1、第三部分 有機化學(xué)第一講 烴【考綱要求】1了解有機化合物數(shù)目眾多和異構(gòu)現(xiàn)象普遍存在的本質(zhì)原因。2理解基團、官能團、同分異構(gòu)體、同系物等概念。能夠識別結(jié)構(gòu)式（結(jié)構(gòu)簡式）中各原子的連接次序和方式、基團和官能團。能夠辨認同系物和列舉異構(gòu)體。了解烷烴的命名原則。3以一些典型的烴類化合物為例，了解有機化合物的基本碳架結(jié)構(gòu)。掌握各類烴（烷烴、烯烴、炔烴、芳香烴）中各種碳碳鍵、碳氫鍵的性質(zhì)和主要化學(xué)反應(yīng)，并能結(jié)合同系物原理加以應(yīng)用。4了解石油化工、農(nóng)副產(chǎn)品化工、資源綜合利用及污染和環(huán)保的概念。【復(fù)習(xí)方略】本章的一些基本概念、基本反應(yīng)類型、分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系及某些思維方法等是進一步學(xué)習(xí)有機化學(xué)的基礎(chǔ)，對本章

2、基礎(chǔ)知識的考查是高考的重點。 有關(guān)本部分的命題熱點有：幾種烴的代表物的分子結(jié)構(gòu)及性質(zhì)；利用燃燒通式對有機物分子組成和結(jié)構(gòu)式進行推斷；重要實驗多角度的反復(fù)考查；同系物同分異構(gòu)體判斷、同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫。對本章內(nèi)容的復(fù)習(xí)有以下建議：1復(fù)習(xí)有機物空間結(jié)構(gòu)時要重視對代表物質(zhì)結(jié)構(gòu)的分析，注重培養(yǎng)空間想象能力。 教材中大量運用了球棍模型和比例模型，以幫助學(xué)生了解分子的主體結(jié)構(gòu)和原子間的相對位置，在復(fù)習(xí)烴的結(jié)構(gòu)時要充分利用烴的結(jié)構(gòu)模型，掌握其三維結(jié)構(gòu)，最好能親自動手拆裝并細心觀察，整理歸納出典型烴的空間結(jié)構(gòu)特點。 2要善于以點帶面，通過甲烷、乙烯、乙炔、苯、甲苯這些代表物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，推出烷烴、烯烴、

3、炔烴、苯及苯的同系物等烴的性質(zhì)。充分運用“結(jié)構(gòu)”決定“性質(zhì)”這一化學(xué)基本原理，理解碳碳單鍵、雙鍵、三鍵、苯環(huán)中的碳碳鍵所體現(xiàn)出來的性質(zhì)，從而掌握各類烴的性質(zhì)。3要善于運用對比的方法。本章主要內(nèi)容是圍繞甲烷、乙烯、乙炔三種鏈烴，以及苯、甲苯兩種苯的同系物展開的，這五種物質(zhì)在分子結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上都有異同點，可采用對比的方法進行復(fù)習(xí)。【精題點評】例1光照條件下，將1 mol的甲烷和1 mol的氯氣混合充分反應(yīng)后，得到的產(chǎn)物為（ ）ACH3Cl、HCl BHCl、CCl4 CCH3Cl、CH2Cl2 DCH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4 、HCl點評：本題的考查的是CH4與Cl2進行取代反應(yīng)的

4、基礎(chǔ)知識，意在培養(yǎng)思維的深刻性和全面性。此題錯選A的比例很高，這是由于忽視了有機反應(yīng)的復(fù)雜性、多步性、多副反應(yīng)所致。實際上反應(yīng)不會只停留在CH4與Cl2反應(yīng)生成CH3Cl的第一步取代，而是四步取代反應(yīng)都發(fā)生，那么生成物是CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4 、HCl都有。答案：D例2已知碳碳單鍵可以繞鍵軸自由旋轉(zhuǎn)，結(jié)構(gòu)簡式為如下圖所示的烴，下列說法中正確的是（ ） A分子中至少有9個碳原子處于同一平面上B分子中至少有10個碳原子處于同一平面上C分子中至少有11個碳原子處于同一平面上D該烴屬于苯的同系物點評：確定一種有機物的空間結(jié)構(gòu)要以甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型有機物的結(jié)構(gòu)為基點進行判

