1、第2課時酚素養目標1.能基于官能團、化學鍵的特點分析和推斷苯環與羥基的相互影響、醇類與酚類在化學性質上的差異,逐漸形成宏觀辨識與微觀探析的學科素養。2.通過實驗探究苯酚的酸性、取代反應、顯色反應及其在檢驗中的應用,逐漸形成科學探究與創新意識的學科素養。3.通過結合生產、生活實際了解酚類對環境和健康可能產生的影響,關注有機化合物的安全使用,形成科學態度與社會責任的學科素養。知識鋪墊必備知識正誤判斷1.醇類和酚類的官能團都是羥基(OH)。醇分子中的羥基(OH)與飽和碳原子相連,而不直接連接苯環。2.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色是由于苯環對甲基產生影響;甲苯發生取代反應得到三硝基甲苯是由于甲基對苯環

2、產生影響。知識鋪墊必備知識正誤判斷一、酚的組成與結構1.酚知識鋪墊必備知識正誤判斷2.苯酚的組成與結構 知識鋪墊必備知識正誤判斷二、苯酚的性質1.物理性質知識鋪墊必備知識正誤判斷【微思考1】實驗室盛裝苯酚的試劑瓶上應貼的標簽是什么?在實驗室里使用苯酚時,若不小心沾到皮膚上,最好用哪些試劑清洗?提示應該貼有毒、腐蝕性標簽。可以用乙醇清洗。知識鋪墊必備知識正誤判斷2.化學性質(1)酸性知識鋪墊必備知識正誤判斷知識鋪墊必備知識正誤判斷【微思考2】已知酸性:碳酸苯酚碳酸氫根。請推測苯酚能與碳酸鈉反應嗎?若反應,會有二氧化碳氣體放出嗎?知識鋪墊必備知識正誤判斷(2)取代反應 知識鋪墊必備知識正誤判斷(3

3、)顯色反應 知識鋪墊必備知識正誤判斷三、酚的應用及危害 知識鋪墊必備知識正誤判斷提示。前者為醇類,后者為酚類,化學性質不同。(2)苯酚的酸性很弱,不能使酸堿指示劑變色。()提示。(3)苯酚分子中的13個原子一定處于同一平面上。()提示。苯酚分子中除羥基上的氫原子外的12個原子一定在同一平面上,羥基上的氫原子不一定在該平面上。知識鋪墊必備知識正誤判斷(4)苯酚比苯容易發生苯環上的取代反應,說明羥基對苯環產生影響。()提示。羥基對苯環產生影響使鄰位、對位氫原子更易發生取代反應。(5)用溴水除去苯中混有的苯酚。()提示。因為苯酚與Br2生成的三溴苯酚易溶于苯而不容易分離,過量的Br2又溶于苯中。(6

4、)用溴水可鑒別苯酚、2,4-己二烯和甲苯。()提示。三種物質與溴水作用的現象分別為生成白色沉淀、溴水褪色、液體分層且上層有顏色。(7)向苯酚鈉溶液中通入少量CO2時生成Na2CO3,通入過量CO2時生成NaHCO3。()提示。通入少量CO2時也生成NaHCO3。任務一任務二素養脈絡隨堂檢測脂肪醇、芳香醇和酚的比較問題探究1.能用石蕊溶液鑒別苯酚溶液和乙醇溶液嗎?提示不能。苯酚雖具有弱酸性,但其酸性比碳酸還弱,不能使石蕊溶液變色。任務一任務二素養脈絡隨堂檢測提示取反應后的液體少許,加入氯化鐵溶液,若有紫色出現即說明反應進行不徹底。任務一任務二素養脈絡隨堂檢測3.林則徐是中國近代史上的一位民族英雄

5、,他的一生中,對中國的影響最大且最著名的歷史功績是虎門銷煙。他采用生石灰銷毀鴉片。鴉片的主要成分嗎啡,其結構簡式如圖所示。(1)嗎啡分子中含有兩個羥基,連接的位置不同,性質是否相同?提示不同。與苯環直接相連的屬于酚羥基,具有弱酸性,能與溴水發生取代反應,能發生顯色反應;另一個為醇羥基,與乙醇的性質相似。(2)用生石灰銷毀鴉片時,嗎啡可以表現什么性質?從結構分析,嗎啡能否與金屬鈉發生反應?提示表現弱酸性,與CaO反應。酚羥基具有弱酸性,能與金屬鈉反應,且醇羥基也能與金屬鈉反應。任務一任務二素養脈絡隨堂檢測深化拓展1.脂肪醇、芳香醇和酚的比較類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OH官能團醇羥基(OH

