1、第三節第三節 羧酸羧酸 酯酯自然界和日常生活中的有機酸自然界和日常生活中的有機酸資料卡片資料卡片蟻酸蟻酸( (甲酸甲酸) )HCOOH檸檬酸檸檬酸HOCCOOHCH2COOHCH2COOH未成熟的梅子、李子、杏子等未成熟的梅子、李子、杏子等水果中水果中, ,含有草酸、安息香酸含有草酸、安息香酸等成分等成分 草酸草酸（乙二酸）（乙二酸）COOHCOOH安息香酸安息香酸（苯甲酸）（苯甲酸）COOHCH2COOHCH(OH)COOH蘋果酸蘋果酸CH3COOH醋酸（乙酸）醋酸（乙酸）CH3CHCOOHOH乳酸乳酸科科學學探探究究碳酸鈉固體碳酸鈉固體乙酸溶液乙酸溶液苯酚鈉溶液苯酚鈉溶液酸性：酸性：Na2

2、CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚教材教材P60探究探究1醇、酚、羧酸中羥基的比較醇、酚、羧酸中羥基的比較CHCH3 3COOHCOOH乙乙酸酸C C6 6H H5 5OHOH苯苯酚酚CHCH3 3CHCH2 2OHOH乙乙醇醇與與NaHCONaHCO3 3的反的反應應與與NaNa2 2COCO3 3的反的反應應與與NaOHNaOH的反的反應應與鈉與鈉反應反應酸性酸性羥基羥基氫的氫的活潑活潑性性結構簡結構簡式式代代表表物物比碳比碳酸弱酸弱比碳比碳酸強酸強能能能能能能能能能能不能不能不能不能不能不能能，不能，不產生產生COCO2不能不能能能能

3、能增增 強強中性中性走進水果店走進水果店, ,能聞到水果香味能聞到水果香味, ,這種香味物質是什么這種香味物質是什么? ?酯酯自然界中的有機酯自然界中的有機酯含有：丁酸乙酯含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸異戊酯含有：乙酸異戊酯你學過哪些酯類物質？你學過哪些酯類物質？乙酸乙酯乙酸乙酯油酯油酯怎樣制備乙酸乙酯？怎樣制備乙酸乙酯？飽和碳酸飽和碳酸鈉溶液鈉溶液 乙醇、乙酸、乙醇、乙酸、濃硫酸濃硫酸 OCH3C-OH + H-OC2H5= OCH3C-O-C2H5 +H2O= 濃濃H2SO4 思考與交流思考與交流1：從乙酸乙酯的制備實驗中，從乙酸乙酯的制備實驗中，你能得到哪些有關你能

4、得到哪些有關酯酯的信的信息？息？（從結構、物理性質、化學性質方（從結構、物理性質、化學性質方面去考慮）面去考慮）v碎瓷片v乙醇 3mL v濃硫酸 2mLv乙酸 2mLv飽和的Na2CO3溶液（2）乙酸的酯化反應）乙酸的酯化反應（防止暴沸）（防止暴沸）反應后飽和反應后飽和Na2CO3溶液上層有什么現象溶液上層有什么現象?飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，飽和碳酸鈉溶液的液面上有透明的油狀液體，并可聞到香味。并可聞到香味。【知識回顧】【知識回顧】1. 1. 試管傾斜加熱的目的是什么試管傾斜加熱的目的是什么?2.2.濃硫酸的作用是什么？濃硫酸的作用是什么？3.3.得到的反應產物是否純凈？主要雜

5、質有哪些？得到的反應產物是否純凈？主要雜質有哪些？4.4.飽和飽和NaNa2 2COCO3 3溶液有什么作用？溶液有什么作用？5.5. 為什么導管不插入飽和為什么導管不插入飽和NaNa2 2COCO3 3溶液中？溶液中？有無其它防倒有無其它防倒吸的方法？吸的方法？催化劑，吸水劑催化劑，吸水劑不純凈；乙酸、乙醇不純凈；乙酸、乙醇 中和乙酸，消除乙酸氣味對酯氣味的影響，以便聞到乙酸乙酯中和乙酸，消除乙酸氣味對酯氣味的影響，以便聞到乙酸乙酯的氣味的氣味. 溶解乙醇。溶解乙醇。 冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。冷凝酯蒸氣、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分層析出。防止受熱不勻發生倒吸

6、防止受熱不勻發生倒吸增大受熱面積增大受熱面積【思考與交流】乙酸與乙醇的酯化反應是可逆的，在制取乙酸乙乙酸與乙醇的酯化反應是可逆的，在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產率，你酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產率，你認為應當采取哪些措施？認為應當采取哪些措施？根據化學平衡原理，提高乙酸乙酯產率措施有：根據化學平衡原理，提高乙酸乙酯產率措施有：v由于乙酸乙酯沸點比乙酸、乙醇低，因此從反應由于乙酸乙酯沸點比乙酸、乙醇低，因此從反應物中不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其產率；物中不斷蒸出乙酸乙酯，可提高其產率；v使用過量的乙醇，可提高乙酸轉化為乙酸乙酯產使用過量的乙醇，可提高乙酸轉化為乙酸乙酯產率。率

