D聯(lián)系電話:E-mail:課程概要1.課程計(jì)劃課程名稱(chēng)：有機(jī)化學(xué)課程學(xué)時(shí)：理論48學(xué)時(shí)2.課程性質(zhì)及目的本課程是為食品、環(huán)境、生物、農(nóng)學(xué)、制藥等專(zhuān)業(yè)學(xué)生開(kāi)設(shè)的一門(mén)基礎(chǔ)必修課程。目的在于使學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)的基本知識(shí)、基礎(chǔ)理論、基本技能、研究方法及在近代和現(xiàn)代化學(xué)領(lǐng)域的應(yīng)用有一個(gè)較為全面的認(rèn)識(shí)，為后續(xù)專(zhuān)業(yè)課程的學(xué)習(xí)奠定基礎(chǔ)。基本要求

1、命名和結(jié)構(gòu)(系統(tǒng)命名為主)2、物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)①物理性質(zhì)：熔沸點(diǎn)、溶解性、密度等的變化規(guī)律；②化學(xué)性質(zhì)：化學(xué)反應(yīng)、有機(jī)合成、推測(cè)結(jié)構(gòu)、鑒別和分離。3、原子軌道雜化理論、電子效應(yīng)、反應(yīng)機(jī)理①原子軌道雜化理論與有機(jī)分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系；②電子效應(yīng)的類(lèi)型及其應(yīng)用；③掌握簡(jiǎn)單機(jī)理(例SN1、SN2等),了解較復(fù)雜機(jī)理。課程材料1.教材《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》，王興明，科學(xué)出版社2.參考教材《有機(jī)化學(xué)》，姚映欽，武漢理工大學(xué)出版社《有機(jī)化學(xué)》，徐壽昌，高教出版社《有機(jī)化學(xué)》，袁履冰，高教出版社《基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)》，邢其毅，高教出版社課程學(xué)習(xí)評(píng)估理論課考核方式：閉卷考試結(jié)構(gòu)評(píng)分法：平時(shí)成績(jī)(30%)：作業(yè)情況，考勤情況,回答問(wèn)題期末考試(60%)1緒論(Introduction)基本內(nèi)容和重點(diǎn)要求

有機(jī)化合物和有機(jī)化學(xué)的定義有機(jī)化合物的特性、分類(lèi)有機(jī)化合物共價(jià)鍵的屬性有機(jī)反應(yīng)的基本類(lèi)型

重點(diǎn)要求掌握有機(jī)化合物的特性；共價(jià)鍵的屬性。返回1緒論1.1有機(jī)化學(xué)及其發(fā)展1.2有機(jī)化合物及其特點(diǎn)1.3有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵1.4有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型1.5有機(jī)化合物的酸堿理論1.６有機(jī)化合物的分類(lèi)1.７有機(jī)化學(xué)的實(shí)驗(yàn)方法返回1.1有機(jī)化學(xué)發(fā)展簡(jiǎn)史萌芽：造紙術(shù)、本草學(xué)產(chǎn)生：有機(jī)化合物的提純

生命力論的破產(chǎn)發(fā)展(近代)：

有機(jī)化合物分類(lèi)系統(tǒng)的建立

有機(jī)合成的發(fā)展(煤焦油的工業(yè)利用)有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)理論的建立返回返回有機(jī)化學(xué)發(fā)展新趨勢(shì)——分支學(xué)科

有機(jī)合成化學(xué)金屬有機(jī)化學(xué)天然有機(jī)化學(xué)元素有機(jī)化學(xué)物理有機(jī)化學(xué)有機(jī)催化化學(xué)有機(jī)分析化學(xué)有機(jī)立體化學(xué)與有機(jī)化學(xué)相關(guān)的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)年份諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者研究成果1910年瓦拉赫（德國(guó)）從事脂環(huán)式化合物研究1912年格麗雅（法國(guó)）發(fā)明了格麗雅試劑—有機(jī)鎂試劑1923年普雷格爾（奧地利）創(chuàng)立了有機(jī)化合物的微量分析法1950年狄爾斯、阿爾德（德國(guó)）發(fā)現(xiàn)狄爾斯–阿爾德反應(yīng)及其應(yīng)用1958年桑格（英國(guó)）從事胰島素結(jié)構(gòu)的研究1966年馬利肯（美國(guó)）創(chuàng)立了化學(xué)結(jié)構(gòu)分子軌道理論1979年布朗（美國(guó)）、維蒂希（德國(guó)）研制了新的有機(jī)合成法1996年柯?tīng)枺绹?guó)）、克羅托因（英國(guó)）發(fā)現(xiàn)了富勒烯球（也稱(chēng)布基球）C602000年黑格（美國(guó)）、白川秀樹(shù)（日本）發(fā)現(xiàn)能夠?qū)щ姷乃芰?010年赫克（美國(guó)）、鈴木章（日本）有機(jī)合成領(lǐng)域中鈀催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)研究問(wèn)題1查閱近十年來(lái)諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)，闡

