,也能被氧化。A在脫水發生消去反應時,如果是環上的—OH發生消去,得α—松油醇;如果是側鏈上的—OH發生消去反應,去氫的位置有兩種,一種是去側鏈上的氫,得β—松油醇,另一種是去環上的氫,得γ—松油醇。答案:(1)C10H1818O(2)a(3)ac點撥:本題要把握官能團與有機物體的性質的關系。全面的考查了有機物化學的基本概念,醇的消去反應、酯化反應、有機物的性質和有機物體結構不可割裂,必須密切聯系.例14.萘環上的碳原子的編號如Ⅰ式,根據系統命名法,Ⅱ式可稱為2硝基萘,則化合物Ⅲ的名稱應是()A2,5二甲基萘B1,4二甲基萘C4,7二甲基萘D1,6二甲基萘解析:由題目所給出的信息出發,將萘環在紙平面上旋轉180°或將萘環在紙上翻轉180。(沿X-軸或Y-軸)。不難看出,萘環上可能連接取代基的位置可以分成α和β兩組,即由此可以判斷出,選項A和選項D、B所示的三個結構式所表示的三種化合物都是一元的β取代物,即它們分別是β-甲(基)萘、β萘酚β-硝基苯。事實上,它們分別與下列兩種結構式是完全等同的。同樣,也可判斷出,選項C所示的結構式所表示的化合物是一元的α取代物,且處于不同的α位上有磺酸基和氨基兩個不同的取代基,因此,C是本題的正確答案。答案:C點撥:本題考查接收信息類比推理的能力,同時也考查了“心理旋轉”能力。由所給的信息找對α位置上的取代位置,通過對稱結構結合系統命名的步驟,排除重復得以解決。(三)高考能力題例15.(2010·上海卷)下列有機物命名正確的是()A.
1,3,4-三甲苯B.2-甲基-2-氯丙烷C.
2-甲基-1-丙醇D.2-甲基-3-丁炔解析:考查有機物的命名。A選項位次之和最小的原則,取代基的位置應該為1、2、4位;C選項主鏈選擇錯誤,主鏈應有4個碳原子;D選項編號錯誤,應該使官能團的位次最小,命名為3—甲基—1—丁炔。答案:B點撥:考查的主要是有機物的命名,包括系統命名和通俗命名給有機物命名要注意以下幾點:(1)要找準母體,稱某化合物;(2)在離官能團近的一端開始編號,在此前提下,使取代基位次之和最??;(3)注意書寫規范。例16.(2010·全國理綜Ⅰ)下圖表示4—溴環己烯所發生的4個不同反應。其中,產物只含有一種官能團的反應是()A.①④
B.③④
C.②③
D.①②解析:本題考查有機反應與官能團變化。4-溴環已烯與高錳酸鉀反應,雙鍵斷開生成醛基(或羧基)化合物,與溴原子一共兩種官能團;反應②與水加成產物含有羥基,得到含有羥基和溴原子的產物,有兩種官能團;消去反應,消去溴化氫小分子生成含有碳碳雙鍵的化合物,分子中含有兩個碳碳雙鍵,只有一種官能團;與HBr反應碳碳雙鍵被加成,產物分子中只含有溴原子一種官能團;答案選③④。答案:B點撥:本題主要考查有機物中官能團的性質知識。四.思維誤區點擊本單元知識的易錯點主要表現在:烴類的系統命名法中命名原則掌握不準確;書寫同分異構體是重寫或漏寫;不能準確識別官能團與有機化合物類別的關系;缺乏對問題的綜合分析能力,造成解題思路不清晰。例1.下列物質屬于醇類的是()正確解法:A為醇類,C中鏈烴基直接相連的—OH,屬于芳香醇,BD中—OH直接連在苯環上,屬于酚。正確答案:AC常見錯解:A錯解分析:羥基是否直接與苯環相連,是區別醇類與酚的根本特征。A是多元醇。例2.下列四種烴的名稱所表示的物質,命名正確的是___不可能存在的是___(均填序號)A2-甲基-2-丁炔B2-乙基丙烷C3-甲基-2-丁烯D2-甲基-2-丁烯正確解法:根據名稱寫出結構簡式,再根據碳的四價判斷是否存在或者命名正確與否。正確答案:D;A常見錯解:C;A錯解分析:根據碳呈四價的原則可知,A不可能存在根據烷烴的命名規則可知,B中主鏈選錯,烷烴命名時不可能出現1-甲基,2-乙基,即所選碳鏈不是最長碳鏈,應為2-甲基丁烷,根據烯烴的命名規則可知,C中烯烴命名應為2-甲基-2-丁烯。