7、。v使用濃使用濃H H2 2SOSO4 4作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉化作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉化率。率。1 1、低級酯低級酯是具有芳香氣味的液體。是具有芳香氣味的液體。2 2、密度比水小。、密度比水小。3 3、難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等、難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等 有機溶劑。有機溶劑。 一、酯的物理性質一、酯的物理性質二、酯的結構二、酯的結構酯是羧酸分子羧基中的酯是羧酸分子羧基中的-OH-OH被被-OR-OR取代后的產物。取代后的產物。1 1、定義：、定義：說出下列化合物的名稱：說出下列化合物的名稱：（1）CH3COOCH2CH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2ONO

8、22.2.酯的命名酯的命名“某酸某酯某酸某酯” ” 3 3、結構、結構或或 RCOORRCOOR官能團：酯基官能團：酯基(1)一般通式一般通式 飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯（2）結構通式：）結構通式：（3）一元飽和羧酸酯通式：）一元飽和羧酸酯通式：CnH2nO2 下列物質哪些屬于酯？如何命名？下列物質哪些屬于酯？如何命名？（1）CH3COOCH3 （2）HCOOCH2CH3 （3）CH3CH2COOH 乙酸甲酯乙酸甲酯 甲酸乙酯甲酸乙酯 丙酸丙酸試一試試一試“某酸某酯某酸某酯” ” 請搭建酯的球棒模型。請搭建酯的球棒模型。CH3COOCH2CH3吸收強度 4

9、 3 2 1 0核磁共振氫譜核磁共振氫譜練習練習2: 根據球棒模型寫出結構簡式根據球棒模型寫出結構簡式,并并命名命名.三、酯的化學性質：水解反應三、酯的化學性質：水解反應升高溫度，能提高乙酸乙酯的水解速升高溫度，能提高乙酸乙酯的水解速率，你會采用下列哪種加熱方式？請率，你會采用下列哪種加熱方式？請說明理由（乙酸乙酯的沸點為說明理由（乙酸乙酯的沸點為77）思考與交流思考與交流2科學探究科學探究請設計實驗探究：請設計實驗探究：乙酸乙酯在中性、酸性、堿乙酸乙酯在中性、酸性、堿性并加熱的條件下的水解速性并加熱的條件下的水解速率。率?？茖W探究科學探究結論：酯在堿性條件下水解速率最快，其次結論：酯在堿性條

10、件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解。是酸性條件，中性條件下幾乎不水解。反應條件對乙酸乙酯水解反應條件對乙酸乙酯水解 的影響的影響編號編號 試試劑劑2mL乙酸乙酸乙酯和乙酯和4mL蒸餾蒸餾水水2mL乙酸乙乙酸乙酯和酯和4mL蒸蒸餾水餾水2mL乙酸乙酸乙酯和乙酯和4mL稀硫稀硫酸酸2mL乙酸乙乙酸乙酯和酯和4mLNaOH溶液溶液溫度溫度 不加熱不加熱水浴加熱水浴加熱水浴加熱水浴加熱水浴加熱水浴加熱酯層酯層高度高度變化變化酯在堿性條件下水解程度最大，水解幾乎趨于完全。酯在堿性條件下水解程度最大，水解幾乎趨于完全。酯在酸性條件下水解程度較小，水解具有可逆性。酯在酸性條件下水解程度較

11、小，水解具有可逆性。 OCH3C-O-C2H5 + NaOH= OCH3C-ONa + C2H5OH= OCH3C-O-C2H5 + H2O= OCH3C-OH + C2H5OH= 稀稀H2SO4 乙酸乙酯在酸性、乙酸乙酯在酸性、堿性條件堿性條件下的水解方程式：下的水解方程式： HCOOCH3練習：練習：寫出甲酸甲酯分別在硫酸溶液、寫出甲酸甲酯分別在硫酸溶液、NaOH溶液中發生水解反應的化學方程式溶液中發生水解反應的化學方程式 O R-C-O-R +H2O= 稀稀H2SO4 O R-C-OH + ROH= O R-C-O-R + NaOH= O R- C-ONa + ROH=小結：酯水解的規律：小結：酯水解的規律：酯在無機酸、堿催化下，均能發生水解反應，酯在無機酸、堿催化下，均能發生水解反應，其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條其中在酸性條件下水解是可逆的，在堿性條件下水解是不可逆的。件下水解是不可逆的。 COOCH2CH3 COOCH2CH3鞏固練習鞏固練習1 1：寫出下列酯分別在硫酸溶液、寫出下列酯分別在硫酸溶液、NaOH溶液中發生水解反應的化學溶液中發生水解反應的化學方程式方程式酯化反應與酯水解反應的比較酯化反應與酯水解反應的比較 酯酯 化化 水水 解解反應關系反應關系催催 化化 劑劑催化劑的催化劑的其他作用其他作用加熱方式加熱方式反應類型反應類型NaOH