述學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的重要性。研究成果(2)●DNA分子雙螺旋結(jié)構(gòu)的發(fā)現(xiàn)

1953年，美國(guó)科學(xué)家華特生(J.D.Watson)和英國(guó)科學(xué)家克里克(F.H.C.Crick)發(fā)現(xiàn)了DNA分子的雙螺旋結(jié)構(gòu)，從而在分子水平上合理解釋了生物遺傳的機(jī)制。返回DNA的雙螺旋結(jié)構(gòu)

●人工合成牛胰島素

中國(guó)化學(xué)家于1965年在世界上首次實(shí)現(xiàn)了人工合成牛胰島素(16種51個(gè)氨基酸組成的多肽)，開(kāi)創(chuàng)了人工合成蛋白質(zhì)的新階段。研究成果(3)返回

●人工合成核糖核酸

1981年，中國(guó)科學(xué)家合成了世界上第一個(gè)具有完整生物活性的核糖核酸—酵母丙氨酸轉(zhuǎn)移核糖核酸(酵母tRNAAla)。研究成果(4)酵母丙氨酸轉(zhuǎn)移核糖核酸的人工全合成結(jié)構(gòu)模型。1.2有機(jī)化學(xué)的基本內(nèi)容結(jié)構(gòu)命名制備物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化應(yīng)用在此基礎(chǔ)之上建立起來(lái)的規(guī)律和理論返回

20世紀(jì)生命科學(xué)的發(fā)展包含了無(wú)數(shù)化學(xué)家基礎(chǔ)研究的成果。在DNA雙螺旋結(jié)構(gòu)的分子模型中，堿基之間形成氫鍵相互配對(duì)的原則，決定了各種生物的遺傳本質(zhì)和DNA復(fù)制的化學(xué)基礎(chǔ)。在人工合成DNA的基礎(chǔ)上，基因重組成為人類(lèi)改造物種、改變遺傳過(guò)程的一個(gè)嶄新的技術(shù)。

人類(lèi)基因組工作框架圖的組裝完成后，人們的注意力轉(zhuǎn)向后基因組計(jì)劃，從序列基因轉(zhuǎn)移到結(jié)構(gòu)基因和功能基因，這一宏偉計(jì)劃必將影響到化學(xué)學(xué)科的發(fā)展。有機(jī)化學(xué)學(xué)科的成就推動(dòng)了生命科學(xué)的發(fā)展，同時(shí)也給化學(xué)家提出眾多的問(wèn)題和挑戰(zhàn)。

有機(jī)化學(xué)在生命科學(xué)中的地位和意義返回有機(jī)化學(xué)為基礎(chǔ)的分子材料具有以下特點(diǎn)：1.化學(xué)結(jié)構(gòu)種類(lèi)繁多，給人們提供了很多發(fā)現(xiàn)新材料的機(jī)遇；2.運(yùn)用現(xiàn)代合成化學(xué)的理論和方法，能夠有目的的改變功能分子的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行功能組合和集成；3.運(yùn)用組裝和自組裝的原理，能夠在分子層次上組裝功能分子，調(diào)控材料的性能。近年來(lái)的研究結(jié)果表明，分子材料顯示出的光電磁特性完全可以用于微電子和光電子領(lǐng)域，向這些領(lǐng)域注入新的活力，在某些方面將會(huì)引起重大變化。有機(jī)化學(xué)在材料科學(xué)中的地位和意義返回1.2.2有機(jī)化合物的性質(zhì)特點(diǎn)易燃熱穩(wěn)定性較差熔點(diǎn)較低極性較弱或非極性有機(jī)反應(yīng)的活化能高，反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)，副反應(yīng)多返回問(wèn)題2比較有機(jī)化合物和無(wú)機(jī)物的結(jié)構(gòu)特

