1、學 案專題整合突破專題十四有機化學基礎1 體系構建 串真知2 真題回放 悟高考3 知識深化 精整合4 典題精研 通題型5 預測演練 明考向1 體系構建 串真知2 真題回放 悟高考1有機化合物的組成與結構(1)能根據有機化合物的元素含量、相對分子質量確定有機化合物的分子式；(2)了解常見有機化合物的結構；了解有機化合物分子中的官能團，能正確地表示它們的結構；(3)了解確定有機化合物結構的化學方法和物理方法(如質譜、紅外光譜、核磁共振氫譜等)；(4)能正確書寫有機化合物的同分異構體(不包括手性異構體)；(5)能夠正確命名簡單的有機化合物；(6)了解有機分子中官能團之間的相互影響。2烴及其衍生物的性

2、質與應用(1)掌握烷、烯、炔和芳香烴的結構與性質；(2)掌握鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的結構與性質，以及它們之間的相互轉化；(3)了解烴及其衍生物的重要應用以及烴的衍生物合成方法；(4)根據信息能設計有機化合物的合成路線。3糖類、油脂和蛋白質(1)了解糖類、油脂和蛋白質的組成、結構特點、主要化學性質及應用；(2)了解糖類、油脂和蛋白質在生命過程中的作用。4合成高分子(1)了解合成高分子的組成與結構特點。能依據簡單合成高分子的結構分析其鏈節和單體；(2)了解加聚反應和縮聚反應的含義；(3)了解合成高分子在高新技術領域的應用以及在發展經濟、提高生活質量方面中的貢獻?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學名

3、稱為_。(2)由B生成C的化學方程式為_。(3)C中所含官能團的名稱為_。(4)由C生成D的反應類型為_。三氯乙烯碳碳雙鍵、氯原子取代反應(5)D的結構簡式為_。(6)E的六元環芳香同分異構體中，能與金屬鈉反應，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6221的有_種，其中，芳香環上為二取代的結構簡式為_。62(2020全國卷36)維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素，現已廣泛應用于醫藥、營養品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成，其中生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線，其中部分反應略去?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學名稱為_。(2)B的結構簡式為_。(3

4、)反應物C含有三個甲基，其結構簡式為_。(4)反應的反應類型為_。(5)反應的化學方程式為_。3甲基苯酚(或間甲基苯酚)加成反應(6)化合物C的同分異構體中能同時滿足以下三個條件的有_個(不考慮立體異構體，填標號)。含有兩個甲基；含有酮羰基(但不含CCO)；不含有環狀結構。a4b6c8d10其中，含有手性碳(注：連有四個不同的原子或基團的碳)的化合物的結構簡式為_。c2羥基苯甲醛(水楊醛)(3)由C生成D所用的試劑和反應條件為_；該步反應中，若反應溫度過高，C易發生脫羧反應，生成分子式為C8H8O2的副產物，該副產物的結構簡式為_。(4)寫出化合物E中含氧官能團的名稱_；E中手性碳(注：連有四

5、個不同的原子或基團的碳)的個數為_。乙醇、濃硫酸/加熱羥基、酯基2(5)M為C的一種同分異構體。已知：1 mol M與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應能放出2 mol二氧化碳；M與酸性高錳酸鉀溶液反應生成對苯二甲酸。M的結構簡式為_。隨著R體積增大，產率降低；原因是R 體積增大，位阻增大4(2019全國卷，36)化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：回答下列問題：(1)A中的官能團名稱是_。(2)碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。寫出B的結構簡式，用星號(*)標出B中的手性碳_。羥基(3)寫出具有六元環結構、并能發生銀鏡反應的B的同分異構體的結構簡式_ (不考慮立體異構，只需

