第2課時有機物分子式與分子結構的確定目標與素養：1.了解測定有機化合物元素含量、相對分子質量的一般方法，能確定有機化合物分子式。(證據推理)2.知道通過化學實驗和某些物理方法可以確定有機化合物的分子結構。(科學探究)3.初步了解質譜、紅外光譜、核磁共振氫譜的原理及用途。(宏觀辨識)一、元素分析與相對分子質量的測定1.元素分析(1)定性分析：確定有機物分子的元素組成。用化學方法鑒定有機物分子的元素組成。如燃燒后，一般C生成CO、H生成H2QN生成N、、S生成SO、Cl生成HCl。(2)定量分析法(李比希法)例如：某含C、H、O三元素的未知物A,經燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質量分數為52.16%,氫的質量分數為13.14%。則:①氧的質量分數為34.70%;②CH、O的原子個數比NC):NH):NO)=2：6：1;③該未知物的實驗式為CH6O。2.相對分子質量的測定一一質譜法(1)原理用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。分子離子、碎片離子各自具有不同的相—對質量,它們在磁場的作用下到達檢測器的時間將因質量的不同而

先后有別，其結果被記錄為質譜圖(2)質荷比指分子離子、碎片離子的相對質量與其電荷的比值。質譜圖中，質荷比的最大值就表示了樣品分子的相對分子質量。例如，由圖可知，樣品分子的相對分子質量為46。二、分子結構的鑒定.紅外光譜(1)作用：初步判斷某有機物中含有何種化學鍵或官能團。(2)原理：不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。例如：分子式為GHO的紅外光譜上發現有O-H鍵，5H鍵和C-。鍵，可推知該分子的結構簡式為CH—OH.核磁共振氫譜(1)作用：測定有機物分子中氫原子的種類和數目。(2)原理：處在不同化學環境中的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現的位置也不同，而且吸收峰的面積與氫原子數成正比。(3)分析：吸收峰數目=氫原子種類，吸收峰面積比=氫原壬數之比。例如，QHk—OH的核磁共振氫譜有三個峰，面積之比為：2：3而CHOCH的核磁共振氫譜有一個峰。.判斷正誤(正確的打，錯誤的打“X”)(1)燃燒后只產生CO和代O的物質不一定只含有碳、氫兩種元素。TOC\o"1-5"\h\z()(2)根據紅外光譜可以確定有機物中化學鍵種類。()(3)核磁共振氫譜中，有幾個吸收峰就說明有幾個氫原子。(4)根據核磁共振氫譜可推知分子中有幾種不同類型的氫原子及它們的相對數目。()［答案］(1)，(2)，(3)X(4)，2.如圖是某有機物核磁共振氫譜圖，則該有機物的結構簡式是()A.CHCHCHB.CHCH===CHCHC.CHCOOGCHD.CHCHOHCH［答案］C3.經測定，咖啡因分子中各元素的質量分數是：碳49.5%,氫5.2%,氧16.5%,氮28.9%,且其相對分子質量為194.1,則咖啡因的分子式為。［答案］C8HioC2N4有機物分子式的確定1.有機物組成元素的推斷一般來說，某有機物完全燃燒后，若產物只有CC和屋0,其組成元素可能為C、H或C、H、O。欲判斷該有機物分子是否含氧元素，首先應求出產物CO中碳元素的質量及HO中氫元素的質量，然后將CH的質量之和與原來有機物質量比較，若兩者相等，則原有機物分子的組成中不含氧元素；否則，原有機物分子的組成中含氧元素。2.確定分子式的方法(1)根據有機物中各元素的質量分數，求出有機物的實驗式，再根據有機物的相對分子質量確定分子式。(2)根據有機物的摩爾質量和各元素的質量分數，求出1mol該有機物中各元素原子的物質的量，從而確定出該有機物的分子式。(3)根據有機物燃燒時消耗Q的量及產物的量，求出有機物的實驗式，再通過計算確定出有機物的分子式。(4)化學方程式法利用有機反應中反應物、生成物之間“量”的關系求分子式的方法。在有機化學中，常利用有機物燃燒等方程式對分子式進行求解。常用的化學方程式有：y點燃yc<Hy+(x+?。2>xco+2^0；C<HyCZ+(x+y-1)02--：>xCQ+yhtOo422(5)余數法用炫的相對分子質量除以14,看商數和余數。

