1、有機合成基礎知識【鞏固練習】一、選擇題1氧氟沙星是常用抗菌藥，其結構簡式如右圖所示，下列對氧氟沙星敘述錯誤的是（ ）。 A能發生加成、取代反應 B能發生還原、酯化反應 C分子內共有19個氫原子 D分子內共平面的碳原子多于6個2肉桂醛是一種實用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調味品中。工業上可通過下列反應制備：下列相關敘述正確的是（ ）。 B的相對分子質量比A大28 A、B可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別 B中含有的含氧官能團是醛基、碳碳雙鍵 A、B都能發生加成反應、還原反應 A能發生銀鏡反應 A中所有原子一定處于同一平面 A只有 B只有 C只有 D只有3下列五種有機物，其中既能發生加成反應、加聚

2、反應、酯化反應、又能發生氧化反應的是（ ）。CH2OH(CHOH)4CHO CH3(CH2)3OH CH2CHCH2OHCH2CHCOOCH3 CH2CHCOOH A B C D4右圖表示4-溴環己烯所發生的4個不同反應。其中，產物只含有一種官能團的反應是（ ）。 A B C D5下列有機反應的化學方程式中正確的是（ ）。 ACH3CH2OHCH2CH2+H2O BCH3CH2Br+CH3CH2OH+NaOHCH3CH2OCH2CH3+NaBr+H2OCCH3CHCH2+Cl2ClCH2CHCH2+HCl6霉變的大米、花生中含有黃曲霉素，黃曲霉素的結構如右圖所示。下列說法中不正確的是（ ）。

3、A霉變的大米、花生等絕對不能食用 B1個黃曲霉素分子中至少有8個碳原子共平面 C1 mol該化合物能與7 mol H2發生加成反應 D1 mol該化合物與NaOH溶液反應，最多消耗2 mol NaOH7某有機物的結構簡式為關于該物質的下列說法： 能發生取代反應；能發生加成反應；能發生氧化反應；能發生消去反應；能和NaOH溶液反應；能和NaHCO3溶液反應，其中不正確的是（ ）。 A B C D二、填空題1氯普魯卡因鹽酸鹽是一種局部麻醉劑，麻醉作用較快，效果較強，毒性較低，其合成路線如下： 請把相應反應名稱填人下表中，供選擇的反應名稱如下： 氧化、還原、硝化、磺化、氯代、酸化、堿化、成鹽、酯化、

4、酸交換、水解。反應編號反應名稱2有機物A（C11H12O2）可調配果味香精。用含碳、氫、氧三種元素的有機物B和C為原料合成A。 （1）有機物B的蒸氣密度是同溫同壓下氫氣密度的23倍。分子中碳、氫原子個數比為13。有機物B的分子式為_。 （2）有機物C的分子式為C7H8O，C能與鈉反應，不與堿反應，也不能使Br2的CCl4溶液褪色。C的結構簡式為_。（3）已知兩個醛分子間能發生如下反應：（R、R表示氫原子或烴基）用B和C為原料按如下路線合成A： 上述合成過程中涉及的反應類型有_。（填寫序號） a取代反應 b加成反應 c消去反應 d氧化反應 e還原反應 B轉化成D的化學方程式為_。 G和B反應生成

5、A的化學方程式為_。 （4）F的同分異構體有多種，寫出既能發生銀鏡反應又能發生水解反應，且苯環上只有一個取代基的所有同分異構體的結構簡式：_。3粘合劑M的合成路線如下圖所示： 完成下列填空：（1）寫出A和B的結構簡式。A_；B_。 （2）寫出反應類型。反應_，_。 （3）寫出反應條件。反應_，反應_。 （4）反應和的目的是_。 （5）C的具有相同官能團的同分異構體共有_種。 （6）寫出D在堿性條件下水解的反應方程式。4A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機化合物。根據以下框圖，回答問題： （1）B和C均為有支鏈的有機化合物，B的結構簡式為_；C在濃硫酸作用下加熱反應只能生成一種烯烴D，

6、D的結構簡式為_。 （2）G能發生銀鏡反應，也能使溴的四氯化碳溶液褪色，則G的結構簡式為_。 （3）的化學方程式是_。的化學方程式是_。 （4）的反應類型是_，的反應類型是_。的反應類型是_。 （5）與H具有相同官能團的H的同分異構體的結構簡式為_。【參考答案與解析】一、選擇題1C 解析該有機物中含有苯環、 、等結構單元，可以發生加成反應、取代反應、還原反應及酯化反應。由于苯環的存在，共面的碳原子數一定多于6個，而該有機物分子中共有20個氫原子，故C選項錯誤。2B 【解析】B的相對分子質量比A大26，錯；A、B都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，現象相同，錯；B中含氧官能團只有醛基，錯。3A 【解析】

