1、一、必記重要的物理性質難溶于水的有：各類烴、鹵代烴、硝基化合物、酯、絕大多數高聚物、高級的（指分子中碳原子數目較多的，下同）醇、醛、羧酸等。苯酚在冷水中溶解度小（渾濁），熱水中溶解度大（澄清）；某些淀粉、蛋白質溶于水形成膠 體溶液。1、含碳不是有機物的為：CO、CO2、 CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C 單質、金屬碳 化物等。2 .有機物的密度（1）小于水的密度，且與水（溶液）分層的有：各類烴、一氯代烴、酯（包括油脂）（2） 大于水的密度，且與水（溶液）分層的有：多氯代烴、溴代烴（溴苯等）、碘代烴、硝 基苯3 .有機物的狀態常溫常壓（1個大氣壓

2、、20 C左右）常見氣態： 烴類：一般N（C）W4的各類烴注意：新戊烷C（CH3）4亦為氣態 衍生物類：一氯甲烷、氟里昂（CCI2F2）、 氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、環氧乙烷。4 .有機物的顏色絕大多數有機物為無色氣體或無色液體或無色晶體，少數有特殊顏色，常見的如下所示:三硝基甲苯（俗稱梯恩梯 TNT ）為淡黃色晶體；部分被空氣中氧氣所氧化變質的苯酚為粉紅色； 2，4, 6 三溴苯酚為白色、難溶于水的固體（但易溶于苯等有機溶劑）；苯酚溶液與Fe3+（aq）作用形成紫色H 3Fe（OC6HQ6溶液；淀粉溶液（膠）遇碘（12）變藍色溶液；含有苯環的蛋白質溶膠遇濃硝酸會

3、有白色沉淀產生，加熱或較長時間后，沉淀變黃色。5 .有機物的氣味許多有機物具有特殊的氣味，但在中學階段只需要了解下列有機物的氣味:甲烷：無味;乙烯：稍有甜味（植物生長的調節劑）液態烯烴：汽油的氣味； 乙炔：無味苯及其同系物：特殊氣味，有一定的毒性，盡量少吸入。 C4以下的一元醇：有酒味的流動液體；乙醇：特殊香味乙二醇、丙三醇（甘油）：甜味（無色黏稠液體）苯酚：特殊氣味；乙醛：刺激性氣味；乙酸：強烈刺激性氣味（酸味）低級酯：芳香氣味；丙酮：令人愉快的氣味6、研究有機物的方法確皇實強式確定結構式H的種類及其個數比。質譜法確定相對分子量；紅外光譜確定化學鍵和官能團；核磁共振氫譜確定二、必記重要的反應

4、1 能使溴水(Br2/H2O)褪色的物質有機物： 通過加成反應使之褪色：含有-r 、一 C三C 的不飽和化合物 通過取代反應使之褪色：酚類注意：苯酚溶液遇濃溴水時，除褪色現象之外還產生白色沉淀。 通過氧化反應使之褪色：含有 一CHO (醛基)的有機物(有水參加反應)注意：純凈的只含有 一CHO (醛基)的有機物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 通過萃取使之褪色：液態烷烴、環烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯2 能使酸性高錳酸鉀溶液 KMnO 4/H+褪色的物質有機物：含有-二一、一OC-、一 OH (較慢)、一CHO的物質與苯環相連的側鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物(與苯不反應)3.與Na反應的有

5、機物：含有 一0H、一COOH的有機物與NaOH反應的有機物：常溫下，易與含有酚羥基、一COOH的有機物反應，加熱時，能與鹵代烴、酯反應(取代反應)與Na2CO3反應的有機物：含有酚羥基的有機物反應生成酚鈉和NaHCO3；含有一COOH的有機物反應生成羧酸鈉，并放出 CO2氣體；與NaHCO3反應的有機物：含有一COOH的有機物反應生成羧酸鈉并放出等物質的量的CO?氣體。4 既能與強酸，又能與強堿反應的物質 羧酸銨、氨基酸、蛋白質。5. 銀鏡反應的有機物(1) 發生銀鏡反應的有機物：含有一CHO的物質：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等)(2 )銀氨溶液Ag(NH3)2OH(

6、多倫試劑)的配制：(雙2銀漸氨，白沉恰好完)向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產生的沉淀恰好完全溶解消失。(3 )反應條件：堿性、水浴加熱若在酸性條件下，則有 Ag(NH 3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH 4+ + H2O而被破壞。(4) 實驗現象：反應液由澄清變成灰黑色渾濁；試管內壁有銀白色金屬析岀(5) 有關反應方程式： AgNO3 + NH3H2O = AgOHj + NH4NO3AgOH + 2NH 3 H2O = Ag(NH 3)2OH + 2H2O銀鏡反應的一般通式：RCHO + 2Ag(NH 3)2OH2 Ag J + RCOONH

