1、2021 屆高考化學三輪專題強化有機化學基礎（B）5：有機化學基礎】咖啡酸苯乙酯因具有極強的抗炎和抗氧化活性得以在食品、醫學以及其他領域廣泛應用。通過下列途徑可合成咖啡酸苯乙酯。已知：A 4 能發生銀鏡反應，與FeCl 溶液發生顯色反應。3（1）A的結構簡式，E的分子式。（2）D中含氧官能團的名稱。由、E生成咖啡酸苯乙酯的反應類型。由A生成B的化學方程式。同時滿足下列條件的C的同分異構體（不含C本身）種（不考慮立體異構）。能發生銀鏡反應與FeCl 溶液發生顯色反應3參照上述合成路線，設計一條由CH 的合成路線。（合成路線的表示方法為：3的合成路線。（合成路線的表示方法為：OH 和苯酚為原料制備

2、2目標產物）聚乙烯醇肉桂酸酯G )。目標產物）已知以下信息：.；.D能使酸性KMnO.；4.同溫同壓下，實驗測定B 氣體的密度與氣態己烷的密度相同，B 中含有一個酯基和一個甲基。請回答下列問題：A的化學名稱。由C生成D的過程中可能生成多種副產物，其中與D互為同分異構的有機物的結構簡式。B的分子式。由D和F生成G的化學方程式。滿足下列條件的C的同分異構體種(不考慮立體異)。該有機物是一種二元弱酸，并能使FeCl 3 溶液顯色；苯環上有三個取代基，并能發生銀鏡反應。由D經如下步驟可合成K：H中官能團的名稱。I的結構簡式。AC6H O是一種重要的化工原料，廣泛用于制造樹脂醫藥等。6.以A、B 為原料

3、合成扁桃酸衍生物F 的路線如下。(1)A的名稱；B的結構簡式是 。(2)中羥基氫原子的活性由強到弱的順序是(2)中羥基氫原子的活性由強到弱的順序是D的結構簡式。寫出F與過量NaOH溶液反應的化學方程式： 。若E3個六元環，則E的結構簡式是 。.以A 為原料合成重要的醫藥中間體K 的路線如下。GH的反應類型。(7)(7)G反應生成、H 和水，化學方程式是環氧樹脂因其具有良好的機械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結性能，已廣泛應用于涂料和膠黏劑等領域。下面是制備一種新型環氧樹脂的合成路線：已知以下信息：回答下列問題：A是一種烯烴，化學名稱，C中官能團的名稱為 。由B生成C的反應類型。(3)由C生成

4、D的反應方程式(4)E的結構簡式。E 的二氯代物有多種同分異構體，請寫出其中能同時滿足以下條件的香化合物的結構簡式。能發生銀鏡反應；核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為 3:2:1。假設化合物DF和NaOH1 mol若生成的NaCl 和O 765 g，則G 的n值理論上應等于2 。席夫堿類化合物G在催化、藥物、新材料等方面有廣泛應用。合成G:已知以下信息:1 mol B 2 mol C 不能發生銀鏡反應D 屬于單取代芳烴,其相對分子質量為 106核磁共振氫譜顯示F 苯環上有兩種化學環境的氫RNH +RNH +2+H O2(1)由A生成B的化學方程式反應類型. (2)D的化學名稱由D生成E的化學方

5、程式(3)G的結構簡式.F的同分異構體中含有苯環的還種不考慮立體異),其核磁共振氫譜為4組峰,且面積比為6:2:2:1的寫出其中一的結構簡).由苯及化合物C經如下步驟可合成N-:反應條件1所選用的試劑反應條件2所選用的試劑為 .I的結構簡式.(Paracetamol),(圖中B 和B 、C C ,無機產1212物略去):已知:請按要求填空已知: （1）.寫出A分子中官能團名:;C 1為:。（2）.寫出由D生成撲熱息痛的化學方程:。（3）.寫出反應和的反應類:,。（4）.工業上設計反應、,而不是只通過反應得到C 、C ,其目12的是:。（5）.撲熱息痛有很多同分異構體,符合下列要求的同分異構體有

