1、（第二課時(shí)）苯（第二課時(shí)）苯 19 19世紀(jì)歐洲許多國(guó)家都世紀(jì)歐洲許多國(guó)家都使用煤氣照明，煤氣通常是使用煤氣照明，煤氣通常是壓縮在桶里貯運(yùn)的，人們發(fā)壓縮在桶里貯運(yùn)的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長(zhǎng)時(shí)間無(wú)人問(wèn)津。英體，但長(zhǎng)時(shí)間無(wú)人問(wèn)津。英國(guó)科學(xué)家國(guó)科學(xué)家對(duì)這種液體對(duì)這種液體產(chǎn)生了濃厚興趣，他花了整產(chǎn)生了濃厚興趣，他花了整整五年時(shí)間提取這種液體，整五年時(shí)間提取這種液體，從中得到了從中得到了一種無(wú)色一種無(wú)色油狀液體。油狀液體。 Michael Faraday (1791-1867)來(lái)自于煤的來(lái)自于煤的1825年，英國(guó)科學(xué)家年，英國(guó)科學(xué)家法拉第法拉第在煤氣燈中首先在煤氣

2、燈中首先發(fā)現(xiàn)苯發(fā)現(xiàn)苯，并測(cè)得其含碳量，確定其最簡(jiǎn)式為，并測(cè)得其含碳量，確定其最簡(jiǎn)式為CH；1834年，德國(guó)科學(xué)家年，德國(guó)科學(xué)家米希爾里希米希爾里希制得苯，并制得苯，并將其命名為將其命名為苯苯；之后，法國(guó)化學(xué)家之后，法國(guó)化學(xué)家日拉爾日拉爾等確定其分子量等確定其分子量為為78，分子式為，分子式為C6H6。苯苯認(rèn)識(shí)苯的物理性質(zhì)認(rèn)識(shí)苯的物理性質(zhì) 1 1、苯的色、態(tài)，并小心聞味。、苯的色、態(tài)，并小心聞味。 2 2、如何將液態(tài)苯凝結(jié)成固態(tài)？、如何將液態(tài)苯凝結(jié)成固態(tài)？3 3、混合苯和水能混合嗎？、混合苯和水能混合嗎？4 4、苯為何能萃取水中之溴？、苯為何能萃取水中之溴？5 5、向、向4mL4mL苯中加入乒乓

3、球碎片苯中加入乒乓球碎片一、苯的物理性質(zhì)：一、苯的物理性質(zhì)：1、無(wú)色、有特殊氣味的液體、無(wú)色、有特殊氣味的液體2、不溶于水、不溶于水3、密度比水小、密度比水小4、熔點(diǎn)：、熔點(diǎn)：5.5，沸點(diǎn)：，沸點(diǎn)：80.1注意：苯有毒注意：苯有毒【思考】法拉第在發(fā)現(xiàn)苯后，立即對(duì)苯的組【思考】法拉第在發(fā)現(xiàn)苯后，立即對(duì)苯的組成進(jìn)行了測(cè)定，他發(fā)現(xiàn)苯僅由成進(jìn)行了測(cè)定，他發(fā)現(xiàn)苯僅由C C、H H兩種元素兩種元素組成，其中組成，其中C C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為92.392.3，苯蒸氣的，苯蒸氣的密度為同溫同壓下乙炔氣體密度的密度為同溫同壓下乙炔氣體密度的3 3倍，由此倍，由此你能確定苯的化學(xué)式嗎？你能確定苯的化學(xué)式嗎？

4、 評(píng)評(píng)P43T7 是有機(jī)溶劑，是有機(jī)溶劑，萃取劑萃取劑不能使不能使KMnO4(H+)褪色；褪色；評(píng)價(jià)評(píng)價(jià)P47(9)不能與不能與Br2水反應(yīng)，水反應(yīng)， 但能萃取溴水中的但能萃取溴水中的Br2；易燃燒，易燃燒，實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證火焰明亮，有濃黑煙。火焰明亮，有濃黑煙。二二根據(jù)苯的分子式推測(cè)其結(jié)構(gòu)根據(jù)苯的分子式推測(cè)其結(jié)構(gòu)? ?C6H6分子穩(wěn)定，且無(wú)分子穩(wěn)定，且無(wú)C=C凱庫(kù)勒式凱庫(kù)勒式分子式：分子式：C6H6凱庫(kù)勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有關(guān)觀點(diǎn)：凱庫(kù)勒苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有關(guān)觀點(diǎn)：6 6個(gè)碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán)個(gè)碳原子構(gòu)成平面六邊形環(huán)每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子每個(gè)碳原子均連接一個(gè)氫原子環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替環(huán)內(nèi)碳碳單雙鍵交替根

