1、昆明理工大學碩士研究生入學考試藥物化學基礎綜合（一）考試大綱第一部分考試形式和試卷結構一、試卷滿分及考試時間試卷滿分為300分，考試時間為180分鐘二、答題方式答題方式為閉卷、筆試。三、試卷的內容結構有機化學60天然藥物化學40四、試卷的題型結構試卷題型從如下題型中選擇：1. 填空題（包括文字、結構）約 80 分2. 選擇題約 60分3. 簡答題（包括概念解釋、結構命名或給出結構、比較分析）約 80 分4. 綜合題（包括合成設計、分離純化設計、結構鑒定）約 80 分6第二部分考察的知識及范圍一、有機化學主要針對本科階段基礎有機化學、藥物合成反應課程的知識點進行考察，要 求學生全面掌握各類有機化

2、合物的結構特征、化學性質和制備方法，掌握有機化學反應的主要類型和典型機理過程，了解并能應用合成路線設計的基本思路和方 法。（一）有機化學基本理論化合物結構的表示和命名；化學鍵理論；雜化軌道理論；有機酸堿理論；芳 香性和休克爾規則；非苯芳香體系；共振論；分子軌道對稱性守恒原理；前 線軌道理論。（二）立體化學構象和構象異構體；環己烷構象；Fischer投影式；手性中心、手性軸的概念 和判斷；R/S構型；D/L構型。（三）烷姓和自由基烷姓的自由基取代反應；自由基反應機理。（四）鹵代姓和碳正離子鹵代姓的親核取代和消除反應；誘導效應、共腕效應、超共腕效應和場效應； 單分子親核取代、雙分子親核取代機理及其

3、影響因素；雙分子消除、單分子 消除、單分子共腕堿消除反應及其影響因素。（五）烯、快和卡賓、氮烯烯姓的親電加成機理和影響因素；烯姓的自由基加成；烯姓的氧化反應；烯 始的硼氫化反應；烯姓的催化氫化；卡賓、氮烯的性質和產生途徑；烯姓的 環丙烷化反應；烯姓a-氫的鹵化反應；烯姓的制備和相關反應；末端快燒的 化學特性；快姓的還原反應；快姓的加成反應；快姓的制備方法。（六）醇和醴醇羥基的取代反應和機理；醇的氧化反應和機理；鄰二醇的氧化斷裂；醇的 制備；醴的碳氧鍵斷裂反應；頻哪醇重排和機理；環氧化物的開環反應；醴的制備反應和各類O-燒化試劑；相轉移催化反應。（七）芳香親電取代反應芳香親電取代反應機理及其影響

4、因素；取代基定位效應；鹵化反應；磺化反應；Friedel-Crafts 反應； Vilsmeier-Haack反應； Reimer-Tiemann反應； 氯甲 基化反應。（八）醛、酮和親核加成反應醛、酮的親核加成反應和機理；醛、酮與伯胺和仲胺的反應；縮醛和縮酮；a,部飽和醛、酮的加成反應和機理；Michael加成；Clemmenson還原和黃 鳴龍還原；染基的金屬復氫化物還原反應；醛、酮 a-鹵化反應；鹵仿反應； Favorski重排；Wittig反應；Baeyer-Villiger反應及其機理；醛和酮的氧化反 應；Cannizzaro反應；由酰鹵制備醛和酮。（九）竣酸、竣酸衍生物和親核取代反

5、應竣酸形成酰氯、酯、酰胺的反應和機理；醇、酚和胺的酰化反應和相關試劑； 脫竣反應及其機理；竣酸的制備；染基碳上的親核取代反應及其機理；竣酸 衍生物的還原反應；Reformatsky反應。（十）胺胺的酰化反應；重氮化反應及其機理；胺的烷基化反應；Gabriel合成法；還原胺化反應及其機理；Hofmann消除和Cope消除。（十一）含氮芳香化合物和芳香親核取代反應硝化反應；芳香親核取代反應及其機理；芳香重氮鹽的制備及其化學性質； Sandmeyer反應及其機理；芳香重氮鹽的水解反應及其機理；芳快的性質和 產生途徑。（十二）酚和釀酚的酸性；酚的制備；Fries重排和機理；釀的制備；對苯酶的加成反應。

6、（十三）周環反應Diels-Alder反應、機理和影響因素；1,3-偶極加成；電環化反應及其機理； 遷移反應及其機理；Claisen重排；Cope重排；Fische叩引口朵合成法。（十四）雜環化合物雜環化合物的分類和命名；五元雜環化合物的性質和反應；叱噬的反應；叱噬N-氧化物的反應；典型雜環化合物的制備方法。（十五）碳負離子和縮合反應跋基氫的酸性；酮和烯醇的互變異構；格氏試劑、有機鋰試劑的制備和反應；碳負離子的姓基化和酰基化反應； Aldol縮合反應；Prins反應；安息香 縮合反應；0-氨烷基化反應；Michael反應；Wittig反應；染基a-亞甲基化反 應；Dartzens反應；Robi

