1、第二章 有機化合物的命名 有機化合物種類繁多，數目龐大，且同分異構現象非常有機化合物種類繁多，數目龐大，且同分異構現象非常普遍，這就需要一套完整的命名方法。普遍，這就需要一套完整的命名方法。 目前經常使用的有：目前經常使用的有： 普通命名法：普通命名法：這是一個習慣命名，通常根據物質的來源這是一個習慣命名，通常根據物質的來源和特征命名。和特征命名。 IUPAC命名法：命名法：是國際純粹與應用化學聯合會是國際純粹與應用化學聯合會(International Union of Pure and Applied Chemistry)規定的規定的命名法。命名法。 系統命名法：系統命名法：中國化學會結合

2、我國文字特點在中國化學會結合我國文字特點在1960年修年修訂了訂了有機化學物質的系統命名原則有機化學物質的系統命名原則，在，在1980年又加以補年又加以補充，出版了充，出版了有機化學命名原則有機化學命名原則增訂本。增訂本。 在本章內容中，我們介紹普通命名法和系統命名法，并在本章內容中，我們介紹普通命名法和系統命名法，并簡單介紹相關的英文命名。簡單介紹相關的英文命名。烴類化合物烴類化合物 分子中僅含有碳和氫兩種元素的化合物稱為分子中僅含有碳和氫兩種元素的化合物稱為烴烴(hydrocarbon)。不飽和鏈烴不飽和鏈烴 ：CH2=CH2飽和鏈烴：飽和鏈烴：CH3CH3分類：分類：烴烴脂肪烴脂肪烴芳香

3、烴芳香烴苯型芳烴：苯型芳烴：非苯型芳烴：非苯型芳烴：鏈烴鏈烴脂環烴脂環烴 ：環環己己烷烷環環己己烯烯輪烯18苯萘烷烴烷烴一、普通命名法一、普通命名法 簡單的無支鏈烷烴常采用普通命名法。詞尾都用簡單的無支鏈烷烴常采用普通命名法。詞尾都用“烷烷”字，含字，含110個碳原子數的詞首用甲、乙、丙、丁、戊、己、個碳原子數的詞首用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，庚、辛、壬、癸表示，11個碳原子以上用漢字數字表示。個碳原子以上用漢字數字表示。英文名稱中烷烴英文名稱中烷烴(alkane)詞尾用詞尾用-ane，碳原子數用，碳原子數用meth-, eth-, prop-, but-, pent- 等希

4、臘拉丁數字等詞頭表示。表等希臘拉丁數字等詞頭表示。表1.1列出了一些直鏈烷烴的中英文名稱。列出了一些直鏈烷烴的中英文名稱。構造式構造式中文名中文名英文名英文名構造式構造式中文名中文名英文名英文名CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3(CH2)2CH3CH3(CH2)3CH3CH3(CH2)4CH3CH3(CH2)5CH3甲甲 烷烷乙乙 烷烷丙丙 烷烷正丁烷正丁烷正戊烷正戊烷正己烷正己烷正庚烷正庚烷methaneethanepropanen-butanen-pentanen-hexanen-heptaneCH3(CH2)6CH3CH3(CH2)7CH3CH3(CH2)8CH3CH3(CH2)

5、9CH3CH3(CH2)10CH3CH3(CH2)11CH3CH3(CH2)18CH3正正 辛辛 烷烷正正 壬壬 烷烷正正 癸癸 烷烷正十一烷正十一烷正十二烷正十二烷正十三烷正十三烷正二十烷正二十烷n-octanen-nonanen-decanen-undecanen-dodecanen-tridecanen-eicosane普通命名法中常用正，異，新等詞頭來表示異構體。普通命名法中常用正，異，新等詞頭來表示異構體。 正正 normal n- 表示直鏈烷烴表示直鏈烷烴 異異 iso i- 表示具有表示具有(CH3)2CH 結構的異構體結構的異構體 新新 neo 表示具有表示具有(CH3)3CC

6、H 結構的異構體結構的異構體 例如：例如： (CH3)2CHCH3 異丁烷異丁烷 (isobutane) (CH3)4C 新戊烷新戊烷 (neopentane) 用正、異、新可以區別烷烴具有五個碳原子以下的同分用正、異、新可以區別烷烴具有五個碳原子以下的同分異構體，如六個碳原子的化合物就有五個同分異構體，除用異構體，如六個碳原子的化合物就有五個同分異構體，除用正、異、新表示其中的三個化合物外，尚有兩個無法加以區正、異、新表示其中的三個化合物外，尚有兩個無法加以區別，故普通命名法一般只適用于簡單的烴化合物。別，故普通命名法一般只適用于簡單的烴化合物。CH3CH2CH2CHCH2CH31234CH