5、據(jù)苯的凱庫(kù)勒式，假如苯根據(jù)苯的凱庫(kù)勒式，假如苯分子結(jié)構(gòu)是一個(gè)正六邊形的分子結(jié)構(gòu)是一個(gè)正六邊形的碳環(huán)，碳碳原子間以單、雙碳環(huán)，碳碳原子間以單、雙鍵交替的形式連接，那么，請(qǐng)同學(xué)們進(jìn)鍵交替的形式連接，那么，請(qǐng)同學(xué)們進(jìn)行一下預(yù)測(cè)：行一下預(yù)測(cè)： 苯的一氯代物種類？苯的一氯代物種類？ 苯的鄰二氯代物種類？苯的鄰二氯代物種類？ 研究發(fā)現(xiàn)：研究發(fā)現(xiàn)：苯的一氯代物：一種苯的一氯代物：一種苯的鄰二氯代物：一種苯的鄰二氯代物：一種ClClClCl苯環(huán)分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)苯環(huán)分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)C-C 1.5410-10mC=C 1.3310-10m 結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：結(jié)構(gòu)特點(diǎn)： a a、平面結(jié)構(gòu)；平面結(jié)構(gòu)；

6、b b、碳碳鍵是一種、碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。苯分子的結(jié)構(gòu)苯分子的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)式 簡(jiǎn)寫成簡(jiǎn)寫成凱庫(kù)勒式凱庫(kù)勒式哪種形式更哪種形式更為合理？為合理？平面正六邊形，鍵角平面正六邊形，鍵角120120。6 6個(gè)碳碳鍵完全相同，個(gè)碳碳鍵完全相同，介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵 苯分子的另兩種空間結(jié)構(gòu)合理嗎？苯分子的另兩種空間結(jié)構(gòu)合理嗎？ 三三棱棱柱柱烷烷 打打開(kāi)開(kāi)的的書(shū)書(shū) 不合理！不合理！性質(zhì)性質(zhì)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)苯的特殊性質(zhì)飽和烴飽和烴不飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)三、苯的化學(xué)性質(zhì)三、苯的化

7、學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)溴代反應(yīng)溴代反應(yīng)a a、反應(yīng)原理：、反應(yīng)原理：b b、反應(yīng)裝置：、反應(yīng)裝置：c c、反應(yīng)現(xiàn)象：、反應(yīng)現(xiàn)象：（1） 取代反應(yīng)取代反應(yīng)導(dǎo)管口有白霧，錐形瓶中滴入導(dǎo)管口有白霧，錐形瓶中滴入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀；溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀；燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，燒杯底部出現(xiàn)油狀的褐色中，燒杯底部出現(xiàn)油狀的褐色液體。液體。無(wú)色液體，無(wú)色液體，密度大于水密度大于水溴與苯反應(yīng)實(shí)驗(yàn)思考：溴與苯反應(yīng)實(shí)驗(yàn)思考：1.該反應(yīng)的催化劑是該反應(yīng)的催化劑是FeBr3,而反應(yīng)時(shí)只需要加而反應(yīng)時(shí)只需要加Fe屑，屑， 為什么？為什么？2.該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，而苯、液溴均易揮發(fā)，為

8、了該反應(yīng)是放熱反應(yīng)，而苯、液溴均易揮發(fā)，為了減少放熱對(duì)苯及液溴揮發(fā)的影響，裝置上有哪些獨(dú)減少放熱對(duì)苯及液溴揮發(fā)的影響，裝置上有哪些獨(dú)特的設(shè)計(jì)和考慮？特的設(shè)計(jì)和考慮？3.生成的生成的HBr氣體易溶于水，應(yīng)如何吸收和檢驗(yàn)？氣體易溶于水，應(yīng)如何吸收和檢驗(yàn)？ 鐵和溴能反應(yīng)，生成鐵和溴能反應(yīng)，生成 FeBr3長(zhǎng)導(dǎo)管，冷凝回流長(zhǎng)導(dǎo)管，冷凝回流液面上，加硝酸銀和稀硝酸液面上，加硝酸銀和稀硝酸硝化反應(yīng)硝化反應(yīng)純凈的硝基苯：無(wú)色而有苦杏仁氣味的油狀液體，純凈的硝基苯：無(wú)色而有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸氣有毒性。a、如何混合濃硫酸和硝酸的混合液？、如

9、何混合濃硫酸和硝酸的混合液？一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。并不斷振蕩使之混合均勻。b、本實(shí)驗(yàn)應(yīng)采用何種方式加熱？、本實(shí)驗(yàn)應(yīng)采用何種方式加熱？水浴加熱，另加溫度計(jì)，便于控制溫度在水浴加熱，另加溫度計(jì)，便于控制溫度在600C。硝基苯硝基苯苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)( (但能萃取溴而使水但能萃取溴而使水層褪色層褪色) )，說(shuō)明它比烯烴、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。，說(shuō)明它比烯烴、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷：跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷：環(huán)己烷環(huán)己烷 H2 Ni氧化反應(yīng)：氧化反應(yīng)：不能

