1、第三章 有機化合物 第四講 基本營養物質復習重點：糖類、油脂和蛋白質組成的特點；糖類、油脂和蛋白質的主要性質。復習難點：葡萄糖與弱氧化劑氫氧化銅的反應；油脂的水解反應。知識梳理一、糖類從結構上看,它一般是的物質。 糖的分類: 糖 糖 糖。1、 葡萄糖: 白色晶體 溶于水 不及蔗糖甜(葡萄汁 甜味水果 蜂蜜)，分子式: (180) 最簡式: (30)符合此簡式的有 甲醛、乙酸、甲酸甲酯等。結構簡式: 或。化學性質：還原性：銀鏡反應：；與新制Cu(OH)：濁液反應：；加成反應：能與H2加成生成己六醇；酯化反應：；發酵反應：；生理氧化：1 mol葡萄糖完全氧化生成液態水時，放出約2804 kJ的熱量

2、，是維持人體生命活動所需要的能量，其反應熱化學方程式為：。2、雙糖蔗糖低聚糖: 糖類水解后生成幾個分子單糖的糖.雙糖、三糖等. 其中最重要的是雙糖(蔗糖和麥芽糖)。蔗糖與麥芽糖的比較：蔗糖麥芽糖分子式C12H22011結構差異 不含醛基 含醛基來源 在植物體內由葡萄糖、果糖縮合生成。 C6H1206+ C6H1206 酶 H20+ C12H22011 (果糖) (葡萄糖) 淀粉水解糖化而成。 2(C6H10O5)+nH20 酶 nC12H22011 淀粉 (麥芽糖)性質差異 不顯還原性，不發生銀鏡反應 有還原性能發生銀鏡反應 可水解，生成一分子果糖和一分子葡萄糖 可水解，生成二分子葡萄糖 有甜

3、味 有甜味，但不如蔗糖甜3、淀粉:定義:多糖是由很多個單糖分子按照一定方式，通過在分子間脫去水分子而成的多聚體。因此多糖也稱為多聚糖。一般不溶于水，沒有甜味，沒有還原性。淀粉與纖維素的比較： 淀粉纖維素分子組成 (C6H1005)(C6H1005)(與淀粉分子式中的n是不同的值)結構特點幾百個到幾千個葡萄糖單元構成的高分子化合物，有直鏈及支鏈結構幾千個葡萄糖單元構成的高分子化合物，與淀粉不是同分異構體。分子的一個結構單元含三個醇羥基物理性質白色粉末狀物質。不溶于冷水，在熱水里淀粉顆粒會膨脹破裂，有一部分淀粉會溶解在水里，另一部分懸浮在水里，形成膠狀淀粉糊白色、無臭、無昧的物質，不溶于水，也不溶

4、于一般有機溶劑化學性質1不與銀氨溶液發生銀鏡反應。不顯還原性，是一種非還原性糖；2在稀酸作用下發生水解，最終產物是葡萄糖：在人體內也水解為葡萄糖:3淀粉遇碘后變藍色1不與銀氨溶液發生銀鏡反應，不顯還原性，是一種非還原性糖；2在酸作用下水解，最終產物是葡萄糖，但比淀粉水解困難(需水浴加熱，用70的H2S04催化)： 3與硝酸發生酯化反應(纖維素三硝酸酯)二、油脂 1油脂的組成與結構 油脂屬于 類。是 和 生成的 。包括： 。脂肪：由 的高級脂肪酸甘油酯組成；油：由 的高級脂肪酸甘油酯組成，油脂的結構可表示為：。R1、R2、R3代表烴基，R1、R2、R3相同的油脂為 甘酯，不相同的為 甘油酯。2油

5、脂的性質(1)物理性質：密度比水 ， 溶于水，易溶于有機溶劑。 (2)化學性質 ：油脂的氫化(硬化 、 )，反應方程式為：，Ni C17H33 COOCH2 C17H35 COOCH2 C17H33一COOCH +3 H2 C17H35COOCHC17H33 COOCH2 C17H35COOCH2油脂的水解：油脂在酸性條件下水解不完全，在堿性條件下可完全水解。如：C17H35 COOCH2 HC17H35 COOCH + 3H2O C17H35 COOCH2C17H35 COOCH2 C17H35 COOCH 3NaOH C17H35 COOCH2（皂化反應）注意：工業上利用皂化反應制肥皂。肥