7、2CH2CH2CH365784-乙基辛烷（乙基辛烷（4-ethyloctane）二、系統命名法和二、系統命名法和IUPAC命名法命名法 命名規則：命名規則： 規則規則1 選擇一個最長的碳鏈作為主鏈，按這個鏈所含的選擇一個最長的碳鏈作為主鏈，按這個鏈所含的碳原子數稱為某烷，以此作為母體（碳原子數稱為某烷，以此作為母體（parent）。）。 規則規則2 主鏈的碳原子編號從靠近支鏈（主鏈的碳原子編號從靠近支鏈（side chain）的一）的一端開始依次用阿拉伯數字標出，使支鏈序號最小。支鏈又端開始依次用阿拉伯數字標出，使支鏈序號最小。支鏈又稱取代基（稱取代基（substituent）。）。 規則規則

8、3 依次列出取代基的序號，名稱及母體名稱。注意依次列出取代基的序號，名稱及母體名稱。注意在取代基的序號和名稱之間加一短橫線，但與母體之間不在取代基的序號和名稱之間加一短橫線，但與母體之間不需用橫線隔開。需用橫線隔開。例如：例如： 常見烷基的普通命名法及常見烷基的普通命名法及IUPAC命名法。這些烷基的命名法。這些烷基的普通命名在系統命名法和普通命名在系統命名法和IUPAC命名法中也有使用。命名法中也有使用。烷基烷基普通命名法普通命名法IUPAC命名法命名法中文名中文名 英文名英文名 簡寫簡寫中文名中文名 英文名英文名 簡寫簡寫CH3-甲甲 基基 methyl Me甲甲 基基 methyl Me

9、CH3CH2-乙乙 基基 ethyl Et乙乙 基基 ethyl EtCH3CH2CH2-正丙基正丙基 n-propyl n-Pr正丙基正丙基 propyl Pr(CH3)2CH-異丙基異丙基 isopropyl i-Pr1-甲基乙基甲基乙基 1-methylethyl i-PrCH3(CH2)3-正丁基正丁基 n-butyl n-Bu正丁基正丁基 n-butyl BuCH3CH2CH(CH3)-仲丁基仲丁基 sec-butyl s-Bu1-甲基丙基甲基丙基 1-methylpropyl(CH3)2CHCH2-異丁基異丁基 isobutyl i-Bu2-甲基丙基甲基丙基 2- methylpr

10、opyl(CH3)3C-叔丁基叔丁基 tert-butyl t-Bu1,1-二甲基乙基二甲基乙基1,1-dimethylethylCH3(CH2)4-正戊基正戊基 n-pentyl (n-amyl)戊基戊基 pentyl(CH3)2CHCH2CH2-異戊基異戊基 iso-pentyl2-甲基丁基甲基丁基 3-methylbutyl(CH3)3CCH2-新戊基新戊基 neopentyl2,2-二甲基丙基二甲基丙基2,2-dimenthylpropyl 按照烷烴分子碳原子所連接的其他碳原子的個數不同，按照烷烴分子碳原子所連接的其他碳原子的個數不同，可分別稱為可分別稱為: 伯碳原子伯碳原子 1(pr

11、imary carbon)；仲碳原子仲碳原子 2(secondary carbon) ；叔碳原子叔碳原子 3(tertiary carbon)；季碳原子季碳原子 4(quaternary carbon) 。 123241111CH3CH2CHCH2C CH3CH3CH3CH3例：例： 規則規則4 如果分子內含有幾個相同的取代基，則在名稱中如果分子內含有幾個相同的取代基，則在名稱中合并列出。取代基前加上二、三、四、五、六等中文數字合并列出。取代基前加上二、三、四、五、六等中文數字來表明取代基的數目，表示取代基位置的幾個阿拉伯數字來表明取代基的數目，表示取代基位置的幾個阿拉伯數字之間應加一逗號。之

12、間應加一逗號。 在英文命名中，一、二、三、四、五、六數字相應的詞在英文命名中，一、二、三、四、五、六數字相應的詞頭依次為頭依次為mono、di、tri、tetra、penta、hexa。取代基。取代基（或原子、基團）列出的順序按其名稱的第一個英文字母（或原子、基團）列出的順序按其名稱的第一個英文字母的順序先后列出，上述表示取代基數目的英文數字詞頭不的順序先后列出，上述表示取代基數目的英文數字詞頭不參加字母順序排列，但表示取代基結構差異的參加字母順序排列，但表示取代基結構差異的iso、neo、cyclo等詞頭參加字母排序，而斜體詞頭等詞頭參加字母排序，而斜體詞頭n-, i-, s-, t-則不參

