1、Phil S. BaranEducation NIH Postdoctoral Fellowship, Harvard University, 2001 - 2003 Ph.D., The Scripps Research Institute, La Jolla, 2001 B.S., New York University, 19972 合成天然產物的原因：合成天然產物的原因： 天然產物是自然界長期進化的物質實體，是天然產物是自然界長期進化的物質實體，是生物活性物質和實用藥物發現的重要源泉。生物活性物質和實用藥物發現的重要源泉。然而，這些天然產物并不是取之不盡、用然而，這些天然產物并不是取之

2、不盡、用之不竭，那些具有很好生理活性的天然產之不竭，那些具有很好生理活性的天然產物往往在其載體如植物、動物、微生物中物往往在其載體如植物、動物、微生物中的含量稀少。為了天然藥用資源的可持續的含量稀少。為了天然藥用資源的可持續利用以及環境、生態保護，從易得的原料利用以及環境、生態保護，從易得的原料出發，開展活性天然產物化學合成研究。出發，開展活性天然產物化學合成研究。One enticement was the anticancer and cholesterol lowering properties of the natural compounds, called CP molecules.

3、 1.Diels-Alder反應和反應和Divinylcyclopropane 3,3 Sigmatropic Rearrangement Diels-Alder反應反應合成九元環，六元環，七元環，和橋頭雙鍵橋頭雙鍵轉移的過程中錯誤的立體化學的重排Divinylcyclopropane 3,3 Sigmatropic Rearrangement2. D-A2. D-A反應的演變到反應的演變到CPCP分子結構的核心分子結構的核心碘化物的空間阻礙比較大產率低 3.3.順丁烯酸酐結構的合成（一）順丁烯酸酐結構的合成（一）催化劑和反應條件都比較苛刻3.3.順丁烯酸酐結構的合成（二）順丁烯酸酐結構的合成

4、（二）理論能完成，實際操作過程中失敗3.3.順丁烯酸酐結構的合成（三）順丁烯酸酐結構的合成（三）產率低不可信硫葉立德雙鍵變成三元環3.3.順丁烯酸酐結構的合成（四）順丁烯酸酐結構的合成（四）2021-12-162021-12-164.4.羥基內酯結構的合成（一）羥基內酯結構的合成（一）2021-12-164.4.羥基內酯結構的合成（二）羥基內酯結構的合成（二）加上順丁烯酸酐時不能正常反應2021-12-164.4.羥基內酯結構的合成（三）羥基內酯結構的合成（三）加上順丁烯酸酐時不能正常反應2021-12-164.4.羥基內酯結構的合成（四）羥基內酯結構的合成（四）2021-12-165.5.合

5、成合成CPCP分子的第一次嚴峻挑戰分子的第一次嚴峻挑戰2021-12-16四氫吡喃結構的合成2021-12-16C7存在下合成順丁烯酸酐2021-12-162021-12-16順丁烯酸酐，羥基內酯和四氫吡喃此時的醛基相當不穩定，使整個分子的化學性質活潑不能變成羧酸2021-12-16加上酸酐和內酯后2021-12-166.6.合成合成CPCP分子的第二次嚴峻挑戰分子的第二次嚴峻挑戰在羧基存在的條件下保護羧基生成其他結構拆七元環的過程中由保護羧基的酯生成了內酯用氨基保護羧基形成羥基內酯2021-12-162021-12-162021-12-162021-12-16羥基保護下生成羧基2021-12-167.7.合成合成CPCP分子