6、 5 種:(1) 是對位二取代苯;(II)苯環上兩個取代基一個含氮不含碳、另一個含碳不含氮;(III)兩個氧原子與同一原子相連。其中 2 種的結構簡式是和,3 種同分異構體的結構簡式 和,3 種同分異構體的結構簡式以A為原料，經過以下途徑可以合成一種重要的制藥原料有機物F。已知：.（R、R、R均代表烴基，X 代表鹵素原子） .A 53 已知：.寫出A的結構簡；E中含氧官能團的名稱為 。DE的反應類型，EF的反應類型是 。寫出反應的化學方程。符合下列條件的C的同分異構體種（不考慮順異構）。苯環上有兩個取代基 b.能與NaOH 溶液反應（5）C 的所有同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號（或數

7、據完全相同的（填字母序號）核磁共振儀C.質譜儀D.紅外光譜儀（6）以A （6）以A 為原料可以合成高分子化合物（），請設那可丁是一種藥物，為支氣管解痙性鎮咳藥，能解除支氣管平滑肌痙 攣，抑制肺牽張反射引起的咳嗽，化合物H 合成路線如圖：已知：（1）反應的條件為。（2）反應的反應類型為。（3）化合物G 的結構簡式為。（4）下列說法正確的是。a.物質D 能與FeCl 溶液發生顯色反應3物質F具有堿性物質G能和銀氨溶液發生反應物質H的分子式是C H NO12154寫出CD的化學方程式。同時滿足下列條件的化合物A的同分異構體 種。可以與活潑金屬反應生成氡氣，但不與NaHCO3溶液反應；分子中含有結構；

8、（分子中含有結構；（7）已知CH CHCH2Cl23 500 CCHCHCH Cl，請以、CH CHClCH 為原2233料合成化合物，寫出合成路線流程圖（無機試劑任選） 料合成化合物，寫出合成路線流程圖（無機試劑任選）化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：的反應類型。有機物D所含官能團的名稱。反應所需的試劑和條件分別和 。反應生成G和X兩種有機物，X的一種主要用途是 。反應的化學方程式（反應物C H67式表示）。寫出滿足下列條件的D的同分異構體的結構簡式： （不考慮立體異構，寫出一種即可）苯環上含有三個不同取代基；BrS用結構簡含酯基且能發生銀鏡反應；含氨基但與苯環不直接相連含酯基且

9、能發生銀鏡反應；（7）請設計由對甲基苯甲醇制備的合成路線（無機試劑任選（7）請設計由對甲基苯甲醇制備洛匹那韋（Lopinavir）是抗艾滋病毒常用藥，在“眾志成城戰疫情” /利托那韋合劑被用于治療重癥COVID-19 洛匹那韋的合成路線可設計如下：（1）A的化學名稱；A制備B反應的化學方程式為 （注明反應條件）。（2）D生成E的反應類型；F中能與氫氣發生加成應的官能團名稱。（3）C的分子式；一定條件下能發生縮聚反應化學方程式。（4）K CO23具有堿性，其在制備D 的反應中可能的作用是 。（5）X 是C 的同分異構體，寫出一種符合下列條件的X 的結構簡式 。含有苯環，且苯環上的取代基數目2含有

10、硝基有四種不同化學環境的氫，個數比為 6:2:2:1（6）已知CH COOH（6）已知CH COOHOCH COCl（2,6二甲基苯氧基）乙酰氯33ClCHCOOCH2CH 、K CO232為原料制備該物質的合成路線（其他無機試劑任選）。參考答案1.答案：（1.答案：（1）； C H O810取代反應（或酯化反應）（4）（5（4）（6）答案：（6）(2)(3)C H O(2)(4)462(4)(6)(6)碳鹵鍵、羧基 B 的摩爾質量與己烷相同，為86m1B 分子中含有一個酯發生加聚反應生成E，E 在H 作用下生成F，結合F 的分子式可推知F 為，E ，E 為，B 為CH COOCH3CH ；A

11、2式為。為，D 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，且能與F 發生酯化反應生成G，則 D 中含有羧基，結合式為。為，D 能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，且能與F 發A的化學名稱是苯甲醛。的有機物的結構簡式為。由C生成D的過程中可能生成多種副產物，其中與D的有機物的結構簡式為。B為COOCHCH ，分子式為CHO 。與I 反應生成與I 反應生成3，則A 為，與Cu(OH) 2反應后酸化生成的C。為，其官能團的名稱為碳鹵鍵、羧基；在D和F發生酯化反應生成。為，其官能團的名稱為碳鹵鍵、羧基；在C的同分異構體滿足下列條件：該有機物是一種二元弱酸，并能使FeCl3個取代基，并能發生銀鏡3一個取代基為 CH或3 種結構：

