1、考點三有機推斷題的解題策略知識串講1依據有機物的特殊結構與特殊性質進行推斷（1）根據有機物的特殊反應，確定有機物分子中的官能團官能團種類試劑與條件判斷依據碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴水橙紅色褪去酸性KMnO4溶液紫紅色褪去鹵素原子NaOH溶液，加熱，AgNO3溶液和稀硝酸有沉淀產生醇羥基鈉有H2放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產生羧基NaHCO3溶液有CO2氣體放出醛基銀氨溶液，水浴加熱有銀鏡生成新制Cu（OH）2懸濁液，煮沸有磚紅色沉淀生成酯鍵NaOH與酚酞的混合物，加熱紅色褪去（2）由官能團的特殊結構確定有機物的類別羥基連在脂肪烴基或苯環側鏈上的物質為醇，而直接連在苯環上的物質為酚。

2、與連接醇羥基（或鹵素原子）碳原子相鄰的碳原子上沒有氫原子，則不能發生消去反應。CH2OH氧化生成醛，進一步氧化生成羧酸；氧化生成酮。1 mol COOH與NaHCO3溶液反應時生成1 mol CO2。（3）根據特定的反應條件進行推斷“”這是烷烴和烷基中的氫被取代的反應條件，如a.烷烴的取代；b.芳香烴及其他芳香族化合物側鏈烷基的取代；c.不飽和烴中烷基的取代。“”或“”為不飽和鍵加氫反應的條件，包括與H2的加成。“”是a.醇消去H2O生成烯烴或炔烴；b.酯化反應；c.醇分子間脫水生成醚的反應；d.纖維素的水解反應。“”或“”是鹵代烴消去HX生成不飽和有機物的反應條件。“”是a.鹵代烴水解生成醇

3、；b.酯類水解反應的條件。“”是a.酯類水解；b.糖類水解；c.油脂的酸性水解；d.淀粉水解的反應條件。“”“”為醇氧化的條件。“”或“”為苯及其同系物苯環上的氫被鹵素原子取代的反應條件。溴水或Br2的CCl4溶液是不飽和烴加成反應的條件。“”“”是醛氧化的條件。（4）根據有機反應中定量關系進行推斷烴和鹵素單質的取代：取代1 mol 氫原子，消耗1 mol 鹵素單質（X2）。的加成：與H2、Br2、HCl、H2O等加成時是11加成。含OH有機物與Na反應時：2 molOH生成1 mol H2；1 molCHO對應2 mol Ag；或1 molCHO對應1 mol Cu2O。2依據有機物之間的轉

4、化關系進行推斷醇、醛、羧酸、酯之間的相互衍變關系是有機結構推斷的重要突破口，它們之間相互轉化關系可用下圖表示：上圖中，A能連續氧化生成C，且A、C在濃H2SO4存在下加熱生成D，則A為醇、B為醛、C為羧酸、D為酯；A、B、C三種物質中碳原子數相同，碳骨架結構相同A分子中含CH2OH結構。若D能發生銀鏡反應，則A為CH3OH，B為HCHO、C為HCOOH，D為HCOOCH3。3依據新信息進行有機結構推斷有機信息題常以新材料、高科技為背景，考查有機化學的基礎知識。這類題目比較新穎，新知識以信息的形式在題目中出現，要求通過閱讀理解、分析整理給予的信息，找出規律。這類試題通常要求解答的問題并不難，特點

5、是“起點高、落點低”。【深度思考】（2015·12月浙江省杭州市五校聯盟高三月考）利用芳香烴X和烯烴Y可以合成紫外線吸收劑BAD。已知：G不能發生銀鏡反應，B遇FeCl3溶液顯紫色，C到D的過程為引入羧基（COOH）的反應。其中BAD結構簡式為：BAD的合成路線如下：試回答下列問題：（1）寫出結構簡式：Y ，D。（2）上述屬于取代反應的有 （填數字序號）。（3）1 mol BAD最多可與含 mol NaOH的溶液完全反應。（4）寫出下列反應的化學方程式，注明反應條件：反應_；BE_。（5）E有多種同分異構體，判斷符合下列要求的同分異構體數目為 種。能發生銀鏡反應遇FeCl3溶液顯紫色

6、核磁共振氫譜圖中有四個吸收峰答案（1）CH2=CHCH3（2）（3）6 典例剖析【例】（2016·浙江省溫州市十校聯合體高三上學期聯考）酸牛奶是人們喜愛的一種營養飲料。酸牛奶中有乳酸菌可產生乳酸等有機酸，使酸堿度降低，有效地抑制腸道內病菌的繁殖。酸牛奶中的乳酸可增進食欲，促進胃液分泌，增強腸胃的消化功能，對人體具有長壽和保健作用，乳酸的結構為：工業上它可由乙烯來合成，方法如下：（1）乳酸所含的官能團的名稱是_。（2）寫出下列轉化的化學方程式：A的生成_。C的生成_。乳酸在一定條件合成聚乳酸_。（3）寫出符合下列要求的乳酸的所有同分異構體的結構簡式_。a、屬于酯類b、含有OHc、能發生

7、銀鏡反應答案（1）羥基、羧基（3）HCOOCH2CH2OH、HCOOCH（OH）CH3考點精練1（2016·嘉興市高三一模）肉桂酸（C9H8O2）是從肉桂皮或安息香分離出的有機酸，主要用于香精香料、食品添加劑等方面。可采用甲苯為主要原料，按下列路線合成：請回答： （1）肉桂酸中官能團的名稱是 。（2）A的結構簡式是 。（3）寫出B催化氧化為苯甲酸（C6H5COOH）的化學反應方程式_。（4）下列說法正確的是 。aB和D互為同系物bD能發生取代、加成反應c1 mol C，D分別充分燃燒時，消耗O2量為CDd該流程在實際反應中，由甲苯到A的產率往往較低（5）C有多種同分異構體，寫出其中同時符合下列要求的結構簡式_。苯環上有兩個取代基，且處于間位；能與NaHCO3溶液反應產生氣體。 2（2016·浙江省溫州市高三下學期第一次適應性測試）肉桂酸乙酯G是一種增香劑，可按下列路線合成：請回答：（1）D中官能團的名稱是 。（2）E的結構簡式 。（3）FCG的化學方程式_。（4）對于化合物G，下列說法不正確的是 。A能發生水解反應B不能使酸性KMnO4溶液褪色C能發生銀鏡反應D不能發生酯化反應（5）下列化合物中屬于E的同分異構體的是。 3（2）有機物A能發生如下轉化。其中G分子