《有機合成》教學大綱一、課程基本信息課程名稱有機合成OrganicSynthesis課程編碼SCC822811020開課院部理學院課程團隊有機合成學分2.0課內學時32講授32實驗0上機0實踐0課外學時32適用專業化學授課語言中文先修課程有機化學（2-1）、有機化學實驗（2-1）、有機化學（2-2）、有機化學實驗（2-2）課程簡介（必修）有機合成是一門化學專業學生的必修課，是從事精細化工產品的生產、科研、開發的基礎。本課程注重有機合成理論知識的傳授以及化合物合成路線的設計。通過本課程的學習，使學生在原有有機化學知識的基礎上，掌握氧化、還原、金屬有機、元素有機、環化等各單元反應，以及各類有機物的合成方法，學會具有一定難度的化合物合成路線的設計。該課程是化學專業的專業必修課程，共32學時。Organicsynthesisisarequiredcourseforseniorundergraduatestudentswhomajorinchemistry.Organicsynthesisisthefoundationofengaginginfinechemicalproductsmanufacturing,researchanddevelopment.Thiscoursemainlyfocusesonimpartingtheoreticalknowledgeoforganicsynthesisandstrategiesinorganicsynthesis.Throughstudyingthiscourse,thestudentswhoarewellacquaintedwiththebasicconceptsoforganicchemistry,canfurthermasterallkindsoforganicreactionssuchasoxidation,reduction,reactionsinvolvingorganometallicsandelemento-organiccompounds,cyclizationandsoon.Studentscanalsoacquireavarietyofsyntheticmethodsoforganiccompoundsandsyntheticroutedesignofsomecomplexcompounds.Thiscourseisarequiredcourseforthestudentswhosemajorischemistry.Thecourseconsistsof32classhours.負責人大綱執筆人審核人二、課程目標序號代號課程目標OBE畢業要求指標點任務自選1M1目標1：掌握氧化還原反應、金屬有機化學反應、元素有機化學反應、官能團保護、成環反應等基礎有機合成反應和有機化合物合成路線設計的基礎知識。能夠綜合專業基礎知識，對目標有機化合物提出合理的合成路線。是2.42M2目標2：掌握有機合成領域的新反應、新理論及新成就。了解有機合成的發展歷史、學科前沿和發展趨勢。了解復雜天然產物的逆合成分析和合成路線的設計。是6.23M3目標3：掌握逆合成分析理論，綜合運用有機合成反應和逆合成分析理論，對目標分子進行合理的逆合成分析，提出可行的合成路線。是4.24.2三、課程內容序號章節號標題課程內容/重難點支撐課程目標課內學時教學方式課外學時課外環節1第一章第一章緒論本章重點難點：有機合成反應的基本理論、有機合成反應的基本理論的運用。////21.11.1有機合成的歷史及其作用有機合成的歷史，有機合成的發展，有機合成的作用、機遇和挑戰。M21講授1預習31.21.2有機合成反應的基本理論反應試劑類型，熱力學控制和動力學控制，立體化學，反應選擇性。M21講授1復習4第二章第二章氧化還原反應本章重點難點：氧化和還原反應的作用和應用、氧化還原反應的機理與影響因素。////52.12.1氧化反應催化氧化和催化脫氫，高價金屬氧化物，有機氧化劑，其他氧化劑。M23講授3預習62.22.2還原反應催化氫化，金屬氫化物還原劑，活潑金屬還原劑，McMurry反應，非金屬還原劑：肼及其衍生物還原、氫負離子試劑、低價含硫化合物。M1,M2,M32講授，討論2復習,作業7第三章第三章金屬參與的現代有機合成反應本章重點難點：有機金屬試劑參與的反應、過渡金屬催化反應中的基元反應、過渡金屬催化反應機理。////83.13.1有機金屬化合物的反應有機鎂試劑的制備及其參與的反應，有機鋰試劑參與的反應，有機銅試劑參與的反應，有機鋅試劑的制備及其參與的反應。M1,M23講授3預習93.23.2過渡金屬參與的有機合成反應有機過渡金屬配合物中的化學鍵，催化反應中的基元反應，有機鈀配合物催化的有機合成反應,偶聯反應。M1,M2,M33講授，討論3復習,作業10第四章第四章元素有機化合物在碳碳鍵形成反應中的應用本章重點難點：元素有機化合物參與的有機合成化學反應、元素有機化合物在有機反應中的作用機理。////114.14.1有機磷化合物在碳碳鍵形成反應中的應用磷的成鍵特點，磷葉立德，Wittig反應，Wittig-Horner反應，Horner-Wadsworth-Emmons反應。M1,M21講授1預習124.24.2有機硼試劑在碳碳鍵形成反應中的應用有機硼試劑的制備方法，有機硼的羰基化和有關反應，三烴基硼的反應。