6、寫出3個)。(4)反應所需的試劑和條件是_。(5)的反應類型是_。C2H5OH/濃H2SO4、加熱取代反應5(2019全國卷，36)環氧樹脂因其具有良好的機械性能、絕緣性能以及與各種材料的粘結性能，已廣泛應用于涂料和膠黏劑等領域。下面是制備一種新型環氧樹脂G的合成路線：已知以下信息：回答下列問題：(1)A是一種烯烴，化學名稱為_，C中官能團的名稱為_、_。(2)由B生成C的反應類型為_。(3)由C生成D的反應方程式為_ _。丙烯氯原子羥基加成反應(4)E的結構簡式為_。(5)E的二氯代物有多種同分異構體，請寫出其中能同時滿足以下條件的芳香化合物的結構簡式_、_。能發生銀鏡反應；核磁共振氫譜有三

7、組峰，且峰面積比為321?！窘馕觥?1)由烯烴A的分子式C3H6可知A為丙烯(CH2 CHCH3)，根據反應條件和B的分子式可知B為CH2CHCH2Cl，由B、C的分子式可知CH2CHCH2Cl與HOCl(次氯酸)發生加成反應生成C，結構簡式為CH2OHCHClCH2Cl或CH2ClCHOHCH2Cl，官能團的名稱為氯原子、羥基。(2)由(1)分析可知B生成C的反應類型為加成反應。(6)假設化合物D、F和NaOH恰好完全反應生成1 mol單一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的總質量為765 g，則G的n值理論上應等于_。8(6)由已知信息知，每發生反應生成1 mol醚鍵，同時生成1 mol

8、 NaCl和1 mol H2O，若生成的NaCl和H2O的總質量為765 g，即生成10 mol NaCl和10 mol H2O，則D、F和NaOH恰好完全反應生成1 mol單一聚合度的G時共形成10 mol與反應類似的醚鍵，即1個G分子中含有10個反應形成的醚鍵，結合G的結構簡式，可知n值理論上應等于8。6(2019全國卷，36)氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應合成W的一種方法：間苯二酚(1,3苯二酚)羧基、碳碳雙鍵取代反應C14H12O4(4)不同條件對反應產率的影響如表：實驗堿溶劑催化劑產率/%1KOHDMFPd(OAc)222.32K2CO3DMFPd(OAc)2

9、10.53Et3NDMFPd(OAc)212.44六氫吡啶DMFPd(OAc)231.25六氫吡啶DMAPd(OAc)238.66六氫吡啶NMPPd(OAc)224.5上述實驗探究了_和_對反應產率的影響。此外，還可以進一步探究_等對反應產率的影響。(5)X為D的同分異構體，寫出滿足如下條件的X的結構簡式_。含有苯環；有三種不同化學環境的氫，個數比為621；1 mol的X與足量金屬Na反應可生成2 g H2。不同堿不同溶劑不同催化劑(或溫度等)高考中有機綜合題主要以有機物的推斷和合成路線為載體，涉及官能團的性質、有機反應類型、同分異構體的書寫、合成路線設計等，考查有機合成與推斷、反應條件的選擇

10、、有機物的結構簡式、化學方程式等知識、題型結構合理，命題保持穩定，預測2021年高考仍將保持往年考查方式，測重有機物衍變過程中碳架結構的構建及有機物官能團的衍變，注意在新情境中新知識、新信息的分析和應用。3 知識深化 精整合一、有機物的結構與性質1常見官能團的結構與性質官能團結構性質醇羥基OH易取代、易消去(如乙醇在濃硫酸、170 條件下生成乙烯)、易催化氧化、易被強氧化劑氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化為乙醛甚至乙酸)酚羥基OH極弱酸性(酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應，但酸性極弱，不能使指示劑變色)、易氧化(如無色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)、顯色反應(如苯酚

