D聯系電話:E-mail:課程概要1.課程計劃課程名稱：有機化學課程學時：理論48學時2.課程性質及目的本課程是為食品、環境、生物、農學、制藥等專業學生開設的一門基礎必修課程。目的在于使學生對有機化學的基本知識、基礎理論、基本技能、研究方法及在近代和現代化學領域的應用有一個較為全面的認識，為后續專業課程的學習奠定基礎?；疽?/p>

1、命名和結構(系統命名為主)2、物理性質和化學性質①物理性質：熔沸點、溶解性、密度等的變化規律；②化學性質：化學反應、有機合成、推測結構、鑒別和分離。3、原子軌道雜化理論、電子效應、反應機理①原子軌道雜化理論與有機分子結構的關系；②電子效應的類型及其應用；③掌握簡單機理(例SN1、SN2等),了解較復雜機理。課程材料1.教材《基礎有機化學》，王興明，科學出版社2.參考教材《有機化學》，姚映欽，武漢理工大學出版社《有機化學》，徐壽昌，高教出版社《有機化學》，袁履冰，高教出版社《基礎有機化學》，邢其毅，高教出版社課程學習評估理論課考核方式：閉卷考試結構評分法：平時成績(30%)：作業情況，考勤情況,回答問題期末考試(60%)1緒論(Introduction)基本內容和重點要求

有機化合物和有機化學的定義有機化合物的特性、分類有機化合物共價鍵的屬性有機反應的基本類型

重點要求掌握有機化合物的特性；共價鍵的屬性。返回1緒論1.1有機化學及其發展1.2有機化合物及其特點1.3有機化合物中的共價鍵1.4有機化學反應類型1.5有機化合物的酸堿理論1.６有機化合物的分類1.７有機化學的實驗方法返回1.1有機化學發展簡史萌芽：造紙術、本草學產生：有機化合物的提純

生命力論的破產發展(近代)：

有機化合物分類系統的建立

有機合成的發展(煤焦油的工業利用)有機化合物結構理論的建立返回返回有機化學發展新趨勢——分支學科

有機合成化學金屬有機化學天然有機化學元素有機化學物理有機化學有機催化化學有機分析化學有機立體化學與有機化學相關的諾貝爾化學獎年份諾貝爾化學獎獲得者研究成果1910年瓦拉赫（德國）從事脂環式化合物研究1912年格麗雅（法國）發明了格麗雅試劑—有機鎂試劑1923年普雷格爾（奧地利）創立了有機化合物的微量分析法1950年狄爾斯、阿爾德（德國）發現狄爾斯–阿爾德反應及其應用1958年桑格（英國）從事胰島素結構的研究1966年馬利肯（美國）創立了化學結構分子軌道理論1979年布朗（美國）、維蒂希（德國）研制了新的有機合成法1996年柯爾（美國）、克羅托因（英國）發現了富勒烯球（也稱布基球）C602000年黑格（美國）、白川秀樹（日本）發現能夠導電的塑料2010年赫克（美國）、鈴木章（日本）有機合成領域中鈀催化交叉偶聯反應研究問題1查閱近十年來諾貝爾化學獎，闡

述學習有機化學的重要性。研究成果(2)●DNA分子雙螺旋結構的發現

1953年，美國科學家華特生(J.D.Watson)和英國科學家克里克(F.H.C.Crick)發現了DNA分子的雙螺旋結構，從而在分子水平上合理解釋了生物遺傳的機制。返回DNA的雙螺旋結構

●人工合成牛胰島素

中國化學家于1965年在世界上首次實現了人工合成牛胰島素(16種51個氨基酸組成的多肽)，開創了人工合成蛋白質的新階段。研究成果(3)返回

●人工合成核糖核酸

1981年，中國科學家合成了世界上第一個具有完整生物活性的核糖核酸—酵母丙氨酸轉移核糖核酸(酵母tRNAAla)。研究成果(4)酵母丙氨酸轉移核糖核酸的人工全合成結構模型。1.2有機化學的基本內容結構命名制備物理性質化學性質官能團之間的相互轉化應用在此基礎之上建立起來的規律和理論返回