7、 4 + 3NH 3 + H2O甲醛(相當于兩個醛基)：HCHO + 4Ag(NH 3)2OH'4Ag + (NHO2CO3 + 6NH 3 + 2H2O一 乙二醛：OHC-CHO + 4Ag(NH 3)2OH4AgJ + (NH02C2O4 + 6NH3 + 2H 2O甲酸：HCOOH + 2 Ag(NH 3)2OH* 2 Ag J + (NH 4)2CO3 + 2NH 3 + H 2O葡萄糖：(過量)CH2OH(CHOH) 4CHO +2Ag(NH 3)2OH2Ag J +CH2OH(CHOH) 4COONH 4+3NH 3 + H2O(6) 定量關系：一CHO 2Ag(NH 3)

8、2OH 2 AgHCHO 4Ag(NH 3)2OH 4 Ag6. 與新制Cu(OH)2懸濁液(斐林試劑)的反應除上邊含醛基物質外，還有含羧基的物質。配法(堿10銅2毫升3)，反應條件：檢驗醛基必加熱。有關反應方程式：2NaOH + CuSO4 = Cu(OH) 2 J + Na2SO4RCHO + 2Cu(OH) 2RCOOH + Cu 2OJ + 2H2OHCHO + 4Cu(0H) 2 CO2 + 2CU2OJ + 5HHOOHC-CHO + 4Cu(OH) 2 ' HOOC-COOH + 2Cu 2OJ + 4H2OHCOOH + 2Cu(OH) 2» CO2 + CU

9、2OJ + 3H2OCH2OH(CHOH) 4CHO + 2Cu(OH) 2 CH2OH(CHOH) 4COOH + Cu 2OJ +2H2O (6)定量關系：-CHO 2 Cu(OH) 2CU2OJ2+COOH? Cu（OH） 2? Cu（酸使不溶性的堿溶解）7 能發生水解反應的有機物是：鹵代烴、酯、糖類（單糖除外）R-j-X + H-j-OH NaOH> RQH + HX、肽類（包括蛋白質）。HX + NaOH = NaX + H 2OQO(H)RcQH時一OH(H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H 2OOII?三一：或三-三壬R'NHi +* R&q

10、uot;&能跟FeCb溶液發生顯色反應的是：酚類化合物。9.能跟12發生顯色反應的是：淀粉。10能跟濃硝酸發生顏色反應的是：含苯環的天然蛋白質。三、必記各類烴的代表物的結構、特性類另U烷烴烯烴炔烴苯及同系物通式CnH2n+2(n > 1)CnH2n(n> 2)CnH2n-2(n > 2)CnH2n-6(n> 6)代表物結構式111HCHTUCCHH O CH0相對分子質量Mr16282678碳碳鍵長（R0-1°m）1.541.331.201.40鍵角109 ° 28'約 120°180°120°分子形狀四

11、面體鋸齒碳至少6個原子共平面型至少4個原子同一直線型至少12個原子共平面（正六邊形）主要化學性質光照下的鹵代； 裂化；不使酸性KMnO 4溶液褪色跟 X2、H2、HX、H2O加成，易被 氧化；可加聚跟 X2、H2、HX、 HCN加成；易被 氧化；能加聚得 導電塑料跟H2加成；FeX3 催化下鹵代；硝 化、磺化反應表示分子結構的“六式二型”分子式、最簡式（實驗式）、電子式、結構式、結構簡式、鍵線式、球棍模型、比例模型。四、必記烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學性質類別通式官能團代表物分子結構結點主要化學性質鹵代烴一鹵代烴:R X多元飽和鹵代 烴：CnH2n+2-mXm鹵原子XC2H5Br

12、(Mr: 109)鹵素原子直接與烴 基結合仆碳上要有氫原子 才能發生消去反應； 且有幾種H生成幾 種烯1. 與NaOH水溶液共熱發生取代反應 生成醇2. 與NaOH醇溶液共熱發生消去反應 生成烯醇一元醇：R OH飽和多元醇：Cn H2 n+2Om醇羥基0HCH3OH(Mr : 32)C2H5OH(Mr : 46)羥基直接與鏈烴基結合，O H及CO均有極性。&碳上有氫原子才能發 生消去反應；有幾種H就 生成幾種烯。a碳上有氫原子才能被 催化氧化，伯醇氧化為 醛，仲醇氧化為酮，叔醇 不能被催化氧化。1. 跟活潑金屬反應產生H22. 跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應生成鹵代烴3. 脫水反應：乙醇40

13、C分子間脫水成醚 170 C分子內脫水生成 j烯4. 催化氧化為醛或酮5. 一般斷0 H鍵與羧酸及無機含氧酸反應生成酯醚R 0 R'醚鍵Co WC2H5O C2H5 (Mr : 74)CO鍵有極性性質穩定，一般不與 酸、堿、氧化劑反應酚酚羥基OHKIP11(Mr : 94)OH直接與苯環上 的碳相連，受苯環影 響能微弱電離。1. 弱酸性2. 與濃溴水發生取代反 應生成沉淀3. 遇FeCI3呈紫色4. 易被氧化醛0 z醛基0 / cHHCHO(Mr : 30)0 / CH、一H(Mr : 44)HCHO相當于兩個CHO丿有極性、能加成。1. 與H2加成為醇2. 被氧化劑（O2、多 倫試劑