12、2CHCHO一個取代基為 CH或3 種結構：2CHCHO2，苯環上不同化學環境的氫原子分別有 2 種、3種、16，苯環上不同化學環境的氫原子分別有 2 種、3(6)由(6)由K 為六元環酯推可知、與HBr 發生加成反應生成的HNaOH 水溶液中水解生成I，I 的結構簡式為。NaOH 水溶液中水解生成I，I 的結構簡式為。(2)(3)(4)(3)(4)(5)(7).(6)還原反應(5)(7)解析：.(1)A與B發生加成反應生成C，根據A 的分子式C 解析：.(1)A與B發生加成反應生成C，根據，B ，B 是OHC 。C中C中羥基氫原子的活性由強到弱的順序是。CCH OH。3。在濃硫酸催化作用下加

13、熱發生酯化反應生成的D 為可知可知G發生還原反應生成的H為，H 與丙烯醛，F 中含有酯基、酚羥基和溴原子，均可以與D與濃氫溴酸在加熱條件下發生取代反應生成的F，F 中含有酯基、酚羥基和溴原子，均可以與。NaOH 溶液發生反應，因此F 與過量NaOH 溶液反應的化學方程式為。物E，結構簡式為。若E3個六元環，說明兩分子物E，結構簡式為。環上的鄰位取代反應生成G，G 是，對比G和H環上的鄰位取代反應生成G，G 是，對比G和H的分子式，(生加成反應生成，CH2CH在硫酸加熱條件下反應形成K。和H O，根據質量守恒定律可得反應的化學方程式為2(6)G 為，(6)G 為，H為。GH發生硝基被還原為氨基(

14、7)一定條件下，與發反應產生、。答案：(1)(2)加成反應。(5)；(5)；解析：(1)3 個碳原子的烯烴A 是丙烯。由合成路線圖知，丙烯與氯氣在光照條件下發生甲基上的取代反應，生成的B 為CHCHCH 與HOCl 與HOCl 發生碳碳雙鍵上的加成反應，生成的C 為或，B 再(3)(或(3)(或)(4)，C 中官能團為羥基和氯原子。B，C 中官能團為羥基和氯原子。成NaC1 和H O ：2或C成NaC1 和H O ：2或。(苯乙酮)。將信息中的 R改為苯基分別得到E和F的結構簡式，。(苯乙酮)。E的二氯代物的分子式為C H OCl ，屬于芳香族化合物，表明含有苯862環，能發生銀鏡反應說明含有

15、醛基( CHO)，峰面積比為 3:2:1 說明有 1個 CH 兩個氯原子在苯環上為對稱位置)苯環上為對稱位置)，滿足上述條件的同分異構體結構有、。由G1 mol G需要(n2)mol DF發生取代反應，有(n2)mol D參與反應，則生成(n2)mol HCl，HCl與。NaOH反應生成NaCl和O ，可知生成1 mol單一聚合物G時，產生2(n2)mol NaCl和(n2)mol 5.答案：(1);消去反應(2)5.答案：(1);消去反應(2)乙苯;O ，即(n 2)mol 58.5g mol1 18g mol1 765g ，解得2(4)19;(5)濃硝酸、濃硫酸;鐵粉/稀鹽酸;鏡反應和A的

16、分子式C HCl,(4)19;(5)濃硝酸、濃硫酸;鐵粉/稀鹽酸;鏡反應和A的分子式C HCl,可推得B的結構簡式:613,A 的結構簡式為:,C 的結構簡式為:簡式為:,C 的結構簡式為:;D ,其分子量為n為:為:;F2種H可知,發生硝化反應時硝基取代了對n ,則推得 n=8,故其結構簡式-6(3)(3)位上的H原子,故E和F:、;結合反(2)D 的結構簡式為:,由D生成E位上的H原子,故E和F:、;結合反(2)D 的結構簡式為:,由D生成E發生的是對位上的硝化反應;(3)根據所給信息可知,C()和F()發生取代反應,其中,羰基上的C和O之間的雙鍵斷,NH2上的2歌(3)根據所給信息可知,

