1、課時跟蹤檢測（九） 苯的結構與性質一、單項選擇題1用分液漏斗可以分離的一組液體混合物是()A溴和CCl4 B苯和溴苯C硝基苯和水 D汽油和苯解析：選C硝基苯和水互不相溶，二者分層，可用分液漏斗分離。其他三個選項中的物質均互溶不分層。21866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，解釋了苯的部分性質，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列事實()A苯不能因發生化學反應而使溴水褪色B苯能與H2發生加成反應C溴苯沒有同分異構體D間二溴苯只有一種解析：選A含有碳碳雙鍵的物質能使溴水褪色，但苯不能使溴水褪色。3已知二氯苯有三種同分異構體，則四溴苯共有同分異構體()A1種 B2種C3種 D4種

2、解析：選C苯共有6個氫原子可被取代，由于這6個氫原子是等效的，故二元取代物與四元取代物的數目相等。4已知在苯分子中，不存在單、雙鍵交替的結構。下列可以作為證據的實驗事實是()苯不能使酸性KMnO4溶液褪色苯中6個碳碳鍵完全相同苯的一溴代物沒有同分異構體實驗測得鄰二甲苯只有一種結構苯不能使溴水因反應而褪色A BC D解析：選D苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，說明無雙鍵；苯中6個碳碳鍵完全相同，說明無碳碳單鍵與雙鍵；苯的一溴代物沒有同分異構體，無法說明無碳碳單鍵與雙鍵；實驗測得鄰二甲苯只有一種結構，說明無碳碳單鍵與雙鍵；苯不能使溴水因反應而褪色，說明分子結構中無雙鍵；選項D符合題意。5實驗室用溴和

3、苯反應制溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：蒸餾、水洗、用干燥劑干燥、10% NaOH溶液潤洗、水洗。正確的操作順序是()A BC D解析：選B首先要了解溴苯的制取反應原料是苯、液溴、鐵粉，反應原理是，生成物有溴化氫，溴苯中含有多余的溴另有催化劑Fe與Br2生成的FeBr3，要用一定的方法除雜干燥，才能得到精制的溴苯。先用水洗除去水溶性雜質，如溴化氫、少量的溴，然后用10%的NaOH溶液，可把溴轉變為水溶性的鈉鹽除去；需再用水洗一次，把殘余的NaOH洗去；接著用干燥劑除水，最后蒸餾得到溴苯。正確的順序是。二、不定項選擇題6與鏈烴相比，苯的化學性質的主要特征是()A難氧化、難取代、難加成B易氧

4、化、易取代、易加成C難氧化、易取代、難加成D易氧化、易取代、難加成解析：選C苯中的碳碳鍵比較特殊，是介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種特殊的化學鍵，難氧化也難加成，但是在一定條件下易發生取代反應。7下列關于苯的性質的敘述中，不正確的是()A苯是無色帶有特殊氣味的氣體B常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體C苯在一定條件下能與溴發生取代反應D苯不含真正的雙鍵，故不可能發生加成反應解析：選AD苯是沒有顏色，帶有特殊氣味的液體，苯有毒，不溶于水，密度比水小。苯在鐵粉作催化劑的條件下和液溴發生取代反應；在一定條件下，苯還可以和氫氣發生加成反應生成環己烷。8下列區分苯和己烯的實驗方法和判斷都正確的是()

5、A分別點燃，無黑煙生成的是苯B分別加入溴水振蕩，靜置后分層，下層紅棕色消失的是己烯C分別加入溴水振蕩，靜置后分層，上、下兩層紅棕色消失的是苯D分別加入KMnO4酸性溶液振蕩，靜置后不分層且紫色消失的是己烯解析：選D苯與己烯性質的區別是：苯不能使KMnO4酸性溶液褪色，也不能使溴水因發生化學反應而褪色，但己烯可以；另外，苯加入溴水中會將溴從水中萃取，使水層褪色，而苯層(上層)則呈橙紅色；苯與己烯在燃燒時都會產生濃煙。三、非選擇題9(1)由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認為它是一種不飽和烴，寫出C6H6的一種含叁鍵且無支鏈鏈烴的結構簡式：_。(2)苯不能使溴水因反應而褪色，性質類似烷烴，但能與液溴、