11、遇FeCl3溶液呈紫色)2.有機物原子共面共線的解題思路(1)“等位代換不變”原則：基本結構上的氫原子，無論被什么原子替代，所處空間結構維持原狀。(2)單鍵可以沿鍵軸旋轉，雙鍵和三鍵不能沿鍵軸旋轉。若平面間靠單鍵相連，所連平面可以繞鍵軸旋轉，可能轉到同一平面上，也可能旋轉后不在同一平面上。(3)若平面間被多個點固定，且不是單鍵，則不能旋轉，一定共平面。(4)分拆原則。可把復雜的構型，分拆成幾個簡單構型，再分析單鍵旋轉時可能的界面。3有機反應類型的推斷(1)由官能團轉化推測反應類型。從斷鍵、成鍵的角度掌握各反應類型的特點，如取代反應的特點就是有上有下。(2)由反應條件推測反應類型。反應條件可能的

12、有機反應濃硫酸，加熱醇的消去反應酯化反應苯的硝化反應稀硫酸，加熱酯的水解反應二糖、多糖的水解反應COONa或ONa的酸化(3)鹵代反應、硝化反應、磺化反應、酯化反應、水解反應、皂化反應、分子間脫水等反應，本質上均屬于取代反應。(4)有機物的加氫、脫氧均屬于還原反應；脫氫、加氧均屬于氧化反應。二、限定條件下同分異構體的書寫與判斷1常見限制條件與結構關系總結2解題思路(1)思維流程確定官能團根據限定條件確定同分異構體中所含官能團。確定思維順序結合所給有機物有序思維：碳鏈異構官能團位置異構官能團類別異構。確定答案確定同分異構體種數或根據要求書寫結構簡式。(2)注意事項從有機物性質聯想官能團或結構特征

13、。官能團異構：a.二烯烴和炔烴b.醛與酮、烯醇；c.芳香醇與酚、醚；d.羧基、酯基和羥基醛；e.氨基酸和硝基化合物等。書寫要有序進行。如書寫酯類物質的同分異構體時，可采用逐一增加碳原子的方法。“NaOH醇溶液、加熱”為RX的消去反應?！皾釮NO3(濃H2SO4)”為苯環上的硝化反應?！皾釮2SO4、加熱”為ROH的消去或酯化反應?！皾釮2SO4、170 ”是乙醇消去反應的條件。(2)根據有機反應的特殊現象推斷有機物的官能團使溴水褪色，則表示有機物分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。使酸性KMnO4溶液褪色，則該物質分子中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或苯的同系物(連接苯環的碳原子上有氫原

14、子)。遇FeCl3溶液顯紫色或加入濃溴水出現白色沉淀，表示該物質分子中含有酚羥基。加入新制Cu(OH)2懸濁液并加熱，有紅色沉淀生成(或加入銀氨溶液并水浴加熱有銀鏡出現)，說明該物質分子中含有CHO。加入金屬鈉，有H2產生，表示該物質分子中可能有OH或COOH。加入NaHCO3溶液有氣體放出，表示該物質分子中含有COOH。由取代產物的種類或氫原子環境可確定碳架結構。有機物取代產物越少或相同環境的氫原子數越多，說明該有機物分子結構的對稱性越高，因此可由取代產物的種類或氫原子環境聯想到該有機物碳架結構的對稱性而快速解題。由加氫后的碳架結構可確定碳碳雙鍵或碳碳三鍵的位置。由有機物發生酯化反應能生成環

15、酯或高聚酯，可確定該有機物是含羥基的羧酸；根據酯的結構，可確定OH寫COOH的相對位置。3官能團的引入引入官能團有關反應羥基(OH)烯烴與水加成，醛/酮加氫，鹵代烴水解，酯的水解，葡萄糖分解鹵素原子(X)烴與X2取代，不飽和烴與HX或X2加成，醇與HX取代4.有機合成中常見官能團的保護(1)酚羥基的保護：因為酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團前可以先使其與NaOH反應，把OH變成ONa，將其保護起來，待氧化后再酸化將其轉變為OH。(2)碳碳雙鍵的保護：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團前可以利用其與HCl等的加成反應將其保護起來，待氧化后再利用消去反應轉變為碳碳雙鍵。(3)氨基(NH2)的保

