1、1脂一桂的衍生物性質對比肪醇、芳香醇、酚的比較類別脂肪厲芳香醇酚實例CH；CH:OHQHCH:OHQHjCH:OH官絢-OH-OH-OH結構特點0H與旌炷基相連-OH與芳婭|璉相連-OH與苯環直接相連主要化性（1）與鈉反應（2）取代反應（3）脫水反應（4）氧化反應（5）酚化反應（1）弱酸性（2）取代反應（3）顯色反應紅熱銅絲插入醇中有剌激性氣味（生成醛或雨）與FQ3溶液顯紫色2. 苯、甲苯、苯酚的分子結構及典型性質比較類別苯甲苯苯酚結構簡式OO-CH,O-0H氧化反應不被KXInO寸容液氧化可被KMnCU容液氧化常溫下在空氣中被氧化呈紅色漠代反應漠狀態液漠液漠漠水條件催化劑催化劑無催化劑產物C

2、sH：Br鄰、間、對三種漠苯三漠苯酚結論苯酚與漠的取代反應比苯、甲苯易進行原因酚輕基對苯環的影響使苯環上的氫原子變得活潑、易被取代3. 醛、撥酸、酯（油脂）的綜合比較通式醛RCHORCOOH酯RCOOR,油脂&COOqHqRqCOOCHRyCOOCHi化學性質 加氫 銀鏡反應 催化氧化成酸 酸性 酯化反應 脫琰反應酸性條件水解堿性條件水解氫化（硬化、還原）代表物甲醛、乙醛甲酸硬脂酸乙酸軟脂酸丙烯酸油酸硝酸乙酯乙酸乙酣硬脂酸甘油酯油酸甘油酯4繪的疑基衍生物性質比較物質結構簡式兒基中氫原子活潑性酸性與鈉反應與NaOH的反應與Na:CO；的反應乙醇苯酚乙酸CH3CH2OH増中性能不能不能CH

3、sOHCHjCOOH比H：CO弱能能能強、r強于H:CO；能能能5.繪的撥基衍生物性質比較物質結構簡式媒基穩定性與加成其它性質乙醛CH；CHO不穩定容易廉基中CH鍵易被氧化（成酸）乙酸CH3COOH穩定不易幾基中C-0鍵易斷裂（酯化）乙酸乙酯CH；COOCH:CH；穩定不易酯璉中C0鍵易斷裂（水解）6.酯化反應與中和反應的比較酯化反應中和反應反應的過程酸脫-0H醇去H結合生成水酸中H與堿中0H-結合生成水反應的實質分子間反應離子反應反應的速率緩慢迅遠反應的程序可逆反應可進行徹底的反應是否需要催化劑需濃硫酸催化不需要催化劑7燒的衍生物的比較矣別書龍團分子結構特點分真壬更化學性鬧代囪煉子（-X）W

4、-c5S(C-XX®性，M斷裂 氛畐氯密«« 一也桂和參曲桂； 飽和囪婭、不焰和囪短和芳看鹵短 取代R-X-H20滋H.rOH+HX 消去融：R-CH：-CH：XN>OHA*RCH=H：NaXH：0均為(-OH)0H在車苯環磧原子上亦肪蒔（包15飽和蒔、不愴和薛）；脳環藥（如環己廝如看訴（如薰甲薛），一元葩與多元詩（如乙二、丙三翩） 取代反應:a.與0等活滾金原反應：b與HX反應c分子間脫水；d.fil化反應昨劑一 氮化反應:2R-CH：OH0：&2R-CH0-2H：0體蟻IT 消去融:CHjCH：0H17代CH：=H:tH：O-0H立疫連在苯環碳原

5、上兌中均含走的結構一刪、二碩三元郴 葛彼空P化而支就； 貝衣3潘性 取代反應 旻色反曲KE(-CH0)分子中含育飪基的有機物脂肪慮|論和匪和不論和匪）；芳香匪；一元掘坊多元 加成反應（與H2加成又叫傲還原反應）：R-CHO-H：遺*R-CH：OH 氧化反應：a根煩反應；b.紅色沉淀反應：c在一定條件下，被空氣甄化*細(-COOH)分子中含有竣基的有機物 脂舫嚴與芳香嚴； 一元嚴與多元厳； 飽和換勰與不飽和姣瞰；低辺枷嚴與鬲飯脂紡厳具有蠟的遇性；88化反屜KI(十o10II.（R-C-0-Rz（R為坯基或H原子，R'只能為湎 飽和一元酯:GHxfOOCJI】 鬲跡肪賅甘油髓 聚as環修水

