第二節芳香烴第二章烴和鹵代烴家居污染當許多人還沉浸在喬遷之嘉時，便莫名其妙患上疾病。據2007年2月20日《深圳晚報》報道，北京兒童醫院血液科醫生發現，患白血病的90%兒童，其家庭在半年之內進行了裝修，油漆中的芳香烴是引進兒童白血病的重要原因。據統計，我國每年由室內空氣污染引進的超額死亡數可達11.1萬人，超額門診數22萬人次，超額急診數430萬人次。嚴重的室內環境污染也造成了巨大經濟損失，僅2006年，我國因室內芳香烴含量超標危害健康所導致的經濟損失就高達107億美元。馬鞍山紅星中學高二化學備課組1.什么叫芳香烴？分子中含有苯環的一類烴屬于芳香烴。2.最簡單的芳香烴是：苯知識回顧稠環芳香烴P39

資料卡片甲苯萘蒽CH3練習：下列物質屬于芳香烴的是哪些？CH2CH3NO2CH3Br馬鞍山紅星中學高二化學備課組由兩個或兩個以上的苯環共用相鄰的2個碳原子而成的芳香烴，稱為稠環芳香烴。萘C10H8蒽C14H10稠環芳香烴苯并芘致癌物馬鞍山紅星中學高二化學備課組一、苯的結構與化學性質1．苯的物理性質無色液體，有特殊氣味，熔點5.5℃，沸點80.1℃，易揮發，比水輕，不溶于水，易溶于有機溶劑，是重要的有機溶劑，有毒。芳香烴對人體健康有傷害！環保油漆采用無苯溶劑。對人的神經系統、造血系統有傷害，可導致白血病。馬鞍山紅星中學高二化學備課組2.苯的分子結構一、苯的結構與化學性質分子式C6H6結構式凱庫勒式或結構簡式球棍模型比例模型共振式馬鞍山紅星中學高二化學備課組一、苯的結構與化學性質①苯分子是平面六邊形的穩定結構；②苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵,碳原子采取sp2雜化；③苯分子中六個碳原子等效，六個氫原子等效。苯分子中的大π鍵120°1.40×10-10m苯分子中的σ鍵馬鞍山紅星中學高二化學備課組練一練1.下列事實不能說明苯分子中不是單雙鍵交替的結構的是（）A.鄰二甲苯不存在同分異構體B.間二甲苯不存在同分異構體C.苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色2.從苯的分子組成看，高度不飽和，其含碳量和乙炔的相同，試寫出一種含三鍵的鏈狀不含支鏈的結構：

。馬鞍山紅星中學高二化學備課組性質苯的特殊結構（比較穩定）苯的特殊性質（比較穩定）飽和烴不飽和烴取代反應加成反應結構一、苯的結構與化學性質馬鞍山紅星中學高二化學備課組思考與交流P371.烴均可燃燒，但不同的烴燃燒現象不同。乙烯和乙炔燃燒時的火焰比甲烷的要明亮，并伴黑煙；而苯燃燒時的黑煙更多。請分析產生不同現象的原因。2.寫出下列反應方程式及反應條件。3.根據苯與溴、濃硝酸發生反應的條件，請你設計制備溴苯和硝基苯的實驗方案。反應的化學方程式反應條件苯與溴發生取代反應苯與濃硝酸發生取代反應苯與氫氣發生加成反應馬鞍山紅星中學高二化學備課組一、苯的結構與化學性質⒈氧化反應：可燃燒，但不能使KMnO4(H+)溶液褪色2C6H6