6、皂的主要成分是高級脂肪黢鈉。油脂水解后，為使肥皂和甘油充分分離，采用鹽析的方法，即加入食鹽細粒，使肥皂析出。三、蛋白質1氨基酸(1)結構：氨基酸是一種含氮有機物，分子中含有羧基(一COOH)，也含有氨基(NH2)，天然氨基酸都是 。(2)性質兩性RCHCOOH+HCl RCHCOOH NH2 NH2C1 RCHCOOH +NaOH R CHCOONa +H2O NH2 NH2 縮合反應 2蛋白質(1)定義：蛋白質是由不同的氨基酸(天然蛋白質所含的都是一氨基酸)經縮聚后形成的高分子化合物。(2)結構特點：與氨基酸相似，分子中存在著氨基(NH2)和羧基(-COOH)，是兩性物質，蛋白質溶液是膠體。

7、(3)化學性質兩性：與氨基酸相似。水解：最后得到多種氨基酸 鹽析：提純蛋白質 少量Na2SO4、(NH4)SO4可促進蛋白質的溶解，濃的上述無機鹽溶液可降低蛋白質的溶解度，鹽析是可逆的。 蛋白質的變性 ：蛋白質在 、 、 、 、 、 、 等的作用下發生變性，蛋白質的變性是不可逆的。顏色反應：某些具有苯環結構的蛋白質遇濃HNO3變性，產生黃色不溶物。灼燒氣味：灼燒蛋白質產生燒焦羽毛的氣味。(4)蛋白質的鑒別顏色反應。 灼燒，聞氣味。如鑒別毛料和棉料、毛纖等。疑難點撥一、比較蛋白質的鹽析、變性與膠體的凝聚 鹽  析變  性膠體凝聚概  念蛋白質溶液中加濃無機

8、鹽溶液，使蛋白質析出蛋白質在某些條件作用下凝聚，喪失生理活性膠體中加入強電解質，不同電荷的膠體或加熱而使之凝聚成大顆粒對  象高分子等(如蛋白質等)高分子(如蛋白質)帶電的膠粒變化條件濃無機鹽溶液受熱、紫外線、強酸、強堿、重金屬鹽，某些有機物等強電解質，不同電荷的膠體，加熱變化實質物理變化(溶解度降低)化學變化物理變化變化過程可逆不可逆不可逆用  途分離，提純殺菌，消毒等鑒別，分離等二、酯和油脂的比較酯油脂油脂組成有機酸或無機酸與醇類反應的生成物高級不飽和脂肪酸甘油酯高級飽和脂肪酸的甘油酯狀態常溫下呈液態或固態常溫下呈液態常溫下呈固態存在花草或動植物體內油料作物的籽粒中動物

9、脂肪中實例CH3COOC2H5 (C17H33C00)2C3H5 (C17H35COO)3C3H5聯系油和脂統稱油脂，均屬于酯類，含相同的酯基 三、蛋白質鹽析和變性的比較鹽 析變 性變化條件濃的(鉀、鈉、銨)鹽受熱、紫外線、酸、堿、重金屬鹽、甲醛反應類別物理變化化學變化變化過程可逆不可逆用途分離、提純蛋白質殺菌、消毒四、硝基化合物與硝酸的無機酯的區別硝基化合物硝酸的無機酯定義硝基N02直接與烴基碳相連接的化合物N02通過氧原子與烴基相連，即R0N02實例CH3CH2N02硝酸乙烷C6H5N02硝基苯CH3CH20N02 硝酸乙酯五、淀粉、纖維素水解實驗的注意問題(1)淀粉、纖維素水解都用H2S