點(diǎn)，說(shuō)明其物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)的

差異性。根據(jù)統(tǒng)計(jì)數(shù)字表明：在全世界已發(fā)現(xiàn)的約幾千萬(wàn)種化合物中，有機(jī)化合物約占59/60，而目前有機(jī)化合物的數(shù)目還在以指數(shù)表達(dá)的速率迅速增加。1.２.3綠色化學(xué)與有機(jī)合成化學(xué)

20世紀(jì)90年代初，化學(xué)家提出了與傳統(tǒng)的“治理污染”不同的“綠色化學(xué)”的概念，即通過(guò)研究和改進(jìn)化學(xué)化工過(guò)程及相應(yīng)的工藝技術(shù)，從根本上降低、以至消除副產(chǎn)品或廢棄物的生成，從而達(dá)到保護(hù)和改善環(huán)境的目的。

綠色化學(xué)的基本原理可以有以下幾個(gè)方面：防止污染產(chǎn)生優(yōu)于治理產(chǎn)生的污染；原子經(jīng)濟(jì)性；盡量采用毒性小的化學(xué)合成路線；原料應(yīng)是可再生的；化工產(chǎn)品在完成其使用價(jià)值后，應(yīng)能降解為無(wú)害的物質(zhì)；盡可能少地使用能源……。要點(diǎn)：共價(jià)鍵是兩個(gè)原子軌道相互重疊的結(jié)果；成鍵電子定域于成鍵原子之間；共價(jià)鍵具有飽和性；共價(jià)鍵具有方向性。1.3.1價(jià)鍵理論1.3有機(jī)結(jié)構(gòu)理論返回氫原子原子軌道重疊氫分子(1)氫分子的形成返回(2)共價(jià)鍵的方向性沿x軸方向最大重疊成鍵沿y軸方向重疊小不成鍵返回有機(jī)化合物中的碳原子的雜化狀態(tài)激發(fā)雜化Sp3雜化Sp2雜化Sp雜化基態(tài)碳原子激發(fā)態(tài)碳原子返回軌道雜化理論軌道雜化理論原子軌道雜化及其原子軌道間的空間關(guān)系：平面三角形sp2雜化軌道直線型sp雜化軌道sp雜化sp2雜化返回正四面體形Sp3雜化軌道軌道雜化理論sp3雜化返回spsp2sp3碳原子的雜化軌道

sp3雜化及其原子軌道間的能量關(guān)系返回

Sp2雜化及其原子軌道間的能量關(guān)系返回Sp雜化及其原子軌道間的能量關(guān)系返回1、甲烷分子中的碳為何采用雜化軌道成鍵？思考與討論解：

軌道重疊程度最大；

返回2、甲烷分子的空間形象為何是正四面體型而不是平面正方形？解：鍵電子對(duì)間斥力最小。要點(diǎn)：成鍵電子的運(yùn)動(dòng)范圍不是局限于兩個(gè)成鍵原子之間，而是在整個(gè)分子的區(qū)域內(nèi)；分子中價(jià)電子的運(yùn)動(dòng)狀態(tài)用分子軌道描述；分子中的電子根據(jù)能量最低原理、保里原理和洪特規(guī)則填充在分子軌道上；決定分子化學(xué)性質(zhì)的主要是原子的價(jià)電子。1.３.2分子軌道理論能量φ1sφ1s原子軌道Ψ1s=φa+φb成鍵軌道Ψ*1s=φa-φb反鍵軌道氫分子的軌道和軌道能級(jí)圖Ψ*1sΨ1s返回問(wèn)題3

從價(jià)鍵理論和分子軌道理論，說(shuō)明CH3CH＝CHC≡CH分子中化學(xué)鍵的形成過(guò)程以及該分子中原子間的空間關(guān)系。返回價(jià)電子層的排布決定化合物的性質(zhì)北京時(shí)間2008年2月25日消息瑞典的科學(xué)家首次拍下電子運(yùn)動(dòng)連續(xù)畫(huà)面[電子圍繞原子核轉(zhuǎn)一周大約需要150阿秒的時(shí)間(1阿秒=10－18

