1、第一章 緒論什么是有機化合物？有機化合物有哪些特性？什么叫 鍵？ 鍵？什么叫“雜化軌道”？碳的成鍵狀態與雜化狀態之間有什么關系？其次章 烷烴和環烷烴烷烴用系統命名法命名以下化合物：CH3CH2CHCHCH2CH2CH3(CH3)2CHC(CH3)2CH3CH(CH3)2CHCH3CHCH33CH CHCH23CH CH CHCCH CH CH322CHCH(CH )33 23(4)(5)指出上述化合物中的伯、仲、叔、季碳原子。C H49Br、C H6Br 全部的構造異構體。以下化合物的系統命名對嗎？如有錯誤，指出錯誤之處，幷給出正確命名。1 2-乙基丁烷(5) 2,4-2甲基己烷畫出 1,2-

2、二溴乙烷最穩定及最不穩定的構象的紐曼投影式，幷寫出該構象的名稱。設想甲烷氯化反響的歷程包括以下各步驟：Cl2ClH+CH4+Cl22ClCH3Cl+HHCl+Cl計算每一步反響的 H ；從能量方面看，這個反響可不行行？在理論上，可以通過一些什么途徑來生成自由基？伯仲叔碳自由基的穩定性次序是怎么樣的？環烷烴命名以下化合物：FCH3FCH3CHBrCH3OHO32HCCH32(b)(c)(d)CHHCH3HCH3(h)(j)(k)(l)(m)寫出以下化合物的構象式：(1)完成以下反響式：CH3(2)(3)(4)H2H2 /NiBr2HI?1 構象差？畫出以下化合物的穩定構象：CH33HCH33HC

3、l(1)CH3(2)CH3CH3(3)CH3H第三章 對映異構找出以下化合物分子中的對稱元素，推斷有無手性，如有手性，寫出其對映體。3CHPhCl3CHPhCHCl(1)3O O Me(2)(3)(4)CH CH232CHOHOHHOHCOOH3CHCOOH3CHClNCHCH2OH(5)NO2(6)NO2HClCO2H73H(8)以下化合物哪些是一樣的，哪些是對映體？哪些是非對映異構體？(1)CH3HBrHCH3HCH3BrHHCH3HBrH3BrH3BrOHHClHCl(3)OHHBrHCH3BrClHBrHHHBrHH33(4)CHBr3BrC H25HC HH25寫出以下化合物的Fis

4、cher 投影式，幷用(R)或(S)標出每個手性碳的構型。CH CHEtBrClH23(1)BrCHCN(2)CHHCC3DCHD3(3)ClH3CHCH3(4) CH3CH NH2(5)HOHHHOCHOHCH2OHC H510O(A)具有旋光性，催化加氫后，生成的醇 C H512O(B)沒有旋光性，試寫出(A)和(B)的構造式。1,2,3,4,5,6-環己六醇分子中，六個羥基在環平面的上下有以下幾種排列方式，找出上面各式中的對稱元素，幷推斷有無手性；寫出各化合物最穩定的椅式構象。山梗烷啶是I是從印度煙葉中分別得到的一種化合物，它沒有旋光性，也不行被拆分，試寫出它的立體構造。OHOHC HN

5、C H65H65第四章 鹵代烷11,2-二氯乙烷各種構象的紐曼投影式；這些構象中哪個最穩定？為什么？21,2-二氯乙烷的偶極矩隨溫度降低而減小：溫度/K223248273298323為什么？偶極矩/D1.131.211.301.361.42命名或寫出構造式：F(1)CH3Br(2)(3) 烯丙基氯 (4) 1-苯基-2-溴乙烷完成反響式：CHCHCH+HBr?NaCN?23CH2CHCH+3HBr過氧化物?H O/KOH2?CH2CHCH3+Cl2500oC?Cl2 + H2O?CH3CH2OCH2CH2Br+NaCNEtOH/H2O?ClCH2CH2CHCH2CH3 +NaI (1 mol)