5、斷。此題中判斷A、B、C三個選項的正確與否，必須弄清題目所給分子的空間結(jié)構(gòu)。題目所給分子看起來比較復(fù)雜，若能從苯的空間結(jié)構(gòu)特征入手分析就容易理解其空間結(jié)構(gòu)特征。分析這一分子的空間結(jié)構(gòu)時容易受題目所給的結(jié)構(gòu)簡式的迷惑，若將題給分子表示為如圖所示，就容易將“一個苯環(huán)必定有12個原子共平面”的特征推廣到題給分子中。以分子中左邊的苯環(huán)為中心分析，這個苯環(huán)上的6個碳原子；直接連在這個苯環(huán)上的2個甲基中的碳原子.另一個苯環(huán)中在虛線上的3個碳原子，共有11個碳原子必定在同一平面。答案：C例3下列各組物質(zhì)中一定屬于同系物的是（ ） CH4和C2H4 烷烴和環(huán)烷烴C2H4和C4H8 C5H12 和C2H6點評：

6、對于同系物而言，必須同時滿足“結(jié)構(gòu)相似”“分子組成上差一個或若干個CH2原子團”這兩個條件。在判斷“結(jié)構(gòu)相似”時關(guān)鍵是分析在結(jié)構(gòu)上是否具有相同的化學(xué)鍵類型和相同的碳鏈結(jié)構(gòu)。在判斷組成關(guān)系時，是以分子式分析，而不是從結(jié)構(gòu)上看是否差CH2原子團。同時，在書寫可能的結(jié)構(gòu)時要注意碳原子要價，氫原子要滿足價。CH4和C2H4結(jié)構(gòu)不相似，C2H4中一定有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)CH2=CH2，而且其組成上也不是和CH4相差CH2原子團的倍數(shù)。烷烴和環(huán)烷烴，雖然化學(xué)鍵的類型完全相同但碳原子的骨架結(jié)構(gòu)不同，烷烴完全是開鏈的，而環(huán)烷烴一定在結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)閉合環(huán)狀結(jié)構(gòu)，況且從分子式上相差的也不是CH2原子團的倍數(shù)。例：C2H6（

7、乙烷）與（環(huán)丙烷）C2H4與C4H8組成上雖然相差個CH2原子團，但在結(jié)構(gòu)上C2H4一定有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)，而C4H8可以有 結(jié)構(gòu)，它與C2H4結(jié)構(gòu)上不能稱之為相似。C5H12與C2H6一定是同系物，結(jié)構(gòu)相似均由碳、碳單鍵和碳.氫單鍵結(jié)合，CnH2n+2系列不可能結(jié)構(gòu)中存在碳碳雙鍵或環(huán)狀結(jié)構(gòu)，分子組成上也相差個CH2原子團。答案：【基礎(chǔ)過關(guān)】 一、選擇題（每小題只有一個選項符合題意）1下列各有機物中，屬于烴的是 A氯丁烷 B甲苯 C硝基苯 D乙醇2下列說法正確的是A石油的大部分是液態(tài)烴，同時在液態(tài)烴中溶有氣態(tài)烴和固態(tài)烴，其中包括常見的烷烴、烯烴和炔烴B石油主要是各種無機物和有機物的混合物C石油分餾

8、的目的是分離出純凈物D石油分餾后的各餾分仍是一定沸點范圍內(nèi)的混合物3有機物的準確命名是 A3，3二甲基4乙基戊烷 B3，3，4三甲基己烷C3，4，4三甲基己烷 D2，3，3三甲基己烷4分子式為C5H7Br 的有機物，不可能是 A只含有1個雙鍵的直鏈有機物 B含有2個雙鍵的直鏈有機物C含有1個雙鍵的環(huán)狀有機物 D含有1個叁鍵的直鏈有機物5下列五種烴：2甲基丁烷2，2二甲基丙烷戊烷丙烷丁烷，按它們的沸點由高到低的順序排列正確的是 A BC D6有八種物質(zhì)：甲烷、苯、聚乙烯、乙烯、2丁炔、環(huán)乙烷、鄰二甲苯、環(huán)己烯，既能使酸性高錳酸鉀溶液褪色又能與溴水反應(yīng)使之褪色的是 A BC D7關(guān)于（商品名稱為氟

9、里昂12）的敘述正確的是 A有兩種同分異構(gòu)體 B是平面型分子C只有一種結(jié)構(gòu) D有四種同分異構(gòu)體8下列說法中錯誤的是 化學(xué)性質(zhì)相似的有機物是同系物分子組成相差一個或幾個CH2原子團的有機物是同系物若烴中碳、氫元素的質(zhì)量分數(shù)相同，它們必定是同系物互為同分異構(gòu)體的兩種有機物的物理性質(zhì)有差別，但化學(xué)性質(zhì)必定相似A B只有C只有 D只有9下列操作達不到目的的是 石油分餾時把溫度計插入受熱的液體中用酸性高錳酸鉀溶液除去乙烯中含有的H2S用乙醇和3的硫酸共熱到170制乙烯將苯和溴水混合后加入鐵粉制取溴苯將醋酸鈉晶體和堿石灰混合共熱制甲烷A B C D二、填空題10有下列反應(yīng)：由乙烯制乙醇 甲烷在空氣中燃燒

