1、精選優質文檔-傾情為你奉上藥物合成反應（聞韌主編第三版）人名反應整理一、鹵化反應1、 Hunsdriecke反應（漢斯狄克反應）：羧酸銀鹽和溴或碘反應，脫去二氧化碳，生成比原反應物少一個碳原子的鹵代烴。2、Sandmeyer反應（桑德邁爾反應）：用氯化亞銅或溴化亞銅在相應的氫鹵酸存在下，將芳香重氮鹽轉化成鹵代芳烴。3、Gattermann反應（加特曼反應）：將Sandmeyer反應條件改為銅粉和氫鹵酸。4、Schiemann反應（席曼反應）：將芳香重氮鹽轉化成不溶性的重氮氟硼酸鹽或氟磷酸鹽，或將芳胺直接用亞硝酸鈉和氟硼酸進行重氮化，此重氦鹽再經熱分解(有時在氟化鈉或銅鹽存在下加熱)，就可以制得

2、較好收率的氟代芳烴。二、烴化反應5、Willamson合成（威廉姆森合成）：醇在堿(鈉，氫氧化鈉， 氫氧化鉀等) 存在下與鹵代烴反應生成醚的反應。6、Gabriel合成（蓋布瑞爾合成）：將氨先制備成鄰苯二甲酰亞胺，利用氮上氫的酸性，先與氫氧化鉀形成鉀鹽，然后與鹵代烴作用，得N-烴基鄰苯二甲酰亞胺，肼解或酸水解即可得純伯胺。7、Delepine反應（德勒頻反應）：用鹵代烴與環六亞甲基四胺(烏洛托品Methenamine)反應得季銨鹽，然后水解可得伯胺。8、Leuckart-Wallach反應（魯卡特-瓦拉赫反應）：用甲酸及其銨鹽可以對醛酮進行還原烴化，得各類胺。9、Ullmann反應（沃爾曼反應

3、）：鹵代芳烴與芳香伯胺在銅或碘化銅及碳酸鉀存在并加熱的條件下可得二苯胺及其同系物。三、酰化反應10、Friedel-Crafts反應（傅列德爾-克拉夫茨反應，也稱傅-克酰基化反應）：羧酸及羧酸衍生物在質子酸或Lewis酸的催化下，對芳烴進行親電取代生成芳酮的反應。11、Hoesch反應（赫施）：腈類化合物與氯化氫在Lewis 酸催化劑ZnCl2的存在下與烴基或烷氧基取代的芳烴進行反應可生成相應的酮亞胺，再經水解則羥基或烷氧基取代的芳香酮。12、 Gattemann反應（伽特曼反應）：將羥基或烷氧基取代的芳烴在AlCl3、ZnCl2催化下與氰化氫及氯化氫反應生成牙胺鹽酸鹽，再經水解生成相應芳香醛

4、的反應。13、Vilsmeier-Haack反應（維斯邁爾-哈克反應）：以N-取代的甲酰胺為甲酰化試劑，在氧氯化磷的催化下，在芳核（雜）環上引入甲酰基。14、Rimer-Tiemann反應（瑞穆爾-悌曼反應）：苯酚和氯仿在強堿性水溶液中加熱，生成芳醛的反應。 15、Claisen反應和Dieckmann反應（克萊森反應和狄克曼反應）：羧酸酯與另一分子具有-活潑氫的酯進行縮合得到-酮酸酯的反應稱為Claisen反應，也成為克萊森縮合。若兩個酯在同一分子之內，在上述條件下可發生分子內縮合，得環狀-酮酸酯，此反應稱為Dieckmann反應。四、縮合反應16、Aldol縮合（艾德爾縮合）：含有-活潑氫

5、的醛或酮，在堿或酸的催化下發生自身縮合，或與另一分子的醛或酮發生縮合，生成-羥基醛或酮類化合物的反應，該類化合物不穩定易發生消除反應生成，-不飽和醛酮。17、Chaisen-Schimidt反應（克萊森-史密斯特反應）：芳醛和脂肪族、酮在堿催化下縮合生成-不飽和醛、酮的反應。18、Tollens縮合（托倫斯縮合）：甲醛在堿的催化下，可與含有-活潑氫的醛、酮進行醛醇縮合，在醛、酮的-碳原子上引入羥甲基，產物是-羥基醛或其脫水物，-不飽和醛酮。19、Cannizzaro反應（坎尼扎羅反應）:無-活潑氫的醛在強堿作用下發生分子間氧化還原反應，生成一分子羧酸和一分子醇的有機歧化反應。20、Robims