14、、斐林試劑、 酸性高錳酸鉀等）氧 化為羧酸酮羰基X(Mr : 58)hY 有極性、能加成與H2、HCN加成為醇不能被氧化劑氧化 為羧酸羧酸0 z RYOH羧基0ZC0H0小zCHj-COH(Mr : 60)受羰基影響，O H能電離出H+ ,Y受羥基影響不能被加成。1. 具有酸的通性2. 酯化反應時一般斷羧 基中的碳氧單鍵，不能 被h2加成3. 能與含一NH2物質縮 去水生成酰胺（肽鍵）酯0II ai>R-C-0-RH酯基0 ZC0RHCOOCH 3(Mr : 60)0 , zCHj.C OCj Hj,(Mr : 88)酯基中的碳氧單鍵易斷裂1. 發生水解反應生 成羧酸和醇2. 也可發生醇

15、解反 應生成新酯和新醇硝酸酯R0N02硝酸酯基0N02沁ON®0： ONOj不穩定易爆炸硝基化合物RNO2硝基一N02一硝基化合物較穩疋一般不易被氧化劑 氧化，但多硝基化合 物易爆炸氨基酸RCH(NH2)C00H氨基一NH 2羧基一COOHH2NCH2COOH(Mr : 75)NH2能以配位鍵結 合H+; COOH能部 分電離岀H+兩性化合物能形成肽鍵4-NH-蛋白質結構復雜 不可用通式表 示0肽鍵-P-WH -氨基一NH 2 羧基一COOH酶多肽鏈間有四級結 構1.兩性2冰解3. 變性（記條件）4. 顏色反應（鑒別） （生物催化劑）5. 灼燒分解糖多數可用下列通式表示：Cn（H20

16、）m羥基一0H醛基一CHOO 羰基Y葡萄糖CH2OH(CHOH) 4CH0淀粉(C6HioO5)n纖維素C6H7O2(OH)3n多羥基醛或多羥基酮或它們的縮合物1. 氧化反應（鑒別） （還原性糖）2. 加氫還原3. 酯化反應4. 多糖水解5. 葡萄糖發酵分解 生成乙醇油脂RCOOClbRT7OOCJH 曲00阻酯基0Z COR可能有碳碳雙鍵5H 翦 COOCJHi CvCOOCHj酯基中的碳氧單鍵 易斷裂烴基中碳碳雙鍵能 加成1. 水解反應（堿中稱皂化反應）2. 硬化反應五、必記有機物的鑒別鑒別有機物，必須熟悉有機物的性質（物理性質、化學性質），要抓住某些有機物的特征反應，選用合適的試劑，一一

17、 鑒別它們。1 常用的試劑及某些可鑒別物質種類和實驗現象歸納如下:試劑 名稱酸性高錳酸鉀溶液溴水銀氨溶液新制Cu（OH）2FeCb溶液碘水酸堿指示劑NaHCO3少量過量飽和被鑒 別物 質種 類含碳碳雙 鍵、三鍵的 物質、烷基 苯。但醇、 醛有干擾。含碳碳雙 鍵、三鍵 的物質。但醛有干 擾。苯酚溶液含醛基 化合物 及葡萄 糖、果 糖、麥 芽糖含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麥芽 糖苯酚溶液淀粉羧酸（酚不能 使酸堿指 示劑變 色）羧酸現象酸性高錳 酸鉀紫紅 色褪色溴水褪色且分層岀現 白色 沉淀岀現銀鏡岀現紅 色沉淀呈現紫色呈現藍色使石蕊或 甲基橙變 紅放出無 色無味 氣體2 鹵代烴中鹵素的檢驗取

18、樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現象消失，冷卻后 加入稀硝酸酸化，再滴入AgNO3溶液， 觀察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。（白色含Cl-；淺黃色Br-;黃色I-）3 烯醛中碳碳雙鍵的檢驗（1）若是純凈的液態樣品，則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳 雙鍵。（2） 若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu（OH）2懸濁液，加熱煮沸，充分反應后冷 卻過濾，向濾液中加入稀硝酸酸化，再加入溴水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。若直接向樣品水溶液中滴加溴水，則會有反應：一 CHO + Br2 + H2O - COOH + 2HBr而使溴 水褪色。4 二糖或多糖水解產物的檢驗若二