6、ClClCH2CH2CH2CH2Cl+Na2SCH3COCH3?C4H8SCH3CHCH2CH2Br+ZnBrCH3CH2CH2CH2CH2CH2BrEtOH?Mg / Et2O?D2O?用丁醇為原料合成以下化合物：1 辛烷 2丁烷 3戊烷 4己烷1-溴環戊烷在含水乙醇中與氰化鈉反響，參加少量碘化鈉能使反響速率加快，解釋為什么？請解釋以下碳正離子的穩定性次序： (b)(c)(d)給出以下碳正離子的穩定性次序：CH2CHCHCH233(b)(c)解釋以下問題：1(S)-3-甲基-3-溴己烷在水-3-甲基-3-己醇。CH3CH3CH2CCH3(CH2)2-2,4-二甲基-2-丙酮中反響得消旋的2,

7、4二甲基-2己醇。以下反響雖然在較強的堿存在下進展，但還是緩慢地按 E1 機理進展的。HHOTsC2H5ONaC2H5OHHHHHH3)3C以下每對化合物，哪個更易進展SN2 反響？BrorBrClorClClIIorIIorS1 反響？NBrBror(2)CH2CHCH2ClorCH CH CH Cl322CH3BrHCBrCH3BrorCH2Br以下反響在水和乙醇的混合溶劑中進展。假設增加水的比例，對反響有利還是不利？為什么？(1)Br+ H2OBrOHOH+ HBr(2)+ H O+ HBr2以下每組化合物中，哪個鹵原子更簡潔發生S 2 反響？給出次序和解釋。NH2N(a)ClH2N(b

8、)NH2H N2Cl(c)(2)BrNH2BrNH2NH2Br(c)(3)ClCl(b)Cl(c)(都用CH3COO來取代第五章 烯烴、炔烴和二烯烴命名(1)H C3HCH3HCH3HCH(2)3Br(3)(4)Cl(5)ClCCCHCH2CHCH2CH CH(6)(7)(8)2寫出以下反響中的產物，原料或試劑：CH3CH2CHCHCH2CH3+?CH3CH2CH2CHCH2CH3ICH CHCH+?CH CH CH Br3223222CH3CH2CHCH2+?CH3CH2CHCH2BrOH(4)HBr / ROORCH2Br(5)CH CH?CH CHCH OH32(6)2KMnO4?322

9、2(7)CH3CH2CCH+？?？CH3CH2CH2CHOCH2CHCCH2CH3+HBr(1mol)無過氧化物？CH2CHCH2CHCHCH3+Cl2(1mol)？CH2CHHCH2CClOHCHCH3 ClPd/PbO,CaCO(10)CH3CHCHCHCCH+ H223?(11)CH CHCH3323CC+CHCl(CH3)3COK?HHCH CHH(12)323+(CH3)3COH(CH3)3COK?CCHCHCH3CH32)3COH(13)Pt+D2?(說明構象CH3(14)+H2O2CH3OsO4?(說明構象(15)CH3NBS,(CNBS,(C6H5COO)2CCl41-戊烯與以

10、下試劑的反響：(1) H SO /H O; (2) HCl; (3) Cl ; (4) HBrO; (5) ICl; (6)2422KMnO /OH-; (7) O /Zn-H O; (8) O /Ag; (9) B H /H O -OH-; H /Pt; (11) CH CO H43222422233寫 出 1- (1) H2O/HgSO4-H2SO4; (2) Br2/CCl4; (3)B2H4/H2O2/OH-; (4) Lindlar-Pd/H2; (5) O3/H2O; (6) Na/NH3; (7) HCN; (8) EtOH 關于親核加成，Chemistry in Britain