6、on環合（羅賓孫環合）：酯環酮與，-不飽和酮的共軛加成產物發生的分子內縮合反應，可以在原來環結構基礎上再引入一個環。21、Prins反應（普林斯反應）：烯烴與甲醛(或其他醛)在酸催化下加成而得1,3-二醇或其環狀縮醛1,3-二氧六環及-烯醇的反應。22、安息春縮合：芳醛在含水乙醇中，以氰化鈉（鉀）為催化劑，加熱后發生雙分子縮合生成-羥基酮的反應。23、 Reformatsky反應（瑞福馬斯基反應）：醛或酮與-鹵代酸酯在金屬鋅粉存在下縮合而得-羥基酸酯或脫水得，-不飽和酸酯的反應。24、Grignard反應（簡稱格氏反應）：通常是由有機鹵素化合物(鹵代烷、活性鹵代芳烴等)與金屬鎂在無水醚（乙醚、

7、丁醚、戊醚等）存在下生成格氏試劑（RMgX），后者再與羰基化合物(醛、酮等)反應而得相應醇類的反應。25、Blanc反應（布蘭克反應）：芳烴在甲醛、氯化氫及無水ZnCl2 (AlCl3、SnCl4)或質子酸（H2SO4、H3PO4、HOAc）等縮合劑的存在下,在芳環上引入氯甲基(-CH2CI)的反應。26、Mannich反應（曼尼希反應）: 具有活性氫的化合物與甲醛(或其他醛)、胺進行縮合，生成氨甲基衍生物的反應。27、Pictet-Spengler反應（皮特克-施彭格勒反應）：-芳乙胺與羰基化合物在酸性溶液中縮合生成1,2,3,4-四氫異喹啉的反應。28、Strecker反應（斯特雷克反應）

8、：脂肪族或芳香族醛、 酮類與氰化氫和過量氨(或胺類)作用生成-氨基氰，再經酸或堿水解得到(d，l)-氨基酸類的反應。29 、Michael反應（邁克爾反應）：活性亞甲基化合物和，-不飽和羰基化合物在堿性催化劑存在下發生加成縮合生成-羰烷基類化合物的反應。30、Wittig反應（威替格反應）：醛或酮與磷葉立德反應合成烯烴的反應稱為羰基烯化反應，又稱Wittig反應，其中該磷葉立德（ylide）稱為Wittig試劑。31、Wittig-Horner反應（威替格-霍能反應）：利用膦酸酯與醛、酮類化合物在堿存在下作用生成烯烴的反應。32、Knoevenagel反應（克腦文格爾反應）：凡具有活性亞甲基的

9、化合物在弱堿的催化下，與醛、酮發生失水反應，反應的結果是在羰基-碳上引入了亞甲基。33、 Stobbe反應（斯都伯反應）：在強堿條件下，羰基化合物與丁二酸酯或-烴代丁二酸酯縮合而得-烷烴或芳烴亞甲基丁二酸單酯的反應，常用堿性試劑有醇鈉，叔丁醇鉀，氫化鈉和三苯甲烷鈉等。34、Perkin反應（普爾金反應）：芳香醛和脂肪酸酐在相應的脂肪酸堿金屬鹽的催化下縮合，生成-芳基丙烯酸類化合物的反應。35、Darzens縮合（達森斯縮合）：醛或酮與-鹵代酸酯在堿催化下縮合生成，-環氧羧酸酯（縮水甘油酸酯）的反應。36、Diels-Alder反應（狄爾斯-艾爾德反應）：共軛二烯烴與烯烴、炔烴進行環加成， 生成

10、環己烯衍生物的反應。37、五、重排反應37、Wagner-Meerwein重排（瓦格內爾-麥爾外因重排）：在質子酸或Lewis酸催化下生成的碳正離子中，烷基、芳基、或氫從一個碳原子通過過渡態，遷移至相鄰帶正電荷碳原子的反應。38、Pinacol重排（嚬娜醇重排反應）：在酸催化下，鄰二叔醇失去一分子水，重排成醛或酮的反應。39、Benzil-Benzilic acid重排(二苯基乙二酮-二苯基乙醇酸型重排反應)：-二酮類化合物用強堿處理發生重排，生成-羥基酸鹽。40、Fovorski重排（費夫斯基反應）：-鹵代酮（氯、溴或碘代酮）和烷氧負離子作用，發生重排得到酯的反應。41 、Wolff重排（沃