＋15O212CO2

＋6H2O點燃現象：明亮的火焰、濃煙（含碳量高）⒉取代反應⑴鹵代反應：（溴苯）

＋Br2FeBr3

＋HBr不溶于水、密度比水大的無色、油狀液體馬鞍山紅星中學高二化學備課組2Fe＋3Br2＝2FeBr3＋Br2Br＋HBrFeBr3AgNO3＋HBr＝AgBr↓＋HNO3實驗步驟：按左圖連接好實驗裝置，并檢驗裝置的氣密性。把少量苯和液態溴放在燒瓶里，同時加入少量鐵粉。在常溫下，很快就會看到實驗現象。苯的溴代反應實驗馬鞍山紅星中學高二化學備課組1.實驗開始后，可以看到哪些現象?液體輕微沸騰，有氣體逸出。導管口有白霧，溶液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體。2.Fe屑的作用是什么？與溴反應生成催化劑溴化鐵。3.長導管的作用是什么？用于導氣和冷凝回流。4.為什么導管末端不插入液面下？溴化氫易溶于水，防止倒吸。實驗思考馬鞍山紅星中學高二化學備課組實驗思考5.哪些現象說明發生了取代反應而不是加成反應？苯與溴反應生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發生了取代反應而非加成反應。因加成反應不會生成溴化氫。6.純凈的溴苯應是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復本來的面目？因為未發生反應的溴溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目，再用分液漏斗分液可得較純凈的溴苯。馬鞍山紅星中學高二化學備課組⑵硝化反應：硝基苯：苦杏仁味的無色油狀液體，不溶于水，密度比水大，有毒，是制造染料的重要原料。+HO－NO2濃H2SO450℃~60℃－NO2+H2O一、苯的結構與化學性質⒉取代反應催化劑與吸水劑馬鞍山紅星中學高二化學備課組先將1.5mL濃硝酸注入大試管中,再慢慢注入2mL濃硫酸,并及時搖勻和冷卻.向冷卻后的酸中逐滴加入1mL苯,充分振蕩,混和均勻.將混合物控制在50-60℃的條件下約10min,實驗裝置如左圖.將反應后的液體倒入盛冷水的燒杯中,可以看到燒杯底部有黃色油狀物生成,經過分離得到粗硝基苯.粗產品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌,最后再用蒸餾水洗滌.將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾,得到純硝基苯.苯的硝化反應實驗馬鞍山紅星中學高二化學備課組1.配制濃硫酸與濃硝酸混和酸時，是否可以將濃硝酸加入到濃硫酸中？為什么？2.步驟③中，為了使反應在50-60℃下進行，常用的方法是什么？3.步驟④中洗滌、分離粗硝基苯使用的主要儀器是什么？4.步驟④中粗產品用

5%

NaOH溶液洗滌的目的是什么？5.敞口玻璃管的作用是什么？濃硫酸的作用是什么？實驗思考馬鞍山紅星中學高二化學備課組一、苯的結構與化學性質⑶磺化反應：（苯磺酸）+

HO－SO3H70℃~80℃－SO3H+H2O⒊加成反應苯具有不飽和性，在一定條件下能和氫氣發生加成反應。環己烷+3H2Ni△⒉取代反應馬鞍山紅星中學高二化學備課組一、苯的結構與化學性質苯的化學性質總結⒈難氧化（不能被酸性KMnO4氧化，但可燃）；⒉易取代（鹵代、硝化、磺化），難加成（不能使溴水褪色，但一定條件下可加成）。⒊苯兼有飽和烴和不飽和烴的性質，但沒有飽和烴穩定,比不飽和烴穩定?；蛟谕ǔＧ闆r下比較穩定，在一定條件下能發生氧化、加成、取代等反應。馬鞍山紅星中學高二化學備課組2.結構特點：只含有一個苯環，苯環上連結烷基。1.定義：苯環上的氫原子被烷基取代的產物。

通式：CnH2n-6(n≥7)二、苯的同系物CH2CH3CH=CH2CH3CH3C2H5(CH3)3CC7H8C8H10C13H20思考與交流：1.比較苯和甲苯結構的異同點，推測甲苯的化學性質。2.設計實驗證明你的推測。馬鞍山紅星中學高二化學備課組實驗探究實驗2-2：取苯、甲苯、二甲苯各2mL分別注入3支試管中，各加入3滴KMnO4酸性溶液，充分振蕩，觀察現象?，F象：甲苯、二甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色。結論：苯的同系物中如果與苯環相連的碳原子上連有氫，該苯的同系物則可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，與苯環相連的烷基通常被氧化成羧基。反應機理：COOHKMnO4H+CHRR'R、R'為烴基或H原子馬鞍山紅星中學高二化學備課組二、苯的同系物3.取代反應⑴鹵代反應CH3＋Cl2＋HClFeCl3CH3ClCH3＋Cl2＋HClFeCl3CH3Cl苯的同系物發生鹵代反應時有“光側鐵苯”的要求：光側——光照取代側鏈上的氫原子；鐵苯——鐵作催化劑取代苯環上的氫原子。若光照，會出現什么情況？產物以鄰、對位取代為主馬鞍山紅星中學高二化學備課組3.取代反應2,4,6－三硝基甲苯三硝基甲苯,又叫梯恩梯(TNT)，是一種淡黃色的晶體，不溶于水。不穩定，易爆炸，是一種烈性炸藥，廣泛用于國防、開礦、筑路、興修水利等。二、苯的同系物CH3＋HNO3＋H2O濃硫酸30℃CH3NO2CH3＋HNO3＋H2O濃硫酸30℃CH3NO2產物以鄰、對位取代為主濃硫酸△