20世紀生命科學的發展包含了無數化學家基礎研究的成果。在DNA雙螺旋結構的分子模型中，堿基之間形成氫鍵相互配對的原則，決定了各種生物的遺傳本質和DNA復制的化學基礎。在人工合成DNA的基礎上，基因重組成為人類改造物種、改變遺傳過程的一個嶄新的技術。

人類基因組工作框架圖的組裝完成后，人們的注意力轉向后基因組計劃，從序列基因轉移到結構基因和功能基因，這一宏偉計劃必將影響到化學學科的發展。有機化學學科的成就推動了生命科學的發展，同時也給化學家提出眾多的問題和挑戰。

有機化學在生命科學中的地位和意義返回有機化學為基礎的分子材料具有以下特點：1.化學結構種類繁多，給人們提供了很多發現新材料的機遇；2.運用現代合成化學的理論和方法，能夠有目的的改變功能分子的結構，進行功能組合和集成；3.運用組裝和自組裝的原理，能夠在分子層次上組裝功能分子，調控材料的性能。近年來的研究結果表明，分子材料顯示出的光電磁特性完全可以用于微電子和光電子領域，向這些領域注入新的活力，在某些方面將會引起重大變化。有機化學在材料科學中的地位和意義返回1.2.2有機化合物的性質特點易燃熱穩定性較差熔點較低極性較弱或非極性有機反應的活化能高，反應時間長，副反應多返回問題2比較有機化合物和無機物的結構特

點，說明其物理性質和化學性質的

差異性。根據統計數字表明：在全世界已發現的約幾千萬種化合物中，有機化合物約占59/60，而目前有機化合物的數目還在以指數表達的速率迅速增加。1.２.3綠色化學與有機合成化學

20世紀90年代初，化學家提出了與傳統的“治理污染”不同的“綠色化學”的概念，即通過研究和改進化學化工過程及相應的工藝技術，從根本上降低、以至消除副產品或廢棄物的生成，從而達到保護和改善環境的目的。

綠色化學的基本原理可以有以下幾個方面：防止污染產生優于治理產生的污染；原子經濟性；盡量采用毒性小的化學合成路線；原料應是可再生的；化工產品在完成其使用價值后，應能降解為無害的物質；盡可能少地使用能源……。要點：共價鍵是兩個原子軌道相互重疊的結果；成鍵電子定域于成鍵原子之間；共價鍵具有飽和性；共價鍵具有方向性。1.3.1價鍵理論1.3有機結構理論返回氫原子原子軌道重疊氫分子(1)氫分子的形成返回(2)共價鍵的方向性沿x軸方向最大重疊成鍵沿y軸方向重疊小不成鍵返回有機化合物中的碳原子的雜化狀態激發雜化Sp3雜化Sp2雜化Sp雜化基態碳原子激發態碳原子返回軌道雜化理論軌道雜化理論原子軌道雜化及其原子軌道間的空間關系：平面三角形sp2雜化軌道直線型sp雜化軌道sp雜化sp2雜化返回正四面體形Sp3雜化軌道軌道雜化理論sp3雜化返回spsp2sp3碳原子的雜化軌道

sp3雜化及其原子軌道間的能量關系返回

Sp2雜化及其原子軌道間的能量關系返回Sp雜化及其原子軌道間的能量關系返回1、甲烷分子中的碳為何采用雜化軌道成鍵？思考與討論解：

軌道重疊程度最大；

返回2、甲烷分子的空間形象為何是正四面體型而不是平面正方形？解：鍵電子對間斥力最小。要點：成鍵電子的運動范圍不是局限于兩個成鍵原子之間，而是在整個分子的區域內；分子中價電子的運動狀態用分子軌道描述；分子中的電子根據能量最低原理、保里原理和洪特規則填充在分子軌道上；決定分子化學性質的主要是原子的價電子。1.３.2分子軌道理論能量φ1sφ1s原子軌道Ψ1s=φa+φb成鍵軌道Ψ*1s=φa-φb反鍵軌道氫分子的軌道和軌道能級圖Ψ*1sΨ1s返回問題3