19、糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，則先向冷卻后的水解液中加入足量的NaO H溶液，中和稀硫酸，然后再加入銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液，（水?。┘訜幔^察現象，作出判斷。5 .如何檢驗溶解在苯中的苯酚？取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCI3溶液（或過量飽和溴水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說明有苯酚。若向樣品中直接滴入 FeCI3溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進入水溶液中與 Fe3+進行離 子反應；若向樣品中直接加入飽和溴水，則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀。若所用溴水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴

20、苯酚或二溴苯酚，另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6 .如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH 2= CH?、SO?、CO 2、H2O ?【不用溴水原因】將氣體依次通過無水硫酸銅一品 紅溶液一 飽和Fe2（SQ）3溶液一品紅溶液 一澄清石灰水、各作用：（檢驗水）（檢驗SO）（除去SQ）（確認SQ已除盡）（檢驗CO）溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液（檢驗CH2= CH）。六、必記混合物的分離或提純（除雜）混合物（括號內為雜質）除雜試劑分離方法化學方程式或離子方程式乙烷（乙烯）溴水、NaOH溶液（除去揮發岀的Br2蒸氣）洗氣CH2= CH2 + Br2 CH2 B

21、rCH2BrBr2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O乙烯（SO2、CO2）NaOH溶液洗氣SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2OCO2 + 2NaOH = Na 2CO3 + H2O乙炔（H2S、PH3）飽和CuSO4溶液洗氣H2S + CuSO4= CuS J + HSO411PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P J+ 3H3PO4+ 24H2SO4提取白酒中的酒精蒸餾從95%的酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸餾CaO + Hq = Ca(OH)2從無水酒精中提取 絕對酒精鎂粉蒸餾Mg + 2C 2H5OH (C 2H5O)2 M

22、g + H 2 f (C2H5O)2 Mg + 2H 2O 2C2H5OH + Mg(OH) 2 J提取碘水中的碘汽油或苯或 四氯化碳萃取 分液 蒸餾溴化鈉溶液 （碘化鈉）溴的四氯化碳溶液萃取 分液Br2 + 21 =丨2 + 2Br苯NaOH溶液或分液C6H5OH + NaOH C6H5ONa + HQ（苯酚）飽和NaQOs溶液C6H5OH + Na2CO3 C6H5ONa + NaHCO3乙醇 （乙酸）NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液均可蒸餾CH 3COOH + NaOH CHsCOONa + H 2O 2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO 2 T +

23、出。 CH3COOH + NaHCO 3 CCOONa + CO? T + H2O乙酸NaOH溶液蒸發CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2O（乙醇）稀 H2SO4蒸餾2CH 3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH 3COOH溴乙烷（溴）NaHSO3溶液分液BO + NaHSO3 + H2O = 2HBr + NaHSO4溴苯（Fe Br3、Br2、苯）蒸餾水NaOH溶液洗滌分液蒸餾Fe Br3溶于水Br2 + 2NaOH = NaBr + NaBrO + H 2O硝基苯蒸餾水洗滌分液蒸餾先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有（苯、酸）NaO

24、H溶液機層的酸H+ + OH- = H2o提純苯甲酸蒸餾水重結 晶常溫下，苯甲酸為固體，溶解度受溫度影響變化較大。提純蛋白質蒸餾水滲析濃輕金屬鹽溶液鹽析高級脂肪酸鈉溶液（甘油）食鹽鹽析七、必記有機物的結構牢牢記?。涸谟袡C物中H: 價、C:四價、0:二價、N （氨基中）：三價、X （鹵素）：一價（一）同系物的判斷規律1 .一差（分子組成差若干個 CH2）2 兩同（同通式，同結構）3 .三注意（1）必為同一類物質；（2） 結構相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團種類和數目）；（3）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機物除烷烴外都不能確定是不是同系物。此外，要熟悉習慣命名的有機物

25、的 組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認他們的同系物。（二）、同分異構體的種類1碳鏈異構；2 位置異構；3 官能團異構（類別異構）（詳寫下表） 常見的類別異構組成通式可能的類別典型實例CnH 2n烯烴、環烷烴ch2=chch 3 屮毗CnH2n-2炔烴、二烯烴CH= C CH2CH3 與 CH2=CHCH=CH 2CnH2n+2O飽和一兀醇、醚C2H5OH 與 CH3OCH3CnH2nO醛、酮、烯醇、環醚、環 醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH 2OH 與0啊CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛CH3C00H、HC00CH 3與 H0 CH3 CH0CnH 2n-6

26、0酚、芳香醇、芳香醚CHj-OH與CnH2n+1NO2硝基烷、氨基酸CH3CH2 N02與 H2NCH 2 C00HCn(H20)m單糖或二糖葡萄糖與果糖（C6H12O6）、 庶糖與麥牙糖（C12H22O11）（三）、同分異構體的書寫規律書寫時，要盡量把主鏈寫直，不要寫得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺；思維一定要有序，可按下 列順序考慮：1 主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對。2 按照碳鏈異構T位置異構T官能團異構的順序書寫，也可按官能團異構T碳鏈異構T位置異構的順序書寫，不管按哪種方法書寫都必須防止漏寫和重寫。（烯烴要注意“順反異構”是否寫的信息?。? 若遇到苯環上有三