11、, 22(4), 338-9, 1986.加在頭上)合成(1)OCH2Ph(2)(3)CH2CHCH2CHCHCH3CH2CH2CH3丙炔1-丁烯乙炔和其他原料CH3CH2CHCH3 OH乙炔和其他原料CH CH CH CH Br3222乙炔和其他原料(Z)-9-十二碳烯92-丁炔合成HCHH3CH3OH4 個碳以下原料合成：O(1)(2)CN(3)O除去乙烯中的少量乙炔。反-1,2-二溴環己烷在 KOH-C H OH 中進展消退反響，得到 1,3-環己二烯而未得到環己25炔，為什么？9 KOH-C H OH中消退一分子鹵化氫后的產物。251R,2-1,2-二苯基-1,2-二溴乙烷。順-1-叔

12、丁基-4-氯環己烷。反-1-叔丁基-4-氯環己烷。4反-(1R,2S)-1-甲基-2-氯十氫萘。將10.轉化為和以下共振式中哪個是錯的？HCHCHCHH CC222CHCH2CHCH2CHCHCH22OCH2CH2OHCHCHCH223C2CHCCHCHCH3C233HCCCHH CCCH3221寫出烯丙基自由基、溴乙烯的共振式，它們可以有幾個共振式？2寫出以下構造的共振式：CHCHCH Cl比 CHCHCl 簡潔起取代反響，為什么13.22 214 寫出以下反響的機理以對該反響的結果進展解釋。CH33CHClCH33+HCl15. 化合物(A)C H具有旋光性，將(A)用鉑催化下加氫得(B)

13、C H，不旋光；將(A)用林德914920拉催化劑留神催化氫化生成 (C)C H916, 也不旋光；但將 (A)置液氨中與金屬鈉反響，生成(D)C H9, 卻有旋光。試推想(A), (B), (C), (D)的構造。第六章 芳烴命名以下化合物CH3CH OHCH32ClClClCH3CCCH3HC HCH Cl2COOH(1)SO H3(2)2CO H22 53CH33(4)NH2BrNO2(5)(6)(7)(8)排列活性挨次：將苯、甲苯、鄰二甲苯、間二甲苯和 1,3,5-三甲苯按溴化反響的速度快慢次序排列。排出苯、溴苯、硝基苯、甲苯對硝化反響的活性挨次2Cl2Cl(1)CO HCO H2HN

14、O3/H2SO4?(2)NHBr2/ HOAc?2O N22CF3C(CH )CF3(3)3 3HNO3/ HOAc?CH(CH )(4)OCH3Br3 2(CH3CO)2O / AlCl3?(5)OCH3CHC(CH )23 2?H2SO4CH3CH323Br/ CHCl23(6)CH2CH3?(7)CH2H2SO4?C(CH )3 2HO(8)N(CH )323CH3HNO3/ HOAc?(9)(10)COCH3 Cl/ FeCl23?CH3NBS?CH3CH(CH3)2OCH3(11)COCH?3?Na, C2H5OH?liq.NH3(12)Na/NH3(l)C2H5OH?KMnO4H+

15、4 用苯或甲苯合成以下化合物2C(CH )NO23 3(1)(2)CHCHCH(3)NO222CH3BrCO H22CH CH22OCHOO3O(4)(5)CH CHCH22(6)O5 Hckel 規章推斷以下化合物有無芳香性？HNOHNabcdefhkj第七章 醇酚醚用系統命名法命名以下化合物：OHCH OOHCH CH32OHH3OH3HCHOH3OOHCHO(a)(b)(c)(d)(e)將以下化合物按酸性從大道小的次序排列：(CH3)2CHOH2C2H5OH2(CH3)3COH2CH3OH2HOHF3CCH2CH3OHCH3OHCH2OH23CH3CH2CH2OHHCCCH CH23比較