—COOH例3.烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化生成,—COOH—COOH—COOH但若烷基R中直接與苯環連接的碳原子上沒有C—COOH—COOH—CH—CH2CH2CH2CH2CH3。請寫出其它4種的結構簡式、、、。正確解法:由分子式C11H16可知,苯環側鏈取代為戊基,戊基有多少種,可由戊烷的同分異構體推出。正確答案:常見錯解:將算入,漏寫其它。錯解分析:不能充分利用題中信息,同分異構體的書寫一定看清要求。課本習題答案課本36頁1.⑴C5H8;⑵C8H18;⑶C6H14;⑷C7H14。解析:雖然(⑴⑵⑶⑷所描述的分子存在很多種結構,就是我們常說的同分異構體,但是它們的分子式是一樣的。單決烴符合通式CH,含有5個碳原子,n=5,為C5H8;鏈烷烴符合通式CH,含有18個氫原子,2n+2=18,n=8,為C8H18;單環烷烴符合通式CH,含有6個碳原子,n=6,為C6H14;鏈狀單烯烴符合通式CH,含有7個碳原子,n=7,為C7H14。2.⑴同系物;⑵同分異構體;⑶同分異構體;⑷同分異構體。解析:同素異形狀是由同種元素組成的不同單質,同分異構體是指分子相同而結構不同的化合物,同系物是分子結構相似,組成上相差一個或若干個CH2原子團的一系列有機化合物的互稱。⑴這兩種物質都屬于烷烴,結構相似,相差1個CH,互為同系物。⑵這兩種物質分子式相同,都為CH,互為同分異構體。⑶這兩種物質分子式相同,都為CH,互為同分異構體。⑷這兩種物質分子式相同,都為CH,互為同分異構體。3.⑴;⑵⑶⑷⑸⑹解析:寫結構簡式,分兩點:①先根據母體畫出碳鏈結構;②在母體上加上取代基。⑴3-甲基戊烷;⑵2-甲基-3-乙基戊烷;⑶3,3-二甲基戊烷;⑷3,3,4-三甲基已烷;⑸2-甲基1,3-丁二烯;⑹1-丁炔。5.C4H10的同分異構體有兩種,正丁烷和異丁烷,碳鏈結構如下:(略去H)C—C—C—C命名為:丁烷2-甲基丙烷C5H12的同分異構體有三種,正戊烷、異戊烷和新戊烷,碳鏈結構如下:(略去H)C—C—C—C命名為:戊烷2-甲基丁烷2,2-二甲基丙烷Ⅲ應試必備滿分版(60分鐘100分)A卷基礎知識強化一、選擇題(3分×8=24分分)1.(有機物的命名)下列化學名詞正確的是 ()A.甲笨 B.乙稀 C.乙酸乙脂 D.正戊烷2.(基考查)有機基的下列表示的是丙基的是()A.CH3CH2CH3 B.CH3CH2CH2-C.―CH2CH2CH2― D.(CH3)2CH-3.(烯烴的命名)有一種烯烴的結構式可以表示為:命名該化合物時,主鏈上的碳原子數是() B.5 4.(烷烴的命名)有機物的正確命名為()A.2-乙基-3,3-二甲基戊烷 B.3,3-二甲基-4-乙基戊烷C.3,3,4-三甲基已烷 D.2,3,3-三甲基已烷5.(有機物的命名)下列有機物的名稱中,一定錯誤的是()A.2,2-二甲基丙烷 B.3-甲基-3-戊烯C.3-甲基-1-丁炔 D.1,6-二甲苯6.(烷烴的命名)下列四種化合物經過催化加氫反應后,得不到2-甲基戊烷的是()7.(烷烴的命名與同分異構體)某烷烴的分子量為72,跟氯氣反應生成的一氯化物只有一種,這種烷烴是()A.2,2—二甲基丙烷
B.戊烷
C.2—甲基丙烷
D.2—甲基丁烷8.(有機化合物結構與性質)霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制細胞增殖最常用的藥物。下列關于MMF的說法正確的是()能溶于水能發生取代反應和消去反應能與6mol氫氣發生加成反應能與含3molNaOH溶液完全反應二、填空題(44分)9.(“四同”考查)(8分)選擇下列某種答案的序號,填入下表的空格①同位素
②同素異形體
③同分異構體
④同系物