27、個取代基時，可先定兩個的位置關系是鄰或間或對，然后再對第三個取代基依次進行定位，同時要注意哪些是與前面重復的。（四八同分異構體數目的判斷方法1 .記憶法 記住已掌握的常見的異構體數。例如：（1 ）凡只含一個碳原子的分子均無異構；（2） 丁烷、丁炔、丙基、丙醇有 2種；（3）戊烷、戊炔有3種；（4） 丁基、丁烯（包括順反異構）、C8H。（芳烴）有4種;（5）己烷、GHsO（含苯環）有5種；（6） GHO的芳香酯有6種；（7）戊基、C9H12（芳烴）有8種。2 .基元法 例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有 4種3 替代法例如：二氯苯 OHCI2有3種，四氯苯也為3種（將H替代Cl）；又如：CH

28、的一氯代物只有一種，新戊烷C （ CH） 4的一氯代物也只有一種。【稱互補規律】4 對稱法（又稱等效氫法）等效氫法的判斷可按下列三點進行：（1）同一碳原子上的氫原子是等效的；（2 ）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；（3）處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的（相當于平面成像時，物與像的關系）。【一元取代物數目等于 H的種類數；二元取代物可“定一移一，定過不移”判斷】八、必記具有特定碳、氫比的常見有機物牢牢記?。涸跓N及其含氧衍生物中，氫原子數目一定為偶數，若有機物中含有奇數個鹵原子或氮原子, 則氫原子個數亦為奇數。當n （C）： n （H） = 1 : 1時，常見的有機物有：乙烴、苯、苯乙烯、

29、苯酚、乙二醛、乙二酸。當n (C)： n (H) = 1 : 2時，常見的有機物有：單烯烴、環烷烴、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖 當n (C)： n (H) = 1 : 4時，常見的有機物有：甲烷、甲醇、尿素 當有機物中氫原子數超過其對應烷烴氫原子數時，其結構中可能有一 CHCOOIN等。 烷烴所含碳的質量分數隨著分子中所含碳原子數目的增加而增大，介于 含碳質量分數最低的是 CH。 單烯烴所含碳的質量分數隨著分子中所含碳原子數目的增加而不變，均為CO(NH2)2。NH或NH+，如甲胺 CHNH、醋酸銨75%85.7沱間。在該同系物中,85.7%。 單炔烴、苯及其同系物所含碳的質量分數隨著分子

30、中所含碳原子數目的增加而減小，介于之間，在該系列物質中含碳質量分數最高的是C2H2和 C6H6均為92.3%。 含氫質量分數最高的有機物是：CH 一定質量的有機物燃燒，耗氧量最大的是：CH4大于100C時CnH氣態烴燃燒前后體積不變。 完全燃燒時生成等物質的量的CO和HO的是：單烯烴、環烷烴、飽和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖(通式為CnHnOx的物質，x=0，1，2,九、必記重要的有機反應及類型1 取代反應：有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應叫取代反應。0)。92.3%85.7%(1)酯化反應：醇、酸(包括有機羧 酸和無機含氧酸)/徒 H?SO*ICHCOH + G

31、HNH、4» CHjCOCjHj + H:0OH 1/-0H -ONOj 1/+ 5rH3O(2)水解反應：鹵代烴、酯、油脂、水解條件應區分清楚。如：鹵代烴應趨于完全)；油脂一無機酸或堿(堿性條件水解反應趨于完全)糖、蛋白質；強堿的水溶液；糖一強酸溶液；酯一無機酸或堿(堿性條件水解反;蛋白質一酸、堿、酶?？呻`屬取代反應。C2H5CI+H2O NaOHZ"夕 C2H5OH+HCICH 3COOC2H5+H2O無機酸或堿t CH3COOH+C2H5OH硝化反應：苯、苯的同系物、苯酚(4)鹵代反應：烷烴、苯，苯的同系物，苯酚、醇、飽和鹵代烴等。特點：每取代一個氫原子，消耗一個鹵素

32、分子，同時生成一個鹵化氫分子鹵代*磺化:C1+ CJ3+ HC1+ 報)(濃甞也叵廠眄七0+ HOSO屮(濃)匸*亞 円十H2O4其他：HBrCjH5Br+ H3O2 .加成反應：有機物分子里不飽和碳原子與其他原子或原子團直接結合生成新化合物的反應叫加 成反應。如烯烴與鹵素、鹵化氫或氫氣、水的反應；炔烴與鹵素、鹵化氫或氫氣的反應；苯與氫氣的反應 等；(要了解共軛二烯烴的加成最好一1,2和1,4加成)。CH3CH=CH1 + HOI* CHjCHCH3CJHNH +H2O產巴1 H OH0ICHjCH+ h2 -*ch3ch2ohC17H33COCfHiC17H35CODCH2ClijCOOCH