6、解反SB福H2SO4RCOOR"HQ水浴加熱'RCOOHROHRCOOR，NaOHRCOONaROH在械性條件下畑g芫全)二、有機反應的主要類型3義定去一慮用反從千柚郵機:應ga£的卜囂笨使還或干封應得反干的Sr機氧W去>HHHCHHHC-CSCHH一ccR氧化反應或干千的W去CHqhcHB2C取代反應-1!蠶三. 怪及其重要衍生物之間的相互轉化關系溥去（-HQ）ttJ成(+HXX”加成（+HXX*>U.鹵代烷桂巴鼻由代炷水解I=nHXiH化_.H2"化氧化水解i水解要點精講一、有機化合物的分類1. 按碳的骨架分類2. 按官能團分類（1）官能團

7、：決定化合物特殊性質的原子或原子團又：鏈狀坯和脂壞燒統稱為脂肪坯。二、有機化合物的結構特點1有機化合物中碳原子的成鍵特點（1）碳原子的結構特點碳原子最外層有4個電子，能與其他原子形成4個共價鍵。（2）碳原子間的結合方式碳原子不僅可以與氫原子形成共價鍵，而且碳原子之間也能形成單鍵、雙鍵或三鍵。多個碳原子可以形成長短不一的碳鏈和碳壞，碳鏈和碳環也可以相互結合，所以有機物種類紛繁，數量龐大。2. 有機化合物的同分異構現彖（1）概念化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現彖叫同分異構現象。具有同分異構現彖的化合物互為同分異構體。（2）同分異構體的類別 碳鏈異構：由于分子中烷基所取代的位置不同產生的同

8、分異構現彖，如正丁烷和異丁烷; 位置異構：由于官能團在碳鏈上所處的位置不同產生的同分異構現象，如1-丁烯和2-丁烯； 官能團異構：有機物分子式相同，但官能團不同產生的異構現象，如乙酸和甲酸甲酯； 給信息的其他同分異構體：順反異構，對映異構。3. 同分異構體的書寫方法（1）同分異構體的書寫規律 烷燒烷坯只存在碳鏈異構，書寫時應注意要全面而不重復，具體規則如下：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間，往邊移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、間。 具有官能團的有機物一般書寫的順序：碳鏈異構一位置異構官能團異構。 芳香族化合物取代基在苯壞上的相對位置具有鄰、間、對3種。（2）常見的幾種繪基的異構體數目

9、©-C3H7：2種-C4H9：4種（3）同分異構體數目的判斷方法 基元法如丁基有四種，則丁醇、戊醛、戊酸等都有四種同分異構體。 替代法如二氯苯（C6H4C12）有三種同分異構體，四氯苯也有三種同分異構體（將H替代C1）；又如CH4的一氯代物只有一種，新戊烷C（CH3）4的一氯代物也只有一種。 等效氫法等效氫法是判斷同分異構體數目的重要方法，其規律有：久同一碳原子上的氫等效；b.同一碳原子上的甲基氫原子等效；位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。研究有機化合物一般要經過的幾個基本步驟：（1）用重結晶、蒸館、萃取等方法對有機物進行分離、提純；（2）對純凈的有機物進行元素分析，確定實驗式；

10、（3）可用質譜法測定相對分子質量，確定分子式；（4）可用紅外光譜、核磁共振氫譜確定有機物中的官能團和各類氫原子的數目，確定結構式。三、有機化合物的命名1. 烷燒的習慣命名法2. 有機物的系統命名法（1）烷燒命名 烷坯命名的基本步驟選主鏈、稱某烷：編號位，定支鏈；取代基，寫在前；標位置，短線連；不同基，簡到繁;相同基，合并算。 原則A. 最長、最多定主鏈氐選擇最長碳鏈作為主鏈。b.當有幾個不同的碳鏈時，選擇含支鏈最多的一個作為主鏈。B. 編號位要遵循“近”、“簡”、“小”氐以離支鏈較近的主鏈的一端為起點編號，即首先要考慮“近”。b. 有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡單的