10、O4做催化劑，但淀粉用 20H2SO4，纖維素用90H2SO4，均需微熱；(2)檢驗產物時，必須用NaOH溶液中和過量的酸，才能用銀氨溶液或新制Cu(OH)2，進行檢驗。(3)淀粉是否發生水解的判斷：利用淀粉遇碘變藍的反應和其水解最終產物葡萄糖能發生銀鏡反應來判斷淀粉是否發生水解和水解進行程度。如淀粉沒有水解，則不能發生銀鏡反應；如淀粉已完全水解，則遇碘不能變藍色；如既能發生銀鏡反應，又能遇碘變藍色，則說明淀粉僅部分水解。典例剖析【例1】下列物質中，在一定條件下既能發生銀鏡反應，又能發生水解反應的是(   )A、甲酸甲酯     B、

11、蔗糖     C、葡萄糖    D、麥芽糖  解析：蔗糖不顯還原性；蔗糖發生水解反應能生成葡萄糖和果糖，其產生物能發生銀鏡反應。甲酸甲酯、麥芽糖均能水能，且分子中均含有醛基。故能發生銀鏡反應。答案：  A、D【例2】將蔗糖與稀H2SO4共煮后，向溶液中加入新制Cu(OH)2，加熱至沸騰一直未見紅色沉淀產生，其原因是_。解析：水解反應中稀H2SO4是催化劑，性質不變，加入的Cu(OH)2被H2SO4溶解生成CuSO4，無法發生Cu(OH)2與醛基的反應。答案：未加NaOH溶液中和酸，酸溶解了Cu(OH)2。

12、【例3】下列關于油脂的敘述不正確的是(   )  A、油脂屬于酯類     B、油脂沒有固定的熔、沸點   C、油脂是高級脂肪酸甘油酯 D、油脂都不能使溴水褪色解析：從油脂的定義、結構特點來分析，油脂是高級脂肪酸甘油酯，所以A、C正確。油脂為混合物，沒有固定的熔、沸點，所以B也正確。油酸甘油酯與溴加成為使溴水褪色，所以D不正確答案：D。【例4】低聚糖中的乳糖是一種二糖，棉子糖是一種三糖。乳糖水解生成互為同分異構體的葡萄糖和半乳糖；棉子糖水解可生成蔗糖和半乳糖。推斷乳糖的分子式為： 。若

13、棉子糖發生水解的最終產物都是單糖，該糖水解的化學方程式為： 。 解析： 已知乳糖是二糖。水解后生成的半乳糖和葡萄糖互為同分異構體，即二者的分子式均為C6H12O6聯系所學蔗糖水解的反應，蔗糖也是二糖。可將它的分子視為一個葡萄糖分子和一個果糖分子脫一分子水時的縮合產物。由此推斷乳糖脫去一分子時的聚合產物，其分子式應為C12 H22O11。進一步推理，一個三糖分子應是由一分子二糖一分單糖脫一分子水的縮合產物。根據題給棉子糖水解生成蔗糖和半孔糖的反應，可知棉子糖的分子式為：C12H22O11+C6H1206一H20 C18H32016(蔗糖) (半乳糖) (棉子糖) 再由題意，棉子糖水解的最終產物都

14、是單糖。可知蔗糖又繼續水解成為葡萄糖和果糖，所以棉子糖水解的化學方程式為： C18H32016+2H2O C6H1206 + C6H1206 + C6H1206(棉子糖) (半乳糖) (葡萄糖) (果糖)答案：C12 H22O11 、C18H32016+2H2O C6H1206 + C6H1206 + C6H1206(棉子糖) (半乳糖) (葡萄糖) (果糖)【例5】某同學為了檢驗淀粉的水解情況，設計了如下三個實驗方案：方案甲：淀粉溶液水解液中和液溶液變藍，結論：淀粉未水解；方案乙：淀粉溶液水解液 ，無銀鏡生成；結論：淀粉未水解；方案丙：淀粉溶液水解液中和液 紅色沉淀結論：淀粉已完全水解。根據

15、以上操作、現象判斷結論是否正確，不正確的請說明原因。解析：淀粉水解程度的判斷，應注意檢驗產物中是否生成葡萄糖，同時還要確定淀粉是否還存在，另外應特別注意，檢驗葡萄糖前要中和水解液的酸性。答案：(1)甲不正確。原因是未檢測葡萄糖。(2)乙不正確。原因是未中和水解液的酸性，不能檢測出葡萄糖是否存在。(3)丙不正確。原因是證明淀粉發生了水解，是否完全水解還需加I2檢驗淀粉是否存在，如不變藍，則水解完全。 【例6】 (2002·春·京皖)在某些酶的催化下，人體內葡萄糖的代謝有如下過程：葡萄糖請填空：(1)過程是_反應，過程是_反應。過程是_反應(填寫反應類型的名稱)。(2)過程的另