10、由乙炔制氯乙烯 丙烯使溴水褪色 苯與濃硝酸、濃硫酸的混合酸反應(yīng) 用丙烯制聚丙烯其中屬于取代反應(yīng)的是（填序號，下同） ，屬于氧化反應(yīng)的是 ，屬于加成反應(yīng)的是 ，屬于加聚反應(yīng)的是 。11把下列物質(zhì)的相互關(guān)系填入下表中的空格中(填序號)同種物質(zhì) 同位素 同系物 同素異形體 同分異構(gòu)體物質(zhì)名稱相互關(guān)系丙烷與2-甲基丙烷金剛石和石墨辛烷與壬烷氯仿與三氯甲烷氕、氘、氚三、計算題12飽和鏈烴A和不飽和鏈烴B在常溫常壓下均為氣體（碳原子數(shù)不大于4），且A分子中含碳原子多于B。若將A和B按一定的比例混合，取1L混合氣體完全燃燒后在同溫同壓下得到3.6LCO2氣體。試推斷混合氣體中A和B所有可能的組合及A和B的體

11、積比。組合編號A的化學(xué)式B的化學(xué)式A和B的體積比（VAVB）1234【能力提升】一、選擇題（每小題只有一個選項符合題意）1. 某烴具有兩種或兩種以上的同分異構(gòu)體，且其中一種同分異構(gòu)體只有一種一氯代物，則這種烴可能是A具有8個碳原子的芳香烴B具有4個碳原子的烷烴C具有5個碳原子的烷烴 D具有9個碳原子的烷烴2碳原子數(shù)很多且碳原子數(shù)相等的固態(tài)烯烴、炔烴、烷烴，它們?nèi)紵龝r冒出黑煙的情況，描述合理的是 A炔烴的濃得多 B烯烴的濃得多C幾乎一樣濃 D無法確定3下列說法正確的是 A含有雙鍵的物質(zhì)是烯烴B能使溴水褪色的物質(zhì)是烯烴C分子式為C4H8的鏈烴一定是烯烴D分子中所有原子在同一平面的烴是烯烴4化學(xué)工作

12、者從有機反應(yīng)RHCl2（g）RCl（l）HCl（g）受到啟發(fā)，提出在農(nóng)藥和有機合成工業(yè)中可以獲得副產(chǎn)品鹽酸的設(shè)想已成為現(xiàn)實。試指出從上述反應(yīng)產(chǎn)物中分離得到鹽酸的最佳方法是 A蒸餾法 B水洗分液法 C升華法 D有機溶劑萃取法52005年7月14日凌晨5時40分左右，一列由20節(jié)苯罐槽車組成的火車行駛到遼寧省撫順市望花區(qū)段時發(fā)生脫軌事故，其中一節(jié)槽車內(nèi)的液態(tài)苯發(fā)生泄漏。許多新聞媒體進行了連續(xù)報道，以下報道中有科學(xué)性錯誤的是 A由于大量苯溶入水中滲入土壤，會對周邊農(nóng)田、水源造成嚴重污染B由于苯是一種易揮發(fā)、易燃的物質(zhì)，周圍地區(qū)如果有一個火星就可能引起爆炸C可以采取抽吸水渠中上層液體的辦法，達到清除泄

13、漏物的目的D處理事故時，由于事故發(fā)生地周圍比較空曠，有人提出用點火焚燒的辦法來清除泄漏物，但由于苯燃燒會產(chǎn)生大量的黑煙擴大污染，所以該辦法未被采納6下列做法會導(dǎo)致食品對人體有害的是 在瀝青公路上翻曬糧食 香腸中加過量亞硝酸鈉以保持肉類新鮮用無煙煤直接燒烤雞、鴨用“瘦肉精”(一種含激素的飼料)喂養(yǎng)生豬用小蘇打做發(fā)酵粉制面包用乙烯催熟水果ABCD7近來發(fā)現(xiàn)了一種新的星際分子氰基辛炔，其結(jié)構(gòu)式NCCCCCCCCN。對該物質(zhì)判斷正確的是A晶體的硬度與金剛石相當 B能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C不能發(fā)生加成反應(yīng)D可由乙炔和含氮化合物加聚制得8一種新型的滅火劑叫“1211”，其分子式為CF2ClBr。命名方法

14、是按碳、氟、氯、溴的順序分別以阿拉伯數(shù)字表示相應(yīng)元素的原子數(shù)目（末尾的“0”可略去），按此原則，對下列幾種新型滅火劑的命名不正確的是 ACF3Br1301 BCF2Br2122 CC2F4Cl2242 DC2ClBr220129已知化合物A（）與立方烷（）的分子結(jié)構(gòu)相似，如下圖：則的二氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目為 A3 B4 C5 D610 都屬于萘的同系物。萘和萘的同系物分子組成通式是 ACnH2n6（n11）BCnH2n8（n>10）CCnH2n10（n10）DCnH2n12（n10）11美國康乃爾大學(xué)的魏考克斯(CWilcox)所合成的一種有機分子，就像一尊釋迦牟尼佛。因而稱為釋迦牟尼