＋3HNO3＋3H2OCH3CH3NO2O2NNO2⑵硝化反應馬鞍山紅星中學高二化學備課組4.氧化反應⑴可燃性：⑵可使酸性高錳酸鉀溶液褪色（可鑒別苯和甲苯等苯的同系物）。催化劑△＋3H2CH3CH3思考與交流：1.甲苯與硝酸的反應和苯與硝酸的反應有什么不同？

2.比較苯和甲苯與KMnO4溶液的作用，以及硝化反應的條件產物等，你從中得到什么啟示？二、苯的同系物馬鞍山紅星中學高二化學備課組歸納、總結甲烷(烷烴)乙烯(烯烴)乙炔(炔烴)苯甲苯(苯的同系物)溴水不反應加成萃取萃取KMnO4（H+）不反應褪色（氧化）不反應褪色（氧化）幾種典型代表烴與溴水、KMnO4(H+)作用的比較馬鞍山紅星中學高二化學備課組二、苯的同系物側鏈和苯環相互影響：甲基對苯環的影響使取代反應更易進行，主要在鄰位和對位。苯環對甲基的影響使甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化。苯的同系物化學性質：⒈氧化反應：可燃燒；能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。⒉取代反應（更易進行，主要在鄰、對位）鹵代：光照取代在支鏈上，鐵催化取代在苯環上。硝化：三硝基取代物⒊加成反應：可以和H2、Cl2等發生加成反應。馬鞍山紅星中學高二化學備課組二、苯的同系物5.物理性質及遞變規律：⑴物理性質：碳原子個數較少的同系物，在通常狀況下都是無色、有特殊氣味的液體，密度小于水，易溶于有機溶劑，其本身也是有機溶劑。⑵遞變規律：①隨著碳原子數的遞增，苯的同系物的熔沸點，密度增大。②相同碳原子數的苯的同系物的同分異構體中，苯環上的側鏈越短，側鏈在苯環上分布越分散，物質的熔沸點越低。馬鞍山紅星中學高二化學備課組三、芳香烴的來源及其應用1．芳香烴的來源：2．芳香烴的應用：a.煤的干餾；

b.石油的催化重整。簡單的芳香烴是基本的有機化工原料。如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有機原料，可用于合成炸藥、染料、藥品、農藥、合成材料等。實踐活動：P39查閱相關資料，了解苯及其他同系物對人體健康的危害，提出使用苯時如何防止苯中毒的注意事項。馬鞍山紅星中學高二化學備課組課堂練習1.下列物質屬于純凈物的是：

A．苯B．聚乙烯C．汽油D．煤2.下列有關甲苯的實驗事實中，能說明苯環對側鏈性質產生影響的是：

A.甲苯燃燒產生帶濃煙的火焰

B.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色

C.甲苯的硝化反應生成三硝基甲苯

D.甲苯能與H2發生加成反應3.要鑒別己烯中是否混有少量甲苯，正確的實驗方法是：

A.先加足量的酸性高錳酸鉀溶液，然后再加入溴水

B.先加足量溴水，然后再加入酸性高錳酸鉀溶液

C.點燃這種液體，然后再觀察火焰的顏色

D．加入濃硫酸與濃硝酸后加熱馬鞍山紅星中學高二化學備課組課堂練習4.經測定由C3H7OH和C6H12組成的