11、支鏈一端開始編號。即同“近”，考慮“簡”。若有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向編號，可得兩種不同的編號系列，兩系列中各位次和最小者即為正確的編號，即同“近”、同“簡”，考慮"小”。c. 寫名稱按主鏈的碳原子數稱為相應的某烷，在其前寫出支鏈的位號和名稱。原則是：先簡后繁，相同合并，位號指明。阿拉伯數字用“，”相隔，漢字與阿拉伯數字用“”連接。（2）烯坯和烘坯的命名 選主鏈：將含有雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，作為“某烯”或“某塊”。 編號位：從距離雙鍵或三鍵最近的一端對主鏈碳原子編號。 寫名稱：將支鏈作為取代基，寫在“某烯”或“某烘”

12、的前面，并用阿拉伯數字標明雙鍵或三鍵的位置。（3）苯的同系物命名 苯作為母體，其他基團作為取代基例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果兩個氫原子被兩個甲基取代后生成二甲苯，有三種同分異構體，可分別用鄰、間、對表示。 將某個甲基所在的碳原子的位置編為1號，選取最小位次給另一個甲基編號。四、研究有機物的一般步驟和方法1. 研究有機物的基本步驟2. 元素分析與相對分子質量的測定（1）元素分析 定性分析用化學方法鑒定有機物分子的元素組成 定量分析將一定量有機物燃燒后分解為簡單無機物，并測定各產物的量從而推算出有機物分子中所含元素原子的最簡單整數比。 李比希氧化產物吸收法

13、用CuO將僅含C、H、O元素的有機物氧化后，產物H2O用無水CaC12吸收，CO2用KOH濃溶液吸收，計算出分子中碳、氫原子在分子中的含量，其余的為氧原子的含量。（2）相對分子質量的測定一一質譜法 原理樣品分子分子離子和碎片離子到達檢測器的時間因質量不同而先后有別質譜圖 質荷比：分子離子與碎片離子的相對質量與其電荷的比值。最人的數據即為有機物的相對分子質量。3. 分子結構的鑒定（1）結構鑒定的常用方法 化學方法：利用特征反應鑒定出官能團，再制備它的衍生物進一步確認。 物理方法：質譜、紅外光譜、紫外光譜、核磁共振譜等。（2）紅外光譜（IR）當用紅外線照射有機物分子時，不同官能團或化學鍵吸收頻率不

14、同，在紅外光譜圖中處于不同的位置。（3）核磁共振氫譜 處在不同化學壞境中的氫原子在譜圖上出現的位置不同； 吸收峰的面積與氫原子數成正比。4. 有機化合物分子式的確定（1）元素分析 碳、氫元素質量分數的測定最常用的是燃燒分析法。將樣品置于氧氣流中燃燒，燃燒后生成的水和二氧化碳分別用吸水劑和堿液吸收，稱重后即可分別計算出樣品中碳、氫元素的質量分數。 氧元素質量分數的確定（2）確定有機物分子式的規律最簡式規律最簡式相同的有機物，無論多少種，以何種比例混合，混合物中元素質量比例相同。要注意的是：久含有n個碳原子的飽和一元醛與含有211個碳原子的飽和一元竣酸和酯具有相同的最簡式。b.含有n個碳原子的烘坯

15、與含有3n個碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡式。 相對分子質量相同的有機物久含有n個碳原子的醇與含(n-1)個碳原子的同類型竣酸和酯。b.含有n個碳原子的烷繪與含(n-1)個碳原子的飽和一元醛。 “商余法”推斷燒的分子式(設坯的相對分子質量為M)a. 得整數商和余數，商為可能的最大碳原子數，余數為最小的氫原子數。b. 的余數為0或碳原子數人于或等于氫原子數時，將碳原子數依次減少一個，每減少一個碳原子即增加12個氫原子，直到飽和為止。5. 有機物分離提純常用的方法(1) 蒸飾和重結晶(2) 萃取分液 液一一液萃?。豪糜袡C物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解度不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑

16、的過程。 固一一液萃?。河糜袡C溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程。(3) 色譜法 原理：利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，分離、提純有機物。 常用吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等要點精講一、幾類重要燒的代表物比較1. 結構特點2、化學性質(1) 甲烷化學性質相當穩定，跟強酸、強堿或強氧化劑(如KMnO4)等一般不起反應。 氧化反應甲烷在空氣中安靜的燃燒，火焰的顏色為淡藍色。其燃燒熱為890kJ/mol,則燃燒的熱化學方程式為：CH4(g)+202(g)CO2(g)+2H2O(1)：AH=-890kJ/mol 取代反應：有機物物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應。甲

17、烷與氯氣的取代反應分四步進行：第一步：CH4+C12CH3C1+HC1第二步：CH3C1+C12CH2C12+HC1第三步：CH2C12+C12CHC13+HC1第四步：CHC13+C12CC14+HC1甲烷的四種氯代物均難溶于水，常溫下，只有CH3C1是氣態，其余均為液態，CHC13俗稱氯仿，CC14又叫四氯化碳，是重要的有機溶劑，密度比水大。(2) 乙烯 與鹵素單質X2加成CH2=CH2+X2-CH2X一CH2X 與H2加成CH2=CH2+H2CH3一CH3 與鹵化氫加成CH2=CH2+HXCH3CH2X 與水加成CH2=CH2+H2OCH3CH2OH 氧化反應 常溫下被氧化，如將乙烯通入

18、酸性高儲酸鉀溶液，溶液的紫色褪去。 易燃燒CH2=CH2+3O22CO2+2H2O現彖（火焰明亮，伴有黑煙） 加聚反應二、烷燒、烯燒和烘坯1. 概念及通式（1）烷坯：分子中碳原子之間以單鍵結合成鏈狀，碳原子剩余的價鍵全部跟氫原子結合的飽和繪，其通式為：CnH2n+2（n>l）o（2）烯坯：分子里含有碳碳雙鍵的不飽和鏈坯，分子通式為：CnH2n（n$2）。（3）烘坯：分子里含有碳碳三鍵的一類脂肪坯，分子通式為：CnH2n-2（n>2）o2. 物理性質（1狀態：常溫下含有14個碳原子的坯為氣態坯，隨碳原子數的增多，逐漸過渡到液態、固態。（2）沸點：隨著碳原子數的增多，沸點逐漸升高。 同

19、分異構體之間，支鏈越多，沸點越低。（3）相對密度：隨著碳原子數的增多，相對密度逐漸增犬，密度均比水的小。（4）在水中的溶解性：均難溶于水。3. 化學性質（1）均易燃燒，燃燒的化學反應通式為：（2）烷坯難被酸性KM11O4溶液等氧化劑氧化，在光照條件卜易和鹵素單質發生取代反應。（3）烯婭和烘坯易被酸性KMnO4溶液等氧化劑氧化，易發生加成反應和加聚反應。三、苯及其同系物1. 苯的物理性質2. 苯的結構（1）分子式：C6H6,結構式:，結構簡式：一或。（2）成鍵特點：6個碳原子之間的鍵完全相同，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特殊的鍵。（3）空間構形：平面正六邊形，分子里12個原子共平面。3. 苯的

20、化學性質：可歸結為易取代、難加成、易燃燒，與其他氧化劑一般不能發生反應。4. 苯的同系物（1）概念：苯環上的氫原子被烷基取代的產物。通式為：CiiH2n-6（n>6）o（2）化學性質（以甲苯為例） 氧化反應：甲苯能使酸性KNI11O4溶液褪色，說明苯環對烷基的影響使其取代基易被氧化。 取代反應a. 苯的同系物的硝化反應b. 苯的同系物可發生澳代反應有鐵作催化劑時：光照時：5. 苯的同系物、芳香燒、芳香族化合物的比較（1）異同點相同點：a. 都含有碳、氫元素；b. 都含有苯環。不同點：a. 苯的同系物、芳香燒只含有碳、氫元素，芳香族化合物還可能含有O、N等其他元素。b. 苯的同系物含一個苯壞，通式為C11H2116；芳香坯含有一個或多個苯壞；芳香族化合物含有一個或多個苯環，苯環上可能含有其他取代基。（2）相互關系6. 含苯壞的化合物同分異構體的書寫（1）苯的氯代物 苯的一氯代物只有1種： 苯的二氯代物有3種：（2）苯的同系物及其氯代物 甲苯（C7H8）不存在同分異構體。 分子