16、一種生成物是_(填寫化學式)。(3)上述物質_和_互為同分異構體(填寫字母代號)。解析：（1）小題是考查有機反應的基本類型，要求對有機反應的基本概念非常熟悉，根據概念進行判斷： 是消去反應，是加成反應，是氧化反應。根據質量守恒可以知道，的另一種產物應該是CO2;其中，A和C互為同分異構體。答案：（1）消去；加成；氧化。（2）CO2 （3）A、C。【例7】 (2002·全國高考題)L一多巴是一種有機物，它可用于帕金森綜合癥的治療，其結構簡式如下：這種藥物的研制是基于獲得2000年諾貝爾生理學或醫學獎和獲得2001年諾貝爾化學獎的研究成果。下列關于L-多巴酸堿性的敘述正確的是( ) A既

17、沒有酸性，又沒有堿性 B既具有酸性，又具有堿性 C只有酸性，沒有堿性 D只有堿性，沒有酸性 解析：從L-多巴的結構式可知，分子中含有羧基、酚羥基可推知化合物具有酸性，含有氨基可推知化合物具有堿性。答案：B。知能訓練一、選擇題1 (2003年上海，1)下列物質一定不是天然高分子的是 ( ) A橡膠 B蛋白質 C尼龍 D纖維素2 (2003年上海，2)上海環保部門為了使城市生活垃圾得到合理利用，近年來逐步實施了生活垃圾分類投放的辦法。其中塑料袋、廢紙、舊橡膠制品等屬于( ) A無機物 B有機物 C鹽類 D非金屬單質3生命起源的研究是世界性科技領城的一大課題。科學家認為生命起源的第一層次是產生了與硝

18、基化合物可能是同分異構體的物質，這類物質是 ( )A醇 B羥酸 C氨基酸 D糖 4下列說法中不正確的是 （ ）A膠體都可產生電泳現象 B糖類可看作是烴的衍生物C淀粉和纖維素都是混合物 D不只是蛋白質才具有鹽析的性質5科學報道，常吃鹽腌萊者比不吃者得胃癌的相對危險性高56倍，這是因為在無氧條件下發酵時（ ）A硝酸鹽被還原成為亞硝酸鹽 B蛋白質被分解為亞硝胺類 C纖維素分解為葡萄糖 DNa和C1離子濃度增加6(2000年汕頭普通高校招生模擬二) 面粉的生產車間必須嚴禁吸煙，主要的目的是（ ） A避免煙塵雜入面粉 B保護工人健康 C防止污染環境 D防止發生爆炸 7變質的糧食中所含的較強的致癌物質是(

19、 ) A·硫化物 B.黃曲霉素 C鉛化合物 D亞硝酸鹽 8.襯衣領口因汁漬而產生的黃斑的主要成分是 （ ） A食鹽 B淀粉 C堿類 D蛋白質 9區別植物油和礦物油的正確方法是 （ ） A加酸性高錳酸鉀溶液，振蕩 B加NaOH溶液·煮沸 C加新制Cu(OH)：懸濁液，煮沸 D加溴水，振蕩10食品店里出售的冰淇淋是硬化油，它是以多種植物油為原料來制取的，制作過程發生的反應是 （ ）A.水解 B加聚 C加成 D氧化 11用石灰水保存鮮蛋是一種化學保鮮法。石灰水能保存鮮蛋的原理是（ ） 石灰水具有強堿性，殺菌能力強 Ca(OH)2能與鮮蛋呼出的C02反應，生成CaCO3薄膜，起保護