16、以下化合物在水中的溶解度，幷說明理由：2CH OHCH OH22CH3CH2CH2OHCH3OCH2CH3CH3CH2CH3CHOHCH(a)CH OH2CH OH222(e)寫出環己醇與以下試劑反響的主要產物，如不反響，用NR 表示。H SO24H SO24, 加熱(3) 冷稀KMnO4(4)KCr O + H SO , 加熱(5) Br /CCl (NR)(6) 濃HBr酸(7) SOCl22724242(8) Na(9) H /Ni(NR)(10) CH MgI/Et O(11) NaOH/H O(NR)2322濃的HBrEtBrNaBr 完成以下反響式：32 3(CH CH ) CCH

17、 OHHBr / H2SO32 3CH3OHHBr (氣體)?0oCCH2OHH2SO4?H2OOHCH3HBr?Br(5)OHOCH2HBr?HBr(48%)?(CH3CH2)3COCH2CH2CH3HBr(48%)?OCH O?CH?3EtO(9)O3HCH3H2O,H?(10)CH3 AlCl3?160oCCH 3OCHCHCH2200oC?OCOCH3?OHHOCH2CH2ClNaOH?OHOHH?OHOHOCH3HNO3?H2SO4CH2OHMnO2CHCl3CH2OHCH33H O33H C?3OHOHCHH3H3OHO?OHCH3(18)SOCl2?(19)吡啶OHSOCl2?O

18、H推想以下反響的機理CCH6CCH63HOCH35C H6 5(1)HH(2)CHOHCH333OHHOOHCHCH2CH3OOHH(3)OH(4)H+OH(5)OCH2CHCH2HBrCH3CH3(6)HOCCH3CHCH2OOO3+HOBrCH CH33CH Br2(7)OHNaOHHBrOHBr+ClBrOHHBrBrOH(8)CHOH(9)3CH2CH=CHCH2OHCH3CH2CHCHCH2+CH3CHCHCHCH Br222H2H2SO4OH(1)OCH3CH(OH)CH3(2)(3)(4)CH3(CH ) COH3 3CH3COCH3CHCH(CH )CCH CH OH3 33

19、33 2(CH)CHOCH CH 3 2223OHOOH(5)(6)OOCH3OHCH3OOH(7)OOHOHCH2OHOHOHC HC C H6565OH O合成H COOCH(1)33OCH CH23(2)CH CH OH22O(3)(4)(用三個碳以下的原料)OOHBrBr(用苯或苯酚)CH CH CH CH OH(5)2222)(6)OHCOCH3(用苯,甲苯或苯酚以及三個碳以下的原料)CH3第八章 醛酮用系統命名法命名以下化合物：CH3CH2CHCH2CH2CHOCl OClCHOCHCH2H3CHCCCH2CH2BrCOCH3OOCH3OCHONC(6)(7) CH3將以下化合物按

20、其pKa 值大小排序：OOO(1)(a)CHO(b)C6H5(c)C6H5(d)C6H5(2)CH2CHOCHO(a)CH2COCH3COCH3(b)CH2COC6H5COCH3(c)CH2COC6H5COC6H5(d)甲醛、乙醛和丙酮的偶極矩分別為 2.27D、2.72D、2.85D,而相應的甲醇、乙醇、異丙醇的偶極矩分別為 1.7D、1.7D、1.6D,試解釋為何羰基碳原子上甲基取代越多分子的偶極矩越大。雖然-CHO 和-Br 都表現為吸電子基，但試驗結果說明，丙烯醛的偶極矩大于丙醛，而溴乙烯的偶極矩卻小于溴乙烷，試給出合理的解釋。完成反響式：(1)O +HOCH2CH2OHTsOH?2C

21、H2CH2CHOCH3OH TsOHOCH3SH?H2NiCHONH2OH?O+CHCCH(1) NaNH2?H2?3ONaCN / H+(2) H2OPd / BaSO4(6)?OCH3SH?HgCl2OH?OOCH3Zn(Hg)/HCl?OCH3CHOHCH3COCH3?(1) CH2CHMgBr?(1) O3?(10)OHCOCHTsOHCHBr2(2)NH?4Cl / H2O(2) Zn + H2O33COCH22CH3HOAcBr23NaOH?O3CCCOCH3EtONa?EtOHOAcOHNH?AcOHNHCHOOH2(0.1MPa)?Pt, C2H5OHOH2(2MPa)?Pt,

