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文檔簡介

1、精品序號*大學科學技術學院2007/2008學年第2學期考核試卷課號:EK1G03A課程名稱:有機化學A試卷編號:A班級:學號:姓名:閱卷教師:成績:大題號一二三四五八總分得分.命名下列各化合物或寫出結構式(每題1分,共10分)1.(H3c)2HC.C(CH3)3HHHC=L2.3.4.6.7.8.5.苯乙酰胺鄰羥基苯甲醛對氨基苯磺酸9.3-乙基-6-澳-2-己烯-1-醇10.甲基叔丁基醴,完成下列各反應二.試填入主要原料,試劑或產物(必要時,指出立體結構)式。(每空2分,共48分)1.CH=CHBrKCN/EtOHACH2cl2.感謝下載載II+C12高溫、高壓O3一H2OZn粉3.|i C

2、H = CH2HBrMgCH3COCH3.醒_T2)H2O/H+_*CH3COCI一CH3+C.+H2OOHJSN1歷程Cl+9.C2H5ONaAC2H5ONa'A11.12.(2)OCH3Br_ZnEtOH”+HI(過量)CH2cH20cH3HNO3H2SO4Fe,HCl(CH3CO)2OABr2,、NaOHNaNO2H3PO2-()()*H2SO4三.選擇題。(每題2分,共14分)1.下列物質發生Sni反應的相對速度最快的是()ABC(CHCHBr(CH3)3CI(CHCBr2.對CHBr進行親核取代時,以下離子親核性最強的是:(A).CH3cOO-(B).CH3cH2O-(C).

3、C6H5O-(D).OH-3.卜列化合物中酸性最強的是((A)CHCCH(B)H2O(C)CH3CHOH(E)C6H5OH(F)P-CH3C6H4OH(D)p-OzNCHOH4.指出下列化合物的相對關系(COOHHCH2CH3CH3)D,沒關系,相同,B,對映異構,C,非對映體,5.AC、卜列化合物不發生碘仿反應的是6.CeHCOCHCH3CHCOC2CH、CHOH、CHCOC2CH卜列反應的轉化過程經歷了(H3C、/CH3,C=CHCH2CH2CH2CH=CH3cCH3H+H3C.CH3H3C/C-CH產CH3Ch2cCH2CH2A、親電取代C、正碳離子重排親核加成反式消除7.能與托倫試劑反

4、應產生銀鏡的是ACCI3COOHC、CH2CICOOH)、CHCOOH、HCOOH四.鑒別下列化合物(共5分)CH2NH2五.從指定的原料合成下列化合物。(任選3題,每題5分,共15分)1 .由澳代環己烷及不超過四個碳原子的化合物和必要試劑合成:CH20H2 .由指定原料及不超過四個碳原子的化合物和必要的試劑合成:3 .由指定原料及不超過四個碳原子的化合物和必要的試劑合成:CH三 CH0H4 .由苯、丙酮和不超過4個碳原子的化合物及必要的試劑合成:5 .由指定的原料及必要的有機試劑合成:CH3CHCHO , HCH0 CH3六.推斷結構。(8分)2-(N,N-二乙基氨基)-1-苯丙酮是醫治厭食

5、癥的藥物,可以通過以下路線合成,寫出英文字母所代表的中間體或試劑:HN(C2H5)2.DA卷參考答案及評分標準特別說明:鑒于以下原因,只要給出合理答案即可給分,(1)命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系統名等,結構可采用分子式、鍵線式、電子式、紐曼投影式、Fisher投影式等;(2)對合成同一個目標化合物來說,通常可以有多種反應原料、反應條件、反應步驟達到同樣的結果,不同的路線對于生產和科研來說重要性很大,但是對于本科基礎教學來說不做要求;(3)化合物鑒別方案可以依據其物理化學性質不同而可以采用多種分析測試手1分,共10分)段,不同方案之間存有難易之分。一.命名下列各化合物或寫出結構式(

