1、 第二章第二章 第二節第二節 環烷烴環烷烴 一 環烷烴的分類、同分異構和命名 （一）分類 n根據環碳原子的數目分類：根據環碳原子的數目分類：小環小環C3C4常見環常見環C5C6中等環中等環C7C12 大環大環C12 根據環的多少分類CnH2nCnH2n -2脂環 烴單環多環環 烷烴環 烯烴橋環螺環（二）命名（二）命名1 單環烷烴命名單環烷烴命名環丙烷環丙烷 環丁烷環丁烷 環己烷環己烷 乙基環戊烷乙基環戊烷 1-甲基甲基-4-異丙基環異丙基環 己烷己烷 取代基較復雜環烷烴，命名時可將環作為取代基。取代基較復雜環烷烴，命名時可將環作為取代基。 2-甲基-3-環丙基戊烷 3-環己基己烷 二取代環烷烴

2、可以用順二取代環烷烴可以用順-反表示反表示 CH3HHCH(CH3)2反-1-甲基-4-異丙基環己烷（只用順反，不用Z，E）2. 螺環烷烴命名n螺環的編號從螺原子旁的小環開始順序編號，由第一個環順序編到第二個環n命名時先寫詞頭螺，再在方括孤內按編號順序從少到多寫出除螺原子外的環碳原子數，數字之間用圓點圓點隔開，最后寫出包括螺原子在內的碳原子數的烷烴的名稱某烷n如有取代基，在編號時應使取代某位號最小，取代基位號及名稱列在整個名稱的前面。螺4.5癸烷甲基螺2.5辛烷螺4.5癸-1,6-二烯3. 橋環烷烴命名n將橋環碳變為鏈狀化合物要斷裂碳鏈，如需斷兩次的橋環稱為二環，斷三次的稱三環等 。將環上所有

3、碳原子數稱“某烷”。n編號從一個橋頭碳開始，從最長的橋編到第二個橋頭碳(即先大環再小環），再沿次長橋回到第一個橋頭碳，再依次編號。n將除橋頭碳的橋內原子從多到少寫在方括號內，用圓點間隔。 n編號有選擇時，則使取代基的位號盡可能小。1-甲基-2-乙基-6-氯二環3.2.1辛烷十氫萘雙環4.4.0癸烷 （三）同分異構（1）構造異構）構造異構（2）構型異構）構型異構順-1,2-二甲基環丙烷 反-1,2-二甲基環丙烷 bp. 37 bp. 9 CH3H3CHHHHH3CCH3 當成環的兩個碳原子各連有一個取代基時，可產生兩種異構體。兩個取代基位于環平面同側的，稱為順式異構體順式異構體(cis-isom

4、er)；位于環平面異側的，則稱為反式異構體反式異構體（trans-isomer）。這種異構現象稱為順反異構順反異構（cis-trans isomerism）。 順反異構體的構造相同，僅僅是分子中的原子或原子團在空間的排列方式不同。人們將分子中的原子或原子團在空間的排列方式稱作構型構型（configuration）二二 環烷烴的結構構象環烷烴的結構構象環己烷和取代衍生物的構象環己烷和取代衍生物的構象(一) 環己烷的構象1 椅式構象和船式構象船式構象 椅式構象 2 a鍵和e鍵ne鍵鍵（平伏鍵，橫鍵）na鍵鍵（直立鍵，豎鍵）3. 環的翻轉作用 HHHHHH123456123456（二）環己烷取代衍生

5、物的構象 一取代環己烷的優勢構象是取代基在e鍵的椅式構象a-型構象e-型構象HHCHCH3CH3CH(CH3)297% 3% 異丙基環己烷a-型幾乎沒有e-型構象HHCCH3CH3CH3C(CH3)3叔丁基環己烷 一 環烷烴的分類、同分異構和命名1. 單環烷烴命名單環烷烴命名 2. 螺環烷烴命名 3.橋環烷烴命名二 環烷烴的結構構象環烷烴的結構構象環己烷和其一取代衍生物的構象環己烷和其一取代衍生物的構象(三）雙環烷烴-十氫萘的構象 H氫化HH12345678910HH反式十氫萘 ee稠合，反式稠合，穩定 HHHH順式十氫萘ea稠合，順式稠合，可以翻環三三 環烷烴的理化性質環烷烴的理化性質 n（一）物理性質（一）物理性質 （略）（略）n（二）化學性質（二）化學性質 1 與氫反應40 ? C100 ? C2 與鹵素反應 環丙烷和環丁烷可與鹵素發生開環反應生成相應當開鏈化合物 環戊烷和環己烷在上述條件下很難和鹵素發生開環反應，但在光照或高溫下可發生自由基取代反應。 3 與鹵化氫反應環丙烷與鹵化氫反應，碳環破裂生成1-鹵丙烷 CH3CH2CH2I+HICH3CH2CH2CH2I+HICH3CH3CHCH2CH3I+HI符合馬氏規則。氫鹵酸中的氫原子加在連氫原子較多的碳原子上，而鹵原子則加在連氫