16、護：如由對硝基甲苯合成對氨基苯甲酸的過程中，應先把CH3氧化成COOH之后，再把NO2還原為NH2。若先還原NO2生成NH2，再用酸性高錳酸鉀溶液氧化CH3時，NH2也會被氧化。如圖所示：4 典題精研 通題型角度一有機物的組成與結構(2020長沙模擬)有機物G是合成治療惡心、嘔吐藥物鹽酸阿扎司瓊的一種中間體，其合成路線如下：考點一有機物的結構與性質典例1回答下列問題：(1)物質G在核磁共振氫譜中顯示有_種不同化學環境的氫原子，其個數比為：_。511123(2)寫出物質C、F的結構簡式：_、_。(3)指出反應的反應類型：_。(4)寫出反應的化學方程式_。(5)實際生產過程中D的產率較低。請從C的

17、結構特點及反應條件分析原因并提出改進措施：_ _。ClCH2COCl還原反應C物質中有酚羥基，易被氧化將酚羥基 保護后再硝化(6)寫出兩種滿足下列條件的有機物結構簡式：_。分子組成比D少一個氧原子苯環上的一氯代物只有一種1 mol該物質最多可以和含4 mol NaOH的溶液反應(不考慮苯環上鹵原子的水解)不能使FeCl3溶液顯紫色。角度二有機物的性質(2020福州模擬)有機物A、B結構如圖：完成下列填空：(1)等物質的量的A和B，分別和足量氫氧化鈉溶液完全反應，消耗氫氧化鈉物質的量之比為_。典例232NaNa2CO3、NaHCO3、銀氨溶液、新制Cu(OH)2等1芳香烴A經過如圖所示的轉化關系

18、可制得樹脂B與兩種香料G、I，且有機物E與D互為同分異構體。類題精練請回答下列問題：(1)AB、AC、CE、DA、DF的反應類型分別為_、_、_、_、_。(2)A的結構簡式為_；G的結構簡式為_。加聚反應加成反應取代反應(或水解反應)消去反應氧化反應(3)寫出下列反應的化學方程式：CA：_(1)(2018全國卷36節選)化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：考點二限定條件下同分異構體書寫及數目判斷典例3寫出與E互為同分異構體的酯類化合物的結構簡式(核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為11)_。(2)(2018全國卷36節選)以葡萄糖為原料制得的山梨醇(A)和異山梨醇(B)都是重要的生物質轉

19、化平臺化合物。E是一種治療心絞痛的藥物，由葡萄糖為原料合成E的過程如下：F是B的同分異構體，7.30 g的F與足量飽和碳酸氫鈉反應可釋放出2.24 L二氧化碳(標準狀況)，F的可能結構共有_種(不考慮立體異構)，其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為311的結構簡式為_。9(3)(2018全國卷36節選)近來有報道，碘代化合物E與化合物H在CrNi催化下可以發生偶聯反應，合成一種多官能團的化合物Y，其合成路線如下：2根據要求回答下列問題：(1)(2015全國卷節選)HOOC(CH2)3COOH的同分異構體中能同時滿足下列條件的共有_種(不含立體異構)。能與飽和NaHCO3溶液反應產生氣體既能發生

20、銀鏡反應，又能發生皂化反應其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為611的是_(寫結構簡式)。類題精練5(任選三種)9(1)(2018全國卷節選)化合物W可用作高分子膨脹劑，一種合成路線如下：考點三有機合成路線的設計典例4(3)(2016全國卷節選)秸稈(含多糖類物質)的綜合利用具有重要的意義。下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線：參照上述合成路線，以(反，反)2,4己二烯和C2H4為原料(無機試劑任選)，設計制備對苯二甲酸的合成路線。類題精練角度一有機合成(2020江蘇高考18)化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體，其合成路線如下：考點四有機化合物的合成與推斷典例5(1)A中的含氧官能團名稱為硝基、_和_。(2)B的結構簡式為_。(3)CD的反應類型為_。醛基(酚)羥基取代反應(4)C的一種同分異構體同時滿足下列條件，寫出