6、每題1. (Z)-或順-2,2,5-三甲基-3-己烯2. 4環丙基苯甲酸3. (S)環氧丙烷4. 3,3-二甲基環己基甲醛5. a-蔡酚OCH2CH2IHOCH2CH二CCH2CH2CH2Br10.試填入主要原料,試劑或產物(必要時,指出立體結構)式。(每空2分,共48分)1.2.,完成下列各反應C16C1OHCCHCH2cH2cH2cHO?nCII3ocns;cii3;cii3cn3cn6.4.5.OH(上面)CH3COCH2CH2CHOCH20H0HH3CH9.11.12.Cl10.OHCH3NaOHNaN02H3PO2NH2HNO3H2SO:OCHCH3ICH3nFe,HClCH3NO2

7、CH3NH2CH3(CH3CO)2ONHCOCH3CH3Br2NHCOCH3H2SO4BrCH3Br5. C 6. C 7. D三.選擇題。(每題2分,共14分)1.B2.B3.D4.A四.鑒別學暇(5分,分步給分)()牛胺()(一)(一)白色1(一)IINOnJ從指定的原料合成下列化合物。1.(任選3題,每題5分,共15分)2.3.HC三CH1,Na,NH3(1)»2,CH3CH2BrC=CH1,Na,NH3(1).2,二3,H2OOHH2LindlarOH4.Br2/NaOHCH3COCH3OPPATM5.CH3CHCHOOH-CH3+ HCHO H2OCH3fH30HCH3CC

8、HOHCN>CH3cCHCNCH2OHCH2OHH2OCH3OHIICH3c-CHCOOHICH20H六.推斷結構。(每2分,共8分)序號*大學科學技術學院2007/2008學年第2學期考核試卷課號:EK1G03A課程名稱:有機化學A試卷編號:B班級:學號:姓名:閱卷教師:成績:大題號一二三四五八總分得分一、命名下列化合物或者寫出化合物的名稱(共8題,每題1分,共計8分)1.H3CH3CH2CHCHCH3CH2CH32.CH3cH=CCH3CH33.NHNH 24.36.2,2-二甲基-3,3-二乙基戊烷3,4-二甲基-2-戊烯8.a-甲基-3氨基丁酸二、判斷題(共8小題,每題2分,共1

9、6分)1、由于烯煌具有不飽和鍵,其中兀鍵容易斷裂,表現出活潑的化學性質,因此其要比相應烷燒性質活潑。()2、只要含有a氫的醛或者酮均能夠發生碘仿反應。()3、脂環燃中三元環張力很大,比較容易斷裂,容易發生化學反應,通常比其他大環活潑些。()4、竣酸在NaBH的作用下能夠被還原為相應的醛甚至醇。()5、醛酮化學性質比較活潑,都能被氧化劑氧化成相應的竣酸。()6、環己烷通常穩定的構象是船式構象。()7、凡是能與它的鏡象重合的分子,就不是手性分子,就沒有旋光性。()8、芳香胺在酸性低溫條件下,與亞硝酸反應,生成無色結晶壯的重氮鹽,稱為重氮化反應。()三、選擇題(共4小題,每題2分,共8分)1、下列物

10、質在常溫下能使濱水褪色的是()A丙烷B環戊烷C甲苯D乙烯2、竣酸衍生物中,下列哪種最容易水解()A酰鹵B酸酎C酰胺D酯3、按照馬氏規則,BrCH3CH2CCH 3A Cl BCH3cH UlCH3與HBr加成產物是()CH3CHCHCH 3Cl Br CCH3CHCHCHBr ClCH 3CHCHCH 3D Br Br4、下列物質容易氧化的是()A苯B烷煌C酮D醛四、鑒別題(共6題,每題4分,任選4題,共計16分)(1)乙烷、乙烯、乙快(4)乙醛、丙醛、丙酮五、選用適當方法合成下列化合物(共7題,每題4分,共28分)(1)丙快異丙醇(2)甲苯鄰、對硝基苯甲酸(3)1-澳丙烷3-澳丙烯(4)CH

