1、第十四章 雜環化合物與生物堿 第1頁第1頁第十四章 雜環化合物與生物堿第一節 雜環化合物一、雜環化合物分類二、雜環化合物命名三、五元雜環化合物 四、六元雜環化合物 五、稠雜環化合物 第二節 生物堿一、生物堿分類和命名二、生物堿普通性質三、幾種常見生物堿第2頁第2頁第十四章 雜環化合物和生物堿目錄第十四章 雜環化合物和生物堿第3頁第3頁第一節 雜環化合物一、雜環化合物分類目錄第十四章 雜環化合物和生物堿 第一節 雜環化合物第4頁第4頁二、雜環化合物命名（一）雜環母核命名1. 音譯法 音譯法是外文諧音中文加“口”偏旁表示雜環母核名稱。比如：呋喃（furan）、噻吩（thiophene）、嘌呤（pu

2、rine）2. 系統命名法 系統命名法是在碳環名稱前加上雜原子名稱，稱為：雜比如：吡啶系統名稱為：氮雜苯 or 氮苯（二）雜環母核編號規則1. 單個雜原子雜環 2. 多個雜原子雜環 3. 苯稠雜環 4. 稠雜環目錄第十四章 雜環化合物和生物堿 第一節 雜環化合物第5頁第5頁目錄第十四章 雜環化合物和生物堿 第一節 雜環化合物第6頁第6頁（三）雜環化合物命名目錄第十四章 雜環化合物和生物堿 第一節 雜環化合物第7頁第7頁活潑H互變異構是他們之間內在聯系。目錄第十四章 雜環化合物和生物堿 第一節 雜環化合物第8頁第8頁稠環體系周圍編號類似相應稠環芳烴,比如:目錄第十四章 雜環化合物和生物堿 第一節

3、 雜環化合物第9頁第9頁三、五元雜環化合物 （一）吡咯、呋喃和噻吩（多芳雜環） 1. 結構與芳香性 目錄第十四章 雜環化合物和生物堿 第一節 雜環化合物第10頁第10頁目錄第十四章 雜環化合物和生物堿 第一節 雜環化合物第11頁第11頁2. 物理性質 松木片反應：吡咯蒸汽 + 鹽酸浸泡過松木片顯紅色 呋喃 + 鹽酸浸泡過松木片顯綠色 噻吩 + 濃硫酸 + 靛紅 顯藍色 顯色反應 目錄第十四章 雜環化合物和生物堿 第一節 雜環化合物第12頁第12頁3. 化學性質 酸堿性 目錄第十四章 雜環化合物和生物堿 第一節 雜環化合物第13頁第13頁 親電取代反應 鹵代反應 目錄第十四章 雜環化合物和生物堿

4、 第一節 雜環化合物第14頁第14頁硝化反應 目錄第十四章 雜環化合物和生物堿 第一節 雜環化合物第15頁第15頁磺化反應 目錄第十四章 雜環化合物和生物堿 第一節 雜環化合物第16頁第16頁傅-克反應 還原反應 目錄第十四章 雜環化合物和生物堿 第一節 雜環化合物第17頁第17頁4. 主要吡咯衍生物 卟吩血紅素目錄第十四章 雜環化合物和生物堿 第一節 雜環化合物第18頁第18頁目錄第十四章 雜環化合物和生物堿 第一節 雜環化合物第19頁第19頁目錄第十四章 雜環化合物和生物堿 第一節 雜環化合物第20頁第20頁（二）吡唑、咪唑和噻唑 1. 結構與芳香性 目錄第十四章 雜環化合物和生物堿 第一

5、節 雜環化合物第21頁第21頁2. 物理性質3. 化學性質 目錄第十四章 雜環化合物和生物堿 第一節 雜環化合物第22頁第22頁 咪唑、吡唑和噻唑中不連H氮原子是吸電子基，他們親電取代活性減少，對酸穩定性增強。4. 主要唑類衍生物 P.297-298目錄第十四章 雜環化合物和生物堿 第一節 雜環化合物第23頁第23頁四、六元雜環化合物 （一）吡啶（缺芳雜環） 1. 結構與芳香性 目錄第十四章 雜環化合物和生物堿 第一節 雜環化合物第24頁第24頁 吡啶主要存在于煤焦油和頁巖油中。許多動植物中都含有吡 啶環或氫化吡啶環 。吡啶通常為無色有強烈臭味液體，沸點115。能與水、乙醇、乙醚等混溶，通常作