10、被高錳酸鉀氧化不能被高錳酸鉀氧化( (溶液不褪色溶液不褪色) )，但可以點(diǎn)燃。，但可以點(diǎn)燃。2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃現(xiàn)象：現(xiàn)象：火焰明亮，有濃黑煙，與乙炔燃燒現(xiàn)象相同。火焰明亮，有濃黑煙，與乙炔燃燒現(xiàn)象相同。2 2易取代，難加成易取代，難加成。總結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)（總結(jié)苯的化學(xué)性質(zhì)（較穩(wěn)定較穩(wěn)定）：）：1 1、難氧化難氧化（但可燃）；（但可燃）；（1） 取代反應(yīng)取代反應(yīng)溴代反應(yīng)溴代反應(yīng)硝化反應(yīng)硝化反應(yīng) 氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)：2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O點(diǎn)燃點(diǎn)燃 苯中的鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特苯中的鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，所以苯具有獨(dú)

11、特的化學(xué)性質(zhì)的鍵，所以苯具有獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì): :既可以既可以發(fā)生取代反應(yīng)，又可以發(fā)生加成反應(yīng)發(fā)生取代反應(yīng)，又可以發(fā)生加成反應(yīng)。 環(huán)己烷環(huán)己烷 H2 NiBrFeFeBr3+ Br2或或FeFeHBr硝基苯硝基苯濃硫酸濃硫酸5060 HONO2NO2H2O 苯中的鍵是介于單鍵和雙鍵之苯中的鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，所以苯具有獨(dú)特的間的獨(dú)特的鍵，所以苯具有獨(dú)特的化學(xué)性質(zhì)化學(xué)性質(zhì): :既可以發(fā)生取代反應(yīng)，又既可以發(fā)生取代反應(yīng)，又可以發(fā)生加成反應(yīng)可以發(fā)生加成反應(yīng)。 具有具有苯環(huán)（苯環(huán)（1個(gè)）個(gè)）結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。原子團(tuán)

12、的有機(jī)物。CnH2n-6(n6)苯環(huán)上的取代基必須是烷基。苯環(huán)上的取代基必須是烷基。判斷：判斷：下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是（下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是（ ） 3、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)：取代反應(yīng)：TNTCH3對(duì)苯環(huán)的影響對(duì)苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行使取代反應(yīng)更易進(jìn)行CH3+ 3HO-NO2CH3NO2NO2O2N+3OH2濃硫酸濃硫酸(2)加成反應(yīng)加成反應(yīng)CH3+3H2CH3Ni(3)氧化反應(yīng)氧化反應(yīng)可燃性可燃性可使酸性高錳酸鉀褪色可使酸性高錳酸鉀褪色CHCOOHKMnO4（H+）思考：如何鑒別苯及其苯的同系物？思考：如何鑒別苯及其苯的同系物？下列關(guān)于苯

13、分子結(jié)構(gòu)的說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是（下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說(shuō)法中，錯(cuò)誤的是（ ）A、各原子均位于同一平面上，、各原子均位于同一平面上，6個(gè)碳原子彼此連個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。B、苯環(huán)中含有、苯環(huán)中含有3個(gè)個(gè)C-C單鍵，單鍵，3個(gè)個(gè)C=C雙鍵雙鍵C、苯環(huán)中碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的、苯環(huán)中碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。獨(dú)特的鍵。 D、苯分子中各個(gè)鍵角都為、苯分子中各個(gè)鍵角都為120o練一練一B練二練二將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)將溴水與苯充分混合振蕩，靜置后觀察到的現(xiàn)象是象是_這種操作叫做這種操作叫做_。欲將此溶液分開(kāi)，必須使

14、。欲將此溶液分開(kāi)，必須使用到的儀器是用到的儀器是_。將分離出的苯層置于。將分離出的苯層置于一一試管中，加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)是試管中，加入某物質(zhì)后可產(chǎn)生白霧，這種物質(zhì)是_，反應(yīng)方程式是，反應(yīng)方程式是_溶液分層；上層顯橙色，下層近無(wú)色溶液分層；上層顯橙色，下層近無(wú)色萃取萃取分液漏斗分液漏斗Fe(或或 FeBr3)+ Br2 FeBr3Br+ HBr 已知分子式為已知分子式為C12H12的物質(zhì)的物質(zhì)A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 則則A環(huán)上環(huán)上的一溴代物有的一溴代物有 ( ) A、2種種 B、3種種 C、4種種 D、6種種CH3CH3練三練三B直鏈烷烴的通式可用直鏈烷烴的通式可用CnH2n+2表示，現(xiàn)有一系列芳香表示，現(xiàn)有一系列芳香烴，按下列特點(diǎn)排列：烴，按下列特點(diǎn)排列： ， ， ， 若用通式表示