11、3cH2cH2cCH3O(CH3)2CHOH(CH3”CCOOHOHCH3cH2cH20HHCCCH3h2c=chch3H2H2c=cHcH2cOOH六、推導題(共5小題,每題6分,任選4題,共24分)1、A、B兩化合物的分子式都是QH2,A經臭氧氧化并與鋅和酸反應后得到乙醛和甲乙酮,B經高鎰酸鉀氧化只得丙酸,寫出A和B的結構式,并寫出相關反應方程式。2、某醇依次與下列試劑相繼反應(1)HBr;(2)KOH(醇溶液);(3)H20(H2S0催化);(4)&cr20+HS0,最后產物為2-戊酮,試推測原來醇的結構,并寫出各步反應式。3、化合物A的分子式為OH9QN(A),無堿性,還原后得

12、到CHiN(B),有堿性,(B)與亞硝酸在室溫下作用放出氮氣而得到(C),(C)能進行碘仿反應。(C)與濃硫酸共熱得C4H8(D),(D)能使高鎰酸鉀褪色,而反應產物是乙酸。試推斷(A)、(B)、(C)、(D)的結構式,并寫出相關的反應式。4、分子式為QHk的A及B,均能使澳的四氯化碳溶液褪色,并且經催化氫化得到相同的產物正己烷。A可與氯化亞銅的氨溶液產生紅棕色沉淀,而B不發生這種反應。B經臭氧化后再還原水解,得到CHCHM口乙二醛。推斷A和B的結構,并簡要說明推斷過程。5、寫出如下反應的歷程(機理)H3C,CH3H3CX/CIH3H+H3cCCH2HCH2cH2cH2cH=C、_H3CCH3

13、C=CjCH2H3Ch2cCB卷參考答案及評分標準特別說明:鑒于以下原因,只要給出合理答案即可給分,(1)命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系統名等,結構可采用分子式、鍵線式、電子式、紐曼投影式、Fisher投影式等;(2)對合成同一個目標化合物來說,通常可以有多種反應原料、反應條件、反應步驟達到同樣的結果,不同的路線對于生產和科研來說重要性很大,但是對于本科基礎教學來說不做要求;(3)化合物鑒別方案可以依據其物理化學性質不同而可以采用多種分析測試手段,不同方案之間存有難易之分。.命名(每題1分,共8分)對硝基苯腫 或4-硝基苯腫甲基苯乙醛2-甲基-3-乙基戊烷2-甲基-2-丁烯1-甲基

14、-4乙基苯(對乙甲苯)4-CH3CH3CHCHCOOHNH2CH3CH2CH3CH3CHCHCH2CH3IICH3CH2CH3CH3CH3cH=CCHCH3CH3.判斷題(每題2分,共16分)1、2、X3、"4、X5、X6、X7、8、3 .選擇題(每題2分,共8分)1、D2、A3、A4、D4 .鑒別題(每題4分,共16分,6選4,分步給分)1、 先加濱水,常溫下乙烯、乙快能使它褪色,而乙烷不能;再用乙烯與乙快分別與硝酸銀的氨溶液反應,乙快反應有白色沉淀生成,而乙烯沒有反應。2、 先加入澳水,褪色的是1-甲基-環己烯,再在剩余兩種試劑中加入酸性高鈕酸鉀,褪色的是甲苯,無現象的是甲基環己

15、烷。3、 先在四種試劑中加入澳水,褪色是1-氯環己烯,2-氯環己烯,另外不褪色的兩種是氯苯和氯甲苯;再在兩組里分別加入硝酸銀溶液,有白色沉淀的分別是2-氯環己烯和氯甲苯。4、 使上述四種化合物與托倫試劑反應,有銀鏡生成的是乙醛和丙醛,無反應的是丙酮,再把要鑒別的兩種物質進行碘仿反應,能發生碘仿反應的是乙醛,不能反應的是丙醛。5、 用三氯化鐵b顯色,a不顯色。6、 加Ag(NH3)2+,b產生淡黃色沉淀,a不產生。5 .合成題(每題4分,共28分,分步給分)CH3CCHLinear*"CH3C+CH2;:SO4cH3cHeH3CH3-H2SO 4HNO 3A nOH3"CH