11、爾夫重排反應）：在光、熱或金屬化合物的催化下，-重氮酮重排成烯酮的反應，生成的烯酮與水、醇、胺反應，即得相應的羧酸、酯、酰胺。42、Arndt-Eistert合成反應（阿恩特-艾斯特爾合成反應）：酰氯與重氮甲烷反應得-重氮酮，再經Wolf重排，生成比原來羧酸多一個碳原子的羧酸。43、Beckmann重排（貝克曼重排反應）：肟類化合物在酸性催化劑作用下，烴基向氮原子遷移，生成取代酰胺的反應。44、Hofmann重排（霍夫曼重排反應）：未取代的酰胺與次溴酸鈉（或溴與氫氧化鈉）作用，得到比反應物少一個碳原子的伯胺的反應，也有稱霍夫曼降解。45、 Curtius重排（科爾提斯重排反應）：酰基疊氮化合物

12、加熱分解生成異氰酸酯的反應。46、Schmidt反應（施密特反應）：在酸催化下，疊氮酸與羧酸、酮或醛反應分別生成伯胺、酰胺或腈的反應。47、Baeyer-Villiger氧化/重排（拜耳-衛利格氧化/重排反應）： 酮類與過氧酸反應，重排轉化成酯；如為環酮，則轉化為相應內酯或羥基酸的反應。48、Stevens重排（斯蒂文斯反應）：與氮相連的其中一個 碳原子上含有吸電子基（Z）的季氨鹽，在強堿作用下，重排生成叔胺的反應。49、Sommele-Hauser重排（桑姆-皓斯爾重排）：芐基季銨鹽在氨基鈉等強堿催化下，重排生成鄰位取代的芐基叔胺的反應。50、Wittig重排（威替格重排）：醚類化合物在烷基

13、鋰存在下重排得烷氧鹽，經酸化生成醇的反應。51、Claisen重排（克萊森重排）：烯丙基芳基醚加熱重排為鄰烯丙基酚類化合物的反應。 52、Cope重排：當1,5-二烯類加熱時發生異構化作用，稱為Cope重排（3,3-遷移重排）53、Fischer吲哚合成（費歇爾吲哚合成）：醛或酮的芳腙在質子酸或Lewis酸存在下，脫氨生成吲哚類化合物的反應。六、氧化反應54、Oppenauer氧化（歐芬腦爾氧化）：仲醇與負氫受體（丙酮）在三烷氧基鋁存在下一起回流，將仲醇氧化成酮的反應。55、Dakin反應（噠嗪反應）：有機過氧酸氧化醛基鄰位或對位有羥基等供電子基團的芳香醛，經甲酸酯中間體，得到羥基化合物的反應

14、。56、 Prevost反應：以碘和羧酸銀試劑在無水條件下和烯鍵作用，可獲得反式1,2-二醇的雙乙酰衍生物的反應。57、Teuber反應：利用Fremy鹽試劑在稀堿水溶液中將酚（和芳胺）氧化成醌的反應。七、還原反應58、Birch還原（伯奇還原）：芳香族化合物在液氨中用的鈉（鉀或鋰）還原，生成非共軛二烯的反應。59、Clemmensen反應（克萊門森反應）：在酸性條件下，用鋅汞齊或鋅粉還原醛基、酮基為甲基和亞甲基的反應。60、Wolff-Kishner-黃鳴龍還原反應（沃爾夫-基斯內爾-黃鳴龍還原反應）：醛、酮在強堿條件下和水合肼加熱反應，還原成烴的反應。61、Meerwein-Ponndorf-Verley反應：在異丙醇中，醛、酮等羰基化合物用異丙醇鋁還原為相應的醇，同時將異丙醇氧化為丙酮的反應。62、Leuckart-Wallach反應（魯卡特-沃拉車反應）：在過量甲酸及其衍生物存在下，羰基化合物與氨、胺的還原胺化反應。63、Rosenmund反應（羅森蒙德反應）：酰鹵在適當的反應條件下，用催化氫化或金屬氫化物選擇性還原為