20、作用石灰水是電解質溶液，能使蛋白質凝聚 石灰水能滲入蛋內中和酸性物質 A B C D12下列實驗不能獲得成功的是 ( ) A用濃溴水除去苯中混有的苯酚雜質 B淀粉與稀H2S04充分反應后，加入適量新制Cu(OH)2溶液，加熱產生紅色沉淀 C只用一種試劑鑒別Na2S溶液、NaCl溶液、Na2SiO3溶液、Na2C03溶液 D用飽和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸雜質13不屬于糖類化合物，但和葡萄糖中碳、氫、氧的質量分數均相同，且能發生銀鏡反應的物質是 ( ) A乙醛 B甲醛 C甲酸甲酯 D乙酸14實驗室區別下列物質，選用的試劑正確的是 ( ) A苯和乙烷(發煙H2S04) B植物油與礦物

21、油(氫氧化鈉溶液) C乙醛和丙醛(溴水) DNa2CO3和NaHC03(石灰水)15分子量為300以下的某一元脂肪酸10g可與27g碘完全加成，也可被02gKOH所中和，由此推測該脂肪酸的準確分子量為 ( ) A282 B280 C278 D無法確定16“噴水溶液法”是最近日本科學家研制出的一種使沙漠變綠洲的新技術，它是先在沙漠中噴灑一定量的聚丙烯酸酯水溶液，水溶液中的高分子與沙土粒子結合，在地表下3050cm處形成一個厚05cm的隔水層，即能阻止地下的鹽分上升，又有攔截、蓄積雨水的作用下列對聚丙烯酸酯不正確的說法是 （ ） A單體的結構式為CH2=CHCOOR B在一定條件下能發生加成反應

22、C在一定條件下能發生水解反應 D沒有固定的溶沸點17把2g甲醛氣體溶于6g冰醋酸中，再加入4g果糖得混合物甲；另取5g甲酸甲酯和9g葡萄糖相混合，得混合液乙；然后將甲和乙兩種混合液再按7：4的質量比混合得丙，則丙中碳元素的質量分數是 ( ) A20 B35 C40 D55%181924年，中國藥物學家陳克恢檢驗并證實了麻黃素有平喘作用，于是從中藥麻黃中提取麻黃素作為平喘藥一度風靡世界。將10g麻黃素完全燃燒，可得2667gCO2，818gH2O，同時測得麻黃素中含氮848%。據此，判斷麻黃素的分子式為 ( ) AC2H3NO BC10H15N203 CC10H15NO DC20H30N20二、

23、填空題19.為了進行項實驗，從項中選出一種試劑，從項中選出一種合適的操作方法：I實驗試劑操作答案(1)除去苯中的苯酚ACaOa分餾(1)(2)除去工業酒精中的水BNa2C03溶液b蒸餾(2)(3)除去乙酸乙酯中的乙酸CNaClC過濾(3)(4)除去肥皂中的甘油DNaOHd萃取(4)20下圖為硬脂酸甘油脂在堿性條件下水解的裝置圖。進行皂化反應的步驟如下： (1)在圓底燒瓶中裝入78g的硬脂酸甘油脂，然后再加入23g 的氫氧化鈉、5mL水和lOmL酒精加入的酒精的作用為: . (2)隔著石棉網用酒精燈給反應的混合物加熱約lOmin，皂化反應基本完成，所得混合物為 (填“懸濁液”或“乳濁液”或“溶液

24、”或“膠體”)。 (3)向所得的混合物中，加入 ，靜置一段時間后，溶液分為上下兩層，肥皂在 層,這個操作稱為 。(4)圖中長玻璃導管的作用為 。(5)寫出該反應的化學方程式: 。21、下列物質中：NaHC03NH4C1CH3COONH4C6H50HC6H5ONaH2NCH(CH3)-COONaH2NCH2COOHHOOC-CH(CH3)-NH2·HC1其中只能與鹽酸反應的是 ，只能與NaOH溶液反應的是: ，既能與鹽酸反應又能與NaOH溶液反應的是 。(不能用任何符號隔開)。22、丙氨酸在強酸性溶液中以陽離子存在，在強堿性溶液中，以陰離子形式存在，在pH6時，以兩性離子存在。丙氨酸在水溶液中存在下列關系：現在以Pt電極在下列介質中電解丙氨酸的水溶液：(1)在強酸性溶液中，在 極，析出丙氨酸。(2)在強堿性溶液中，在 極，析出丙氨酸。(3)在pH=6時，陽極的電極