13、則不參加名稱字母排序。加名稱字母排序。 在系統命名法中如有幾個不同的取代基，它們的排列順在系統命名法中如有幾個不同的取代基，它們的排列順序依據中國化學會序依據中國化學會“有機化學命名原則有機化學命名原則”的規定，按的規定，按順序順序規則規則中中 “較小較小”的取代基列在前，的取代基列在前，“較大較大”的列在后。的列在后。 順序規則順序規則(Priority rule)：為了表達某些化合物的立體化為了表達某些化合物的立體化學關系，需確定相關原子或基團的相對排列順序。順序規學關系，需確定相關原子或基團的相對排列順序。順序規則主要內容如下：則主要內容如下： 1）單原子取代基按原子序數大小排列，原子序

14、數大的）單原子取代基按原子序數大小排列，原子序數大的序號大，同位素中質量高的序號大。有機化合物中常見的序號大，同位素中質量高的序號大。有機化合物中常見的原子其順序由大到小排序如下：原子其順序由大到小排序如下： I Br Cl S P F O N C D H例如：例如：CH3CH2CHCH2C CH2CH3CH3CH3CH2CH3 3,3-二甲基二甲基-5-乙基庚烷乙基庚烷 5-ethyl-3,3-dimethylheptaneCH3CH2CH2CHCH2CHCH2CH2CH2CH3CH3CH2CH34-甲基-6-乙基癸烷6-ethyl-4-methyldecane2）若第一個連接原子的原子序數

15、相同，則比較后面的原子，）若第一個連接原子的原子序數相同，則比較后面的原子，依此類推：依此類推： CH2Cl CHF2 CH(CH3)2 CH2CH2CH3 CH2CH2H CH2H3）含有雙鍵或叁鍵的基團，可看作連有兩個或叁個相同的原）含有雙鍵或叁鍵的基團，可看作連有兩個或叁個相同的原子。例如下列基團排列順序大小為：子。例如下列基團排列順序大小為：CCCCHCCH2HHH看作：看作：CNNNCCCN看作：看作：COOO CHCOOH看作：看作： 規則規則5 如果兩個不同取代基所在的位置從兩端編號均相如果兩個不同取代基所在的位置從兩端編號均相同時，中文命名法按順序規則從順序較小的基團一端開始同

16、時，中文命名法按順序規則從順序較小的基團一端開始編號，對于此種情況，英文命名法則按取代基名稱的第一編號，對于此種情況，英文命名法則按取代基名稱的第一個英文字母的順序較前的先編號。例如：個英文字母的順序較前的先編號。例如：Pr-nPr-i4 4- -丙丙基基- -8 8- -異異丙丙基基十十一一烷烷4-isopropyl-8-propylundecane 規則規則6 如支鏈上還有次級取代基，則從主鏈相連的碳原如支鏈上還有次級取代基，則從主鏈相連的碳原子開始，將支鏈的碳原子依次按子開始，將支鏈的碳原子依次按1 , 2 , 3編號，支鏈上取編號，支鏈上取代基的位置就由這個編號所得的序號表示。把次級取

17、代基代基的位置就由這個編號所得的序號表示。把次級取代基的序號和名稱用括號括起來寫在支鏈序號的后面和支鏈名的序號和名稱用括號括起來寫在支鏈序號的后面和支鏈名稱的前面，并用短橫線隔開。稱的前面，并用短橫線隔開。11112 2，7 7，9 9- -三三甲甲基基- -6 6- -（2 2 - -甲甲丙丙基基）十十一一烷烷2 2，7 7，9 9- -三三甲甲基基- -6 6- -異異丁丁基基十十一一烷烷2 2, ,7 7, ,9 9- -t tr ri im me et th hy yl l- -6 6- -( (2 2 - -m me et th hy yl lp pr ro op py yl l)

18、)u un nd de ec ca an ne e6 6- -i is so ob bu ut ty yl l- -2 2, ,7 7, ,9 9- -t tr ri im me et th hy yl lu un nd de ec ca an ne e例如：例如： 規則規則7 對具有兩個或兩個以上相同長度碳鏈的復雜分子，對具有兩個或兩個以上相同長度碳鏈的復雜分子，可按下列原則選擇主鏈：可按下列原則選擇主鏈：（1）選取代基數目最多的碳鏈為主鏈：）選取代基數目最多的碳鏈為主鏈：3 3- -甲甲基基- -5 5- -乙乙基基- -4 4- -丙丙基基庚庚烷烷5-ethyl- 3-methyl- 4

