1、精選優質文檔-傾情為你奉上中國化學會第23屆全國高中學生化學競賽（省級賽區）試題、標準答案及評分細則 2009年9月16日 題號12345678910總分滿分20654810816815100評分通則：1.凡要求計算的，沒有計算過程，即使結果正確也不得分。 2有效數字錯誤，扣0.5分，但每大題只扣1次。 3單位不寫或表達錯誤，扣0.5分，但每大題只扣1次。 4只要求1個答案、而給出多個答案，其中有錯誤的，不得分。 5方程式不配平不得分。6不包括在此標準答案的0.5分的題，可由評分組討論決定是否給分。第1題 (20分) 1-1Lewis酸和Lewis堿可以形成酸堿復合物。根據下列兩個反應式判斷反

2、應中所涉及Lewis酸的酸性強弱，并由強到弱排序。 F4Si-N(CH3)3 + BF3 ® F3B-N(CH3)3 + SiF4 ; F3B-N(CH3)3 + BCl3 ® Cl3B-N(CH3)3 + BF3【 解析】路易斯（Lewis ）酸堿理論認為：凡是可以接受外來電子對的分子、基團或離子為酸；凡可以提供電子對的分子、基團或離子為堿。或者說：路易斯酸(Lewis acid)是指能作為電子對接受體(Electron pair acceptor)的原子,分子或離子， 本題涉及的路易斯酸為：BCl3 、BF3 、SiF4。路易斯堿(Lewis base)則指能作為電子對

3、給予體(Electron pair donor)的原子,分子或離子;酸堿反應是電子對接受體與電子對給予體之間形成配位共價鍵的反應。根據強酸制弱酸的反應規律。可以判斷路易斯酸的酸性由強到弱的順序。答案：BCl3 > BF3 > SiF4 順序錯誤不給分 (2分)1-2(1) 分別畫出BF3和N(CH3)3的分子構型，指出中心原子的雜化軌道類型。【解析】根據價層電子對互斥模型可以判斷二者的分子構型，BF3在通式AXnEm中n=3，m=0，z=3，分子為平面正三角形，B原子采取sp2雜化；N(CH3)3在通式AXnEm中n=3，m=1，z=n+m=4，理想模型為正四面體含孤電子對，價層電

4、子對夾角均為109.50，由于斥力：，使< / ，結論：N(CH3)3分子構型為三角錐形，N原子采取sp3 雜化。答案： (0.5分) sp2 (0.5分) 分子構型為平面三角形，不畫成平面形不給分 (0.5分) sp3 (0.5分) 分子構型為三角錐形， 不畫成三角錐形不給分 (0.5分)(2)分別畫出F3B-N(CH3)3 和F4Si-N(CH3)3的分子構型，并指出分子中Si和B的雜化軌道類型。【解析】F3B-N(CH3)3中B原子有P空軌道，接受N的孤對電子形成配位鍵，和均為四面體構型，B、N均采取sp3雜化；F4Si-N(CH3)3中Si有d空軌道，接受N的孤電子對形成配位鍵，

5、F4Si-N形成三角雙錐體，形成四面體，Si采取sp3d雜化。答案： B：sp3 (1分)+ (1分) Si，sp3d (1分)+ (1分)1-3 將BCl3分別通入吡啶和水中，會發生兩種不同類型的反應。寫出這兩種反應的化學方程式。【解析】BCl3通入水中發生水解，BCl3通入吡啶（）中N向B提供孤電子對形成配合物。 答案：BCl3 + 3H2O = B(OH)3+ 3HCl 不配平不給分 (1分) BCl3+C5H5N=Cl3B-NC5H5或 (1分)1-4 BeCl2是共價分子，可以以單體、二聚體和多聚體形式存在。分別畫出它們的結構簡式，并指出Be的雜化軌道類型。【解析】BeCl2在通式A

6、XnEm中n=2，m=0，z=2，分子為直線形，Be原子采取sp雜化；BeCl2中Be有兩個P空軌道，可以接受其它分子中Cl原子的孤電子對形成配位鍵。Cl原子也可以向另一個分子中的Be提供孤電子對形成配位鍵，BeCl2可以二聚（類似的有AlCl3），也可以多聚。答案： sp 結構簡式和雜化軌道各0.5分 (1分) 結構簡式1.5分 sp2 雜化軌道0.5分 (2分) 結構簡式1.5分 sp3 雜化軌道0.5分畫成 也得分 (2分)1-5 高氧化態Cr的過氧化物大多不穩定，容易分解，但Cr(O2)2NH(C2H4NH2)2 卻是穩定的。這種配合物仍保持Cr的過氧化物的結構特點。畫出該化合物的結構