M1,M22講授2預習134.34.3有機硅試劑在碳碳鍵形成反應中的應用硅的成鍵特點，烯醇硅醚，烯丙基硅烷，酰基硅烷。M1,M2,M31講授，討論1復習,作業14第五章第五章有機合成中的保護基本章重點難點：各類保護基團的特點和應用范圍。////155.15.1羥基和醛酮羰基的保護羥基的保護：醚保護基、硅醚保護基、烷氧基保護基、酯保護基，羰基保護基：縮醛、縮酮。M12講授2預習165.25.2氨基、羧基、碳碳雙鍵的保護氨基的保護：N-烷基型、N-酰基型、N-苯磺酰基型、甲酸酯型，羧基的保護：酯，碳碳雙鍵的保護。M11講授，討論1復習,作業17第六章第六章成環反應本章重點難點：Baldwin成環規則，成環反應中的立體化學、反應機理。////186.16.1非環前體的環化反應陰離子環化與Baldwin成環規則，陽離子環化，自由基環化，有機金屬化合物催化的環化反應（RCM）。M1,M22講授2預習197.17.1Corey的逆合成分析理論合成設計的重要性，逆合成分析法的基本概念，合成設計的基本策略。M1,M2,M32講授2預習206.26.2雙邊環化與環加成反應Diels-Alder反應，[2+2]環加成反應，[3+2]環加成反應，電環化反應。M1,M2,M32講授，討論2復習,作業21第七章第七章有機合成設計本章重點難點：逆合成分析法，復雜化合物的合成路線的設計。////227.27.2各種化合物的逆合成分析單官能團化合物的逆合成分析，雙官能團化合物的逆合成分析，脂環化合物的逆合成分析，雜環化合物的逆合成分析。M1,M2,M33講授，討論3復習,作業237.37.3合成策略與復雜分子合成實例會聚型合成，簡化立體化學，共同原子法和多鍵切斷，天然產物epothiloneA的合成。M1,M2,M33講授3復習,作業四、考核方式序號考核環節操作細節總評占比1平時作業1.每周布置3~5道題目，平均每次課2道題以上。2.成績采用百分制，根據作業完成準確性、是否按時上交、是否獨立完成評分。3.考核學生對有機合成反應和逆合成分析基本知識的掌握能力，學生綜合運用所學知識分析問題、解決問題的能力，題型主要有反應題和合成題。20%2大作業1.本課程要求學生根據設定主題，查閱文獻，集中展講，2-5人一組，每個同學5min展講時間。2.根據PPT制作、內容組織、展講情況、拓展情況、團隊合作等方面進行綜合評分。3.主要考查學生對于有機合成反應的綜合運用能力以及自主學習新知識的能力。20%3期末考試1.閉卷考試，成績采用百分制，卷面成績總分100分。2.主要考核學生對有機合成反應和逆合成分析基本知識的掌握能力，學生綜合運用所學知識分析問題、解決問題的能力，3.題型主要有機理題、推測結構題、有機反應題、合成題等。40%4考勤隨機點名、刷卡點名等5%5課堂表現隨機檢查學生上課精神狀態、回答問題情況5%6在線測試1.利用石大云課堂教學平臺進行2次章末在線測試2.每次50分，總分為2次成績加和。10%五、評分細則序號課程目標考核環節大致占比評分等級1M1平時作業30%[A,B,C,D]=[90-100,75-89,60-74,0-59]A-按時提交作業，反應式規范，解題思路清晰、合成步驟完整、答案準確。B-按時提交作業，反應式比較規范，解題思路比較清晰、合成步驟比較完整、答案準確。C-按時提交作業，反應式比較規范，解題思路比較清晰、合成步驟比較完整、答案比較準確.D-作業抄襲，未能按時完成，反應式不規范，解題思路混亂.2M1期末考試40%見試卷評分標準3M1在線測試20%見在線測試評分標準4M1考勤5%[A,B,C,D]=[90-100,75-89,60-74,0-59]A-全勤，無遲到早退。B-全勤，遲到早退小于2次。C-全勤，遲到早退小于4次。D-非全勤。5M1課堂表現5%[A,B,C,D]=[90-100,75-89,60-74,0-59]A-精神狀態飽滿，回答問題準確。B-精神狀態良好，問題回答較好。C-精神狀態一般，問題回答一般。D-精神狀態較差，回答問題有誤。6M2大作業100%[A,B,C,D]=[90-100,75-89,60-74,0-59]A-PPT制作專業，內容豐富準確，展講流暢，團隊協作好。B-PPT制作專業，內容較豐富準確，展講較流暢，團隊協作較好。C-PPT制作較專業，內容基本豐富準確，展講基本流暢，有團隊協作。D-PPT制作不專業，內容不豐富，展講不流暢，無團隊協作。7M3平時作業30%[A,B,C,D]=[90-100,75-89,60-74,0-59]A-按時提交作業，反應式規范，解題思路清晰、合成步驟完整、答案準確。B-按時提交作業，反應式比較規范，解題思路比較清晰、合成步驟比較完整、答案準確。C-按時提交作業，反應式比較規范，解題思路比較清晰、合成步驟比較完整、答案比較準確.D-作業抄襲，未能按時完成，反應式不規范，解題思路混亂8M3期末考試50%見試卷評分標準9M3在線測試20%見在線測試評分標準評分等級說明：[A,B,C,D,E]=[90-100,80-89,70-79,60-69,0-59];[A,B,C,D]=[90-100,75-89,60-74,0-59];[A,B,C]=[90-100,75-89,60-74,0-59];[M,N]=[80-100,0-79]六、教材與參考資料序號教學參考資料明細1圖書|有機合成化學與路線設計(第2版),巨勇,席嬋娟，趙國輝,清華大學出版社,2007,ISBN:978