22、 C2H5OH,65C H COCHCH3CO3H?65(18)CH3CHCHCHO PCl5NOHPhCHO?NaOH?以苯、甲苯、四碳以下原料合成：OO(1)OO(2)CHOOH(H C) NH CN(CH )(3)32223 2CH2CH2CH3從苯酚OH(4)OH(5)(6)OHCHODD H(7)OHDDDD從環戊酮，重水和其他必要的試劑DD提出合理的反響機理：(1)CH3OOCH3+HOCH2CH2OHTsOHOO(2) +CHOClOHTsOHOOCH3(3)33C HCHOCHH3OC HCHO(4)65OHC HCH3CHO655C H CHO56CHCHCHO65EtONa

23、/EtOH(5)CHOHOH(6)OOCH CCH CH CCHH3OCHCH32O333OKOH / H OO(7)CH3CCH2CH2CH2Cl2COCH3第九章 羧酸及其衍生物1. 用系統命名法命名以下化合物：COOHCH CH COOH22CHCHCHCOOHOH(1)CHCHCH3OH(2)Cl OCH32(3)HOOC C CCOOHCHCHCOOHH CHCCCHCH COOH32(4)32(5)(6)COOHCHCHCH3COClCl(7)HOOCCHCH COOH2(8)(9)CH COOH2HCOOH2CH CH COOH22(10)CH COOH2HCOOH2CH CH

24、COOC H222(11)COOH COOEt(12)OOO(13)(14)OCH CONHC HO365O(15)答復以下問題：以下化合物沸點最高的是CH3COCl(a)CH3COOCH3(b)CH3CONH2(c)(CH3CO)2O(d)以下化合物熔點最高的是COOHCl(b)以下化合物水解速率最快的是COOHH N2(c)COOHCH3(d)COOHCH3COCl(a)CH3COOCH3(b)CH3CONH2(c)(CH3CO)2O(d)以下化合物的酸性挨次是CH3(I)CH3CH2CH2COOH(a)CH3CHCOOH(b)HCCCH2COOH(c)H2CCHCH2COOH(d)(II

25、)Cl(a)COOHCl(b)COOHO N2(c)COOHO N2(d)COOH(III)HHOOC(a)COOHHHCOOHHCOOH(b)HOOCCCCOOH(c)完成以下反響式： ?CH2COOHCOOH?COOH(3)CH2COOH ?Br2CCl4Br2CCl4CH3CH2CH2COOAg?ClCH CH CH COOH2?NaCN?32PCl3)3CH2CH2COOHLiAlH4?Et2OCH3CHCH3CH2CH2CH2COOH2COClB2H6?THFH2?Pd, BaSO4CH3CH2CH2COClLiAlHOC(CH3)33?CH CH CNLiAlH4?322OOONa

26、BH4?OH3OOCH3O18OC2H5?OOCOCCOC(CH )HO(1mol),H2O?3CH3O3 3HCl, CH ClH COCCOC(CH )22?33 3CH3OCH3HCH3COCCH2CH2CH2CH(CH3)2+ H2O?CH2CH3旋光化合物(CH3)2CCH2CH2COOCH3CH3OH?(16)NH2OOOCH3MgBr?C H(2) H3O+511OOEt(1)MeMgI (1mol),Et2O?(2) H3O+OOPhCO H23CCH CH3?23(19)+?NHCOCH3CH2CHCOOEtHCl?22CHO+COOEtZn?2EtOHCO2EtC2H5ON

