1、 判斷同分異構體的五種常用方法和有機分子結構的測定一、確定同分異構體數目的五種常用方法 1等效氫法 在確定同分異構體之前，要先找出對稱面，判斷“等效氫”，從而確定同分異構體數目。有機物的一取代物數目的確定，實質上是看處于不同位置的氫原子數目。可用“等效氫法”判斷。判斷“等效氫”的三條原則是：(1)同一碳原子上的氫原子是等效的；如CH4中的4個氫原子等同。(2)同一碳原子上所連的甲基是等效的；如C(CH3)4中的4個甲基上的12個氫原子等同。(3)處于對稱位置上的氫原子是等效的，如CH3CH3中的6個氫原子等同；乙烯分子中的4個H等同；苯分子中的6個氫等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH

2、3上的18個氫原子等同。【典例導悟1】下列有機物一氯取代物的同分異構體數目相等的是() A和 B和 C和 D和 2換位思考法 將有機物分子中的不同原子或基團進行換位思考。如乙烷分子中共有6個H原子，若有一個氫原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結構，那么五氯乙烷有多少種？假設把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情況跟一氯代烷完全相同，故五氯乙烷也有一種結構。同理，二氯乙烷有兩種結構，則四氯乙烷也有兩種結構。典例導悟2已知化學式為C12H12的物質其結構簡式為，該環上的二溴代物有9種同分異構體，由此推斷該環上的四溴代物的同分異構體數目有()A4種 B9種 C12種 D6種

3、 3基團位移法 該方法比等效氫法更直觀，該方法的特點是，對給定的有機物先將碳鍵展開，然后確定該有機物具有的基團并將該基團在碳鏈的不同位置進行移動，得到不同的有機物。需要注意的是，移動基團時要避免重復。此方法適合烯、炔、醇、醛、酮等的分析。【典例導悟3】分子式為C5H10的鏈狀烯烴，可能的結構有()A3種 B4種 C5種 D6種 4基團連接法 將有機物看作由基團連接而成，由基團的異構體數目可推斷有機物的異構體數目。如丁基有四種，丁醇(看作丁基與羥基連接而成)也有四種，戊醛、戊酸(分別看作丁基跟醛基、羧基的連接物)也分別有四種。典例導悟4烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化，生成，但若烷基R中直

4、接與苯環相連的碳原子上沒有CH鍵，則不容易被氧化得到。現有分子式為C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化成為的異構體有7種，其中3種是，請寫出其他4種的結構簡式：_， _，_， _。 5軸線移動法 對于多個苯環并在一起的稠環芳香烴，要確定兩者是否為同分異構體，可以畫一根軸線，再通過平移或翻轉來判斷是否互為同分異構體。【典例導悟5】萘分子的結構式可以表示為或，兩者是等同的。苯并a芘是強致癌物質(存在于煙囪灰、煤焦油、燃燒煙草的煙霧和內燃機的尾氣中)。它的分子由五個苯環并合而成，其結構式可表示為()或()式，這兩者也是等同的。現有結構式(A)(D)，其中 ()() (1)跟()、()式等同的

5、結構式是_。(2)跟()、()式是同分異構體的是_。二、有機分子結構的確定 1有機化合物分子式的確定 (1)確定有機物分子式的一般途徑(2)確定有機物分子式的方法實驗式法: 由各元素的質量分數求各元素的原子個數之比(實驗式)相對分子質量求分子式。物質的量關系法: 由密度或其他條件求摩爾質量求1 mol分子中所含各元素原子的物質的量求分子式。(3)燃燒通式法: 利用通式和相對分子質量求分子式。CxHy(x)O2xCO2H2OCxHyOz(x)O2xCO2H2O由于x、y、z相對獨立，借助通式進行計算，解出x、y、z，最后求出分子式。(4)利用各類有機物的分子式通式和相對分子質量確定類別通式相對分