7、簡式，并指出Cr的氧化態。【解析】“高氧化態Cr”鉻氧化態為+4或+6，有“過氧化物結構”，則含“-O-O-”，另一個配體為H2NCH2CH2NHCH2CH2NH2，在-O-O-中O的氧化態為-1，H2NCH2CH2NHCH2CH2NH2作為配體氧化數為0，則鉻的氧化態為+4。H2NCH2CH2NHCH2CH2NH2中N原子上含有孤電子對，可以和鉻原子形成配位鍵。空間構型見答案。注：本題是1999年初賽第3題的變形，原題考查五角雙錐的Cr(O2)2(NH3)3的結構，結果為：只有畫出7配位的結構簡式才能得滿分，端基氮不配位得0分，二級氮不配位得1分 (2分)答案： Cr的氧化態為+4(1分)1

8、-6 某些烷基取代的金屬羰基化合物可以在其他堿性配體的作用下發生羰基插入反應，生成酰基配合物。畫出Mn(CO)5(CH3) 和 PPh3反應的產物的結構簡式，并指出Mn的氧化態。【解析】讀懂題意，PPh3為堿性配體，在其作用下發生羰基插入反應，生成酰基配合物（CH3CO-），因為只有一個甲基，所以形成一個酰基，配體數為6。分子為八面體構型。PPh3和CO的氧化態為0，CH3CO-的氧化態為-1，Mn的氧化態為+1。答案：(1分) 不要求配體的位置Mn的氧化態為+1 (1分)第2題 (6分) 下列各實驗中需用濃HCl而不能用稀HCl溶液，寫出反應方程式并闡明理由。2-1 配制SnCl2溶液時，將

9、SnCl2(s) 溶于濃HCl后再加水沖稀。 答案：SnCl2 + 2HCl = SnCl42- + 2H+ 不配平不給分 (1分) 濃HCl的作用是形成SnCl42-，可防止Sn(OH)Cl的形成，抑制SnCl2水解。 (1分)寫配平的水解方程式，加濃鹽酸平衡向左移動，抑制水解 也得分2分【注】該題在1995年初賽題17題中已經出現。加熱MnO2的濃HCl溶液制取氯氣。答案：MnO2 + 4HCl = MnCl2 + Cl2 + 2H2O 不配平不給分 (1分)加濃HCl利于升高MnO2的氧化電位，降低Cl-的還原電位，使反應正向進行。表述為提高MnO2 氧化性，同時提高HCl 還原性，也可

10、以。二個理由各0.5分 (1分)2-3 需用濃HCl溶液配制王水才能溶解金。答案：Au + HNO3 + 4HCl = HAuCl4 + NO + 2H2O(1分)加濃HCl利于形成AuCl4-，降低Au的還原電位，提高硝酸的氧化電位，使反應正向進行。表述為提高Au的還原性，提高硝酸的氧化性，有利于反應向右進行，也得滿分。二個理由各0.5分 (1分)第3題 (5分) 用化學反應方程式表示：3-1 用濃氨水檢查氯氣管道的漏氣；【解析】這種題在高中測試題中多次出現，考查氨氣的還原性和氯氣的氧化性。二者會發生氧化還原反應。生成的氯化氫會與過量的氨氣反應產生白煙，這是高中課本的知識點。答案：(1) 2

11、NH3 + 3Cl2 = N2 + 6HCl (2) NH3 + HCl = NH4Cl (白煙) 每個反應式各1分，不配平不給分 (2分)合并成一個反應也得分。得到N2 得1分，得到NH4Cl得1分。3-2 在酸性介質中用鋅粒還原離子時，溶液顏色經綠色變成天藍色，放置后溶液又變為綠色。【解析】本題是大學無機化學所學的基本知識，涉及鉻化合物的相互轉化的反應及現象。答案： (1) 3Zn +Cr2O72- + 14H+ = 3Zn2+ + 2Cr3+(綠) + 7H2O (2) Zn + 2Cr3+ = Zn2+ + 2Cr2+(天藍) (3) 4Cr2+ + O2 + 4H+ = 4Cr3+(