27、a?CO2EtC2H5OHOC2H5ONa?CO2EtC2H5OHCOCH2COOC2H5+OC2H5ONa?C2H5OHCHO OH+CH3COCH2COOC2H5NH?C2H5OHC2H5ONaCC2H5ONaC2H5OHCH2COOEt3由指定原料合成3(CH )3 3CCH2COOH(CHCOCH )3COHCO H22CO HCO H222HOCH (CH ) COOC H(從苯22 425COOH(從BrCH CH Br和其他試劑)222HOCOOEtCOOEtCOOEt從COOEtCH2COOEtCH2COOEtCH2CH2CH2CHCH226OC H(從苯和四個碳以下的原料)6

28、(9)COOH(從乙酰乙酸乙酯，丙二酸酯和其他四碳以下的原料 )O(從乙酰乙酸乙酯，丙二酸酯和其他四碳以下的原料)OCl(試從鄰苯二甲酸二甲酯，氯苯和苯丙酮合成)OOOOHCCO5 寫出合理的反響機理：(1)OH C O C(CH )+CH OHHC HCOOH+CH OC(CH )653 33265323 3(2)CO CH32PhPh2H2SO4 (濃)PhO(3)OPhPhOBr2, OHNH2NHO2OO2,OHCOOHNHONH(4)H2NCCH2CH2CNH2NOH(5) CCOOHCH3OH(CH) COCH(6)3 3OH+ COClH2SO4(c)3 33O(7)OHCHO2

29、+BrCH2COOEtOOC2H5ONaPyOCCHCOOEtH(8)CH3CHCH2CHO+ CH3COOEtC2H5ONaC2H5OHCH3COCH2CHOOH第十章 含氮化合物給出以下化合物的系統命名：NHCH3CH3CH2NH2N2 Cl CH3BrNH2 OCHNH2 ONNOCH(CH3)2(1)(2)(3)(4)2(5)ClNN NCH2CH3CH2CHCON3(6)(7)(8)答復以下問題：以下化合物哪些可以拆分成對映體？CH CH3NC(CH )23 3C HCH32532CH3N2CH CH(CH )23 2(a)(b)CH3NCH3NN(c)CH3CH3比較以下各組化合物

30、的堿性大小：(I)NH3(a)(II)CH3CH2NH2(b)NH2NH2PhNH2(c)Ph2NH(d)NH2NH2NCClCH O3CH3(a)(b)(c)(d)(III)PhCH NH22(a)PhNH2(b)ClNH2(c)PhCONH2(d)氫氧化4-叔丁基環己基三甲銨的順式異構體受熱可以發生 Hofmann 消去，而在類似條件下反式異構體卻不能。試解釋為什么？NMe3OH完成以下反響式：OH /PtH O(1)+ (CH ) CHNH2?22?3 22(2)4H CHCH49HBr過氧化物ONNa?O?H3O?(3)NON2NOH ?CH3NH2CH2CH2CH2CHONaBH3C

31、N / EtOH?H(6)CH3PhCH3N(CH )3 2OHCHOOHCH2NH2?HNO2?FeH OClNO2OHNaOH/H O?222?2OH2ONKON(CH )+ClNNNaH O?+(CH3)3CCl?3 2H O(11)CH(CH )22?3 2(11)O NCONHBr2, NaOH?2(旋光)2CH OH3(12)OCCH3+HCHO+N?H合成(1)COOHBr(從甲苯)CH3CH3NHCHCH3N322N32O N2BrBrBr從硝基苯NCCOOH(從苯)OHOO(從常見市售原料OHOONMe2Ph(擴瞳劑)(7)NH2fromBrCH3CH3FCH3CH3fromCOCH CH23OOfrom(9) fromNO2NH2NO2OHfrom5 寫出合理的反響機理：(1)CH3CH2CH2CHO最終一步的機理HCN?H2 / Ni過量CH I3K3K2CO3,CH3CH2CHO2CHCH2OOOO(2)+CH N+22(3)CH2COCl+CH NCH2C