1、專題4 烴的衍生物第一單元 鹵代烴第二課時1二、鹵代烴的分類1、按鹵素原子種類2、按鹵素原子數目3、根據烴基氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴 一鹵代烴： CH3Cl 、CH3CH2Cl多鹵代烴： CH2Cl2、 CH2CH2 Br Br 飽和鹵代烴： CH3CH2Br不飽和鹵代烴：CH2 = CHCl脂肪鹵代烴芳香鹵代烴：X2三、鹵代烴的性質（1）、狀態：常溫下，除CH3Cl、C2H5Cl、CH2=CHCl少數為氣體外，多數為液體或固體；（2）、熔沸點：互為同系物的鹵代烴熔沸點隨碳原子數的增多而升高，沸點和熔點比相應的烴要大（3)、溶解性：難溶于水，易溶于有機溶劑；除脂肪烴的一氟代物、一氯代物等

2、部分鹵代烴外，液態鹵代烴的密度都比水的密度大。某些鹵代烴本身是很好的有機溶劑。如：CH2Cl2、氯仿、四氯化碳等1、鹵代烴的物理性質：3取代反應(水解反應):消去反應:有什么規律？有什么規律？只要是鹵代烴就行了。連有鹵素原子的碳原子的相鄰碳原子上必需有氫原子。2、鹵代烴的化學性質4用化學方程式表示下列轉變NaOH 醇HCl適當溶劑消去加成已知：5用化學方程式表示下列轉變NaOH 醇 消去Br2 水加成 NaOH 水 取代6拓展視野：P63 CH3 CH2 CH =CCH3CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 C=CH2CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CCH3CH CH3 CH3 CH

3、2 CH2 CCH3CH2 CH3Br醇、NaOH7四、鹵代烴的結構:2、鹵素原子是鹵代烴的官能團。 由于氟，氯，溴，碘的非金屬性比碳強，所以之間的共用電子對偏向鹵原子，發生化學反應時，一般是斷裂。1、飽和一鹵代烷的通式：CnH2n+1X83、鹵代烴的命名：從離X原子最近的一端編號，命名出X原子與其它取代基的位置和名稱。選主鏈含連接X的C原子在內的最長碳鏈為主鏈，命名“某烷”。編號命名X原子位次鹵原子名稱取代基位次取代基名稱母體名稱。9練習：命名下列鹵代烴(CH3)2CHBr (CH3)3CCHBrCH(CH3)2 CH2ClCHClCH2CH32-溴丙烷3-溴-2，2，4-三甲基戊烷1，2-

4、二氯丁烷10 含連接 X 的C原子在內的最長不飽和碳鏈為主鏈，命名“某烯” 從離雙鍵或三鍵最近的一端編號，其他命名同飽和鏈狀鹵代烴命名下列鹵代烴CH2CHCH2CH2BrCH2CHCHCH2BrCH34-溴-1-丁烯4-溴-3-甲基-1-丁烯 不飽和鏈狀鹵代烴的命名：111、一鹵代烴同分異構體的書寫方法例：寫出C4H9Cl的同分異構體碳鏈異構官能團(鹵原子)位置異構五、鹵代烴的同分異構體等效氫問題練習：書寫分子式C5H11Cl同分異構體。122、二鹵代烴同分異構體的書寫方法3、多鹵代烴同分異構體的書寫方法練習： 二氯代苯有 3 種同分異構體， 則四氯代苯有 種同分異構體。練習：寫出C3H6Cl

5、2的同分異構體定一移一法131、烷烴和鹵素單質在光照條件下取代2、芳香烴和鹵素單質在催化劑作用下取代3、烯烴或炔烴等不飽和烴與HX、X2發生加成反應六、鹵代烴的制備如何用乙烯制得純凈的氯乙烷？CH3CH3+ Cl2 CH2=CH2 + HCl不合理合理14烴、鹵代烴、醇之間的衍變關系CH2=CH2 CH3CH2-Cl CH3CH2-OH15七、鹵代烴在有機合成中的應用1、引入羥基RX + H2O ROH + HXNaOH溶液 2、引入不飽和鍵CCH XNaOH醇溶液C=C + HX163、改變官能團的位置4、改變官能團的數目請由1丙醇為主要原料，選擇相應試劑制取少量2丙醇。1丙醇消去丙烯加成