6、為溶劑脫水劑等。2. 物理性質 3. 化學性質 吡啶含有弱堿性(PKb =8.8) 是一個廣泛使用水溶性堿。其堿性比苯胺、吡咯強，比氨和脂肪胺弱，能與無機酸形成鹽。目錄第十四章 雜環化合物和生物堿 第一節 雜環化合物第25頁第25頁 吡啶對氧化劑比苯更穩定，尤其在強酸條件下很難氧化，但當環上有烷基支鏈時，支鏈能夠被氧化成羧酸，保留吡啶環。-吡啶甲酸(煙酸) 吡啶取代反應(親電)主要發生在-位上，并且產率較低。比如:目錄第十四章 雜環化合物和生物堿 第一節 雜環化合物第26頁第26頁4. 主要吡啶衍生物 -吡啶甲酸(煙酸) -吡啶甲酰胺(煙酰胺) 異煙肼(雷米封)（二）嘧啶目錄第十四章 雜環化合

7、物和生物堿 第一節 雜環化合物第27頁第27頁主要 嘧啶衍生物 目錄第十四章 雜環化合物和生物堿 第一節 雜環化合物第28頁第28頁五、稠雜環化合物 （一）吲哚1. 吲哚性質 吲哚普通性狀 吲哚松木片反應 目錄第十四章 雜環化合物和生物堿 第一節 雜環化合物第29頁第29頁吲哚化學性質 目錄第十四章 雜環化合物和生物堿 第一節 雜環化合物第30頁第30頁2. 主要吲哚衍生物（二）喹啉和異喹啉1. 喹啉和異喹啉性質 普通性狀 目錄第十四章 雜環化合物和生物堿 第一節 雜環化合物第31頁第31頁化學性質 目錄第十四章 雜環化合物和生物堿 第一節 雜環化合物第32頁第32頁2. 喹啉制法 3. 主要

8、喹啉和異喹啉衍生物 （三）嘌呤目錄第十四章 雜環化合物和生物堿 第一節 雜環化合物第33頁第33頁目錄第十四章 雜環化合物和生物堿 第一節 雜環化合物第34頁第34頁第二節 生物堿一、生物堿分類和命名 生物堿是一類存在于生物體內，對人和動物有強烈生理作用含氮堿性有機物。 目錄第十四章 雜環化合物和生物堿 第二節 生物堿第35頁第35頁二、生物堿普通性質（一）性狀 生物堿絕大多數是無色結晶固體，有很少數是無色或有色液體。如煙堿為液體，小蘗堿是黃色。多數生物堿難溶或不溶于水，而溶于有機溶劑，如氯仿、乙醚、酒精、丙酮等。它們鹽類普通均易溶于水。 生物堿普通都有手性，含有旋光性，并多為左旋體和明顯生理效應。 (二) 堿性目錄第十四章 雜環化合物和生物堿 第二節 生物堿第36頁第36頁 (三)沉淀反應 生物堿能夠與諸多試劑作用，生成簡樸鹽或絡鹽有色沉淀，而從水溶液或酸溶液中沉淀出來，這類試劑往往稱為沉淀劑。慣用生物堿沉淀劑是一些酸和重金屬鹽類溶液，其中最靈敏是碘化汞鉀(K2HgI4)、碘化鉍鉀(KBiI4)、磷鉬酸(H3PO412MoO3)等，利用這種沉淀反應能夠檢查生物堿在中草藥中存在以及精制和分離。(四)顯色反應 生物堿都能和一些試劑反應展現出不同顏色，其顏色隨各種生物堿而各有特性，利用這一點可作生物堿判別。慣用生物堿顯色試劑有鉬酸鈉、釩酸銨、甲醛、高錳酸鉀等濃硫酸溶液