⑤同種物質物質丁烷與紅磷庚烷與氯仿與氕與新戊烷與2--甲基戊烷與名稱2--甲基丙烷與白磷十六烷三氯甲烷氘、氚2,2--二甲基丁烷2,3--二甲基丁烷相互
[
關系10.(烷烴的命名正誤判斷)(12分)判斷下列有機物命名是否正確,如不正確,指出錯誤原因,然后再寫出正確命名:(1)3,3-二甲基丁烷(2)3-甲基-2-乙基戊烷(3)2-乙基丁烷(4)2,3,3-三甲基丁烷11.(烷烴的命名正誤判斷)(14分)判斷改錯: 是否正確__________________2-甲基-4,5-二乙基己烷 錯誤原因________________________________2-甲基-4,5-二乙基己烷正確命名________________________________是否正確_______________2,5-二甲基-4-乙基己烷錯誤原因_________________________________2,5-二甲基-4-乙基己烷正確命名_________________________________3-乙基-2,4-二甲基己烷是否正確__________________3-乙基-2,4-二甲基己烷錯誤原因________________________________正確命名________________________________CH3CH(CH3)C(CH3)2C(CH3)(C2H5)(CH2)2CH3是否正確_____________3-乙基-2,4-二甲基己烷 錯誤原因_____________________正確命名_________________________12.(烷烴的命名)(10分)根據新華社北京2007年1月14日電,國家發展和改革委員會決定“國家下調汽油價格”。汽油的質量用“辛烷值”來表示,下圖是辛烷的一種結構M(只畫出了碳架,沒有畫出氫原子),回答下列問題:(1)上圖的結構簡式,用系統命名法命名:。(2)M的一氯代物有種。(3)含有一個甲基和一個乙基的M的同分異構體有種。B卷綜合能力提升應用題13.(有機物的分類與性質)下圖所示的分子酷似企鵝,化學家ChrisScotton因此將該物質取名為Penguinone。下列有關Penguinone的說法中不正確的是()中存在兩種官能團是一種芳香醛中存在與乙烯相同的官能團,所以其與與乙烯有相似的性質D.如果該分子中的雙鍵都能加成,則1molPenguinone能與3mol溴加成14.(有機物質的命名)下列有機物的命名正確的是(),2—甲基—1—丁烯,3—二甲基—2—乙基丁烷,3,5,5—四甲基己烷—甲基—1,3—丁二烯15.(有機物質的命名)下列有機物的結構簡式和名稱相符的是()A. 3-甲基-2-乙基戊烷B. 2,3-二甲基-3-丁烯C. 4,4-二甲基-2-戊炔D. 1-甲基-5-乙苯16.(有機物質的表示)寫出下列物質對應的分子式、結構簡式、鍵線式。17.(有機物的分類與性質)開關是以二進制為基礎的電子計算機的主要器件之一。要在分子水平上研制分子計算機,分子開關十分關鍵,一種利用化學反應的電控開關;反應如下:反應①使有機物A“胳膊”接通即“開”;反應②使其“斷開”;從而利用有機反應可使計算機處于“開”和“關”兩種狀態(見上圖),試回答下列問題:(1)有機物A由于其形狀酷似美國西部用來捕捉動物的套索,故A可稱之為。A.套索醇B.套索醚C.套索酮.D.套索烴(2)從有機化學反應的類型來分,當分子計算機開機時進行反應。分子計算機關機時進行反應。(填“氧化”或“還原”)(3)反應①和②是否屬于可逆反應;理由是。18.(有機物質的異構體)(8分)已知1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)可以簡寫成這種形式;又知與4個不同的原子或原子團相連接的碳原子叫做不對稱碳原子,通常用星號標出(如C*)。