12、綠) + 2H2O 或2Cr2+ + 2H+ = 2Cr3+(綠) + H2 每個反應式各1分，不配平不給分 (3分)第4題 (4分) 我國石油工業一般采用恒電流庫倫分析法測定汽油的溴指數。溴指數是指每100克試樣消耗溴的毫克數，它反映了試樣中C=C的數目。測定時將V（毫升）試樣加入庫倫分析池中，利用電解產生的溴與不飽和烴反應。當反應完全后，過量溴在指示電極上還原而指示終點。支持電解質為LiBr，溶劑系統僅含5%水，其余為甲醇、苯與醋酸。設d為汽油試樣密度（g/mL原題沒有該單位），Q為終點時庫倫計指示的溴化反應消耗的電量（庫倫）。4-1 導出溴指數與V、d和Q的關系式（注：關系式中只允許有一

13、個具體的數值）。 【解析】本題是與電化學有關的化學計算題，這種題目在2002年初賽第10題中已有出現。 電解時陽極反應式為Br- - e- = Br2 1mol 79.90g 溴指數= 答案： (2分)【說明】本題所給數值的單位有些亂，如d應說明單位，不嚴密，不規范。答案表述也不倫不類。4-2 若在溶劑體系中增加苯的比例，說明其優缺點。答案：優點：增加汽油溶解度，有利于烯烴的加成過程；(1分)缺點：降低溶液電導，將使庫倫儀輸出電壓增加。(1分)第5題 (8分) 皂化當量是指每摩爾氫氧根離子所能皂化的酯（樣品）的質量(mg)。可用如下方法測定皂化當量(適用范圍：皂化當量100-1000 mg m

14、ol-1，樣品量5-100 mg)：準確稱取(mg)樣品，置于皂化瓶中，加入適量0.5 mol L-1氫氧化鉀醇溶液，接上回流冷凝管和堿石灰管，加熱回流0.53小時；皂化完成后，用12 mL乙醇淋洗冷凝管內壁，拆去冷凝管，立即加入5滴酚酞，用0.5 mol L-1鹽酸溶液酸化，使酸稍過量；將酸化后的溶液轉移到錐形瓶中，用乙醇淋洗皂化瓶數遍，洗滌完的醇溶液也均移入錐形瓶中；向錐形瓶滴加0.5 mol L-1氫氧化鉀醇溶液，直至溶液顯淺紅色；然后用0.0250 mol L-1鹽酸溶液滴定至剛好無色，消耗鹽酸V1 (mL)；再加入3滴溴酚藍指示劑，溶液顯藍色，用0.0250 mol L-1鹽酸溶液滴

15、定至剛剛呈現綠色，即為滴定終點，消耗鹽酸V2 (mL)。在沒有酯存在下重復上述實驗步驟，消耗標準鹽酸溶液分別為V3和V4 (mL)。5-1 堿石灰管起什么作用？答案：防止空氣中的二氧化碳進入試樣溶液，否則會在溶液中產生碳酸鹽，后者不能使酯發生皂化反應卻在酚酞無色時以碳酸氫根存在導致滴定結果有正誤差。(2分)5-2 寫出計算皂化當量的公式。【解析】皂化后生成甘油和高級脂肪酸的鉀鹽，溴酚藍（又稱四溴苯酚磺酞）指示劑為酸堿指示劑，pH指示劑，pH=3.0時呈黃色，pH=4.6時呈藍紫色。（題目與實際顏色變化：藍紫色黃色，不符），V1 (mL)鹽酸應是中和游離的KOH，V2 (mL)鹽酸應是與高級脂肪

16、酸鉀反應生成高級脂肪酸。題目說的重復上述實驗就應該是“向錐形瓶滴加0.5 mol L-1氫氧化鉀醇溶液，直至溶液顯淺紅色；然后用0.0250 mol L-1鹽酸溶液滴定至剛好無色，消耗鹽酸V3 (mL)；再加入3滴溴酚藍指示劑，溶液顯藍色，用0.0250 mol L-1鹽酸溶液滴定至剛剛呈現綠色，即為滴定終點，消耗鹽酸V4 (mL)”。皂化消耗氫氧化鉀的物質的量為或，求平均值為：皂化當量為：原題答案（答案中單位也有問題）： (3分)5-3 樣品中的游離羧酸將對分析結果有什么影響？如何消除影響？答案：樣品中含有游離羧酸會增加高級脂肪酸鉀的含量，消耗的V2、V4增多，會降低皂化當量。要消除這種影響