15、分子(所有原子在同一平面)。有關(guān)該有機物分子的說法不正確的是 A屬于芳香烴 B不屬于苯的同系物 C分子中含有22個碳原子 D一氯代物只有5種12管道煤氣的主要成分是H2、CO和少量的甲烷。相應(yīng)的熱化學(xué)反應(yīng)方程式為： 2H2(g)+O2(g) 2H2O(1)H=571.6kJ/mol 2CO(g)+O2(g) 2CO2(g)H=566kJ/mol CH4(g)+2O2(g) CO2(g)+2H2O(1) H=890.3kJ/mol 當使用管道煤氣的用戶改用天然氣后，在相同條件下燃燒等體積的燃氣，理論上所獲得的熱值，后者大約是前者的多少倍A0.8B1.3C1.6D3.113將1molCH4和適量的

16、氧氣在密閉容器中點燃，充分反應(yīng)后，甲烷和氧氣均無剩余，且產(chǎn)物均為氣體（101kPa，120），其總質(zhì)量為72g,下列有關(guān)敘述不正確的是A若將產(chǎn)物通過堿石灰，則可全被吸收，若通過濃硫酸，則不能被完全吸收B產(chǎn)物的平均摩爾質(zhì)量為24g/molC若將產(chǎn)物通過濃硫酸充分吸收后恢復(fù)至（101kPa，120），則壓強變?yōu)樵瓉淼?/3D反應(yīng)中消耗的氧氣為56g二、填空題14重氮甲烷（CH2-NN）在有機合成中有著重要應(yīng)用，它的分子中碳原子和氮原子之間的共用電子對是由氮原子一方提供的。（1）重氮甲烷的電子式是 。（2）重氮甲烷在受熱或光照時，容易分解放出N2 ，同時生成一個極活潑的缺電子基團碳烯（：CH2 ），

17、碳烯的電子式為 。（3）碳烯很容易以它的一對未成鍵電子對與不飽和的烯炔發(fā)生加成形成三元環(huán)狀化合物，它與丙烯發(fā)生加成反應(yīng)后所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為 。（4）碳烯還可以插入CH鍵之間，使碳碳鍵加長，它插入丙烷分子中CH鍵之間，碳鏈增長后的化合物的結(jié)構(gòu)簡式 或 。（5）重氮甲烷的CCl4溶液用紫外線照射時發(fā)生反應(yīng)，生成一種分子量為210的有機物和N2 ，寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式 。15液態(tài)甲烷塑造“土衛(wèi)六”地貌歐洲航天局2005年1月21日報道，他們對“惠更斯”號探測器拍攝的“土衛(wèi)六”照片研究發(fā)現(xiàn)：土衛(wèi)六表面流動著液體，這些液體并不是水，而是液態(tài)甲烷，因為那是太冷了。這些甲烷在土衛(wèi)六上充當?shù)慕巧愃朴诘厍蛏?/p>

18、的水。正是這些液態(tài)甲烷，在土衛(wèi)六“描繪”出復(fù)雜多變的地形。照片顯示，土衛(wèi)六表面地形崎嶇不平，有山脊、山峰和河流渠道。由此可推斷，塑造土衛(wèi)六表面地形的力量類似于早期的地球。在我國的西部地域地下由于條件同“土衛(wèi)六”有相似之處，也蘊藏著大量天然氣，我國現(xiàn)已實施的“西氣東輸”宏偉工程將大大改善我國的能源結(jié)構(gòu)。我們擁有了一個布滿燃料的世界。 （1）根據(jù)上述描述，你認為土衛(wèi)六上形成液態(tài)甲烷的條件 。（2）CH4可與氯氣在光照下反應(yīng)，有一種C4H4的烴分子結(jié)構(gòu)也是正四面體（如圖），將該有機物與足量氯氣混合后光照，生成的鹵代烴種類有（ ）種。 A2B4C5D6（3）CH4在正四面體的球棍模型中，若CH4分子中相鄰的氫原子之間的距離為a m，則CH鍵的鍵長為 m（要有推導(dǎo)過程）。16為探究苯與溴的取代反應(yīng)，甲用下圖裝置I進行如下實驗：將一定量的苯和溴放在燒瓶中，同時加入少量鐵屑做催化劑，35分鐘后發(fā)現(xiàn)滴有AgNO3的錐形瓶中有淺黃色的沉淀生成，即證明苯與溴發(fā)生了取代反應(yīng)。（1）裝置I中的化學(xué)方程式為 ；中離子方程式為 。