6、HCl2氯丙烷2丙醇水解請由1丙醇為主要原料，選擇相應試劑制取少量1，2丙二醇。1丙醇消去丙烯加成 Cl2,2二氯丙烷1,2丙二醇水解17練1. 根據下面的反應路線及所給信息填空。ACl2、光照ClNaOH、乙醇Br2的CCl4溶液 B（1）A的結構簡式是_名稱是_（2）的反應條件及類型是_ 的反應條件及類型是_（3）反應的化學方程式是 _環己烷取代反應消去反應BrBr+2NaOH醇+2NaBr+2H2O18練2、以溴乙烷為原料,無機物自選,合成乙二醇 聚乙二酸乙二酯CH2CH2OOOCOC19RCH=CH2HBr適當的溶劑HBr，過氧化物適當的溶劑（請注意H和Br所加成的位置） 練3、在有機

7、反應中，反應物相同而條件不同，可得到不同的主產物。下式中R代表烴基，副產物均已略去。請寫出實現下列轉變的各步反應的化學方程式，特別注意要寫明反應條件。1.由CH3CH2CH2CH2Br 分兩步轉變為CH3CH2CHBrCH32.由(CH3)2CHCH=CH2 分兩步轉變為(CH3)2CHCH2CH2OH201、鹵代烴的用途溶劑鹵代烴致冷劑醫用滅火劑麻醉劑農藥八、鹵代烴對人類生活的影響21 含有鹵素原子的有機物大多是由人工合成得到的，鹵代烴用途十分廣泛，對人類生活有著重要的影響。八、鹵代烴對人類生活的影響交流與討論P60頁FFFFCC CF2CF2 n 催化劑n 說明：鹵代烴中鹵素含量越高，可燃

8、性越弱 問題：為什么聚四氟乙烯可用于不粘鍋？七氟丙烷可用于滅火？聚四氟乙烯四氟乙烯22聚氯乙烯（PVC）化學穩定性好，耐酸堿腐蝕，使用溫度不宜超過60，在低溫下會變硬。分為：軟質塑料和硬質塑料23聚四氟乙烯塑料王242、鹵代烴的危害 氟氯烴隨大氣流上升，在平流層中受紫外線照射，發生分解，產生氯原子，氯原子可引發損耗臭氧的反應，起催化劑的作用，數量雖少，危害卻大。氟利昂，有CCl3F、CCl2F2等，對臭氧層有破壞作用。25 氟利昂（freon），有CCl3F、CCl2F2等，對臭氧層的破壞作用。26 氟氯烴（氟里昂）（CF2Cl2 等）性質：無色無味氣體，化學性質穩定，無毒，易揮發，易液化，不

9、燃燒。用途：制冷劑，霧化劑，發泡劑，溶劑，滅火劑。危害：CF2Cl2 CF2Cl + Cl 紫外光Cl + O3 ClO + O2ClO + O3 2O2 + Cl 271、噴霧推進器 使油漆、殺蟲劑或化妝品加壓易液化，減壓易汽化2、冷凍劑 氟利昂加壓易液化，無味無臭，對金屬無腐蝕性。當它汽化時吸收大量的熱而令環境冷卻3、起泡劑 使成型的塑料內產生很多細小的氣泡氟氯碳化合物的用途2829一個氯原子可破壞十萬個臭氧分子30鹵代烴的功與過31化學史話P61頁DDT的分子結構模型CHCCl3ClClDDT分子的結構簡式交流與討論P62頁32 DDT ( 1,1-二對氯苯基-2,2,2-三氯乙烷 )殺蟲性能強，有觸殺和胃毒殺蟲作用，對溫血動物毒性低，過去一直作為重要的殺蟲劑得到廣泛使用。 P.H