6、子質量烷烴CnH2n2Mr14n2(n1)環烷烴、烯烴CnH2nMr14n(烯烴n2，環烷烴n3)二烯烴，炔烴CnH2n2Mr14n2(炔烴n2)苯及苯的同系物CnH2n6Mr14n6(n6)飽和醇CnH2n2OxMr14n216x飽和一元醛CnH2nOMr14n16飽和一元羧酸及酯CnH2nO2Mr14n322.有機物分子結構的確定(1)確定分子結構的步驟有機物分子結構的測定，過去常用有機化合物的化學性質確定分子中所含的官能團，再確定其所在的位置。現代化學測定有機化合物的結構可用現代化的物理方法，如核磁共振氫譜和紅外光譜等。確定有機化合物分子結構的一般步驟為：(2)根據有機物的官能團進行鑒別

7、被鑒別或被檢驗的物質試劑與方法現象與結論飽和烴與不飽和烴加入溴水或酸性KMnO4溶液褪色的是不飽和烴苯與苯的同系物加酸性KMnO4溶液褪色的是苯的同系物鹵代烴中鹵原子加堿溶液加熱，加稀HNO3中和堿，再加硝酸銀白色沉淀說明是氯代烴，淺黃色沉淀說明是溴代烴，黃色沉淀說明是碘代烴醇加入活潑金屬鈉(應先排除其他酸性基團的影響，如羧基、酚羥基等)；加乙酸、濃H2SO4共熱有氣體放出；有水果香味物質生成醛加入銀氨溶液或加入新制的氫氧化銅懸濁液試管底部會出現光亮的銀；溶液中出現紅色沉淀羧酸加紫色石蕊試液；加Na2CO3溶液顯紅色；有無色無味的氣體逸出酯聞氣味；加稀NaOH溶液有水果香味；檢驗水解產物酚類加

8、FeCl3溶液或濃溴水溶液顯紫色或生成白色沉淀淀粉碘單質(同時加水)變藍蛋白質灼燒有燒焦羽毛的氣味典例導悟61.06 g某有機物A完全燃燒，得到1.792 L(標準狀況)CO2和0.90 g H2O，該有機物相對于氧氣的密度為3.31。(1)該有機物的相對分子質量為_；分子式為_。(2)該有機物有如下性質：能使酸性高錳酸鉀溶液褪色不能與溴水發生反應它發生硝化反應引入1個硝基時，產物只有1種硝基化合物。寫出該有機物可能的結構簡式：_1(2011·課標全國卷，8)分子式為C5H11Cl的同分異構體共有(不考慮立體異構)()A6種 B7種 C8種 D9種2(2011·北京理綜，2

9、8)常用作風信子等香清的定香劑D以及可用作安全玻璃夾層的高分子化合物PVB的合成路線如下：.醛與二元醇(如：乙二醇)可生成環狀縮醛： (1)A的核磁共振氫譜有兩種峰。A的_ (2)A與合成B的化學方程式是_。(3)C為反式結構，由B還原得到。C的結構式是_。(4)E能使Br2的CCl4溶液褪色。N由A經反應合成。a的反應試劑和條件是_。b的反應類型是_。c的化學方程式是_。(5)PVAc由一種單體經加聚反應得到，該單體的結構簡式是_。(6)堿性條件下，PVAc完全水解的化學方程式是_。3(2011·浙江理綜，29)白藜蘆醇屬二苯乙烯類多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和預防心血管疾病的作用

10、。某課題組提出了如下合成路線：已知：根據以上信息回答下列問題：(1)白藜蘆醇的分子式是_。(2)CD的反應類型是_；EF的反應類型是_。(3)化合物A不與FeCl3溶液發生顯色反應，能與NaHCO3反應放出CO2，推測其核磁共振氫譜(1H­NMR)中顯示有_種不同化學環境的氫原子，其個數比為_。(4)寫出AB反應的化學方程式：_。(5)寫出化合物D、E的結構簡式：D_, E_。(6)化合物有多種同分異構體，寫出符合下列條件的所有同分異構體的結構簡式：_。能發生銀鏡反應；含苯環且苯環上只有兩種不同化學環境的氫原子。重要的有機化合物(一) 重要的有機化合物(二) 典例導悟1B首先判斷對稱

