1、教學目的：教學目的：1）掌握氨基酸的命名、性質和制備方法；）掌握氨基酸的命名、性質和制備方法；2）掌握多肽的定義、命名和二肽的合成方法；）掌握多肽的定義、命名和二肽的合成方法；2）了解蛋白質、酶、核酸。）了解蛋白質、酶、核酸。教學重點：掌握氨基酸的命名、性質和制備方法教學重點：掌握氨基酸的命名、性質和制備方法第二十章蛋白質和氨基酸第二十章蛋白質和氨基酸1、烴基的種類不同：脂肪族、芳香族、雜環、烴基的種類不同：脂肪族、芳香族、雜環2、氨基的位置的不同：、氨基的位置的不同：20.1 氨基酸氨基酸20.1.1氨基酸的種類氨基酸的種類中性氨基酸，堿性氨基酸，酸性氨基酸中性氨基酸，堿性氨基酸，酸性氨基酸

2、3、氨基和羧基的數目：、氨基和羧基的數目：20.1.2 氨基酸的命名法氨基酸的命名法1、系統命名法、系統命名法2-氨基丙酸氨基丙酸 2-氨基氨基-3-巰基丙酸巰基丙酸 2，6-二氨基己酸二氨基己酸 RCHCOOHRCHCH2COOHRCHCH2CH2COHNH2NH2NH2CH3CHCOOHHSCH2CHCOOHNH2NH2NH2NH2(CH2)4CHCOOH2-氨基氨基-3-（3-吲哚）丙酸吲哚）丙酸 2-氨基氨基-1，5-戊二酸戊二酸2、俗名、俗名20.1.3 氨基酸的構型氨基酸的構型1、相對構型、相對構型L-乳酸乳酸 L-丙氨酸丙氨酸2、用系統命名法為絕對構型、用系統命名法為絕對構型 再

3、如再如HOOCCH2CH2CHCOOHNH2NHCH2CHCOOHNH2COOHHHOCH3COOHHH2NCH320.1.4氨基酸的性質氨基酸的性質一、氨基酸的兩性和等電點一、氨基酸的兩性和等電點1、氨基酸的兩性、氨基酸的兩性2、氨基酸的等電點、氨基酸的等電點1)定義：每種氨基酸在水中由于電離程度與氨基結合質子的能力定義：每種氨基酸在水中由于電離程度與氨基結合質子的能力 不同，造成氨基酸顯酸性或堿性，氨基酸正離子和氨基不同，造成氨基酸顯酸性或堿性，氨基酸正離子和氨基 酸負離子的數目不同，當加入酸或堿使平衡移動，使兩酸負離子的數目不同，當加入酸或堿使平衡移動，使兩 種離子的數目相同，這時氨基酸

4、所處的狀態為等電狀態，種離子的數目相同，這時氨基酸所處的狀態為等電狀態， 這時溶液的這時溶液的pH值為等電值值為等電值 。RCHCOOHNH2RCHCOO-NH2RCHCOOHNH3+RCHCOO-NH3+OH-H+RCHCOOHNH2RCHCOO-NH2+H2OH3O+RCHCOOHNH3+ OH-二、氨基酸的化學性質1、氨基酸的氨基的酰化PhCH2OCOClPhCH2OCONHCHCOOHRRCHCOOHNH2+應用：氨基的保護 2、氨基的烴化FNO2O2NRCHCOOHNH2+NHCHCOOHNO2O2NR應用：氨基酸的N-端的測定RCHCOOHNH2RCOCl+RCHCOOHNHCOR

5、RCHCOOHNH2RX+RCHCOOHNHR3、與亞硝酸的反應、與亞硝酸的反應4、與茚三酮的反應、與茚三酮的反應應用：鑒別應用：鑒別 -氨基酸氨基酸RCHCOOHNH2+ HNO2RCHCOOHN2RCHCOOHOH+OOOOONCHRCOOHRCHCOOHNH2+:H+OONCHRH+H2O:OOHNCHROH:H+-RCHOOONH2茚三酮OOOONOHOOON5、氨基酸的羧基的反應應用：保護氨基酸的羧基，例如二肽的合成20.1.5氨基酸的制備1、由醛酮制備2、由鹵代酸酯經過蓋布瑞爾合成法RCHCOOHNH2ROH+H+RCHCOORNH3+RCHORCHCNNH3RCHCNOHNH2H

6、CNH3O+NH2CH COOHRNKOOBrCHCOOEtRNOOCHCO2EtROOO-O-NH2CHCOO-R+OH-,H2O3、從溴代丙二酸酯和蓋布瑞爾合成法、從溴代丙二酸酯和蓋布瑞爾合成法NKOOBrCH(CO2Et)2NOOCH(CO2Et)21)EtONa2)PhCH2BrNOOC(CO2Et)2CH2PhNOOCHCOOHCH2PhNH2NH2OONHNHPhCH2CHCOOHNH2H3O+20.2 多肽多肽20.2.1 概述概述1、肽鍵、肽鍵2、二肽：由兩個氨基酸首尾相連，失去一分子水縮合成的酰胺、二肽：由兩個氨基酸首尾相連，失去一分子水縮合成的酰胺CHCONHCH2CONH

7、CHCOOHH2NRRN-端C-端20.2.2 多肽的命名多肽的命名法則：一般以完整的羧基的氨基酸的原來名稱作為母體，將法則：一般以完整的羧基的氨基酸的原來名稱作為母體，將 其他氨基酸中的酸改為酰字，依次排列在母體的前面。其他氨基酸中的酸改為酰字，依次排列在母體的前面。 丙氨酰甘氨酰丙氨酸丙氨酰甘氨酰丙氨酸 簡稱丙甘丙簡稱丙甘丙20.2.3多肽結構的測定和端基分析多肽結構的測定和端基分析一、結構的測定一、結構的測定1、有多少個氨基酸和哪些氨基酸；、有多少個氨基酸和哪些氨基酸；2、氨基酸的連接順序。、氨基酸的連接順序。二、端基分析法（即先確定兩端的兩個氨基酸）二、端基分析法（即先確定兩端的兩個氨