17、C()和F()發生取代反應,其中,羰基()時,3 種,()時,3 種,()4 種,()時有 2 種,還可以-NH-CH3與CH - 3 種,還可以是3連在苯1 1 種,還可以是1 種,還可以是-CH -CH -NH 連在苯222-CH3連在苯環上 1 種,還可以是-CH2-NH-CH3連在苯;環上 1 種,故同分異構體一共 19 種.其中符合題中核磁共振氫譜要求的是;(5)由發生硝反應生成硝化反應的條件是濃硫酸、濃硝酸加熱;在鐵粉和鹽酸作用下(5)由發生硝反應生成硝化反應的條件是濃硫酸、濃硝酸加6.答案：（6.答案：（1）.醚鍵,被還原為NH .2的結構簡式為:;(4)F 的結構簡式為:;(4

18、)F 的結構簡式為,還有兩個取代基在鄰位和間位兩種,()、對位()時,分別把NH ,鄰位2可以把乙基CH CH 分成兩個CH ,兩個CH ()、間位2333（2）.（3）.取代反應（2）.（5）（4）.（5）7.（17.（1）；羰基（3）（4（3）（6）（5（6）推出A 為、EF推出A 為、EF為，其含氧官能團為羰基。（2）對比D、E 的結構簡式可知D E 是取代反應；EF成羥基，為還原反應。根據b 可知苯環上連有羥基，因含兩種官能，其含氧官能團為羰基。團，故還應含碳碳雙鍵，又苯環上有兩個取代基，1 個為羥基，則另外 1個取代基為CH CHCH 個取代基為CH CHCH 或3或CH CH CH

19、22，兩個取代基在苯（5）C 的同分異構體含有的元素相同，故元素分析儀顯示的信號完全相同；因同分異構體中氫原子環境不同，故核磁共振儀顯示的信號不完全相同；質譜儀顯示的是不同片段的相對分子質量，不同的同分異構體的片段不同，質譜儀中顯示的信號不完全相同；紅外光譜儀顯示的是化學鍵或官能團信息，不同的同分異構體的官能團可能不同，故紅外光譜儀顯示的信號不完全相同。8.答案：（1）H；（或酸化）（2）取代反應（3）（4（3）（5）（7）（5）（7）B 為；結合 H 的結構簡式和已知信息b解析：A 和溴單質發生取代反應生成B，B 發生水解反應生成C，C 發生已知信息且中的反應生成B 為；結合 H 的結構簡式

20、和已知信息b中的反應知G 的結構筒式為。（1）反應為酚鈉和酸生成酚羥基的反應，所以該反應的條件為H中的反應知G 的結構筒式為。（2）G 中的H 原子被甲基取代，所以反應的反應類型為取代反應。（3）化合物G 的結構簡式為。（3）化合物G 的結構簡式為。3以溶液發生顯色反應，a 項錯誤；F 含有氨基，所以物質F 具有堿性，項正確；G 為，不含醛基和甲酸酯基，所以G 不能和銀氨溶液發生反應，c 項錯誤；物質H 的分子式是C H，不含醛基和甲酸酯基，所以G 不能和銀氨溶液發12154d 項正確。（5）C 發生已知信息a 中的反應生成D，CD 的化學方程式為。（6）可以與活潑金屬反應生成氫氣，但不與Na

21、HCO羥基，不含羧基。分子中含有結構，說明含有酯基。又含有苯羥基，不含羧基。分子中含有結構，說明含有酯基。又含有苯溶液反應，說明含有、COOCH ，二者有鄰、間、33種位置關系；若兩個取代基為一OH、HCOOCH，二者有鄰、間、對23 、COO3 種3CH CHClCH 為原料合成化合物，33位置關系；若兩個取代基為CH OH 、CH CHClCH 為原料合成化合物，33置關系。所以符合條件的A 置關系。所以符合條件的A 12 種。以、可以由和ClCH CHClCH Cl 發生已知信息a 中的反應得到，22ClCH CHClCl Cl 可由CHCHCH Cl可以由和ClCH CHClCH Cl 發生已知信息a 中的反應得到，22222222CHCHCH 發生取代反應得到，CHCHCH 可由CH CHClCH 發生消去反應得23