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1、 由基的穩定性 # 原始數據(曲線圖表)表1烷基自由基的生成熱(25C)序號自由基AH/kJmol-序號自由基AHJ/kJmorx1H217.76CH3CH2CH2CH267.02CH3146.57(ch3)2Ch(!h258.63C2H5108.88CH3CH2CHCH354.44CH3CH2CH287.99(CH3)3C37.75(ch3)2ch75.4參考文獻:胡宏紋編有機化學(第二版)P493,表2.6表2C-H鍵的離解能(單位為kJmol)烯丙氫烷氫乙烯氫ch2=chch2-h318(CH3)3C-H380CH2=CH-H435(ch3)2ch-h397C2H5、C6H5CH2-H3
2、22CH-HCH3z397C6H5-H427C2H5H410參考文獻:東北師范大學等合編,曾昭瓊主編有機化學(第三版)P65引導學生提出問題什么是生成熱,可以用來說明什么問題?比較表1中化合物2、3、5、9的生成熱,可以得出什么規律?比較表2中的三列數據,可以得出什么規律?分析原始數據得到的一般結論若自由基能與其它基團形成P-H共輒,O-p超共軌等共軌體系時,自由基的穩定性增加;各種自由基的穩定性可總結為:節基自由基烯丙基自由基321乙烯基自由基。理論解釋誘専效應。共轆效應。支持結論與理論解釋的實例如表3和圖1表3些化合物鍵的離解能(單位為kJmol-1)化合物自由基離解能CH3-CH3CH3+CH3376.6CH3CH2-CH3CH3CH2十CH3359.8CH3CH2CH2ch3CH3CH2CH2十CH3361.9CH3CH2-CH2CH3CH3CH2+CH3CH2343.1(CH3)2CH-CH3(CH3)2H+.CH3359.8(ch3)3c-ch3(CH3)3C十CH3351.5參考文獻:邢其殺等編基礎有機化學(第二版)P55圖1自由基的穩定性CH3CH2CH3CHCH3ch3CH3CH3CH
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