33、 +?歷 朋、C* 陽 COO CHCiTCOQCHa必徳 CuiCOotHa3.氧化反應（1）與02反應點燃：有機物燃燒的反應都是氧化反應催化氧化：如：醇宀醛（屬去氫氧化反應）；醛t羧酸（屬加氧氧化反應）2C2H2+5O2 點燃 T 4CO2+2H2OAg網2CH3CH2OH+O22CH 3CHO+2H 20550 C0錳鹽2CH3CHO+O 2 65 75J "兒 <'：-li(2)使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應在有機物中如：RCH=CH2、R C CH、 ROH （醇羥基）、RCHO、苯的同系物等都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，發生的反應都屬氧化反應。（3）銀鏡反應和使

34、 Cu（OH） 2轉變成CU20的反應實質上都是有機物分子中的醛基（-CHO ）加氧轉變為羧基（一COOH ）的反應因此凡是含有醛基的物質 均可發生上述反應（堿性條件）.例如：含醛基的物質：醛、甲酸（HCOOH ）、甲酸酯（HCOOR ）、甲酸鹽、葡萄糖、麥芽糖 。CH3CHO+2Ag（NH 3）2OH " -'+2Ag J +3NH3+H2OCHjCONIL4.還原反應：主要是加氫還原反應.能發生加氫還原反應的物質在結構上有共性，即都含有雙鍵或三鍵如：烯烴、炔烴、苯及苯的同系物、苯酚、醛、酮、油酸、油酸甘油酯等NiCH 3CHO+H 2CH 3CH 2OH+ &HC

35、1 *+ 防口 + 2H3O5.消去反應：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O、HX等），而生成含不飽和鍵（碳碳雙鍵或三鍵）化合物的反應，叫做消去反應。如：鹵代烴、醇等。鹵代烴消去反應條件：強堿的醇溶液、共熱；醇消去反應條件：濃硫酸加熱（170 C）滿足條件：鹵代烴或醇分子中碳原子數2鹵代烴或醇中與一X （-OH ）相連的碳原子的鄰位碳上必須有H原子。C2H5OH 濃;詩t CHLCHf +HO乙醇CH3 CH2 CH2Br+KOH> CH3 CHHCH2+KBr+H 2OA6.水解反應鹵代烴、酯、多肽的水解都屬于取代反應Ci7H3jCOOfH2fH3OHC

36、nfijCOOCH + 3NaOH-*3CiT5COONa + CH OH Ch 血 OOqEhqtHaOH(CHioOjVnHsO 淀粉葡萄糖蛋白質+水酸或堿或酶A多種氨基酸7.熱裂化反應（很復雜）Cl6H34 J C8Hl6+C8Hl6C16H34C14H30+C2H4CHj0HCHOH +Cu(OH5(新制)紫色）一足兼件忑土亍CHrCH占+ H30O I + NaOHC16H34> C12H26+C4H8 &顯色反應CH2OH(QHhAIH淀粉)+ b 藍色含有苯環的蛋白質與濃 HN0 3作用而呈白色，加熱變黃色。9.聚合反應：含碳碳雙鍵的烯烴加聚，含-OH、-COOH、

37、-NH2官能團的物質間的縮聚nCH2=CH-CH=GH2+CH2-CH（Q）縮聚：OOH丫 0+nHOH2CH2OH-HOCH-C-(>CH1CH2-OiiEI+(2H,0OOH11.中和反應曰0zzCH3GOH + NaOH CHjCOPi* + Ia0十、必記一些典型有機反應的比較1反應機理的比較（1）醇去氫：脫去與羥基相連接碳原子上的氫和羥基中的氫，形成2CH3CHCH:CH 0 +?HCu*- 2CHjCHCH2CHO 十 2HjOCHj2CH3CH-Ich3H：CH, + 02IaCu2CH3CHC"CH3 + 2H20CH)0+。2 '羥基所連碳原子上沒有氫

38、原子，不能形成，所以不發0H生失氫（氧化）反應(2)消去反應：脫去 一X (或一OH)及相鄰碳原子上的氫，形成不飽和鍵。例如:QJ 1-j CCH CHj +CHjCH?CHgCCHY% 7-I 1L4CH）H He嚴：；：二與；Br原子相鄰碳原子上沒有氫，所以不能發生消去反應C(3)酯化反應：羧酸分子中的羥基跟醇分子羥基中的氫原子結合成水，其余部分互相結合成酯。 例如:0 0Z 濃 H;SO4 小* 戸 cCHjC;0H + H: 卜'CHjCOCaHj + Hx02 .反應現象的比較例如：與新制Cu(OH)2懸濁液反應的現象：沉淀溶解，岀現藍色溶液'存在羧基。加熱后，有紅色

