二芐叉丙酮的制備與鑒定一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康耐ㄟ^(guò)利用著名有機(jī)反應(yīng)Claisen-Schmidt能力。二、實(shí)驗(yàn)原理及實(shí)驗(yàn)內(nèi)容芳香醛與含有α-氫原子的醛、酮在堿催化下能發(fā)生的羥醛縮合反應(yīng)，脫水得到產(chǎn)率很高的α，β-不飽和醛、酮，這一類(lèi)型的反應(yīng)，叫做Claisen-Schmidt（克萊森-斯密特）縮合反應(yīng)。它是增長(zhǎng)碳鏈的重要方法，可合成側(cè)鏈上含兩種官能團(tuán)的芳香族化合物、以及含幾個(gè)苯環(huán)的脂肪族體系中間體等。本實(shí)驗(yàn)將在堿催化下，由苯甲醛和丙酮反應(yīng)得到二芐叉丙酮。二芐叉丙酮細(xì)化學(xué)品。反應(yīng)方程式：反應(yīng)機(jī)理：三、試劑和原料苯甲醛，95%的乙醇，0.5M的氫氧化鈉溶液，丙酮。四、主要原料的物理性質(zhì)名稱分子式分子量熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)密度/g·cm性狀-3/℃CHO106.121781.0415苯甲醛－26無(wú)色液體，具有類(lèi)似苦杏仁的香味。76(10/4℃)CHO58.08-94.756.050.7845丙酮36CHOH46.07-114.378.40.789乙醇無(wú)色透明液體。有愉快的氣味和灼燒味。易揮發(fā)。25(158.8(351.6K)K)氫氧化鈉NaOH40.0131813902.13熔融白色顆粒或條狀，現(xiàn)常制成小片狀。易吸收空氣中的水分和二氧化碳。五、實(shí)驗(yàn)步驟在一個(gè)裝有回流冷凝管的250ml的三頸瓶里將8.0ml的苯甲醛溶解在80ml95%80ml0.5M的氫氧化鈉溶液和1.0ml均勻攪拌30min，然后用冰浴冷卻，靜置結(jié)晶。通過(guò)減壓過(guò)濾收集產(chǎn)物，用冷水然后干燥、產(chǎn)物稱重，計(jì)算產(chǎn)率。測(cè)量產(chǎn)品熔點(diǎn)和紅外光譜。六、思考題1.對(duì)產(chǎn)品的紅外光譜進(jìn)行解析。2.如果增加丙酮的實(shí)驗(yàn)用量，是否可提高二芐叉丙酮的產(chǎn)量？3.如堿的濃度偏高時(shí)，反應(yīng)會(huì)有何不同?4.二芐叉丙酮有幾種立體異構(gòu)體？如果要想知道產(chǎn)品中是否含有這些立體異構(gòu)體，需要作哪些測(cè)試？ββ。H1實(shí)驗(yàn)?zāi)康?實(shí)驗(yàn)原理吡啶作用下發(fā)生分子內(nèi)β丙二酮酯，再在冰醋酸/℃Fries重[7]3儀器和試劑，3244實(shí)驗(yàn)內(nèi)容gg。1g℃。g（4，5g55。gmolg。g1g，；v。H,113C,33參考文獻(xiàn)K,CJ,,,,.,,.,,,,.,,,,.,,植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑2,4-二氯苯氧乙酸的制備一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康闹参锷L(zhǎng)調(diào)節(jié)劑是在任何濃度條件下都能影響植物生長(zhǎng)和發(fā)育的一類(lèi)化合經(jīng)合成了一些與生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑功能相似的化合物，通常包括內(nèi)呼吸轉(zhuǎn)移的調(diào)節(jié)劑，如2,4-二氯苯氧乙酸（2,4-D）就是一種有效的除草劑。而吲哚乙酸是第一個(gè)被2二乙氨基乙基甲苯基醚和它的同系物。本實(shí)驗(yàn)將合成2,4-二氯苯氧乙酸。二、實(shí)驗(yàn)原理及實(shí)驗(yàn)內(nèi)容苯氧乙酸作為防霉劑，可由苯酚鈉和氯乙酸通過(guò)Williamson合成法制備。通過(guò)它的氯化，可得到對(duì)氯苯氧乙酸和2,4-二氯苯氧乙酸（簡(jiǎn)稱2,4-D草，二者都是植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑。氫和用次氯酸鈉在酸性介質(zhì)中的氯化，避免了直接使用氯氣帶來(lái)的危險(xiǎn)和不便。其基本反應(yīng)如下：+O+HO2222+H++H2O+HO22[HOCl]和ClO是良好的氯化試劑。+22本實(shí)驗(yàn)反應(yīng)方程式：OCHCOONa2NaCOClCHCOOH23ClCHCOONa22NaOHOCHCOONa2OCHCOOH2HClOCHCOOH2OCHCOOH2FeCl3+HCl+HO22ClOCHCOOH2OCHCOOH2H++2NaOClClClCl三、試劑和原料3.8g（0.04mol）氯乙酸，2.5g（0.027mol）苯酚，飽和碳酸鈉溶液，35％四氯化碳。四、主要原料的物理性質(zhì)名稱分子式分子量性狀-3ClCHCOO94.49H61~631881821.58氯乙酸苯酚無(wú)色結(jié)晶，有潮解性2CHO94.1160.051.07142～43無(wú)色或白色晶體，有特殊氣味66CHO16117冰醋酸無(wú)色液體，有強(qiáng)烈刺激性氣味242四氯化CCl碳153.84-22.876～771.595無(wú)色、易揮發(fā)、4不易燃的液體。具氯仿的微甜五、實(shí)驗(yàn)步驟1．苯氧乙酸的制備在裝有攪拌器、回流冷凝管和滴液漏斗的100ml三頸瓶中，加入3.8g5ml至溶液pH值為7～8。然后加入鈉溶液至反應(yīng)混合物pH值為12，在沸水浴中加熱pH值會(huì)下降，應(yīng)補(bǔ)加氫氧化鈉溶液，保持pH值為12，在沸水浴上再繼續(xù)加熱15min。反應(yīng)完畢后，將三頸瓶移出水浴，趁熱轉(zhuǎn)入錐形瓶中，在攪拌下用濃鹽酸酸化至pH值為3～4。在冰浴中冷卻，析出固體，待結(jié)晶完全后，抽濾，粗產(chǎn)物用冷水洗滌2～3次，在60～65℃下干燥，產(chǎn)量3.5～4g（純苯氧乙酸的熔點(diǎn)為98～2．對(duì)氯苯氧乙酸的制備上述制備的苯氧乙酸和10ml冰醋酸。將三頸瓶置于水浴加熱，同時(shí)開(kāi)動(dòng)攪拌。待水浴溫度上升至55℃時(shí)，加入少許（約20mg）三氯化鐵和10ml濃鹽酸。當(dāng)水浴溫度升至60～70℃時(shí)，在10min內(nèi)慢慢滴加3ml后保持此溫度再反應(yīng)20min。升高溫度使瓶?jī)?nèi)固體全溶，慢慢冷卻，析出結(jié)晶。抽濾，粗產(chǎn)物用水洗滌3次、干燥。粗產(chǎn)物可直接用于（若粗品用乙醇－水重結(jié)晶，干燥后產(chǎn)量約3g，純對(duì)氯苯氧乙酸的熔點(diǎn)為在100ml錐形瓶中加入（0.0066mol）干燥的對(duì)氯苯氧乙酸和12ml冰醋19ml5％的次氯酸鈉溶液。然后將錐形瓶從冰浴中取出，待反應(yīng)物溫度升至室溫后再保持5min。此時(shí)反應(yīng)液顏色變深。向錐形瓶中加入50ml水，并用6mol/L的鹽酸酸化至剛果紅試紙變藍(lán)（pH3.5-5.225ml乙醚萃取2次。合并醚萃取液，在分液漏斗中用15ml水洗滌后，再用15ml10％的碳酸鈉溶液萃取產(chǎn)25ml水，用濃鹽酸酸化至剛果紅試紙變藍(lán)。抽濾析出的晶體，并用冷水洗滌2～3次，干燥后產(chǎn)量約，粗品用四氯化碳重結(jié)晶，干燥產(chǎn)品（純2,4-二氯苯氧乙酸的熔點(diǎn)為138六、思考題1.請(qǐng)說(shuō)明本實(shí)驗(yàn)中各步反應(yīng)調(diào)節(jié)pH值的目的。2．若次氯酸鈉加入過(guò)量，會(huì)使產(chǎn)量增加還是降低？備注：2，4-D的合成前兩步反應(yīng)產(chǎn)率都比較高，有部分同學(xué)在第三步反應(yīng)處理后收率很低。其主要原因是在合并醚萃取液，在分液漏斗中用15ml水洗滌后，再用15ml10這步做得不好。因?yàn)楫a(chǎn)物在乙醚液中，要和碳酸鈉溶液反應(yīng)，很多同學(xué)振搖非常不充分，導(dǎo)致產(chǎn)率低，產(chǎn)品顏色深。我們?nèi)∮昧怂麄兲幚磉^(guò)乙醚液，再加堿萃取，仍然能液漏斗中用15ml水洗滌后，乙醚液轉(zhuǎn)移入錐形瓶中，加入15ml10％的碳酸鈉溶液，加入攪拌子，攪拌不低于10方法，產(chǎn)品顏色淺很多，產(chǎn)率高。。。辣椒中含有多個(gè)顏色鮮艷的色素成分，它們很容易通過(guò)薄層色譜（）ββ。CH3OH33OHC3CH3333CH3HOO3OCR33OHC3