秒)]r1dr4r2r3bad::a－b鍵長(zhǎng)r1::a原子范氏半徑r2::a原子共價(jià)半徑r3::b原子范氏半徑r4::b原子共價(jià)半徑d=r2+r41.３.３共價(jià)鍵的基本屬性鍵長(zhǎng)：成鍵原子的核間距離返回常見(jiàn)共價(jià)鍵的鍵長(zhǎng)共價(jià)鍵鍵長(zhǎng)/nm共價(jià)鍵鍵長(zhǎng)/nmC—H0.109C—I0.212C—C0.154C＝C0.134C—N0.147C≡C0.120C—O0.143O—H0.097C—F0.141C＝O0.121C—Cl0.177C＝N0.128C—Br0.191C≡N0.116返回鍵角：兩個(gè)共價(jià)鍵之間的夾角返回鍵離解能：在氣態(tài)下將形成共價(jià)鍵的兩個(gè)原子于標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下分開(kāi)至無(wú)限遠(yuǎn)時(shí)所需能量鍵能：雙原子分子的鍵能等于鍵的離解能

多原子分子的鍵能等于各鍵離解能的平均值返回返回常見(jiàn)共價(jià)鍵的鍵能共價(jià)鍵鍵能/kJ·mol-1共價(jià)鍵鍵能/kJ·mol-1C—H414C—Cl339C—C347C—Br285C—N305C—I218C—O360C＝C611C—F485C≡C837ΔH=435.1kJ.mol-1ΔH=443.5kJ.mol-1ΔH=443.5kJ.mol-1ΔH=338.9kJ.mol-1甲烷C-H鍵鍵能取其平均值為415.2kJ.mol-1多原子分子的鍵能返回鍵的極性：由兩個(gè)電負(fù)性不同的原子組成共價(jià)鍵時(shí)，由于成鍵的兩個(gè)原子對(duì)價(jià)電子的吸引力不同，使成鍵電子云在兩個(gè)原子間的分布不對(duì)稱(chēng)，造成共價(jià)鍵的正負(fù)電荷中心不重合形成極性鍵。H－Clδ+δ-電負(fù)性大的原子帶部份負(fù)電荷極性鍵返回電負(fù)性小的原子帶部份正電荷返回p=q·d偶極矩偶極矩：極性共價(jià)鍵的正電中心負(fù)電中心不重合，構(gòu)成一個(gè)偶極。正電中心或負(fù)電中心的電荷q(庫(kù)侖，C)與兩個(gè)電荷中心之間的距離d(米，m)的乘積叫偶極矩p(C·m)。H－Cl偶極矩為矢量，一般用箭頭指向帶部分負(fù)電荷的一端來(lái)表示p=3.44×10-30C·mp=5.17×10-30C·mp=0雙原子分子中，鍵的偶極矩就是分子的偶極矩多原子組成的分子，分子的偶極矩是分子中各個(gè)鍵偶極矩的矢量和鍵的極性和分子的極性返回問(wèn)題4

從偶極矩與子極性的關(guān)系，結(jié)合分子空間結(jié)構(gòu)分析下列各對(duì)分子的極性大小。1.3.4構(gòu)造式的表示方法(略)均裂自由基反應(yīng)異裂離子型反應(yīng)返回1.4有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類(lèi)型

HCl協(xié)同反應(yīng)問(wèn)題5從共價(jià)鍵的斷裂方式，說(shuō)明氯氣分子與丙烯可能的反應(yīng)類(lèi)型。酸堿的概念⑴布倫斯特質(zhì)子理論酸是質(zhì)子的給予體，堿是質(zhì)子的接受體。例如：HClH++Cl-酸共軛堿C2H5OHH++C2H5O-

酸共軛堿⑵路易斯（Lewis.G.N，1916）酸堿理論酸是電子的接受體，堿是電子的給予體。酸堿反應(yīng)是酸從堿接受一對(duì)電子，形成配價(jià)鍵得到的一個(gè)加和物。例如：H3N+BF3H3N+—-BF3堿酸酸堿加和物路易斯酸是親電試劑，路易斯堿是親核試劑。可作為路易斯酸的試劑有：分子.BF3、AlCl3、SnCl4、FeCl3、ZnCl2和金屬離子：鋰、Li、Ag、Cu；正離子R+

，RCO+，Br+

，NO2+

，H+可作為路易斯堿的試劑有：具有未共享電子的化合物。例如：分子：NH3、RNH2、ROH、ROR、RCOH、RSH和負(fù)離子：X-

、OH-、RO-、SH-、R-、烯或芳香化合物。1.6有機(jī)化合物的分類(lèi)開(kāi)鏈化合物(脂肪族)碳環(huán)化合物雜環(huán)化合物脂環(huán)族芳香族按碳鏈分類(lèi)返回按官能分類(lèi)烷烴、烯烴、炔