11、面：和無對稱面，和有鏡面對稱，只需看其中一半即可。然后，看是否有連在同一碳原子上的甲基：中有兩個甲基連在同一個碳原子上，六個氫原子等效；中也有兩個甲基連在同一碳原子上，加上鏡面對稱，應有十二個氫原子等效。最后用箭頭確定不同的氫原子可知有7種同分異構體，和都只有4種同分異構體，有8種同分異構體。2B該烴的分子中苯環上的氫原子有6個可被取代，被二溴取代后，剩下4個氫原子，二溴代物同分異構體與四個氫原子的異構是等效的，四個氫原子異構體與四溴代物異構體是等效的。所以，四溴代物的同分異構體數目與二溴代物同分異構體數目是相同的。3C先寫出碳鏈，共有以下3種：4解析由題意可知，該苯的同系物的各同分異構體的苯

12、環上都只有一個側鏈，在寫其同分異構體時，可以把苯環看作是C5H12的一個取代基，這樣只要寫出C5H12的同分異構體，此題就可解決了。5(1)A、D(2)B解析首先要看出C式中右上邊的環不是苯環，因有一個碳原子連有2個氫原子，其次在連在一條線上的3個苯環畫一條軸線，如下圖，再移動或翻轉便可看出A、D與()、()式等同，為同一物質。B與()、()式結構不同，另兩個苯環分別在軸線的兩側，故為同分異構體。6(1)106C8H10(2) 解析本題結合有機物的不飽和度和化學性質考查有機物結構簡式的確定。(1)該有機物中碳元素的質量為×12 g/mol0.96 g，氫元素的質量×2 g/

13、mol0.1 g，因此該有機物只含C、H兩種元素，N(C)N(H)810，其實驗式為C8H10，該有機物相對于氧氣的密度為3.31，則其相對分子質量為：32×3.31106，故其分子式為C8H10。(2)C8H10的不飽和度4, 由于不能與溴水發生反應，則不可能含雙鍵或三鍵，根據能發生硝化反應，其分子中含有苯環，產物只有1種硝基化合物，則只能為【專題集訓區】1C分子式為C5H12的烷烴有正戊烷、異戊烷和新戊烷三種同分異構體。其中正戊烷的一氯代物有CH3CH2CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CH2CHClCH3、CH3CH2CHClCH2CH3 3種同分異構體；異戊烷的一氯代物有(

14、CH3)2CHCH2CH2Cl、(CH3)2CHCHClCH3、(CH3)2CClCH2CH3、CH2ClCH(CH3)CH2CH3 4種同分異構體；新戊烷的一氯代物只有一種，為(CH3)3CCH2Cl，總共有8種，C正確。2(1)乙醛(2) CH3CHO H2O(3) (4)a.稀NaOH，加熱b加成(還原)反應c2CH3(CH2)3OHO22CH3(CH2)2CHO2H2O(5)CH3COOCH=CH2解析(1)由A的分子式C2H4O及核磁共振氫譜有兩種峰可知A為乙醛。(2)結合信息可知A到B需要的條件為稀氫氧化鈉、加熱，與信息中的條件一致，得出反應： (4)由PVB的結構可知A到E增長了

15、碳鏈。同時E還可使溴的四氯化碳溶液褪色，同時可知E中存在碳碳雙鍵，則E為CH3CH=CHCHO，F為CH3CH2CH2CH2OH，N為CH3CH2CH2CHO。所以的反應試劑和條件是稀NaOH、加熱，的反應類型是加成反應，的化學方程式是2CH3(CH2)3OHO22CH3(CH2)2CHO2H2O(5)由M的結構CH3COOH和PVA的結構可以推出PVAc的單體是CH3COOCH=CH2。(6)堿性條件下，PVAc完全水解的化學方程式是：3(1)C14H12O3(2)取代反應消去反應(3)41126(4) 解析(1)由白藜蘆醇的結構簡式可得出分子式：C14H12O3。(2)根據C和D的分子式判斷由C到D少了一個OH多了一個Br，因此是發生了取代反應；由信息RCH2BrRCH2CH(OH)R可見D到E，E中存在OH，在濃硫酸加熱時可發生消去，并且F較E分子內少了2個H和1個O，