39、沉淀岀現'存在醛基。3 .反應條件的比較同一化合物，反應條件不同，產物不同。例如:（1）CH3CH2OH濃 h2so4 、170 CCH2=CH2 f +HO （分子內脫水）2CH3CH2OH濃 h2so4140 cCH3CH2O CH2CH3+H2O （分子間脫水）h2o 、（2）CH3CH2 CH2CI+NaOH丄CHsCHzCHzOH+NaCI （取代）乙醇fCH3CH2 CH2CI+NaOH匚CH3 CH=CH 2+NaCI+H 2O （消去）(3) 些有機物與溴反應的條件不同，產物不同。CHj0HO+ 3曬(濃澳水CH+ HBr（取代）+ 3IIBH 取代）+ HBr（取代）

40、1一、必記常見反應的反應條件反應條件常見反應催化劑加熱加壓乙烯水化、油脂氫化催化劑烯、炔、苯環、醛加氫；烯、炔和HX加成；醇的消去（濃硫酸）加熱和氧化（Cu/Ag）;乙醛和氧氣反應；酯化反應（濃硫酸）水浴加熱制硝基苯、銀鏡反應、蔗糖水解、乙酸乙酯水解只用催化劑苯的溴代（FeBra）只需加熱鹵代烴消去、乙醛和 Cu（OH）2反應不需外加制乙炔，烯與炔加溴，烯、炔及苯的同系物被KMnO氧化，苯酚的條件溴代，NaOH水溶液、加熱鹵代烴或酯類的水解反應NaOH醇溶液、加熱鹵代烴的消去反應稀HfcSO、加熱酯和糖類的水解反應濃HLSO、加熱酯化反應或苯環上的硝化反應濃 I4SO、170 C醇的消去反應濃

41、 I4SO、140 C*醇生成醚的取代反應溴水不飽和有機物的加成反應濃溴水苯酚的取代反應液Br2、 Fe粉苯環上的取代反應X2、光照烷烴或芳香烴烷基上的鹵代O、Cu、加熱醇的催化氧化反應O或 Ag(NH,) 2OH或新制 Cu(OH)2醛的氧化反應酸性KMnC溶液不飽和有機物或苯的同系物側鏈上的氧化反應H、催化劑不飽和有機物的加成反應c17h35coo9h2Ci7jC0CCHCi7;COoiH2銀氨溶液一一Ag（NH3）2OH十二、必記幾個難記的化學式硬脂酸（十八酸）一一C17H35COOH硬脂酸甘油酯一一軟脂酸（十六酸，棕櫚酸） C15h31COOH油酸（9-十八碳烯酸） CH3（CH2）7

42、CH=CH（CH 2）7COOH亞油酸（9,12-十八碳二烯酸） CH3（CH2）4CH=CHCH 2CH=CH（CH 2）7COOH葡萄糖(C6H12O6)CH20H(CH0H) 4CHO 果糖(C6H12O6)CH20H(CH0H) 3COCH2OH蔗糖C12h22011 (非還原性糖)麥芽糖C12h22011 (還原性糖)淀粉一一（C6Hio05）n （非還原性糖）纖維素一一C6HQ2（OH）3n （非還原性糖）甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸會寫。十三、必記烴的來源一一石油的加工加工方法分餾裂化催化重整裂解常壓減壓熱裂化催化裂化深度裂化變化物理變化化學變化化學變化化學變化原料原油重油重

43、油重油分餾產物分餾產物原理根據烴的沸點不同，用加熱方法使石油汽化分離成各種餾分通過加熱方法使長鏈烴分解變成短鏈烴使直連烴類分子的結構重新”進行調整使分餾產物中的長鏈烴斷裂成短鏈烴的過程目的把石油中各成分分成各種餾分（仍是混合物）提高汽油產量提高汽油質量獲得芳香烴獲得氣態烯烴主要產品石油氣汽油煤油輕柴油重柴油潤滑油石蠟燃料油石油氣、汽油、煤油、柴油等各種芳香烴乙烯、丙烯、異丁烯等氣體化工原料十四、必記有機物的衍生轉化 一一轉化網絡圖一（寫方程）HOCHjCHjOH*BrCFLCH2BrfCH2-CHC I土24CHaCH?CH2=GH2.3CH=CH51"IIX,*11CH3CH2Br

44、3H20HCHgCHOCH* OOHCH =CHCICHCHNaCH3C0DC2H5必記有機物的衍生轉化B r* 3C l *N O 2 Q T2轉化網絡圖二（寫方程）3、5不用寫方程式。C HSO3HO 2N t .C O O H3N O 2 C H 2C l1O HBr-上丁 BrB r1 0O 2chmL chO HO N a顯色反應卜五、煤的加工煤氣化債在瑩-L中燃憐 低抄佶氣f成分：g H曠相當號的N 丹I旦特點相用途:痂ft較愜.用惟治金.機摭 工業的燃初令fitting Ha-少雖的CH*.特點和用途：熱値較高，可短距離境送-用作層 民璧用握輒西可以用于合戰挹. 甲帯等”I碳*中