16、3NO 2CH3CH2CH2Br NaOH > CH3CH=CH 2 NBS > BrCH2CH=CH 2OMgXCH3CH2CH2CCH3IIO(CH3)2CHMgXI aCH3CH2CH2CCH CH3無水乙酸CH322 "a CH3CHH2SO43 H He c c 42二H c cOH(CH3)2CHOHCrO3,吐呢CH3COCH3HCNH H3 cCCNH3O+CH3*(CH3)2CCOOHOHCH3CH2CH20HH2C=CHCH3Br2CH3CHBrCH2BrKOH-EtOHHC CCH 37H2cCHCH3Cl2»H2cCHCH2CI-NaCN

17、_H2CCHCH2CN局溫H2OH2cCHCH 2COOH6 .推導題(每題6分,共24分,任選4,分步給分)1、CH3A:CH3CH=CCH2CH3B:CH3CH2CH=CHCH2CH3ch33O3ZnCH3CH=CCH2CH3H+ACH3CHO+CH3COCH2CH3KMnO4CH3CH2CH=CHCH2CH3H+ch3ch2cooh22、HOCH 2cH 2cH 2cH 2cH 3HBrNaOHHOCH 2cH 2cH 2cH 2cH 3BrCH 2cH 2cH 2cH 2cH 3 CH 2=CHCH 2cH 2cH 3H2OKcr2O7H2s0廣 ch 3chohch 2cH2cH3

18、h2sO4 ach3coch 2cH2cH333、A: cH3cH ch XHo323no2B: ch 3cHcH 2cH3nh2c: cH3cHOHcH 2cH 3 D . ch 3cH=chcH 3cH3cH cH2cH3no2H2NiA cH3chcH 2cH3NH2cH3chcH 2cH3nh2hno2* cH3cHOHcH 2cH3+ N2+H2OcH3cHOHcH2cH3H£4ach3cH=chcH3ch3ch=chch3KMnO4>ch3coohH+4A經臭氧化再還原水解的cHcHO和乙二醛,分子式為GH0,故B為H3chc=chcH=chcH3,B和A氫化后得到

19、正己烷,而且A與氯化亞銅的氨溶液產生紅棕色沉淀,分子式為GH0,故A為Hc=ccH2cH2cH2cH3。H3cH3cch=chch 2ch2ch2ch=c ch.HH3cH3ccH3 ch 2cH2cH2cH2cH=ccH3序號*大學科學技術學院2007/2008學年第2學期考核試卷課號:EK1G03A課程名稱:有機化學A試卷編號:C班級:學號:姓名:閱卷教師:成績:大題號一二三四五六總分得分一、命名法命名下列化合物或寫出結構式(每小題1分,共10分)1.HH3cCH2cH3Cl2.OC-CH3/H3NCH2CH36.鄰苯二甲酸二甲酯7. 2甲基一1,3,5己三烯8. 問甲基苯酚9. 2,4甲

20、基2我烯10. 環氧乙烷二、選擇題(20分,每小題2分)1 .下列正碳離子最穩定的是()+(a)(CH3%CCH2CH3,(b)(CH3)3CCHCHa(c)C6H5CH2CH22 .下列不是間位定位基的是()A-CO0HBSO3HCCH3DCH3 .下列鹵代姓與硝酸銀的乙醇溶液作用,生成沉淀最快的是(ABCCaCH2ClCH2CH2Cl4 .不與苯酚反應的是()A、NaB、NaHCOC、FeCl3D、Br25 .發生Sn2反應的相對速度最快的是()(a)CH3CH2BL(b)(CH3)2CHCH2Br,(c)(CH3)3CCH2Br6 .下列哪種物質不能用來去除乙醴中的過氧化物()A.KIB