17、，可另取一份樣品，不必皂化，其它按上述測定步驟進行操作，然后將第二次滴定所消耗的0.025 mol L-1鹽酸標準溶液的毫升數，自皂化樣品滴定時所消耗的0.025 mol L-1標準鹽酸溶液的毫升數中減去，以進行校正。 其中空白實驗 2分 (3分)第6題 (10分) 6-1 文獻中常用下圖表達方解石的晶體結構：圖中的平行六面體是不是方解石的一個晶胞？簡述理由。 答案：不是。 (1分)晶體的平移性決定了晶胞的8個頂角必須相同，平行棱的結構必須相同，平行面的結構必須相同，而該平行六面體平行棱上的碳酸根離子的取向是不同的。 (1分)6-2 文獻中常用下圖表達六方晶體氟磷灰石的晶體結構：該圖是c軸投影

18、圖，位于圖中心的球是氟，大球是鈣，四面體是磷酸根（氧原子未畫出）。試以此圖為基礎用粗線畫出氟磷灰石晶胞的c軸投影圖，設晶胞頂角為氟原子，其他原子可不補全答案： (2分)6-3 某晶體的晶胞參數為：a = 250.4 pm, c = 666.1 pm， = 120o；原子A的原子坐標為0，0，1/2和1/3，2/3，0，原子B的原子坐標為1/3，2/3，1/2和0，0，0。(1) 試畫出該晶體的晶胞透視圖（設晶胞底面即ab面垂直于紙面，A原子用“”表示，B原子用“”表示）。 或 (2分)(2) 計算上述晶體中A和B兩原子間的最小核間距d(AB)。答案：d(AB) = 250.4 pm ´

19、; 0.5 ¸ cos30o = 144.6 pm只要有計算過程，得出正確的核間距 (2分)(3) 共價晶體的導熱是共價鍵的振動傳遞的。實驗證實，該晶體垂直于c軸的導熱性比平行于c軸的導熱性高20倍。用上述計算結果說明該晶體的結構與導熱性的關系。 答案：因為該晶體的c = 666.1 pm, 是AB最短核間距的4.6倍，其間不可能有共價鍵，只有范德華力，該晶體屬層狀晶體，難以通過由共價鍵振動傳熱。(2分)第7題 (8分) 1964年，合成大師Woodward提出了利用化合物A (C10H10)作為前體合成一種特殊的化合物B(C10H6)。化合物A有三種不同化學環境的氫，其數目比為6:

20、3:1；化合物B分子中所有氫的化學環境相同，B在質譜儀中的自由區場中壽命約為1微秒，在常溫下不能分離得到。三十年后化學家們終于由A合成了第一個碗形芳香二價陰離子CC10H62-。化合物C中六個氫的化學環境相同，在一定條件下可以轉化為B。化合物A轉化為C的過程如下所示：7-1 A的結構簡式：7-2 B的結構簡式：7-3 C的結構簡式：7-4 B是否具有芳香性？為什么？【解析】本題屬于吳國慶教授說的那種“猜謎題”，題目難度很大，只能根據題給信息，結合所學芳香化合物的知識試著畫結構式，其中芳香化合物的知識是關鍵的，如苯、萘、蒽等等。由A的化學式C10H10知A的不飽和度為6。B的分子式為C10H6，

21、C為C10H62-且都只有一種環境的氫，C具有芳香性（符合4n+2規則），聯想到苯的六元環結構，外圍有六個碳，且每個碳原子結合一個H，B、C內部的碳原子不會結合氫原子。結合化合物A有三種不同化學環境的氫，其數目比為6:3:1，則除了外圍的六個碳外，里面有四個碳，且每個碳結合一個H，H的環境有兩種。第一種結構不可能再脫H生成B，聯想萘、蒽等稠環芳香烴，可以再第二種結構中脫H形成單雙鍵交替結構，分子式剛好是C10H6，C只不過是B脫掉兩個H+形成的，構型與B相似。答案：7-1 其他答案不得分。 (2分)7-2 只要答出其中一種，得2分；(2分)7-3只要答出其中一種，得2分；(2分)畫成 得1 分