7、nson增環反應； Claisen反應和 Dieckmann反應。（十六）鹵化反應不飽和爛的鹵加成反應；姓類和染基化合物的鹵取代反應；醇、酚、醴、竣 酸、磺酸酯、芳香重氮鹽的鹵置換反應。（十七）重排反應Wagner-Meerwein重排；頻哪醇重排；二苯乙醇酸重排；Favorskii重排；Wolff 重排和 Arndt-Eistert 合成法；Beckmann 重排；Hofmann 重排；Curtius 重排； Schmidt 重排；Baeyer-Villiger 氧化；Stevens重排；Wittig 重排。（十八）氧化反應烯丙位和甲位碳氫鍵的氧化反應；醇類的氧化反應；烯姓的氧化反應；醛酮

8、的氧化反應；六價銘試劑參與的氧化反應；二甲亞碉參與的氧化反應。（十九）還原反應烯快的還原反應；醛酮的還原反應；竣酸衍生物的還原反應；含氮化合物的 還原反應；Birch還原；氫解反應；非均相氫化反應催化劑；金屬復氫化物 參與的還原反應；還原胺化反應；硼氫化氧化反應。（二十）有機合成設計逆合成分析；典型有機化合物的合成路線設計。二、天然藥物化學主要針對本科階段天然藥物化學課程的知識點進行考察，要求學生掌握天然 藥物的相關理論，重要天然活性成分的分子結構類型、理化性質、提取分離以及 鑒別方法。（一）總論天然藥物化學的概念、研究范圍；了解天然藥物化學成分主要的生物合成途徑；掌握天然藥物化學成分常用的提

9、取與分離方法；掌握天然藥物化學成分結構研究的主要方法與程序。（二）糖與苷掌握單糖的絕對構型、端基差向異構、環氧結構及構象；熟悉單糖的Fischer式和 Haworth 式以及其椅式的結構；糖的化學性質：氧化反應，糠醛形成反應；昔鍵的裂解：酸催化水解、乙酰解、堿催化水解及&消除、酶催化水解及過碘酸 裂解反應；糖的1HNR-譜、13C-NMR譜基本特征，昔化位移；了解多糖的純化 方法。（三）苯丙素類熟悉苯丙素類化合物的結構特點，重要化合物的結構；掌握香豆素的結構類型、理化性質（內酯性質等）以及 Gibbs和Emerson鑒別反應，重要化合物的結構；香豆素的鑒別及提取分離原理；掌握木脂素的定

10、義、結構類型，重要化合物的結構、來源和生物活性。（四）醌類化合物苯醌、萘醌、菲醌蒽醌的基本結構和分類；熟悉蒽醌的化學結構、化學性質（酸性及酸性強弱與結構的關系）與呈色反應；蒽醌的提取分離方法。（五）黃酮類化合物掌握黃酮類化合物的基本結構和分類，了解其生源途徑和生理活性；重要黃酮類化合物的結構和系統命名；掌握黃酮類化合物的性質與呈色反應：性狀、溶解度、酸堿性、呈色反應（鑒別反應）；熟悉黃酮類化合物的提取：溶劑提取法、堿提取酸沉淀法等；分離方法：聚酰胺柱色譜法、硅膠柱色譜法和凝膠柱色譜、pH 梯度萃取法的原理以及它們與結構之間的關系；掌握1HNMR-譜和MS在黃酮類化合物結構測定中的應用以及結構鑒定實例（六）萜類和揮發油掌握萜的定義和分類，了解萜類化合物的異戊二烯規則和生源；掌握重要的單萜化合物，環烯醚萜類化合物；掌握重要的倍半萜化合物及生物活性，了解愈創木脂類及奧類；掌握重要的二萜化合物及生物活性；萜類化合物的性質、顯色反應、提取與分離；掌握揮發油的化學組成和性質；揮發油的提取分離方法。（七）三菇及其昔類掌握四環三萜及五環三萜的結構類型、重要的化合物及生物活性；三萜類化合物及其苷類的主要理化性質、呈色反應、表面活性、溶血作用、沉淀反應等、了解三萜類化合物及其苷類的提取分離方法。（八）番體及其昔類掌握強心苷及皂苷的結構特點，重要化合物結構及系統命名；掌握強心苷