據報道,最近有人第一次人工合成了一種有抗癌活性的化合物Depudecin,這種物質曾從真菌里分離出來,其結構簡式如下:如果每一個不對稱碳原子都可以出現2個異構體,這種抗癌分子將會有不同的異構體種數是______。創新題OH—19.(有機物體的分類和命名)(11分)三鹿奶粉事件使嬰幼兒奶粉質量問題受到了全社會的普遍關注。下列是某品牌奶粉的一些營養成分資料,其中含有:①乳酸(CH3—CH—COOH)②OH—③牛初乳④淀粉⑤纖生素C(又稱抗壞血酸)⑥蔗糖⑦鐵碘⑧活性鈣。(1)將上述物質用序號在橫線上分類。可看作羧酸,可看作酯類,屬于高分子化合物,屬于微量元素。(2)乳酸用系統命名法命名其名稱為,其中所含官能團的電子式為。Vc的分子式為。(3)三鹿嬰幼兒奶粉因其中加入了三聚氰胺(一種化工原料可對人體泌尿系統造成傷害),使全國近十萬嬰幼兒出現了不良反應,甚至造成了少數嬰幼兒死亡。三聚氰胺是由3分子氰胺(H2N—C≡N)在一定條件下,加合成環而得,請寫出合成三聚氰胺的化學反應方程式,你認為不法分子加入三聚氰胺的目的是(要有數據說明)20.(有機物質的分類與物質之間轉化)(13分)烯烴通過臭氧氧化并經鋅和水處理得到醛或酮,例如:一種鏈狀單烯烴A通過臭氧氧化并經鋅和水處理得到B和C?;衔顱含碳%,含氫%,B無銀鏡反應。D在濃硫酸存在下加熱,可得到能使溴水褪色且只有一種結構的物質E。G的分子式為C7H14O2。有關轉化關系如下;(1)B的相對分子質量是__________________。(2)寫出結構簡式:A__________________、E_______________________。(3)寫出反應①、②的反應類型:①________________、②_______________。(4)寫出反應②的化學方程式:__________________________________________。(5)F的一種同分異構體能發生酯化反應和銀鏡反應,其結構簡式為___________________。參考答案A卷:解析:化學名詞嚴禁錯別字。A項“甲笨”應為甲苯,B項“乙稀”應為乙烯,C項“乙酸乙脂”應為乙酸乙酯。D項正確。解析:丙基是丙烷去掉一個氫原子剩余的部分,丙烷有兩種氫原子,所以去掉不同位置的氫原子會生成兩種丙基,去掉氫原子后碳原子未成對電子用一條短線表示,即B和D項,A為丙烷,C項去掉兩個氫原子。3.B解析:烴的命名時,主鏈一定包含官能團,所以該烯烴主鏈上有5個碳原子,包含兩個雙鍵。4.C解析:將乙基展開后,選取主鏈共6個碳原子,從左端開始編號取代基的位次最簡單。5.D解析:苯環一共6個碳原子,1,6取代基應該是相鄰的,正確命名為1,2-二甲苯,或鄰二甲苯。解析:烯烴催化加氫以后碳架結構不會改變,所以甲基不會出現在3號碳原子上。解析:分子量為72的烷烴為C5H12,跟氯氣反應生成的一氯化物只有一種,分子中只有一種氫原子,應該為新戊烷,即2,2—二甲基丙烷。解析:選項A中由于分子中除-OH外,其它均為非極性基團,所以它不溶于水;選項B中可以發生取代反應,但不會發生消去反應;選項C中C=C有4個,C=O有2個,但-COO-中的C=O不會發生加成反應,所以只能與4molH2發生加成反應;選項D中含有一個酚羥基,同時含有2個可以水解的酯的結構,所以可以和3molNaOH溶液完全反應。9.③②④⑤①④③解析:丁烷與2-甲基丙烷、2--甲基戊烷與2,3--二甲基丁烷分子式相同結構不同互為同分異構體;紅磷白磷都是磷元素形成的單質,屬于同素異形體;庚烷與十六烷、新戊烷與2,2--二甲基丁烷是結構相似組成相差若干個“CH2”原子團的烷烴,屬于同系物;三氯甲烷俗稱氯仿,氯仿與三氯甲烷是同一種物質;氕與氘、氚是氫元素三種不同原子,互稱為同位素。
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