22、7-4 B不具有芳香性。 (1分)因為不符合4n + 2規則。 (1分)第8題 (16分) 8-1 化合物A是一種重要化工產品，用于生產染料、光電材料和治療疣的藥物等。A由第一、二周期元素組成，白色晶體，摩爾質量114.06 g/mol，熔點293oC，酸常數pKa1 = 1.5，pKa2 = 3.4；酸根離子A2-中同種化學鍵是等長的，存在一根四重旋轉軸。(1)畫出A的結構簡式。 (2)為什么A2-離子中同種化學鍵是等長的？ (3)A2-離子有幾個鏡面？【解析】A為二元酸，酸根由第二周期的B、C、N、O、F元素組成，所接觸的酸根通常是由C、O組成。設酸根為CxOy2，則12x+16y=112

23、，3x+4y=28，x為偶數，x=2,y=5.5不合；x=4,y=4；x=6，y=2.5不合。則A2-為C4O42-，A中肯定存在兩個羥基，不可能是：，因該結構中有兩種碳碳鍵，碳碳單鍵與碳碳三鍵鍵長是不同的。A的不飽和度為4，分子中肯定存在環，不可能再存在羧基，分子中除了一個環外，不飽和度為3，氧不可能以單鍵形式結合，一定存在兩個羰基C=O，還有一個碳碳雙鍵。結構只能是下圖所示結構。該物質就是方酸，又稱方形酸、化學名稱是3,4-二羥基-3-環丁烯-1,2-二酮。粒狀，具強酸性，其pKl=1.5；pK2=3.5。與水溶液產生深紫色。可被及，與相似，可與成，可生成、酰氯、及混合。可作為，與富電活化

24、芳環進行。與含活潑、活潑反應，生成具特殊性能的新。用1,1,2,2-四氟-3,3,4,4-四氯環丁烷或全氯-1,3-丁二烯為制取。用作有機光導體、顯示材料、激光書寫記錄材料及靜電照相光受體的。A2-離子應該是：。存在大鍵：，同種化學鍵是等長的，且存在四重旋轉軸。有5個鏡面。答案：(1)畫出A的結構簡式。其他答案不得分。 (2分)(2)為什么A2-離子中同種化學鍵是等長的？ A2-環內的電子數為2，符合4n + 2規則，具有芳香性，電子是離域的，可記為，因而同種化學鍵是等長的。 (2分)(3)A2-離子有幾個鏡面？ 5 (2分)8-2順反丁烯二酸的四個酸常數為1.17 x 10-2，9.3 x

25、10-4，2.9 x 10-5和2.60 x 10-7。指出這些常數分別是哪個酸的幾級酸常數，并從結構與性質的角度簡述你做出判斷的理由。共4個酸常數，每個0.5分 (2分)【解析】順式的一價負離子能形成分子內氫鍵，比反式的一價負離子穩定，因此順-丁烯二酸的K1比反-丁烯二酸大，而二次電離時，順式一價氫離子異構體還必須先斷裂氫鍵，同時生成的二價負離子的電荷中心在空間上比反式的更靠近，相互作用大，不穩定，即反式的二價負離子比順式的更穩定。因此順式的二次電離比反式的困難，即K2反而小。 答案：順式丁烯二酸發生一級電離后形成具有對稱氫鍵的環狀結構，十分穩定，既使一級電離更容易，又使二級電離更困難了，因

26、而其K1最大，K2最小。 (2分)8-3 氨基磺酸是一種重要的無機酸，用途廣泛，全球年產量逾40萬噸，分子量為97.09。晶體結構測定證實分子中有三種化學鍵，鍵長分別為102、144和176 pm。氨基磺酸易溶于水，在水中的酸常數Ka = 1.01 x 101，其酸根離子中也有三種鍵長，分別為100、146和167 pm。(1) 計算0.10 mol L-1 氨基磺酸水溶液的pH值；【解析】氨基磺酸的分子式為NH2S03H，可以制成極純的常溫時穩定的純晶體，其水溶液具有與鹽酸、硫酸同等的強酸性，別名固體硫酸。結構式是：是一元酸，其與氫氧化鈉反應生成，也可與氨水形成電離的方程式是H2NSO3H=