6、)酚羥基(OH)結構特點OH與鏈烴基相連OH與苯環側鏈上的碳原子相連OH與苯環直接相連化學性質共性(1)與鈉反應(2)取代反應(3)氧化反應加成反應(苯環的加成)異性(1)酯化反應(2)消去反應(部分不能)(1)弱酸性(2)顯色反應任務一任務二素養脈絡隨堂檢測2.醇與酚性質對比的注意點(1)醇與酚所含的官能團都為OH,但醇OH與飽和碳原子相連,酚OH與苯環直接相連,決定兩者化學性質有不同之處。(2)醇和酚都能與金屬鈉反應放出H2,但由于苯環的存在,使苯酚中OH易斷裂,呈現弱酸性,能與NaOH反應生成 ,醇與NaOH不反應。(3)由于苯環的存在,CO不易斷裂,但醇中的OH能參與反應,醇能發生消去

7、反應,酚不發生消去反應。醇中的OH可被X取代,而酚不能。任務一任務二素養脈絡隨堂檢測典例1(2020河南徐州高二檢測)某有機化合物的結構簡式為可以燃燒能使酸性高錳酸鉀溶液褪色能跟KOH溶液反應能發生聚合反應能發生消去反應能與金屬鈉反應能發生取代反應A.B.C.只有D.任務一任務二素養脈絡隨堂檢測答案C解析大部分有機化合物都可以燃燒;該分子中因為含有碳碳雙鍵、醇羥基,所以能被酸性高錳酸鉀溶液氧化;酚羥基能與KOH溶液反應;因為含有碳碳雙鍵,所以可以發生加成聚合反應;與醇羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子,不能發生消去反應;分子中有醇羥基和酚羥基,可以與金屬鈉反應,能發生取代反應。任務一任務

8、二素養脈絡隨堂檢測變式訓練1(雙選)下列說法正確的是()A.苯甲醇和苯酚都能與飽和溴水反應產生白色沉淀B.苯甲醇、苯酚在分子組成上相差一個CH2原子團,但不屬于同系物D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應,又能與NaOH反應任務一任務二素養脈絡隨堂檢測答案BC解析苯甲醇不能與飽和溴水反應,A項錯;苯甲醇、苯酚的結構不相似,故不互為同系物,B項正確;酚與分子式相同的芳香醇、芳香醚互為同分異構體,C項正確;乙醇、苯甲醇中的羥基都不顯酸性,都不能與NaOH反應,D項錯。方法點撥 檢驗酚羥基存在的方法(1)與飽和溴水反應產生白色沉淀。(2)滴加氯化鐵溶液會顯紫色。任務一任務二素養脈絡隨堂檢測有機化合物分

9、子中“基團”的相互影響問題探究1.苯和液溴在催化劑的作用下僅生成一溴代苯,為什么苯酚和溴水反應即生成2,4,6-三溴苯酚?提示苯酚分子中由于苯環受羥基的影響,使苯環在羥基的鄰、對位上的氫原子活化,比苯易發生取代反應,如溴與苯的取代反應需要純凈的液溴且需要用FeBr3作催化劑,生成的產物為一溴代物,而苯酚與飽和溴水即可反應且生成2,4,6-三溴苯酚。任務一任務二素養脈絡隨堂檢測2.通過哪些實驗可以證明苯酚和飽和溴水的反應是取代反應而不是加成反應呢?提示方法一:可以通過測反應前后的pH的方法,如果是取代反應會生成溴化氫,溶液酸性增強。方法二:可以通過測反應前后的導電性變化,如果是取代反應,產物溴化

10、氫是強電解質,導電性增強。類別苯甲苯苯酚氧化反應不被酸性KMnO4溶液氧化可被酸性KMnO4溶液氧化常溫下在空氣中部分被O2氧化,呈粉紅色取代反應溴的狀態液溴液溴飽和溴水條件催化劑催化劑無催化劑產物甲苯的鄰、對兩種一溴代物任務一任務二素養脈絡隨堂檢測深化拓展1.苯、甲苯、苯酚的比較任務一任務二素養脈絡隨堂檢測類別苯甲苯苯酚取代反應特點苯酚與溴的取代反應比苯、甲苯易進行原因酚羥基對苯環的影響使苯環在羥基的鄰、對位上的氫原子變得活潑,易被取代與H2加成條件催化劑、加熱結論都含苯環,故都可發生加成反應任務一任務二素養脈絡隨堂檢測2.有機化合物分子中“基團”的相互影響 任務一任務二素養脈絡隨堂檢測素能

