1、甲基橙的制備一、實驗目的1、學習重氮鹽制備技術，了解重氮鹽的控制條件。2、掌握和了解重氮鹽偶聯反應的條件，掌握甲基橙制備的原理及實驗方法。3、進一步練習抽濾，洗滌，攪拌等基本操作。二、實驗原理1、芳香族伯胺在酸性介質中和亞硝酸鈉作用下生成重氮鹽，重氮鹽與芳香叔胺偶聯，生成偶氮染料。 將對氨基苯磺酸與氫氧化鈉作用生成易溶于水的鹽，再與 HNO2重氮化，然后再與 N,N二甲基苯胺偶聯得到粗產品甲基橙。2、甲基橙制備相關的反應方程式：三、主要試劑及物理性質1、主要藥品 : 對氨基苯磺酸、 5%NaOH、N,N - 二甲基苯胺、 NaNO2、濃鹽酸、10%NaOH、飽和氯化鈉溶液、 95%乙醇、冰乙酸

2、、碘化鉀淀粉試紙、 pH 試紙。2、主要化合物的物理性質對氨基苯磺酸 ：一種白色至灰白色粉末，在空氣中吸收水分后變為白色結晶體，帶有一個分子的結晶水，溫度達 100時失去結晶水，在 300時開始分解碳化，在冷水中微溶，溶于沸水，微溶于乙醇、乙醚和苯，有明顯的酸性，能溶于氫氧化鈉溶液和碳酸鈉溶液。 用于制造偶氮染料等， 也可用作防治麥銹病的農藥。N,N- 二甲基苯胺 ：淡黃色油狀， 有特殊氣味液體， 熔點 2.5 ，沸點 193 ，不溶于水，易溶于醇、醚、苯和酸溶液。本品劇毒，能使人呼吸短促而致死，車間內氣體最高容許濃度為5mg/m3 。NaNO 2：微帶淡黃色的白色結晶 , 密度 2.17(2

3、0), 熔點為 217, 易溶于水 , 微溶于乙醇和乙醚 , 在空氣中易潮解。在 320時分解生成氧、氮、氧化氮和氧化鈉。與有機物接觸易發生燃燒和爆炸 , 燃燒時放出有毒的氧化氮氣體。能從空氣中吸收氧逐漸化為硝酸鈉。亞硝本鈉是劇毒品。四、試劑用量規格11、稱取 2.00g 對氨基苯磺酸；2、量取 5%NaOH10ml；3、稱取 0.8g NaNO2；4、準備冰冷水 13ml，實際水 80ml；5、吸取 1.3ml N,N- 二甲基苯胺，冰醋酸1.0ml；6、量取 10%NaOH15ml；7、準備飽和氯化鈉溶液20ml；8、準備乙醇 5ml；五、實驗裝置1、主要儀器： 100mL 燒杯、抽濾瓶、

4、布氏漏斗、刻度吸管、溫度計、玻璃棒、臺稱、試管、 pH 試紙、 10ml 量筒、 100ml 量筒、電爐。2、制備過程的裝置圖布氏漏斗表面皿抽濾燒瓶杯反應裝置抽濾裝置干燥裝置六、實驗步驟及現象1、稱取 2.00g 對氨基苯磺酸置于 100ml 燒杯中，加入 5%NaOH10ml，溫水浴促進固體的溶解 燒杯內溶液呈淡淡的黃灰色 。2、稱取 0.8g NaNO2 放入燒杯內溶解入4ml 水，量取 2.5ml 濃鹽酸和 13ml 冰冷水混合，然后慢慢滴加到上面的燒杯內 溶液由開始的紅色漸漸變色，最終呈橙色乳濁液 。3、用碘化鉀淀粉試紙檢驗溶液， 將燒杯冷卻到室溫， 然后冰水浴中放置 15min 試紙

5、變成藍紫色，杯內物呈橙色乳濁液 。4、吸取 1.3ml N,N- 二甲基苯胺和冰醋酸 1.0ml 于試管內混合，并滴加到上面的燒杯內，劇烈攪拌 10min，促進偶合 試管內呈黃褐色，燒杯內由紅橙色漸漸變色，最終呈深紅色 。5、從冰水浴中取出燒杯， 加入 10%NaOH15ml，不斷攪拌 燒杯內物質呈粘稠狀，2呈橙色 。6、將燒杯加熱至沸騰，使杯內的物質溶解 燒杯內固體溶解，呈暗紅色渾濁狀。7、燒杯冷卻至室溫，冰水浴使甲基橙晶體析出 溶液略顯分層，液面有小片紅色固體產生 。8、抽濾，并用飽和氯化鈉溶液沖洗燒杯，10ml 一次，共 2 次 粗產品呈紅色粉狀 。9、粗產品移到 75ml 水中加熱溶解

6、，全溶后冷卻至室溫， 冰水浴中使晶體析出 燒杯內呈玫紅色粘稠狀 。10、抽濾，用乙醇 5ml 洗滌精產品 精產品為橙紅色有亮光澤的晶體。11、計算甲基橙的產率。 12、檢驗產品 從大紅色變成橙色 。七、實驗數據計算1、甲基橙產率公式 =甲基橙的實際產量理論值*100 2、對氨基苯磺酸的質量為2.00g(0.01156mol)，反應得到的甲基橙產品的理論值為 3.78g（0.01156mol）。3、表面皿的質量為 33.15g，表面皿與產品的總質量為 36.66g，則實際產品的質量為 3.51g。4、甲基橙的實際產率 =3.51 3.78*100 =92.86 八、結果與討論1、在本次制備的實驗中，甲基橙的理論值是 3.78g，而我們值得的實際值是 3.55g，其實際產率為 92.86 。在誤差允許范圍內，這個產量是合理的。2、在反應過程中要注意的是，碘化鉀淀粉試紙檢驗時用若試紙不顯藍色，尚需補充亞硝酸鈉溶液。 在兩次抽濾過程中，要操作合理促進抽濾的完全，以減少晶體的損失。3、氨基苯磺酸是兩性化合物，酸性比堿性強，以酸性內鹽存在，所以它能與堿作用成鹽而不能與酸作用成鹽。 若反