27、H2NSO3-+H+ ，由于c/K = 0.1/10-1 < 500，將C=0.10mol/L,帶入式子求得H+。答案：c/K = 0.1/10-1 < 500, K = H+2/(c-H+), H+ = 0.062 mol L-1 pH = 1.21(2分)(2) 從結構與性質的關系解釋為什么氨基磺酸是強酸？【解析】從氨基磺酸的結構及與堿形成鹽的結構可以看出氨基磺酸的電離是電離磺酸基上的氫，不可能是氨基上的氫，題目（2）的答案是錯的。氨基磺酸的強酸性應似硫酸，是酸根共軛效應和吸電子效應的結果。答案：N-S鍵中的電子由于磺酸根強大的吸電子效應使H-N鍵極性大大增大，而且去質子后N-

28、S縮短，導致H-N很容易電離出氫離子。 (2分)【注】我們認為本答案是錯誤的。(3) 氨基磺酸可用作游泳池消毒劑氯水的穩定劑，這是因為氨基磺酸與Cl2的反應產物一氯代物能緩慢釋放次氯酸。寫出形成一氯代物以及一氯代物與水反應的方程式。 【解析】氨基磺酸與Cl2的反應是Cl取代氨基上的H。H3NSO3 + Cl2 = H2ClNSO3+HCl H2ClNSO3 + H2O = HClO + H3NSO3 每個方程式1分 第9題 (8分) 請根據以下轉換填空：9-1 (1)的反應條件加熱 其他答案不得分。(0.5分)(1)的反應類別狄爾斯-阿爾德(Diels-Alder)反應答環加成反應、二聚反應也

29、給分； (0.5分)(2)的反應類別還原反應答催化氫化、加成反應也給分； (0.5分) 【解析】 反應（1），即A轉化為B是雙烯合成，屬于烯烴加成反應，是狄爾斯-阿爾德反應，本題類似共軛二烯烴的加成，兩分子A形成一分子B，反應條件是加熱，該題按說對學生的要求過高。反應（2）是烯烴與氫氣的加成反應，本空較容易。9-2 分子A中有 個一級碳原子，有 個二級碳原子，有 個三級碳原子，有 個四級碳原子，至少有 個氫原子共平面。【解析】一級碳原子即伯碳原子（CH3），有2個；二級碳原子即仲碳原子(CH2)，有0個；三級碳原子即叔碳原子（CH），有4個；四級碳原子即季碳原子（不連H的碳原子），有1個。該問

30、屬于基礎知識，學生都會答出。只有共軛碳碳雙鍵上的H才會在共軛面上，共有4個。 答案：2，0，4，1，4 每空0.5分 (2.5分)9-3 B的同分異構體D的結構簡式是:【解析】D是B的同分異構體，D只能是B加成反應或是互變異構的結果。只要看到B中有兩個雙鍵，二者也可以發生烯烴的加成反應，就不難得出答案。 答案： 只要正確表達出雙鍵加成就可得分。其他答案不得分。 (2分)9-4 E是A的一種同分異構體，E含有sp、sp2、sp3雜化的碳原子，分子中沒有甲基，E的結構簡式是:【解析】A的分子式是C7H10，不飽和度為3，sp、sp2、sp3雜化的碳原子分別是C=C=C或、。沒有甲基，可以有環。能畫

31、出多種結構。但注意一定要滿足條件。答案：答出1個就得滿分。錯1個扣0.5分。 (2分)第10題 (15分) 高效低毒殺蟲劑氯菊酯(I)可通過下列合成路線制備：10-1 (1) 化合物A能使溴的四氯化碳溶液褪色且不存在幾何異構體。A的結構簡式 【解析】本小題只要考生看準C的結構，會前后對比，就不難推出A和B。答案： 其他答案不得分。 (1分)B的結構簡式答案： 其他答案不得分。 (1分)10-2 化合物E的系統名稱答案：3,3-二甲基-4,6,6-三氯-5-己烯酸乙酯。 其他答案不得分。 (2分)化合物I中官能團的名稱答案：鹵原子、碳碳雙鍵、酯基、醚鍵。共4種官能團，每個0.5分。寫錯1個扣0.5分。(2分)10-3 由化合物E生成化合物F經歷了 步反應，每步反應的反應類別分別是 。【解析】 生成F是圖示中Cl與H結合發生取代反應，同時發生酸堿中