7、能發生加聚反應的是，能發生酯化反應的是，都能發生氧化反應，都能發生加成反應。4B 【解析】發生氧化反應斷裂，生成羧基，產物中含有COOH和Br；發生水解，Br被OH取代，產物中含有OH和；發生消去反應，產物中只含有；發生加成反應，產物中只含有Br。5D 【解析】CH3CH2OH在濃硫酸存在條件下加熱到140發生分子間脫水反應，生成乙醚；CH3CH2Br在NaOH的乙醇溶液中，共熱發生消去反應，生成乙烯；CH3CHCH2在Cl2的四氯化碳溶液中發生加成反應，生成CH3CHClCH2Cl，在500600時，可與Cl2發生取代反應，生成CH2CHCH2Cl。6C 【解析】由霉變兩個字可知A正確；分子

8、中有一個苯環且苯環上連有2個碳原子，由此可知這8個碳原子共面，B正確；1 mol該化合物能與6 mol H2發生加成反應（酯基中的不能與H2加成），C錯；該分子中有一個酯基發生水解生成1 mol羧酸和1 mol的酚羥基，最多消耗2 mol NaOH，故D正確。7B 【解析】題給有機物含有苯環、酚羥基等，可發生取代反應、加成反應、氧化反應，還能與NaOH溶液反應，但不能發生消去反應，也不能與NaHCO3溶液反應。8D 【解析】該物質屬烴的衍生物；氯原子連在苯環上。應具有鹵代烴能水解的性質；含苯環，能與H2發生加成反應；有結構，能發生醇的消去反應。二、填空題1【解析】本題主要考查有機反應的類型。很

9、容易看出是硝化反應；反應從所用的試劑是KMnO4或K2Cr2O7+H+，也容易看出是氧化反應；反應所用的試劑是C2H5OH+H+，從反應知苯環上的CH3已被氧化為COOH，它與C2H5OH能發生酯化反應，且所得產物中已存在酯基，可見反應應為酯化反應；將與加以比較，可推知反應為氯代反應；從反應的條件Fe+HCl或催化劑+H2可判斷應為加氫去氧的反應也可由與進行比較分析，可見反應應為還原反應。2（1）C2H6O （2） （3）a、b、c、d 2CH3CH2OH+O2CH3CHO+2H2O【解析】（1）據得有機物B相對分子質量為46，根據相對分子質量求得分子式為C2H6O。 （2）有機物C不與堿反應

10、說明不含酚羥基，也不能使Br2的CCl4溶液褪色，說明無碳碳雙鍵或三鍵，能與鈉反應，應含有醇羥基。由此推知C的結構簡式為。（3）GA酯化反應（取代反應），D+EF加成反應，FH消去反應，HG氧化反應。D+EF的反應可表示為： （4）發生銀鏡反應說明有醛基，又能發生水解反應說明有酯基，由此可推知是甲酸某酯。3（1）ACH3CHCH2 BCH2CHCH2C1（或CH2CHCH2Br） （2）酯化反應 加聚反應 （3）NaOHH2O，加熱 NaOHC2H5OH，加熱 （4）保護碳碳雙鍵 （5）4【解析】根據A的分子式可知A為丙烯（CH3CHCH2），丙烯在高溫條件發生取代反應（反應）生成B（氯丙烯C

11、lCH2CHCH2或溴丙烯BrCH2CHCH2，以前者為例），B在氫氧化鈉的水溶液中水解得到CH2CHCH2OH（發生反應），由于碳碳雙鍵也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，故將CH2CHCH2OH先與HCl等發生加成反應（發生反應），生成ClCH2CH2CH2OH，在酸性高錳酸鉀的作用下其被氧化為ClCH2CH2COOH（發生反應），再在氫氧化鈉的醇溶液中加熱后酸化（發生消去反應）生成CH2CHCOOH，再與甲醇發生酯化反應（反應）生成C(CH2CHCOOCH3)；由粘合劑M的結構可以看出生成它的反應為加聚反應，故D的結構簡式為CH2CHCONH2，該物質在堿性條件下水解后生成丙烯酸鈉和氨氣；C的具有相同官能團的同分異構體有以下四種：HCOOCHCHCH3、HCOOCH2CHCH2、HCOOC(CH3)=CH2、CH3COOCHCH2。4 （4）水解反應 取代反應 氧化反應 （5）CH2CHCH2COOH、CH2CHCHCOOH【解析】A分子中含有2個氧原予，且在NaOH溶液加熱條件下生成B、C兩種有機物，則A為酯，B為羧酸