6、濃硝酸等發生取代反應，寫出苯的硝化反應的化學方程式：_。(3)烷烴中脫去2 mol氫原子形成1 mol雙鍵要吸熱，但1,3­環己二烯()脫去2 mol氫原子變成苯卻放熱，可推斷苯比1,3­環己二烯_(填“穩定”或“不穩定”)。(4)1866年凱庫勒(右圖)提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，解釋了苯的部分性質，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列事實(填編號)。a苯不能使溴水褪色b苯能與H2發生加成反應c溴苯沒有同分異構體d鄰二溴苯只有一種(5)現代化學認為苯分子中碳碳之間的鍵是_。解析：(1)苯的分子式為C6H6，與同碳原子數烷烴相比少了8個H，故分子式為鏈烴時其

7、分子中應含2個或一個和兩個 等。(2)苯發生硝化反應時NO2取代苯環上的一個H而生成 和H2O。(3)化學反應中放熱越多生成物的狀態越穩定，反之，吸熱越多反應物的狀態越穩定。(4)苯不具有烯烴的性質，是苯的凱庫勒結構所不能解釋的事實，若按照苯的凱庫勒結構式，鄰二溴苯的兩個溴原子可以分別在雙鍵或單鍵兩端，而不是只有一種結構。答案：(1) (或)(2) (3)穩定(4)a、d(5)介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵10某化學興趣小組想試著利用自己所學的知識，通過對實驗事實的驗證與討論，來探究苯的結構式。提出問題：苯分子應該具有怎樣的結構呢？探究問題1若苯分子為鏈狀結構，試根據苯的分子式(C6H6)寫出兩

8、種可能的結構。一種可能的結構_；另一種可能的結構_。探究問題2若苯分子為上述結構之一，則其應具有什么重要化學性質？如何設計實驗證明你的猜想？重要化學性質_，設計實驗方案_。實驗探究苯與溴水、酸性高錳酸鉀溶液的作用情況。實驗現象結論酸性高錳酸鉀溶液溴水查閱資料經查閱資料，發現苯分子中6個碳碳鍵完全相同，鄰二溴苯無同分異構體，苯分子中六個碳原子和六個氫原子都在同一個平面上。歸納總結苯的凱庫勒結構式中的碳碳鍵跟烯烴中的雙鍵_(填“相同”或“不相同”)，苯的性質沒有表現出不飽和性，而是結構穩定，說明苯分子_(填“是”或“不是”)一般的碳碳單、雙鍵交替的環狀結構。解析：從苯的分子式(C6H6)來看，與飽

9、和鏈烴相比缺8個氫原子，是遠沒有達到飽和的烴，具有不飽和性。可能含有或CC，若苯分子為鏈狀結構，可以推斷它的結構為CH2=C=C=CHCH=CH2或CH2=C=CHCH2CCH。如果苯的結構如上所說，那么，它就一定能夠使酸性高錳酸鉀或溴水褪色，但是，通過實驗驗證：向苯中加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，充分振蕩，均不褪色。推翻了假設，通過查閱資料知，苯分子中6個碳碳鍵完全相同，鄰二溴苯無同分異構體，苯分子中六個碳原子和六個氫原子都在同一個平面上。由此可得出結論：苯的凱庫勒式結構中的碳碳鍵跟烯烴中的雙鍵是不相同的，苯的性質沒有表現出不飽和性，結構穩定，苯分子不是一般的碳碳單、雙鍵交替的環狀結構。苯分子