從價鍵理論和分子軌道理論，說明CH3CH＝CHC≡CH分子中化學鍵的形成過程以及該分子中原子間的空間關系。返回價電子層的排布決定化合物的性質北京時間2008年2月25日消息瑞典的科學家首次拍下電子運動連續畫面[電子圍繞原子核轉一周大約需要150阿秒的時間(1阿秒=10－18

秒)]r1dr4r2r3bad::a－b鍵長r1::a原子范氏半徑r2::a原子共價半徑r3::b原子范氏半徑r4::b原子共價半徑d=r2+r41.３.３共價鍵的基本屬性鍵長：成鍵原子的核間距離返回常見共價鍵的鍵長共價鍵鍵長/nm共價鍵鍵長/nmC—H0.109C—I0.212C—C0.154C＝C0.134C—N0.147C≡C0.120C—O0.143O—H0.097C—F0.141C＝O0.121C—Cl0.177C＝N0.128C—Br0.191C≡N0.116返回鍵角：兩個共價鍵之間的夾角返回鍵離解能：在氣態下將形成共價鍵的兩個原子于標準狀態下分開至無限遠時所需能量鍵能：雙原子分子的鍵能等于鍵的離解能

多原子分子的鍵能等于各鍵離解能的平均值返回返回常見共價鍵的鍵能共價鍵鍵能/kJ·mol-1共價鍵鍵能/kJ·mol-1C—H414C—Cl339C—C347C—Br285C—N305C—I218C—O360C＝C611C—F485C≡C837ΔH=435.1kJ.mol-1ΔH=443.5kJ.mol-1ΔH=443.5kJ.mol-1ΔH=338.9kJ.mol-1甲烷C-H鍵鍵能取其平均值為415.2kJ.mol-1多原子分子的鍵能返回鍵的極性：由兩個電負性不同的原子組成共價鍵時，由于成鍵的兩個原子對價電子的吸引力不同，使成鍵電子云在兩個原子間的分布不對稱，造成共價鍵的正負電荷中心不重合形成極性鍵。H－Clδ+δ-電負性大的原子帶部份負電荷極性鍵返回電負性小的原子帶部份正電荷返回p=q·d偶極矩偶極矩：極性共價鍵的正電中心負電中心不重合，構成一個偶極。正電中心或負電中心的電荷q(庫侖，C)與兩個電荷中心之間的距離d(米，m)的乘積叫偶極矩p(C·m)。H－Cl偶極矩為矢量，一般用箭頭指向帶部分負電荷的一端來表示p=3.44×10-30C·mp=5.17×10-30C·mp=0雙原子分子中，鍵的偶極矩就是分子的偶極矩多原子組成的分子，分子的偶極矩是分子中各個鍵偶極矩的矢量和鍵的極性和分子的極性返回問題4

從偶極矩與子極性的關系，結合分子空間結構分析下列各對分子的極性大小。1.3.4構造式的表示方法(略)均裂自由基反應異裂離子型反應返回1.4有機化學反應類型

HCl協同反應問題5從共價鍵的斷裂方式，說明氯氣分子與丙烯可能的反應類型。酸堿的概念⑴布倫斯特質子理論酸是質子的給予體，堿是質子的接受體。例如：HClH++Cl-酸共軛堿C2H5OHH++C2H5O-

酸共軛堿⑵路易斯（Lewis.G.N，1916）酸堿理論酸是電子的接受體，堿是電子的給予體。酸堿反應是酸從堿接受一對電子，形成配價鍵得到的一個加和物。例如：H3N+BF3H3N+—-BF3堿酸酸堿加和物路易斯酸是親電試劑，路易斯堿是親核試劑?？勺鳛槁芬姿顾岬脑噭┯校悍肿?BF3、AlCl3、SnCl4、FeCl3、ZnCl2和金屬離子：鋰、Li、Ag、Cu；正離子R+

，RCO+，Br+

，NO2+

，H+可作為路易斯堿的試劑有：具有未共享電子的化合物。例如：分子：NH3、RNH2、ROH、ROR、RCOH、RSH和負離子：X-

、OH-、RO-、SH-、R-、烯或芳香化合物。1.6有機化合物的分類開鏈化合物(脂肪族)碳環化合物雜環化合物脂環族芳香族按碳鏈分類返回按官能分類烷烴、烯烴、炔