11、應用典例2“結構決定性質”,有機化合物分子結構中不同基團之間的相互作用,對有機化合物化學性質有著深刻影響。為充分認識這一現象,某化學興趣小組設計了如下實驗。根據相關化學知識,回答下列問題。(1)實驗1:將小塊鈉分別投入兩個燒杯中(如下圖)。你認為燒杯中的反應速率快一些。說明原因: 。任務一任務二素養脈絡隨堂檢測(2)實驗2:為證明苯環對羥基的影響,該興趣小組設計了如下兩個實驗方案。方案一中,苯酚稀溶液中的現象是;蒸餾水中的現象是。以上兩個實驗(填“能”或“否”)證明苯酚具有酸性。任務一任務二素養脈絡隨堂檢測(3)實驗3:驗證飽和溴水分別和苯酚、苯是否反應(如下圖)。該實驗的目的是證明 。學生乙

12、也做了該實驗。當他把飽和溴水滴加到苯酚溶液中,立即有白色渾濁出現,但是振蕩后,溶液又澄清了,原因是。任務一任務二素養脈絡隨堂檢測(4)為說明苯環對側鏈的影響,現有甲苯,請選用合適的試劑,設計實驗證明苯環對甲基的性質有影響:(無機試劑任選,說明方案和現象即可)。答案(1)甲因為苯酚具有弱酸性,所以反應速率快一些(2)無明顯現象溶液變紅能(3)羥基對苯環的影響生成的三溴苯酚溶于苯酚(4)將苯和甲苯分別加入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中,甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,而苯不可以,說明由于苯環的存在,甲基容易被酸性高錳酸鉀溶液氧化任務一任務二素養脈絡隨堂檢測解析(1)甲燒杯的速率快,因為苯酚具有弱酸性,

13、所以反應速率快一些,該實驗證明了苯環對羥基產生影響。(2)題述兩個實驗方案,方案二中可觀察到苯酚濁液中滴加幾滴NaOH溶液變澄清,方案一中,向分別滴加酚酞溶液的苯酚稀溶液和蒸餾水中加1滴NaOH溶液,苯酚溶液無明顯現象,盛有蒸餾水的試管中溶液變紅,均可以說明苯酚顯酸性。(3)該實驗是為了證明羥基對苯環的影響。白色沉淀消失是因為生成的三溴苯酚溶于苯酚。任務一任務二素養脈絡隨堂檢測變式訓練2甲苯中的側鏈甲基或苯酚中的羥基對苯環上的碳氫鍵的化學活潑性具有較大影響,下列關于甲苯或苯酚的實驗事實中,能說明側鏈或羥基對苯環有影響的是()A.甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.甲苯能與濃硝酸、濃硫酸的混合物反應

14、生成TNTC.苯酚能與FeCl3溶液發生顯色反應D.苯酚具有酸性,能與碳酸鈉溶液發生反應任務一任務二素養脈絡隨堂檢測答案B解析甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,甲烷不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,說明苯環對側鏈有影響,A項錯誤;甲苯和苯都能與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下發生取代反應,但產物不同,側鏈對苯環有影響,使苯環變得活潑,更容易發生取代反應,B項正確;苯酚發生顯色反應,不能說明羥基對苯環有影響,C項錯誤;苯酚具有酸性,說明苯環對羥基有影響,D項錯誤。任務一任務二素養脈絡隨堂檢測任務一任務二素養脈絡隨堂檢測1.下列物質中,與苯酚互為同系物的是()A.CH3CH2OH B.(CH3)3COH答

15、案C解析同系物首先要結構相似,苯酚的同系物要滿足OH與苯環直接相連,其次是組成上相差一個或若干個CH2原子團,故任務一任務二素養脈絡隨堂檢測2.下列關于苯酚的敘述,正確的是()A.熱的苯酚濃溶液,冷卻時不會形成濁液B.苯酚可以和飽和溴水發生取代反應C.苯酚既難溶于水也難溶于NaOH溶液D.苯酚的酸性比碳酸強,比醋酸弱答案B解析室溫下,苯酚的溶解度不大,熱的苯酚溶液冷卻時會析出固體,A項錯誤;由于羥基對苯環的影響,苯環上在羥基的鄰、對位上的氫原子較活潑,易被取代,與飽和溴水反應生成2,4,6-三溴苯酚,B項正確;苯酚因與NaOH溶液反應而易溶于NaOH溶液,C項錯誤;苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱,D項錯誤。任務一任務二素養脈絡隨堂檢測3.用玻璃管向下列溶液中吹氣,不能出現渾濁現象的溶液是()A.乙醇鈉B.苯酚鈉C.澄清石灰水D.氫氧化鋇溶液答案A任務一任務二素養脈絡隨堂檢測4.三百多年前,著名化學家波義耳發現了鐵鹽與沒食子酸(結構簡式如圖所示)的顯色反應,并由此發明了藍黑墨水。與制造