10、中碳碳之間的鍵是介于單、雙鍵之間的一種特殊的共價鍵。答案：探究問題1CHCCH2CH2CCH或CH3CCCCCH3或CH2=CHCH=CHCCH或CHCCH(CH3)CCH或CH2=C=C=CHCH=CH2，(任寫兩種)探究問題2苯的不飽和性苯與溴水、酸性高錳酸鉀溶液的作用情況實驗探究實驗現象結論酸性高錳酸鉀溶液不褪色苯分子中不含不飽和鍵溴水溶液分層，苯層呈橙紅色，水層幾乎無色歸納總結不相同不是一、單項選擇題1下列關于苯的敘述中正確的是()A苯主要是以石油分餾而獲得的，它是一種重要化工原料B將苯加到溴水中，振蕩、靜置，上層幾乎無色，下層為橙紅色C苯分子中6個碳原子之間的價鍵完全相同D苯不可以發

11、生加成反應解析：選CA項，苯主要是以煤的干餾獲得的，它是一種重要化工原料，石油分餾得到的是脂肪烴，錯誤；B項，將苯加到溴水中，振蕩、靜置，發生萃取，苯的密度小于水，則下層幾乎無色，上層為橙紅色，錯誤；C項，苯分子中6個碳碳鍵完全相同，正確；D項，苯在催化劑作用下可以發生加成反應，錯誤。2下列說法正確的是()A與甲烷性質相似，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯為飽和烴B苯的結構簡式為 ，有三個雙鍵，可與溴水發生加成反應C苯的鄰位二元取代產物只有一種D苯的鄰位二元取代產物有兩種解析：選C苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，不能與溴水發生加成反應，說明苯分子不是單、雙鍵交替的結構，苯分子中的碳碳鍵是

12、一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨特的鍵，六個鍵完全相同，因此其鄰位二元取代產物只有一種，C正確，B、D錯誤；苯的分子式為C6H6，為不飽和烴，故A錯誤。3下列關于苯的性質的敘述中，錯誤的是()A苯在FeCl3的作用下與Cl2發生取代反應B在苯中加入溴水，振蕩并靜置后上層液體為橙紅色C在苯中加入酸性高錳酸鉀溶液，振蕩并靜置后下層液體為紫色D在一定條件下苯與氫氣發生取代反應生成環己烷解析：選D苯與Cl2發生取代反應，與氫氣發生加成反應，不與酸性KMnO4溶液反應。苯與溴水混合發生萃取，苯的密度比水的小，上層為橙紅色。4下列各組有機物中，只需加入溴水就能一一鑒別的是()A己烯、苯、四氯化碳 B苯、

13、己炔、己烯C己烷、苯、環己烷 D甲苯、己烷、己烯解析：選AA項，己烯使溴水褪色，苯的密度小于水且不溶于水，上層是溴的苯溶液，四氯化碳的密度大于水且不溶于水，下層是溴的四氯化碳溶液，可以鑒別；B項，己炔、己烯都能使溴水褪色，不能鑒別；C項，己烷、環己烷不與溴水反應，現象相同，故不能鑒別；D項，甲苯、己烷不與溴水反應，且密度都小于水，不能鑒別。5下列實驗操作中正確的是()A將液溴、鐵粉和苯混合加熱即可制得溴苯B除去溴苯中紅棕色的溴，可用稀NaOH溶液反復洗滌，并用分液漏斗分液C用苯和濃HNO3、濃H2SO4反應制取硝基苯時需水浴加熱，溫度計應放在混合液中D制取硝基苯時，應取濃H2SO4 2 mL，

14、加入1.5 mL濃HNO3，再滴入苯約1 mL，然后放在水浴中加熱解析：選B在鐵粉存在下，苯和液溴的反應非常劇烈，不需加熱。苯和濃HNO3、濃H2SO4反應制取硝基苯時需水浴加熱，溫度計應放在水浴中測水的溫度，控制在5560 。混合濃硫酸和濃硝酸時，應將濃硫酸加入到濃硝酸中，且邊加邊振蕩(或攪拌)散熱。二、不定項選擇題6將苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，用分液漏斗分出上層液體放置于試管中，若向其中加入一種試劑，可發生反應產生白霧，這種試劑可能是()A亞硫酸鈉 B溴化鐵C鋅粉 D鐵粉解析：選BD本題中苯與溴水混合振蕩時，苯可以萃取溴水中的溴，靜置后，分出上層液體，應為苯與溴的混合物，溴與苯在FeB