45、憨了中熱值氣fco+ 3Ha.»CH<+HJO電熱密量f主要成分:CH .（口雜天燃氣八特點和ffl逮:如網S,爾距離翔碁卜六、必記有機實驗問題（一）、甲烷和氯氣的取代反應（二）、乙烯的制取和性質光照黃綠色變淺，容器壁上有油狀液體生成。1.化學方程式:2.制取乙烯采用哪套裝置？此裝置還可以制備哪些氣體?分液漏斗、圓底燒瓶（加熱）一套裝置；此裝置還可以制Cl2、HCI、SO2等.3.預先向燒瓶中加幾片碎玻璃片（碎瓷片），是何目的？防止暴沸（防止混合液在受熱時劇烈跳動）4.乙醇和濃硫酸混合，有時得不到乙烯，這可能是什么原因造成的？這主要是因為未使溫度迅速升高到170C所致，因為在1

46、40 C乙醇將發生分子間脫水得乙醚，方程式:2 CH3CH?OH濃硫隈norCH3CH2OCH2CHj 4H?O5. 溫度計的水銀球位置和作用如何？混合液液面下，用于測混合液的溫度（控制溫度）6. 濃H2SO4的作用？催化劑、脫水劑。7. 反應后期 仮應液有時會變黑，且有刺激性氣味的氣體產生，為何？濃硫酸將乙醇炭化和氧化了，產生的刺激性氣味的氣體是SO2oc 1 2 H2SO4 （濃）CO2 f I 2 SO； t+ m H2O（三）、乙炔的制取和性質1.反應方程式:CaC2 十 2H.OCa（OH）2 + C 旳 f答：防止生成的泡沫從導管中噴岀乙炔：明亮的火焰，有濃煙（四）、苯跟溴的取代反

47、應1.反應方程式： -+HHr2. 此實驗能否用啟普發生器，為何?不能，因為1） CaC2吸水性強，與水反應劇烈，若用啟普發生器，不易控制它與水的反應；2）反應放熱，而啟普發生器是不能承受熱量的；3）反應生成的Ca（OH）2微溶于水，會堵塞球形漏斗的下端口。3. 能否用長頸漏斗？不能。用它不易控制CaC2與水的反應。4. 用飽和食鹽水代替水，這是為何？答：用以得到平穩的乙炔氣流（食鹽與CaC2不反應）5. 簡易裝置中在試管口附近放一團棉花，其作用如何?6. 點燃純凈的甲烷、乙烯和乙炔，其燃燒現象有何區別? 甲烷：淡藍色火焰乙烯：明亮火焰，有黑煙2. 裝置中長導管的作用如何？導氣兼冷凝.冷凝溴和

48、苯（回流原理）3.所加鐵粉的作用如何?催化劑（嚴格地講真正起催化作用的是FeBr3）4. 導管末端產生的白霧的成分是什么？產生的原因？怎樣吸收和檢驗？錐形瓶中，導管為何不能伸入液面 下？白霧是氫溴酸小液滴，由于HBr極易溶于水而形成。用水吸收。檢驗用酸化的AgNOs溶液：加用酸化的AgNOs溶液后，產生淡黃色沉淀。導管口不伸入液面下是為了防止水倒吸。5. 將反應后的液體倒入盛有冷水的燒杯中，有何現象？水面下有褐色的油狀液體（溴苯比水重且不溶于水）6. 怎樣洗滌生成物使之恢復原色？溴苯因溶有溴而呈褐色，多次水洗或稀NaOH溶液洗可使其恢復原來的無色。（五）、苯的硝化反應1.反應方程式:2. 實驗

49、中，濃HNO3、濃H2SO4的作用如何？濃HNO3是反應物（硝化劑）；濃H2SO4是催化劑和脫水劑。3. 使濃HNO3和濃H2SO4的混合酸冷卻到50-60 C以下，這是為何？ 防止濃nho3分解 防止混合放出的熱使苯和濃 hno3揮發溫度過高有副反應發生（生成苯磺酸和間二硝基苯）4. 盛反應液的大試管上端插一段導管，有何作用？冷凝回流（苯和濃硝酸）5. 溫度計的水銀球的位置和作用如何？插在水浴中，用以測定水浴的溫度。6. 為何用水浴加熱？放在約 60 C的水浴中加熱10分鐘的目的如何？為什么應控制溫度，不宜過高？水浴加熱，易于控制溫度.有機反應往往速度緩慢，加熱 10分鐘使反應徹底。防止濃 NHO3分解 防止混合放出的熱使苯和濃 HNO3揮發溫度過高有副反應發生（生成苯磺酸和間二硝基苯）7. 制得的產物的顏色、密度、水溶性、氣味如何？怎樣洗滌而使之恢復原色？淡黃色（溶有NO2,本色應為無色），油狀液體，密度大于水，不溶于水，有苦杏仁味，