19、-propylheptane17（2）選取代基序號最小的主鏈：）選取代基序號最小的主鏈：2 2，5 5- -二二甲甲基基- -4 4- -（2 2- -甲甲丙丙基基）庚庚烷烷2,5-dimethyl-4-(2-methylpropyl)heptane 以上是烷烴類的命名方法和規律，對于含有其他功能基以上是烷烴類的命名方法和規律，對于含有其他功能基的有機化合物，這些方法基本都可適用。的有機化合物，這些方法基本都可適用。 對于多功能基的有機化合物，其命名有其特殊的規定。對于多功能基的有機化合物，其命名有其特殊的規定。若兩個取代基不同，按表若兩個取代基不同，按表1.3(p11)中列出的順序，列在前中

20、列出的順序，列在前的官能團為主官能團（母體），列在后一般作為取代基。的官能團為主官能團（母體），列在后一般作為取代基。O2NClCOOHHONH2CHOOCH3Cl對對硝硝基基氯氯苯苯p-nitrochlorobenzene間間羥羥基基苯苯甲甲酸酸m-hydroxy benzonic acid鄰鄰氨氨基基苯苯甲甲醛醛o-aminobenzaldehyde鄰鄰氯氯苯苯甲甲醚醚o-chloro anisole例如：例如： 下表列出了常見官能團的詞頭、詞尾的中英文名稱及優先順序。下表列出了常見官能團的詞頭、詞尾的中英文名稱及優先順序。環烷烴環烷烴環烷烴的分類環烷烴的分類:小小環環（34元元環環 ）普

21、普通通環環（56元元環環 ）大大環環（12元元環環以以上上 ）中中環環（712元元環環 ）環環烷烷烴烴單單環環雙雙環環多多環環螺環化合物螺環化合物橋環化合物橋環化合物CH3CH3CH3H3CCH3環環丁丁烷烷cyclobutane甲甲基基環環丙丙烷烷methylcyclopropane1 1，2 2- -二二甲甲基基環環戊戊烷烷1,2-dimethylcyclopentane1 1，3 3- -二二甲甲基基環環戊戊烷烷1,3-dimethylcyclopentane 命名這些環烷烴時，按環上碳原子的數目稱為環某烷，命名這些環烷烴時，按環上碳原子的數目稱為環某烷，英文名稱在烷烴名稱前加一詞頭英文

22、名稱在烷烴名稱前加一詞頭“cyclo”，對環母體編號時，對環母體編號時要使取代基的序號最小。要使取代基的序號最小。 例如：例如：CH3CH2CH2CHCHCH2CH3CH3環環丙丙基基環環己己烷烷3 3- -甲甲基基- -4 4- -環環丁丁基基庚庚烷烷聯聯環環丙丙烷烷bicyclopropane4-cyclobutyl-3-methylheptanecyclopropylcyclohexane 環狀化合物上的支鏈較小時，一般以環作為母體。如果環狀化合物上的支鏈較小時，一般以環作為母體。如果分子內有大環與小環，以大環作母體，將小環看作取代基。分子內有大環與小環，以大環作母體，將小環看作取代基。

23、對于取代基比較復雜的化合物，或環上所帶的直鏈基團不對于取代基比較復雜的化合物，或環上所帶的直鏈基團不易命名時，環也可以充當取代基。易命名時，環也可以充當取代基。此外環烷烴還存在順反異構體，兩個取代基在環平面同側此外環烷烴還存在順反異構體，兩個取代基在環平面同側的稱的稱“順順”；在反側的稱；在反側的稱“反反”。英文命名中分別用。英文命名中分別用cis（拉丁文，（拉丁文，“在同一邊在同一邊”的意思）和的意思）和trans（拉丁文，（拉丁文，“不不在同一邊在同一邊”的意思）表示。的意思）表示。CH3HCH3HH3CCH3HHHCH3CH3HHCH3H3CH順順- -1 1，4 4- -二二甲甲基基環

24、環己己烷烷反反- -1 1，4 4- -二二甲甲基基環環己己烷烷cis-1,4-dimethylcyclohexanetrans-1,4-dimethylcyclohexane螺環烴的命名為螺某烴。螺環的編號是從螺原子鄰位的碳螺環烴的命名為螺某烴。螺環的編號是從螺原子鄰位的碳原子開始，沿小環順序編號，由第一個環順序編到第二個原子開始，沿小環順序編號，由第一個環順序編到第二個環。命名時先寫詞頭螺，再在方括弧內按編號順序寫出除環。命名時先寫詞頭螺，再在方括弧內按編號順序寫出除螺原子外的環碳原子數，數字之間用圓點隔開，最后寫出螺原子外的環碳原子數，數字之間用圓點隔開，最后寫出包括螺原子在內的碳原子數的烷烴名稱。如有取代基，在包括螺原子在內的碳原子數的烷烴名稱。如有取代基，在編號時應使取代基序號最小，取代基序號及名稱列在整個編號時應使取代基序號最小，取代基序號及名稱列