15、r3催化作用下，發生取代反應生成 ，同時生成HBr，HBr在空氣中會形成白霧。根據以上分析可知，符合題意的是能提供催化劑FeBr3的選項。所給選項中，溴化鐵就是苯與溴發生取代反應的催化劑： ，而鐵粉與溴常溫下即可反應生成FeBr3：2Fe3Br2=2FeBr3，因此，加入鐵粉或溴化鐵都會使苯與溴發生取代反應。7下列關于苯的敘述正確的是()A反應常溫下不能進行B反應不發生，但是仍有分層現象，紫色層在下層C反應為加成反應，產物是一種烴的衍生物D反應能發生，從而證明苯中是單雙鍵交替結構解析：選BA項，常溫下，苯與液溴在催化劑的條件下能發生取代反應，錯誤；B項，苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯密度比水

16、小，有機層在上面，正確；C項，苯的硝化反應是取代反應，錯誤；D項，反應能發生，但是苯中的鍵是一種介于單鍵與雙鍵之間的特殊鍵，錯誤。三、非選擇題8溴苯是一種化工原料，實驗室合成溴苯的裝置示意圖及有關數據如下：苯溴溴苯密度/g·cm30.883.101.50沸點/8059156水中溶解度微溶微溶微溶按下列合成步驟回答問題：(1)在a中加入15 mL無水苯和少量鐵屑。在b中小心加入4.0 mL液態溴。向a中滴入幾滴溴，有白色煙霧產生，是因為生成了_氣體。繼續滴加至液溴滴完。裝置d的作用是_。(2)液溴滴完后，經過下列步驟分離提純：向a中加入10 mL水，然后過濾除去未反應的鐵屑；濾液依次用

17、10 mL水、8 mL 10%的NaOH溶液、10 mL水洗滌。NaOH溶液洗滌的作用是_；向分出的粗溴苯中加入少量的無水氯化鈣，靜置、過濾。加入氯化鈣的目的是_。(3)經以上分離操作后，粗溴苯中還含有的主要雜質為_，要進一步提純，下列操作中必須的是_(填入正確選項前的字母)。A重結晶 B過濾C蒸餾 D萃取(4)在該實驗中，a的容積最適合的是_(填入正確選項前的字母)。A25 mL B50 mLC250 mL D500 mL解析：(1)鐵屑的作用是作催化劑，a中反應為，HBr氣體遇到水蒸氣會產生白霧。裝置d的作用是進行尾氣處理，吸收HBr和揮發出的溴蒸氣。(2)未反應完的溴易溶于溴苯中，成為雜

18、質。由于溴在水中的溶解度較小，卻能與NaOH反應，同時，反應生成的HBr極易溶于水，溴苯表面會附著氫溴酸，所以NaOH溶液洗滌的作用是除去HBr和未反應的Br2。分出的粗溴苯中混有水分，無水氯化鈣的作用就是除水。(3)苯與溴苯互溶，但上述分離操作中沒有除去苯的試劑，所以經過上述操作后，溴苯中的主要雜質是苯。根據苯與溴苯的沸點有較大差異，用蒸餾的方法進行分離。(4)假定4.0 mL液溴全部加入到a容器中，則其中的液體體積約為19 mL。考慮到反應時液體會沸騰，因此液體體積不能超過容器容積的，所以選擇50 mL為宜。答案：(1)HBr吸收HBr和Br2(2)除去HBr和未反應的Br2干燥(3)苯C(4)B9已知：RNO2 RNH2苯環上原有的取代基對