8、基酸）CH3CHCONHCH2CONHCHCOOHNH2CH31、2，4-二硝基氟苯法（二硝基氟苯法（N-端）端） 2、艾德滿降級、艾德滿降級苯基乙酰基硫脲的衍生物苯基乙酰基硫脲的衍生物3、酶的水解、酶的水解NH2CHCONHR+FNO2O2NNHCHCONHNO2O2NRNHCHCOOHNO2O2NRH3O+Ph-N=C=SNH2CHCONHRPhNHCSNHCHCONHRNCNHCSROPhHCl+20.2.4 多肽的合成多肽的合成一、氨基的保護一、氨基的保護1、保護、保護2、脫去方法、脫去方法二、羧基的保護二、羧基的保護RCHCOOHNH2PhCH2OCOClPhCH2OCONHCHCO

9、OHR+PhCH2OCONHCHCOOHRPhCH2BrPhCH3HBr/HOAcH2/Pd/C+RCHCOOHNH2RCHCOOHNH2+CO2CO2CH3OHH+RCHCOOCH3NH2NH2+RCHCOOH+三、活化和二肽的合成三、活化和二肽的合成四、除去和保護基四、除去和保護基例如苯丙氨酰纈氨酸的合成例如苯丙氨酰纈氨酸的合成RCHCOOCH3NH2PhCH2OCONHCHCOOHRDCC+PhCH2OCONHCHCOORCNHNPhCH2OCONHCHCONHCHCOOCH3RRPhCH2CHCONHCHCOOHNH2CH(CH3)2PhCH2CHCOOHNH2PhCH2OCOClPh

10、CH2OCONHCHCOOHCH2Ph+*CH3OHH+(CH3)2CHCHCOOCH3NH2NH2+(CH3)2CHCHCOOHPhCH2OCONHCHCONHCHCOOCH3CH(CH3)2CH2Ph*DCC1)H3O+2)OH-,H2OH2/Pd/CTM1）半透膜實驗）半透膜實驗2）電泳實驗）電泳實驗3）丁達爾效應）丁達爾效應4）鹽析作用：向蛋白質膠體中加入某些中性鹽如）鹽析作用：向蛋白質膠體中加入某些中性鹽如NaCl， Na2SO4使蛋白質從溶液中沉淀出來的作用（可逆過程）使蛋白質從溶液中沉淀出來的作用（可逆過程）20.3 蛋白質蛋白質分子量大約在分子量大約在1000以上，約合以上，約

11、合100個氨基酸單體。個氨基酸單體。20.3.1 蛋白質的性質蛋白質的性質1、等電點：和氨基酸相同；、等電點：和氨基酸相同；2、膠體的性質、膠體的性質3、變性作用：蛋白質在加熱、紫外光照或化學方法（例如重、變性作用：蛋白質在加熱、紫外光照或化學方法（例如重 金屬鹽）作用下，改變了蛋白質的內部結構和性質是作用。金屬鹽）作用下，改變了蛋白質的內部結構和性質是作用。 1）縮二脲反應）縮二脲反應2）黃色反應）黃色反應3）茚三酮的反應）茚三酮的反應4、顏色反應、顏色反應20.3.2 蛋白質的結構蛋白質的結構一級結構：氨基酸的種類、數目和連接方式；一級結構：氨基酸的種類、數目和連接方式；二級結構：肽鍵的氨

12、基和另外羰基之間的氫鍵的作用；二級結構：肽鍵的氨基和另外羰基之間的氫鍵的作用；三級結構：分子中羥基、巰基、苯基和雜環之間的靜電引力、三級結構：分子中羥基、巰基、苯基和雜環之間的靜電引力、 氫鍵和分子間作用力。氫鍵和分子間作用力。四級結構：亞基之間的締合作用。四級結構：亞基之間的締合作用。有生理活性、而且在生物體內擔任生化反應的催化劑的有生理活性、而且在生物體內擔任生化反應的催化劑的一類特殊蛋白一類特殊蛋白 20.4 酶酶20.5 核酸核酸核蛋白：蛋白質核蛋白：蛋白質+核酸核酸 20.5.1核酸：核酸：一、核苷酸一、核苷酸組成：磷酸、戊糖核、堿基組成：磷酸、戊糖核、堿基1、磷酸、磷酸2、戊糖：、

13、戊糖：D-核糖核糖 D-脫氧核糖脫氧核糖 RNA：核糖核酸：核糖核酸DNA：脫氧核糖核酸：脫氧核糖核酸3、堿基、堿基 CHOHOHHOHCH2OHHOHCHOHHHOHCH2OHHOHNNNNNHN常見堿基2，4-二羥基嘧啶（脲嘧啶）二羥基嘧啶（脲嘧啶） 5-甲基甲基-2，4-二羥基嘧啶（胸腺嘧啶）二羥基嘧啶（胸腺嘧啶） 2-羥基羥基-4-氨基嘧啶胞嘧啶）氨基嘧啶胞嘧啶） 2-氨基氨基-6- 羥基嘌呤（鳥嘌呤）羥基嘌呤（鳥嘌呤）6-氨基嘌呤（腺嘌呤）NNOHOHNHNHOONHNHOOH3CNNOHOHH3CNNNH2OHNHNNH2ONNNHNH2NOHHNNHNH2NO+NNNHNH2NNH2HNNHNH2NNH二