MGH M =—=MGH M =—=AMCH 14余2除盡差2差6為烷炫為烯炫或環烷炫為快炫或二烯炫等為苯或苯的同系物等其中商數A為炫中的碳原子數，此法適用于具有特定通式的炫（如烷炫、烯炫、快炫、苯和苯的同系物等）。模型認知：分子式的確定模板.某有機物在空氣中完全燃燒時，生成水和二氧化碳的分子TOC\o"1-5"\h\z數之比為2：1,則該物質可能是（）①CH②C2H4③C2H5OH④CH3OHA.②③B.①④C.①③D.②④B［該物質完全燃燒生成水和二氧化碳的分子數之比為2：1,即NH2。）：NCQ）=2：1,則該物質中NH）:NC）=4：1,分子式滿足NC):NH)=1：4的有①CH4、④CHOH].已知由C、H、O元素組成的某化合物9.2g完全燃燒后可以得到7.6gCO2和10.8gH2O,則該化合物的分子式為（）以得到A.GHQB.GHOC.GH4QD.GH4OA.GHQB.GHOC.GH4QD.GH4O17.610.8[n(C)=44mol=0.4mol,n(H)=化X2=1.2mol,n(O)9.2g—0.4X12g—1.2X1gn(O)9.2g—0.4X12g—1.2X1g16g?mol1=0.2mol,N(C):NH):NO)=2：6：1。］01.有機物分子結構的確定1.紅外光譜法確定結構在有機物分子中，組成化學鍵或官能團的原子處于不斷振動的狀態，其振動頻率與紅外光的振動頻率相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵或官能團可發生振動吸收，不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息。.通過核磁共振氫譜可確定氫原子的種類與數目。.舉例已知：①經元素定量分析推算出其最簡式為GH6O。②經質譜法測定其相對分子質量為46,可以確定其分子式為GH6Q推測其結構可能為③紅外光譜圖表明物質A中含有C-H鍵、O—H鍵、C—。鍵,初步判斷A中含有一OH結構簡式可寫為GHs—OH④未知物A的核磁共振氫譜有三個吸收峰（如甲所示），即有三種氫原子。若是結構（a）,其核磁共振氫譜中只有一個峰，即只有一種氫原子（如乙所示）。故物質A的結構應該為（b）,即A為乙醇。甲未知物A的核磁共振氫譜乙二甲醍的核磁共振氫譜由上可知：紅外光譜和核磁共振氫譜共同結合能夠基本確定有機物的結構3.下圖是一種分子式為GHQ的有機物的紅外光譜圖，則該有機物分子可能為（）A.CHCOOGCHB.CHCHCHCOOHC.HCOOGCHCHD.（CH3）2CHC2COOH0A［本題所給選項的結構簡式分別為A項':與一C二9cH」四、B項CHCHCHCOOH0II|3C項II二c二什二9【色’叫、D項（"一CH—C二一.首先排除D項，因D項的分子式為QH10Q,與題設不符；再由圖像可知有不對稱CH,則排除B、C項，而A項存在不對稱CH、C===OWC-O-C,所以有可能。］4.現有某物質的核磁共振氫譜如圖所示。則該有機物可能是（）CHCHCHOHHOOCCEHCOOHA［由核磁共振氫譜圖中峰的個數可推知該有機物有4種不同化學環境的氫原子。四個選項中有機物的氫原子種類分別為4種、2種、2種、1種。因此只有A項正確。］有機物結構確定的其他方法（1）根據價鍵規律確定某些有機物根據價鍵規律只存在一種結構，則直接根據分子式確定其結構簡式。例如QH,只能是CHCH通過定性實驗確定實驗一有機物表現的性質及相關結論一官能團一確定結構簡式。如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有機物分子中可能含有雙鍵或三鍵。根據實驗測定的有機物的結構片段“組裝”有機物。實驗測得的往往不是完整的有機物，這就需要我們根據有機物的結構規律如價鍵規律、性質和量的規律等來對其進行“組裝”和“拼湊”。通過定量實驗確定官能團的數目，如測得1mol某醇與足TOC\o"1-5"\h\z量鈉反應可得到1mol氣體，則可說明1個該醇分子中含2個—OH。．為驗證某有機物(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)屬于烴的含氧衍生物，下列方法正確的是()A.驗證其完全燃燒后的產物只有H2O和COB.測定其燃燒產物中H2O和CO的物質的量之比C.測定其完全燃燒時消耗有機物的物質的量與生成的H2O和CO的物質的量之比D.測定該試樣的質量及試樣完全燃燒后生成的HO和CO的質量D[A項，煌的含氧衍生物或炫燃燒都生成HO和CO,不能確定是否含有氧元素，錯誤；B項，測定其燃燒產物中HO和CO的物TOC\o"1-5"\h\z質的量之比只能確定該有機物分子中碳原子、氫原子的個數比，不能確定是否含有氧元素，錯誤；C項，測定其完全燃燒時消耗有機物的物質的量與生成的H2O和CO的物質的量之比，只能確定該有機物分子中碳原子和氫原子的個數，不能確定是否含有氧元素，錯誤；D項，測定該試樣的質量及試樣完全燃燒后生成的H2O和CO2的質量，可以確定一定質量的有機物中含有碳、氫元素的質量，根據質量守恒可確定是否含有氧元素，正確。].某有機物X含GH、O三種元素，已知下列條件：①碳的質量分數②氫的質量分數③X蒸氣的體積（已折算成標準狀況下的體積）④X對氫氣的相對密度⑤X的質量⑥X的沸點，確定X的分子式所需要的最少條件是（）A.①②⑥B.①③⑤C.①②④D.①②③④⑤C[確定分子式的方法有許多種，若有碳、氫元素的質量分數，則可求出氧元素的質量分數，根據質量分數可計算各元素的原子個數之比，從而確定最簡式；再根據相對分子質量即可求得分子式，相對分子質量可由標準狀況下氣體的密度或相對密度求出。]3．下列物質的核磁共振氫譜圖中，有5個吸收峰的是（）B[核磁