21、硫酸亞鐵C亞硫酸鈉D雙氧水7 .以下幾種化合物哪種的酸性最強()A乙醇B水C碳酸D苯酚8 .Sn1反應的特征是:(I)生成正碳離子中間體;(H)立體化學發生構型翻轉;(田)反應速率受反應物濃度和親核試劑濃度的影響;(IV)反應產物為外消旋混合物()A. I 、II B. III 、IV9.下列不能發生碘仿反應的是(ABCDOCH3cH2cH20HCH3CCH2CH3C. I 、 IV)CH3CHCH3OHD. II 、IV0IICH3c ch310.下列哪個化合物不屬于硝基化合物()CH30N02NO2ACH3NO2CCHDCH3cH2N02<3三、判斷題(每題1分,共6分)9、由于烯姓

22、具有不飽和鍵,其中冗鍵容易斷裂,表現出活潑的化學性質,因此其要比相應烷姓性質活潑。()10、 只要含有a氫的醛或者酮均能夠發生碘仿反應。()11、 脂環姓中三元環張力很大,比較容易斷裂,容易發生化學反應,通常比其他大環活潑些。()12、 醛酮化學性質比較活潑,都能被氧化劑氧化成相應的竣酸。()13、 環己烷通常穩定的構象是船式構象。()14、 凡是能與它的鏡象重合的分子,就不是手性分子,就沒有旋光性。()四、鑒別與推斷題(20分,每題10分)1 .苯酚,1-己快,2-己快,2-甲基戊烷,甲基澳精品2 .分子式為GHbO的A,能與苯肌作用但不發生銀鏡反應。A經催化得分子式為GHLO的B,B與濃硫

23、酸共熱得C(GH2)。C經臭氧化并水解得D與E。D能發生銀鏡反應,但是不起碘仿反應,而E則可發生碘仿反應而無銀鏡反應。寫出人E的結構式。五、寫出下列反應的主要產物(20分,每小題2分)1.CH3CH2CHCH2C12/H2O2.(CH3)2C=CHCH2cH3O39-Zn粉,H2O3.+CH3C1AICI3A4.MgCH3cH2cH2cH2BrC2H5OH3+HI(過量)6.CH3CH2CHO稀NaOHCl2,H2O感謝下載載CH3NaOH精品感謝下載載7.8.(CH3CO)2。+H2so4HgSO 49.10.CH3 Cl+H2OCH3cH2c三CCH3+H2O氫氧根-SN2歷程六、完成下列

24、由反應物到產物的轉變(24分,每小題4分)1.CH3CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH20HN023.CH2=CH2HOCH2CH20CH2CH20CH2cH20H4.八一叫35.(CH3)2C=CH2(CH3)3CCOOH6.*CHOC卷參考答案及評分標準特別說明:鑒于以下原因,只要給出合理答案即可給分,(1)命名可采用俗名、商品名、中文名、英文名、系統名等,結構可采用分子式、鍵線式、電子式、紐曼投影式、Fisher投影式等;(2)對合成同一個目標化合物來說,通常可以有多種反應原料、反應條件、反應步驟達到同樣的結果,不同的路線對于生產和科研來說重要性很大,但是對于本科基礎教學來說不做要求;(3)化合物鑒別方案可以依據其物理化學性質不同而可以采用多種分析測試手段,不同方案之間存有難易之分。一、用系統命名法命名下列化合物或寫出結構式(10分,每小題1分)1.(S)-2-氯丁烷2.3.4-硝基泰酚4.5.N-甲基-N-乙基苯胺6.苯乙酮(1R,2R)-2-甲基環己醇8.9.CH3CHCH=CCH3CH3CH3二、選擇題(20分,每題2分)10.、一COOCH3COOCH3OH1.A2.C3.B4.B5.A6.D7.C8.C9.B10.D三、判斷題(6分)1、k2、X3、4、X5、X6、四、鑒別題(20分,各10分)1-己快,黃色沉淀為平

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